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Estereoqumica

19/09/2014
Universidade Federal de So Joo del-Rei
Campus Alto Paraopeba
Curso: Engenharia de Bioprocessos
Disciplina: Princpios de Qumica Orgnica
Prof.: Antnio ar!ues
2
Teorida da Repulso dos Pares de
Eltrons da Camada de Valnia
Pares eletr!nios ligados e n"o ligados tendem a
posicionar#se de tal forma !ue as suas intera"#es$ de
repulso$ se$am as m%nimas poss%veis
Estas seguir"o% geralmente% a seguinte ordem de &or"a'
par no li(ado-par no li(ado ) par no li(ado-par
li(ado ) par li(ado-par li(ado
3
3
4
*mport+nia
4
&orma ati'a &orma inati'a
A("o anti#inflamat)ria
*o plano
*a frete do
plano
Atr+s do
plano
5
5
1 - Estereoqumica o ramo da
qumica que estuda os aspctos
tridimensionais das molculas.
,e&ini"#es
D*A
2 - Espcies de mesma frmula
molecular que se diferenciam pela
frmula estrutural so denominadas
ismeros.
6
6
Subdiviso
*s!meros
Constituionais
Estereois!meros
Enanti!meros
,iasterois!meros
7
7
*s!meros Constituionais
di&erentes onstitui"#es
,utano -#metilpropano
.#cloropropano -#cloropropano
.#,utanol eto/ietano
Cadeia
Posi("o
&un("o
Ismeros cujos tomos tm conectiidades
diferentes.
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8
Estereois!meros
mesma onstitui"o
,utan#-#ol
Enantimeros so estereoismeros que so
ima!ens especulares no superponeis um do
outro. E".#
Estereoismeros so espcies que possuem
as mesmas conectiidades e diferentes
disposi$%es espaciais.
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9
,iasterois!meros
Diasteroismeros so estereoismeros cujas molculas
no so ima!ens especulares uma da outra.
cis#.%-#dicloroeteno trans#.%-#dicloroeteno
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,iasterois!meros
10
cis#.%-#dimetilciclopropano trans#.%-#dimetilciclopropano
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Exemplo:
Esboce a frmula estrutural para o trans-5-
metil-hex-2-eno.
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Centros de -uiralidade
&o denominados' tomos assimtricos' estereo!nicos'
estereocentros ou centros de quiralida aqueles que
possurem quatro li!antes diferentes.
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13
-uiralidade e Planos de Simetria
ol0cula a!uiral ol0cula !uiral
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Exemplo:
Classifque cada um dos seguintes objetos como
quiral ou aquiral: a! uma cha"e de fenda# b!
um sapato# c! um parafuso e um d! carro.
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.omenlatura' o sistema ('&
1.2 1-2
1a2 1d2
1,2 1c2
132
4
152
6
15
16
sistema ('&
1&2#,utan#-#ol 1(2#,utan#-#ol
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Exemplo:
$etermine se o enanti%mero abaixo & R! ou
S!.
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Propriedades' ati'idade )tica
&ei/e de lu7 em um 8nico plano
Campo
el0trico
Campo
magn0tico
Dire("o de
propaga("o
da lu7
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ati'idade )tica
Polari7ador
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ati'idade )tica
&onte de lu7
Polari7ador
fi/o
C0lula da amostra
Anali7ador
1polari7ador
rotat)rio2
9ngulo de
rota("o
o,ser'ado
Escala em graus 1fi/a2
Plano de propaga("o
da lu7
De/trorrotat)ria
Polar%metro
:e'orrotat)ria
; #
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rota("o especfica
[ ]=

cl
4ota("o
especfica
4ota("o o,ser'ada 1<2
Concentra("o ou massa
especfica 1g m:
#.
2
Comprimento da c0lula da amostra 1dm2
1&2#,utan#-#ol 1(2#,utan#-#ol
[ ]
D
25
=- 13,52
[ ]
D
25
=13,52
=589,6 nm
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*"o h+ correla("o entre 1(2 e 1&2 e o sentido de rota("o da
lu7 plano#polari7ada.
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formas rac=micas
)isturas racmicas' racematos ou formas racmicas so
misturas equimolares de pares de en*ntimeros que implicam
em rota$o lquida nula.
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e/cesso enantiom0rico
%deexcessoenantiomrico=
n
1
n
2
n
1
+n
2
100%
%deexcessoenantiomrico=
[]
observada
[ ]
enantimero puro
100%
%deexcessoenantiomrico=
+6,76
+13,52
100%
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/ais de um Centro de -uiralidade
-%3#di,romopentano
A
d
i
+
s
t
e
r
o
i
s

m
e
r
o
s
B
C D
enantimeros
N
estereoismeros
=2
n
c quirais
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enantimeros
compostos meso
-%3#di,romo,utano
/ais de um Centro de -uiralidade
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*omenclatura: -%3#di,romo,utano
Configura("o 1(2 Configura("o 1(2
12('+(2#-%3#di,romo,utano
C- C3
/ais de um Centro de -uiralidade
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Estereois!meros C%lios
Enantimeros Composto meso
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Exerccios:
'! Escre"a frmulas tridimensionais para todos
os estereois%meros de cada um dos compostos
"istos a seguir. (dentifque os pares de
enanti%meros e os compostos meso.
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2! )uais dos seguintes compostos s*o quirais
e# portanto# capa+es de existir como
enanti%meros,
a! '#--diclorobutano
b! '#2-dibromopropano
c! '#5-dicloropentano
d! --etilpentano
-! . estreptomicina & um antibitico
especialmente /til contra bact&rias resistentes 0
penicilina. (dentifque todos os centros de
quiralidade na sua estrutura e assinale a
designa1*o R! ou S! apropriada para a
confgura1*o de cada centro de quiralidade.
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