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PRCTICA 5
SEPARACIN Y PURIFICACIN DE LOS
COMPONENTES DE UNA MEZCLA DE PRODUCTOS
ORGNICOS: MARCHA DEL ETER.
OBJETIVOS:
1. El alumno aprender a utilizar el procedimiento conocido como la MARCHA
DEL ETER, para separar y aislar los componentes de una mezcla de compuestos
orgnicos.
2. El alumno aplicar las tcnicas de purificacin aprendidas en las sesiones
anteriores.
FUNDAMENTO TERICO
En el laboratorio de Qumica Orgnica, es comn la tarea de separar, aislar,
purificar e inclusive identificar los componentes de una mezcla debido a que la
mayora de las reacciones se tratan de sintetizar productos que al final de la
reaccin dan mezclas de diferente naturaleza y con diferentes propiedades fsico
qumicas.
Esto lo podemos representar en la siguiente ecuacin:

Eso significa que terminado el proceso de sntesis obtenemos dos productos que
debemos de separar mediante procesos qumicos, dependiendo de su naturaleza.
Algunos mtodos de purificacin utilizan las diferentes solubilidades de los cidos
carboxlicos y de sus sales. Las impurezas que no son cidas (o dbilmente
cidas) se pueden separar de un cido carboxlico mediante extracciones cido
base (tal como observamos en la extraccin del AAS).
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Primero se disuelva el cido en un solvente orgnico, como por ejemplo el ter, y
se agita con agua. El cido permanece en la fase orgnica mientras que las
impurezas solubles en agua se irn a la fase acuosa. A continuacin el cido se
extrae con una solucin acuosa de hidrogenocarbonato de sodio, formando una
sal que es soluble en la fase acuosa. Las impurezas que no son cidas (y las
dbilmente cidas como los fenoles) permanecen en la fase terea. Se separan
las fases por decantacin y la acidificacin de la fase acuosa hace que se
regenere el cido, que es insoluble en agua, por lo que se disuelve en el ter. La
separacin de la fase terea por decantacin, seguida de la evaporacin del ter,
permite obtener el cido purificado.
Asimismo la formacin de las sales de amina se puede utilizar para aislar y
caracterizar aminas. La mayora de las aminas, que contienen ms de seis tomos
de carbono, son relativamente insolubles en agua. En presencia de cido diluido
(en disolucin acuosa), estas aminas forman las sales de amonio
correspondientes, por lo que se disuelven en agua. La formacin de una sal
soluble es una de las caractersticas de las pruebas para el grupo funcional amina.
La formacin de sales de amina tambin se utiliza para separar las aminas de los
componentes menos bsicos. En cido diluido la amina forma una sal y se
disuelve. Cuando la solucin se transforma en alcalina (por adicin de NaOH), se
regenera la amina. La amina regenerada o bien se separa de la solucin acuosa, o
se extrae con un disolvente orgnico.
Estos tipos de procesos descritos en los prrafos anteriores se juntan en una
metodologa de extraccin y separacin de mezclas conocida como LA MARCHA
DEL TER, se conoce de esta forma por que es el dietilter el solvente utilizado
de forma principal.
Se basa en:
- La solubilidad diferencial en ter y en medios acuosos
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- Las diferentes propiedades cido base que presentan los compuestos
orgnicos derivadas de su estructura.

En esta prctica separaremos una mezcla de dos compuestos orgnicos siguiendo
los pasos que se indican en el esquema que se representa en la pagina siguiente.
Luego procederemos a purificar utilizando las tcnicas empleadas en las prcticas
anteriores.
MATERIAL Y MTODO
Material:
Matraz Erlenmeyer de250 mL 03 Equipo de destilacin 01
Vasos de precipitacin 150 mL 03 Varilla 02
Vasos de precipitacin 250 mL 03 Bao mara 01
Embudo de decantacin 01 Bombillas 02
Pipetas de 5 mL 02 Soporte universal 01
Pipetas de 10 mL 02

