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Campus de Presidente Prudente

RELATRIO
Disciplina: Qumica Orgnica Experimental
Responsvel: ro!a" Dra" #eatri$ Eleut%rio &oi
Danielle 'as ()agas *antos
+lvia +ernan'es 'os *antos
DATA: ,-./,.,/01
0" I2TROD345O
A solubilidade de interesse em diversas reas, por exemplo: materiais, farmacutica
e ambiental. Em particular, na concepo de frmacos, essencial considerar a solubilidade
aquosa, a qual influencia fortemente as propriedades farmacocinticas, tais como absoro,
distribuio, metabolismo e excreo. Alm disso, o conhecimento da solubilidade
necessrio para a previso do destino ambiental de contaminantes e poluentes, processos de
adsoro no solo e fatores de bioconcentrao de arot!xicos.
A solubilidade de uma subst"ncia or"nica est diretamente relacionada com a
estrutura molecular, especialmente com a polaridade das lia#es e da espcie qu$mica como
um todo %momento de dipolo&. 'eralmente, os compostos apolares ou fracamente polares so
sol(veis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta
polaridade so sol(veis em solventes tambm polares, o que est de acordo com a rera
emp$rica de rande utilidade: )polar dissolve polar, apolar dissolve apolar* ou )o semelhante
dissolve o semelhante*. A solubilidade depende, portanto, das foras de atrao
intermoleculares que foram documentadas pela primeira ve+ por ,an der -aals, prmio .obel
de /$sica de 0102.
.a realidade, bem conhecido que a dissoluo de um s!lido ou de um l$quido em
outro l$quido um processo que requer eneria necessria para vencer as atra#es existentes
entre as molculas que constituem o soluto, bem como vencer as foras existentes entre as
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pr!prias molculas do solvente. 3u se4a, as foras de atrao entre as molculas do soluto e
do solvente devem ser intensas o suficiente para compensar o rompimento das foras de
atrao entre as molculas do soluto e entre as molculas do solvente. Assim, o processo de
dissoluo de qualquer espcie explicado de maneira adequada atravs da anlise da eneria
que sure do estabelecimento de novas intera#es entre soluto e solvente, alm dos fatores
relacionados 5 variao de entropia %67&. 8omo o fator entropia favorece a formao das
solu#es, estas sero formadas se a variao da entalpia que acompanha o processo for
neativa, +ero ou fracamente positiva. .o entanto, se a variao de entalpia for muito
positiva, a variao da entropia no ser suficiente para resultar uma variao de eneria livre
menor que +ero, sendo o processo de dissoluo no espont"neo.
6iversos compostos or"nicos como o etano, 8
9
:
;
, ou o tetracloreto de carbono,
88l
<
, apresentam=se comumente como espcies insol(veis em ua e outros solventes
polares, uma ve+ que so espcies apolares. As molculas de ua, fortemente polares, esto
unidas umas 5s outras por fortes intera#es dipolo=dipolo, e as novas foras atrativas que
poderiam se estabelecer entre as molculas de ua e as molculas de etano ou de tetracloreto
de carbono so fracas, no compensando enereticamente o processo de dissoluo. >or outro
lado, o etanol, 8
9
:
?
3:, um composto polar, muito sol(vel em ua, uma ve+ que as
intera#es dipolo=dipolo que se estabelecem entre as molculas de ua e as de etanol
%lia#es de hidronio& so da mesma ordem de rande+a das atra#es do mesmo tipo
existentes entre as molculas do etanol, bem como entre as molculas de ua.
Em aluns casos, a solubilidade de compostos or"nicos pode estar relacionada com
a ocorrncia de uma reao qu$mica. Assim, essa propriedade pode ser dividida em duas
cateorias: a solubilidade em que uma reao qu$mica a fora determinante %por exemplo,
na reao cido=base& e a solubilidade na qual esto envolvidas somente as foras
intermoleculares. 3 estudo semiquantitativo da solubilidade de uma subst"ncia em
determinados solventes %ua, ter et$lico, soluo dilu$da de hidr!xido de s!dio, cido
clor$drico dilu$do, soluo de bicarbonato de s!dio, cido fosf!rico concentrado e cido
sulf(rico concentrado&, fornece valiosa informao sobre a presena ou ausncia de
determinados rupamentos funcionais ou classes de compostos or"nicos.
3s ensaios de solubilidade so extremamente (teis para se verificar a polaridade
relativa de subst"ncias or"nicas, identificar a classe funcional e, tambm, para determinar os
solventes %ou mistura de solventes& apropriados nas recristali+a#es, rea#es qu$micas,
anlises espectrais e anlises cromatorficas.
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(aractersticas gerais 'as mol%culas orgnicas
As estruturas tridimensionais das molculas or"nicas desempenham papel
fundamental na determinao de suas propriedades qu$micas e f$sicas. @endo o carbono quatro
eltrons de valncia %A:eB9s99p9&, ele forma quatro lia#es em seus compostos, podendo ser
lia#es simples, onde os pares de eltrons so dispostos em um arran4o tetradrico seundo o
modelo da repulso do par de eltrons no n$vel de valncia %C>E.,&. 6e acordo com o
modelo da hibridi+ao, os orbitais 9s e 9p formam quatro orbitais h$bridos do tipo spD, com
"nulo de 021,?E e eometria tetradrica. 7e ocorrer uma liao dupla, o arran4o espacial em
torno do tomo do carbono ser trional plano %hibridi+ao sp9&, com "nulo de
aproximadamente 092E, e no caso de ocorrer uma tripla ou duas lia#es duplas, o arran4o
ser linear %hibridi+ao sp&, com "nulo de 0F2E. Godelos moleculares com as trs
eometrias comuns ao redor do tomo de carbono podem ser vistos na /iura 0.
+igura 0: mo'elos 'e )i6ri'i$a78o 'o tomo 'e car6ono e geometrias espaciais"
3 carbono apresenta uma propriedade excepcional de liar=se a outros tomos de
carbono, atravs de lia#es fortes %simples, duplas ou triplas&, formando cadeias ou anis de
tomos de carbono, oriinando uma rande variedade de molculas. 7abe=se que o n(mero de
compostos or"nicos conhecidos milhares de ve+es o n(mero de compostos inor"nicos. 3
carbono forma tambm lia#es fortes com outros elementos qu$micos, especialmente com :,
3, . e halonios. As lia#es 8=8 formam a espinha dorsal da molcula, enquanto que as
lia#es 8=:, presentes em quase todas as molculas, se locali+am na superf$cie, uma ve+ que
o hidronio capa+ de formar apenas uma liao covalente. Assim, as molculas or"nicas
apresentam tanto lia#es covalentes apolares como lia#es covalentes polares, que resultam
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do compartilhamento desiual de eltrons, devido 5 diferena de eletroneatividade entre os
tomos liantes.
As lia#es 8=:, bastante comuns nessas molculas, so relativamente apolares, uma
ve+ que carbono e hidronio apresentam valores muito pr!ximos para eletroneatividade. .a
escala de >aulin os valores de eletroneatividade so: carbono %E. H 9,??&I hidronio %E.
H 9,92&I e cloro %E. H D,0;&.0D Assim, as lia#es 8=8l so polares, 4 que o cloro, sendo
bem mais eletroneativo, atrai mais fortemente os eltrons. 6ependendo da soma vetorial dos
momentos de dipolo das lia#es individuais, uma determinada molcula poder ser polar ou
apolar. >ara determinadas eometrias, o momento de dipolo resultante ser nulo e a molcula
ser apolar.
7ubst"ncias como o clorometano %8:
D
8l& e o metanol %8:
D
3:& possuem valores de
momento de dipolo pr!ximos ao da ua, enquanto espcies como metano %8:
<
&, etano
%8
9
:
;
&, tetracloreto de carbono %88l
<
& ou ben+eno %8
;
:
;
& exibem valores iuais a +ero. Alm
dos haloalcanos e dos lcoois, espcies tais como teres, aminas, ti!is e sulfetos tm tambm
tomo de carbono liado a tomo mais eletroneativo: oxinio, nitronio ou enxofre, o que
confere polaridade 5s lia#es. 3s lcoois possuem tomo de carbono liado a um oxinio
do rupo hidroxila %=3:&I os teres, dois tomos de carbono liados ao mesmo tomo de
oxinioI as aminas, um, dois ou trs tomos de carbono liados a um tomo de nitronioI os
ti!is, um tomo de carbono liado a um rupo 7=:I e os sulfetos, dois tomos de carbono
liados a um mesmo tomo de enxofre. As lia#es so polares, resultando em caras parciais
positivas sobre os tomos de carbono %JK& e caras parciais neativas %J=& sobre o tomo mais
eletroneativo.