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Reactivos:
Mezcla de compuestos orgnicos (podemos utilizar cidos carboxlicos, cetonas,
aminas, fenoles, aldehdos)
Eter (dietil eter) Sulfato de magnesio
HCl al 20% Agua destilada
NaHCO
3
al 20% Papel filtro
NaOH al 20% Papel pH
MTODO:
a) Separacin: En un erlenmeyer de 250 500 mL se vierte la mezcla que
contiene los compuestos orgnicos, se aaden aproximadamente 30 mL de ter y
se agita suavemente para facilitar la disolucin de los productos. Si queda una
parte insoluble, se filtra o se decanta, segn sea el producto slido o lquido. Antes
de admitir un producto como insoluble hay que cerciorarse bien, pues existen
sustancias (slidos sobre todo) que poseen una velocidad de disolucin muy lenta,
por lo que a primera vista parecen insolubles. Dentro del grupo de compuestos
insolubles en ter se encuentran los que presentan una elevada polaridad.
La parte soluble ter (Fase Etrea I) se trata con un volumen aproximadamente
igual (25 mL) de una disolucin de HCl al 10-20% y se agita vigorosamente en el
erlenmeyer. En el momento de aadir el cido puede ocurrir que precipite un
slido (normalmente la sal de un compuesto bsico que es insoluble en ter) pero
aadiendo un poco ms de cido se redisuelve en la fase acuosa. A continuacin,
se introduce la mezcla en el embudo de extraccin y se separan las dos fases:
- En la fase acuosa quedaran los compuestos bsicos, en forma de sus
sales
- En la fase orgnica, Fase Eterea II, quedaran el resto de los compuestos.
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la fase orgnica se extrae de nuevo con HCl (25 mL) para asegurarnos de haber
extrado la totalidad de los compuestos bsicos. Los dos extractos acuosos se
juntan y se guardan, para su posterior tratamiento, etiquetados como Fase
Acuosa II.
La Fase Etrea II se trata con un volumen aproximadamente igual (25 mL) de una
disolucin de NaHCO3 al 10-20%. La mezcla se introduce en el embudo de
extraccin y mediante agitacin se consigue la extraccin en la fase acuosa de las
sustancias muy cidas que sern las nicas capaces de formar sales sdicas con
una base dbil como es el NaHCO3. Se separan dos fases:
- En la fase acuosa quedaran los compuestos bastante cidos, en forma de
sus sales sdicas
En la Fase eterea III, quedaran el resto de los compuestos.
La fase orgnica se extrae de nuevo con NaHCO3 (25 mL) para asegurarnos de
haber extrado la totalidad de los compuestos muy cidos. Los dos extractos
acuosos se juntan y se guardan, para su posterior tratamiento, etiquetados como
Fase Acuosa III.
La Fase Etrea III se trata con un volumen aproximadamente igual (25 mL) de una
disolucin de NaOH al 10-20%. La mezcla se introduce en el embudo de
extraccin y mediante agitacin se consigue la extraccin en la fase acuosa de las
sustancias cidas ms dbiles que las extradas con NaHCO3 pero capaces de
formar sales sdicas con una base fuerte como es el NaOH.
Se separan dos fases:
- En la fase acuosa quedarn los compuestos cidos, en forma de sus
correspondientes sales sdicas
- En la fase orgnica Fase etrea IV, quedarn los compuestos de carcter
neutro.
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La fase orgnica se extrae de nuevo con NaOH (25 mL) para asegurarnos de
haber extrado la totalidad de los compuestos cidos. Los dos extractos acuosos
se juntan y se guardan, para su posterior tratamiento, etiquetados como Fase
Acuosa IV.
A la Fase Etrea IV colocada en un erlenmeyer seco y de capacidad adecuada a
su volumen se aade MgSO4 (como agente desecante) en una cantidad que
cubra, aproximadamente, el fondo del erlenmeyer. Este, se guarda tapado y
convenientemente etiquetado agitando de vez en cuando para favorecer el
proceso de secado. El tiempo mnimo de secado es de unos 30 minutos agitando
frecuentemente.
b) Aislamiento: Una vez separados los compuestos de la mezcla en los distintos
grupos segn su solubilidad, se procede a liberarlos de las respectivas fases
acuosas guardadas anteriormente.
A la Fase Acuosa II se le aade una disolucin de NaOH al 20% hasta pH
fuertemente bsico para liberar los productos bsicos, si los hubiera, de sus
correspondientes sales. La aparicin, en este momento, de un slido o un lquido
aceitoso inmiscible con la fase acuosa, pone de manifiesto la existencia de un
compuesto de carcter bsico. Si el compuesto es slido, se asla por filtracin a
vaco y si es un lquido por decantacin en el embudo de extraccin.
Siempre que exista un compuesto bsico, es conveniente extraer con ter la fase
acuosa (una vez separado el compuesto), pues de no hacerlo as, se puede
perder una buena parte de producto debido a que algunas sustancias son
parcialmente solubles en la fase acuosa. Este extracto etreo se junta con el
producto bsico previamente separado en un erlenmeyer seco y de tamao
adecuado, se aaden lentejas de sosa en cantidad suficiente para cubrir el fondo
del erlenmeyer, se tapa y se deja secando durante un tiempo adecuado antes de
proceder a su purificacin.
A la Fase Acuosa III se le aade una disolucin de HCl al 20% hasta pH
fuertemente cido para liberar los productos muy cidos, si los hubiera, de sus
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correspondientes sales. La aparicin, en este momento, de un slido o un lquido
aceitoso inmiscible con la fase acuosa, pone de manifiesto la existencia de un
compuesto de carcter muy cido. Si el compuesto es slido, se asla por filtracin
a vaco y si es un lquido por decantacin en el embudo de extraccin.
En este ltimo caso, se extrae la fase acuosa con ter, despus de separado el
compuesto. El extracto etreo se junta con el compuesto cido en un erlenmeyer
seco y de tamao adecuado, se aade MgSO4 (como agente desecante) y
transcurrido el tiempo de secado se procede a su purificacin.
Con la Fase Acuosa IV se procede igual que con la Fase Acuosa III.
Se monta el equipo de destilacin sencilla (Figura 1) y el contenido del erlenmeyer
etiquetado como Fase Etrea IV se filtra por gravedad a travs de un filtro de
pliegues (para eliminar el agente desecante) a un matraz de fondo redondo
perfectamente seco. Se incorporan 2 trocitos pequeos de porcelana porosa y se
procede a la destilacin del ter.
Debido al bajo punto de ebullicin del ter dietlico (35C) se utiliza un bao de
agua para moderar la calefaccin y es necesario comprobar que las uniones
de todo el sistema quedan perfectamente cerradas para evitar incendios.
c) Purificacin: Segn lo estudiado anteriormente



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