+igura ,: Liga79es (ovalentes polares e cargas parciais"
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3utro tipo de liao presente em alumas das fun#es mais importantes da qu$mica
or"nica a liao dupla carbono=oxinio, 8H3 %rupo carbonila&. 3 tomo de carbono do
rupo carbonila exibe uma cara parcial positiva %JK& e o tomo de oxinio uma cara
parcial neativa %J=&. .a /iura D esto representadas as estruturas de alumas fun#es
caboniladas: alde$do, cetona, cido carbox$lico e ster.
+igura :: &rupo car6onila e !un79es orgnicas"
Em todos os casos, a polaridade da molcula, que medida pelo seu momento de
dipolo %L&, vai depender da soma vetorial dos momentos relacionados com as lia#es polares
individuais, estando, portanto, relacionada tambm com a disposio espacial dos tomos e
com a presena de eltrons no liantes.
," O#;ETI<O*
6eterminar a solubilidade de compostos or"nicos atravs de um estudo sequencial
com solvente classificando esses compostos seundo sua funo qu$mica.
:" =ATERIAI*
=ateriais Reagentes
29 estantes para tubos de ensaioI Mter
D2 tubos de ensaioI :idr!xido de 7!dio ?N
20 pipeta de >asteurI Oicarbonato de 7!dio ?N
20 pisseta com ua destiladaI Pcido 8lor$drico ?N
20 bquer de ?2 mQI Pcido 7ulf(rico concentrado
Pcido /osf!rico F?N
02 amostras de compostos or"nicos
1" DE*(RI45O DO* RO(EDI=E2TO* E+ET3ADO*
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A partir do fluxorama apresentado na /iura <, foram reali+ados diferentes testes
para o estudo da solubilidade dos compostos das 02 amostras %no identificadas& e por
consequncia a partir da @abela 0 estas amostras foram identificadas pelas suas fun#es
qu$micas.
/oram testadas 02 amostras no identificadas de compostos or"nicos, sendo duas
delas %amostra 9 e D& no estado s!lido e as demais em estado l$quido. >ara as amostras s!lidas
peou=se uma poro de aproximadamente 2,0 de s!lido %ou uma ponta de esptula& e para
as amostras liquidas peou=se uma al$quota de aproximadamente 2,9 mQ.
Adicionou=se cada poroRal$quota em um tubo de ensaio e reali+ou=se os testes com
cerca de D mQ de cada solvente. Ap!s a adio, aitou=se viorosamente durante aluns
minutos, com o acompanhamento visual do comportamento do sistema.
>ara cada teste de solubilidade de cada uma das 02 amostras fornecidas peou=se
por#esRal$quotas de amostras diferentes. @odos os testes iniciaram=se com ua e seuindo o
fluxorama o pr!ximo teste com .a3: ?N ou Mter, dependendo do resultado com o teste
em ua. Assim para este pr!ximo teste peou=se outra poroRal$quota da amostra em um
tubo de ensaio limpo e seuiu=se com os testes de acordo com o fluxorama.
As amostras em cada um dos testes resultaram em 73QS,ET7 quando houve a
dissoluo completa de cada amostra, caso contrrio, mesmo que uma pequena poro ainda
restasse no tubo de ensaio, a amostra foi considerada T.73QS,EQ. @odos os testes foram
reali+ados em temperatura ambiente.
@AOEQA 0: 6iviso dos 8ompostos 3r"nicos em 'rupos de 7olubilidade
'rupos 6escrio
T 7ol(veis em ua e ter
8ompostos de baixa GG eralmente monofuncionais
com ? tomos de 8 ou menos: lcoois, alde$dos, cetonas
cidos, teres, fen!is, anidridos, aminas, nitrilas, fen!is
polihidroxilados
TT
7ol(veis em ua, mas
insol(veis em ter
8ompostos de GG moderada com at ; 8 e dois ou
mais rupos polares: lic!is, lcoois polihidroxilados,
cido hidroxilados, alde$dos e cetonas polihidroxilados
%aucares&, alumas amidas, aminocidos, compostos di
e poliamino, amino lcoois, cidos sulfUnicos, cidos
sulf$nicos e sais
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TTT A
7ol(veis em soluo de
hidr!xido de s!dio ?N e
bicarbonato de s!dio a ?N
Pcidos carbox$licos e sulfUnicos, eralmente de 02 8 ou
manos, tribromofenol simtrico, 9,<=dinitrofenol e o
cido p$crico.
TTT O
7ol(veis em soluo de
hidr!xido de s!dio ?N e
insol(veis em soluo de
bicarbonato de s!dio ?N
Pcidos, fen!is, imidas, aluns nitroderivados primrios
e secundrios, oximas, mercaptanas e tiofen!is, cidos
sulfUnicos e sulf$nicos, sulf(ricos e sulfonamidas,
alumas cetonas e D=cetosteres.
T,
Tnsol(veis em ua e
sol(veis em cido
clor$drico ?N
Aminas primrias, arilacoilaminas e amidas alifticas
secundrias, aminas alifticas e alumas arilacoilaminas
tercirias, hidra+inas.
,AV
Tnsol(veis em ua, mas
sol(veis em cido
sulf(rico concentrado e
cido fosf!rico F?N.
Plcoois, alde$dos, metilcetonas e steres que tem menos
de 1 8, lactonas e steres
,OV
7ol(veis em cido
sulf(rico e insol(veis em
cido fosf!rico F?N
8etonas, steres, hidrocarbonetos insaturados.
,TV
Tnsol(veis em ua e
outros solventes chaves.
:idrocarbonetos alifticos saturados, hidrocarbonetos
paraf$nicos c$clicos, hidrocarbonetos aromticos,
derivados haloenados destes compostos e sters
diar$licos.
,TT
Tnsol(veis em ua, cido
clor$drico ?N e hidr!xido
de s!dio ?N
8ompostos que contem . e 7I halonios podem
tambm estar presentes, nitrocompostos, amidas,
nitrilas, nitroso, a+o e hidra+o e outros produtos
intermedirios de reduo de nitroderivados, sulfonas,
sulfonamidas de aminas secundrias, sulfetos e outros
compostos contendo enxofre.
V Tnclui compostos neutros que no apresentam 7 e .I
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Amostra
Tnsol(vel 7ol(vel
Teste com
>
,
O
7ol(vel 7ol(vel
Teste com
2aO> ?@
Teste com
Ater
Tnsol(vel Tnsol(vel
7ol(vel Tnsol(vel
Teste com
2a>(O
:
7ol(vel Tnsol(vel
Teste com
>(l
>resena de
. e .
Ausncia de
. e 7
Teste com
>
,
*O
1
Tnsol(vel 7ol(vel
7ol(vel Tnsol(vel
Teste com
>
:
O
1
&rupo I &rupo II
&rupe IIIA &rupo III# &rupo I<
&rupo <II
&rupo <I
&rupo <A &rupo <#
+igura 1: +luxograma para proce'imento 'e classi!ica78o 'e solu6ili'a'e
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?" RE*3LTADO* E DI*(3**5O
3 estudo de solubilidade foi reali+ado com 02 amostras, sendo as amostras 9 e D no
estado s!lido de colorao branca e amarela respectivamenteI e as demais amostras %0 e de < a
02& l$quidos incolores. A seuir tem=se os resultados dos testes de solubilidades reali+ados
com cada uma das amostras, de acordo com os resultados encontrados e sequencia de
procedimentos do fluxorama:
= A=O*TRA 0: fe+=se uso de apenas duas al$quotas
Teste Resulta'o
:
9
3 Mter
'rupo TT
Gisc$vel Tmisc$vel
= A=O*TRA ,: fe+=se uso de trs por#es
Teste Resulta'o
:
9
3 .a3: ?N .a:83
D
?N
'rupo TTTO
Tnsol(vel 7ol(vel Tnsol(vel
= A=O*TRA :: fe+=se uso de quatro por#es
Teste Resulta'o
:
9
3 .a3: ?N :8l ?N :
9
73
< conc
'rupo ,T
Tnsol(vel Tnsol(vel Tnsol(vel Tnsol(vel
= A=O*TRA 1: fe+=se uso de trs al$quotas
Teste Resulta'o
:
9
3 .a3: ?N .a:83
D
?N
'rupo TTTO
Tmisc$vel Gisc$vel Tmisc$vel
= A=O*TRA ?: fe+=se uso de apenas duas al$quotas
Teste Resulta'o
:
9
3 e Mter
'rupo T
Gisc$vel
= A=O*TRA -: fe+=se uso de cinco al$quotas
Teste Resulta'o
:
9
3 .a3: ?N :8l ?N :
9
73
< conc
:
D
>3
<
F?N
'rupo ,A
Tmisc$vel Tmisc$vel Tmisc$vel Gisc$vel Gisc$vel
= A=O*TRA B: fe+=se uso de trs al$quotas
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:
9
3 .a3: ?N :8l ?N
'rupo T,
Tmisc$vel Tmisc$vel Gisc$vel

= A=O*TRA C: fe+=se uso de trs al$quotas
Teste Resulta'o
:
9
3 .a3: ?N :8l ?N
'rupo T,
Tmisc$vel Tmisc$vel Gisc$vel
= A=O*TRA D: fe+=se uso de apenas duas al$quotas
Teste Resulta'o
:
9
3 e Mter
'rupo T
Gisc$vel
= A=O*TRA 0/: fe+=se uso de cinco al$quotas
Teste Resulta'o
:
9
3 .a3: ?N :8l ?N :
9
73
< conc
:
D
>3
<
F?N
'rupo ,O
Tmisc$vel Tmisc$vel Tmisc$vel Tmisc$vel Gisc$vel
6e acordo com os resultados as amostras dos compostos or"nicos foram arupadas
conforme a @abela 9 e seue abaixo a classificao de cada uma delas:
@AOEQA 9: 8lassificao das amostras ap!s teste de solubilidade.
'rupo T TT TTTO T, ,A ,O ,T
Amostras 2? e 21 20 29 e 2< 2W e 2F 2; 02 2D
As amostras 2? e 21 foram classificadas no mesmo rupo %T& por apresentares
resultados semelhantes nos testes, sendo misc$veis tanto em ua como em ter. Apesar deste
rupo contem rupos funcionais distintos, a caracter$stica que os une em relao a
solubilidade o fato de serem compostos monofuncionais e de baixa massa molar, assim so
polares e tem solubilidade nesses solventes, principalmente em ua, devido ao resultado da
forte liao de hidronio que formada. A presena de rupos funcionais contendo
oxinio ou nitronio %so elementos muito eletroneativos& confere polaridade 5s molculas
or"nicas.
A amostra 2D foi classificada no rupo ,T, pois neste rupo esto os hidrocarbonetos
e devido ao rande n(mero de compostos or"nicos constitu$dos atravs da presena de
lia#es 8=: %fracamente polares& e 5 simetria dos arran4os formados em torno dos tomos de
carbono, estes formam um rande n(mero de espcies, cu4os momentos de dipolo resultantes
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so iuais a +ero ou pr!ximos de +ero o que resulta em baixa ou nenhuma solubilidade em
solventes polares. As foras de disperso de Qondon que mantm as molculas unidas
aumentam com o crescimento do tamanho da molcula, o que leva, eralmente, a um
decrscimo na solubilidade. >or serem apolares, os alcanos e cicloalcanos so pouco sol(veis
em solventes polares como a ua, sendo sol(veis em solventes apolares ou de baixa
polaridade com o ter.
.o rupo T, foram classificadas as amostras 2W e 2F, isto porque provavelmente so
aminas de aminas da alta massa molecular e por isso so eralmente insol(veis em ua.
8ontudo, devido ao seu carter bsico, podem ser convertidas em sais sol(veis em ua pela
reao com cidos conforme fiura x. 3 que foi visuali+ado no teste, que estas amostras
foram insol(veis em ua e sol(veis em :8l.
+igura ?: +orma78o 'e sal solEvel em gua
3 ter um solvente tido como apolar ou de baixa polaridade. A amostra 20, foi
sol(vel em ua, mas no em ter. 3 rupo TT, ao qual ele a foi classificada, compreende
compostos de massa molar moderada e com dois ou mais rupos polares, o que entend$vel
os resultados apresentados, pois a referida amostra um composto polar e tem solubilidade
em ua que tambm um solvente polar.
A amostra 02 apresentou resultados insol(veis em todos os solventes utili+ados,
sendo classificada no rupo ,O, e provavelmente um composto de cadeia lona, pois
steres e cetonas so sol(veis em ua devido a lia#es de hidronio, mas a solubilidade
diminui conforme a cadeia aumenta por que a poro hidrof!bica do composto se torna a
parte mais sinificativa e com isso se torna menos sol(vel.
3s fen!is insol(veis em ua dissolvem=se em soluo aquosa de hidr!xido de s!dio,
mas %exceto aluns nitrofen!is& no se dissolvem em soluo aquosa de bicarbonato de s!dio
devido a sua menor acide+ %pKa X 02& quando comparada com os cidos carbox$licos, o que
foi verificado nas amostras 29 e 2< e por conta deste resultado foram classificadas no rupo
TTTO que compreende entre outros rupos, os fen!is. %/iura ;&. Y os lcoois insol(veis em
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ua, por serem menos cidos %pKa X0;&, no se dissolvem em soluo aquosa de bicarbonato
de s!dio nem de hidr!xido de s!dio, que foi o resultado do teste para a amostra 2;,
classificada no rupo ,A e que compreende os lcoois.
+igura -: !orma78o 'e sal solEvel em gua
-" (O2(L3*FE*
3 teste de solubilidade dos compostos or"nicos reali+ados demonstrou a infinidade
de conhecimento que se pode ter acerca das subst"ncias or"nicas e suas potencialidades. 6e
modo eral foi poss$vel verificar que a solubilidade das espcies or"nicas em solventes
polares ou apolares est relacionada com a polaridade do soluto e do solvente em questo.
7olutos apolares em solventes tambm apolares formam as solu#es chamadas ideais, uma
ve+ que todas as intera#es envolvidas no processo so intera#es fracas e possuem a mesma
ordem de rande+a %foras de Qondon&. 8om os ensaios foi poss$vel classificar as amostras
em rupos de solubilidade, no entanto, como cada rupo envolve uma ama de compostos e
as amostras eram desconhecidas a discusso acerca dos resultados obtidos foi superficial, mas
de rande valia para o entendimento das componentes do rupo.
B" RE*O*TA* G* Q3E*TFE*
0 H De!ina o Iue % solu6ili'a'e e misci6ili'a'e"
A solubilidade est relacionada 5 polaridade da molcula o carter polar ou apolar da
substancia influi, pois devido 5 polaridade das substancias que so mais ou menos sol(veis.
A solubilidade ou o coeficiente de solubilidade %87& a quantidade mxima que uma
substancia pode=se dissolver em um solvente em volume conhecido e a uma dada
temperatura, a solubilidade uma propriedade limitada das substancia visto que existe uma
quantidade mxima de soluto para certa quantidade de solvente. Zuando ocorre a disperso
uniforme de uma substancia em outra chamamos de solvatao. A miscibilidade acontece
quando os flu$dos misturam=se ou dissolvem=se mutuamente, em todas as propor#es, no
entanto quando os l$quidos formam duas camadas distintas so imisc$veis. A miscibilidade
pode ser definida como sendo a capacidade de uma substancia liquida tem de se misturar,
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formando um sistema homoneo, ou se dissolver em outro l$quido, considera=se a
miscibilidade como uma propriedade m(tua entre os dois l$quidos do sistema.
, H Quais os parmetros estruturais Iue 'eterminam a misci6ili'a'e entre
compostos orgnicosJ
8omo definido anteriormente a solubilidade quando um s!lido ou l$quido se
dissolve em outro l$quido, as unidades estruturais do soluto [ $ons ou molculas [ vo
separar=se umas das outras e o espao que existe entre elas vai ser ocupado pelas molculas do
solvente, baseando assim os testes de solubilidade para os l$quidos considerando a
miscibilidade ou no desses reaentes.
A miscibilidade entre os l$quidos em testes de solubilidade aplicada na inteno de
verificar=se qual solvente apropriado para a recristali+ao nas analises espectrais e nas
rea#es qu$micas, a polaridade das molculas tambm est intimamente relacionada a este
fator, lembrando que no podemos fa+er uma classificao de polar e apolar de uma maneira
eral, pois a molcula do soluto possui diferentes comportamentos em diferentes solventes.
A solubilidade de uma subst"ncia or"nica est diretamente relacionada com a
estrutura molecular, especialmente com a polaridade das lia#es e da espcie qu$mica como
um todo %momento de dipolo&. 'eralmente, os compostos apolares ou fracamente polares so
sol(veis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta
polaridade so sol(veis em solventes tambm polares, o que est de acordo com a rera
emp$rica de rande utilidade: )polar dissolve polar, apolar dissolve apolar* ou )o semelhante
dissolve o semelhante*. A solubilidade depende, portanto, das foras de atrao
intermoleculares. Em todos os casos, a polaridade da molcula, que medida pelo seu
momento de dipolo %L&, vai depender da soma vetorial dos momentos relacionados com as
lia#es polares individuais, estando, portanto, relacionada tambm com a disposio espacial
dos tomos e com a presena de eltrons no liantes. 6ependendo da soma vetorial dos
momentos de dipolo das lia#es individuais, uma determinada molcula poder ser polar ou
apolar.
: H De!ina: su6stncia polar e apolarK ci'os e 6ases 'e #rLnste' e LoMrN e
ci'os e 6ases 'e LeMis"
7ubstancia polar a apolar: >olaridade a capacidade que as lia#es possuem de
atrair caras eltricas, esta assume carter diferente dependendo da liao onde se fa+
Faculdade de Cincias e Tecnologia
Departamento de Fsica, Qumica e Biologia
Rua Roberto Simonsen, 30 C!P "#0$0%#00 Presidente Prudente SP
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presente. .as molculas or"nicas a polaridade definida pela diferena de
eletroneatividade que se estabelece entre os tomos nas lia#es qu$micas. Substancia polar:
so subst"ncias que apresentam lia#es covalentes com dipolos eltricos, ou se4a, caras
parcialmente positivas e parcialmente neativa, formando dipolos positivos e neativos, isto
ocorre devido a diferena de eletroneatividade. Substancia apolar: so substancias que no
apresentam diferena de eletroneatividade, as caras se anulam, pois esto em sentidos
opostos.
cidos e bases de Brnsted e Lowry: Estabelecida pelo dinamarqus Yohannes
.icolaus Or\nsted e pelo inls @homas Gartin Qo]r^, a teoria cido=base di+ o seuinte:
cido a espcie qu$mica que doa eltrons e base a espcie qu$mica que recebe eltrons.
cidos e bases de Lewis: criada pelo qu$mico americano 'ilbert .e]ton Qe]is di+ o
seuinte: cido um receptor de um par de eltrons e base um doador de um par de eltrons.
Essa teoria introdu+ um conceito novo, mais abranente, mas no invalida a teoria
de Or\nsted=Qo]r^. >ois todo cido de Qe]is um cido de Or\nsted, e consequentemente
toda base de Qe]is uma base de Or\nsted. Tsto ocorre porque um pr!ton recebe eltrons, ou
se4a, um cido de Qe]is pode unir=se a um par solitrio de eltrons em uma base de Qe]is.
>ara Qe]is, uma reao cido=base consiste na formao de uma liao covalente
coordenada mais estvel. Assim, quando uma base de Qe]is doa um par de eltrons para uma
base de Qe]is, ambos formam uma liao covalente coordenada, em que ambos os eltrons
provm de um dos tomos.
C" RE+ERO2(IA*
0 [ GAC@T.7, 8. C.I Q3>E7, -. A.I A.6CA6E, Y. O. 73Q_OTQT6A6E 6A7
7_O7@A.8TA7 3C'`.T8A7. Zu$mica .ova, v. D;, n. F, 09<F=09??, 920D
9 [ 73Q3G3.7, @. -. ', /Ca:QE, 8. O. Zu$mica 3r"nica. @raduo: Cobson Gendes
Gatos, reviso tcnica 6lio 7oares Caslan. Cio de Yaneiro: Q@8, F ed., v. 0, 922?.
D = C_77EQ, Y. O.I Zu$mica 'eral, 9a ed., Gabron Ooobs: 7o >aulo, 011<.
< [ Coteiro de >ratica de Zu$mica 3r"nica Experimental. >rofc 6ra. Oeatri+ Eleutrio 'oi.
6epartamento de /$sica, Zu$mica e Oioloia /8@R_.E7>, 920<.
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