Curso: Engenharia Qumica

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental I

Profa. Dra. Renata Carolina Zanetti ofrano!"loco # $ sala #%&
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EXPERIMENTO 8: SEPARAO E IDENTIFICAO DOS COMPONENTES
DA PANACETINA

1. INTRODUO

A maior parte dos produtos naturais e muitas preparaes comerciais so misturas de diferentes
compostos u!micos"
Para se o#ter um composto puro de uma mistura$ uti%i&a'se (era%mente as diferenas de suas
propriedades f!sicas e u!micas" )!uidos com pontos de e#u%io diferentes so separados por desti%ao"
*u#st+ncias ue possuem (randes diferenas de so%u#i%idade podem ser separadas por e,trao ou por
fi%trao" -ompostos ue apresentam propriedades .cidas ou #.sicas so con/ertidos em seus sais$ os uais
so so%0/eis em .(ua e podem ser iso%ados dos outros compostos inso%0/eis em .(ua$ pe%a t1cnica de
e,trao"
Neste e,perimento$ /oc2 separar. os componentes de uma preparao farmac2utica simu%ada$ a
3PANA-ETINA3$ usando a t1cnica de e,trao por so%/entes uimicamente reati/os ue se #aseia nas
propriedades de acide&$ #asicidade e so%u#i%idade dos componentes ue sero e,tra!dos"
Nen4uma separao 1 perfeita$ traos de impure&as uase sempre permanecem no composto ue foi
separado da mistura" Portanto$ a%(um tipo de purificao se fa& necess.rio para a remoo das impure&as"
*5%idos so purificados por t1cnicas de recrista%i&ao$ cromato(rafia ou su#%imao" Ap5s o composto ter
sido purificado pode'se determinar o (rau de sua pure&a e sua estrutura$ uti%i&ando'se t1cnicas sofisticadas
como resson+ncia ma(n1tica nuc%ear 6RMN7$ infra/erme%4o 6I87 e espectrometria de massa 6EM7" -ontudo$
uma simp%es determinao do ponto de fuso pode a9udar muito na identificao do composto"
A 3PANA-ETINA3 cont1m .cido aceti%sa%ic!%ico 6aspirina7$ sacarose e uma dro(a descon4ecida ue
pode ser acetani%ida ou fenacetina" Estes compostos t2m as se(uintes caracter!sticas de so%u#i%idade:

a7 A sacarose 1 so%0/e% em .(ua e inso%0/e% em dic%orometano 6-:
;
-%
;
7<
#7 O .cido aceti%sa%ic!%ico 1 so%0/e% em dic%orometano e re%ati/amente inso%0/e% em .(ua" O 4idr5,ido
de s5dio con/erte o .cido no correspondente sa%$ ue 1 so%0/e% em .(ua<
c7 A acetani%ida e a fenacetina so so%0/eis em dic%orometano e inso%0/eis em .(ua$ sendo ue estas
no so con/ertidas em sais por 4idr5,ido de s5dio"

2. METODOLOGIA

Misturando a 3PANA-ETINA3 com c%oreto de meti%eno disso%/e'se o .cido aceti%sa%ic!%ico e o
composto descon4ecido$ mas a sacarose ser. um s5%ido inso%0/e% ue pode ser separado por fi%trao" O
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Disciplina: Qumica Orgnica Experimental I
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.cido aceti%sa%ic!%ico pode ser remo/ido da so%uo por e,trao com uma so%uo auosa de 4idr5,ido de
s5dio$ a ua% con/erte o .cido no seu respecti/o sa%$ o aceti%sa%ici%ato de s5dio" O sa% ficar. retido na camada
auosa$ enuanto o composto descon4ecido ficar. retido na camada or(+nica" Ap5s a separao das fases$ o
.cido poder. ser precipitado a partir da camada auosa$ com adio de .cido c%or!drico concentrado e
separado por fi%trao" O composto descon4ecido pode ser iso%ado por e/aporao do so%/ente remanescente
em so%uo"

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3. 1. SEPARAO DA SACAROSE
Pese e,atamente =$> ( de Panacetina e co%oue num er%enme?er de 1;@ m)" Adicione @> m) de
-:
;
-%
;
e a(ite a mistura usando #asto de /idro para disso%/er o s5%ido tanto uanto poss!/e%" Ai%tre esta
amostra num pape% de fi%tro pre/iamente pesado$ %a/e com um m!nimo de -:
;
-%
;
$ seue sua amostra e
determine o peso no/amente para ca%cu%ar a uantia e,ata de sacarose na amostra"
3.2. SEPARAO DA ASPIRINA
-o%oue o fi%trado num funi% de separao e e,traia duas /e&es com ;@ m) de NaO: 6-:
;
-%
;
1 o
%!uido de maior densidade7" Adicione 1> m) de :-% BM$ %entamente e com a(itao$ aos e,tratos auosos
com#inados" Teste o p: com pape% tornasso%$ para ter certe&a ue a so%uo est. .cida 6p: C ; ou menor7"
Resfrie a mistura num #an4o de (e%o e fi%tre a /.cuo usando um pape% fi%tro pre/iamente pesado" )a/e o
precipitado com uma peuena uantidade de .(ua desti%ada (e%ada$ seue e determine a uantidade de
aspirina na sua amostra"
3.3. SEPARAO E PURIFICAO DA DROGA DESCONHECIDA
*eue a fase or(+nica com Na
;
*O
D
$ fi%tre com pape% fi%tro pre(ueado e e/apore o -:
;
-%
;
usando p%aca
de auecimento"" Eetermine a massa da su#st+ncia descon4ecida" Recrista%i&e o composto descon4ecido com
uma uantidade suficiente de .(ua para disso%/2'%o" Ai%tre a so%uo a uente usando pape% fi%tro pre(ueado e
dei,e a so%uo esfriar a temperatura am#iente" *eue o produto e identifiue a dro(a descon4ecida$
determinando o seu ponto de fuso"


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4. QUESTIONRIO
1" Escre/a as f5rmu%as u!micas dos se(uintes compostos:
a7 sacarose<
#7 aspirina 6.cido aceti%sa%ic!%ico7<
c7 acetani%ida<
d7 acetaminofen 6p'4idro,iacetani%ida7<
e7 fenacetina 6p'eto,iacetani%ida7<
f7 paracetamo%"
;" *u(ira um mecanismo para todas as reaes .cido'#ase en/o%/idas na separao da panacetina:
=" Porue a so%uo contendo o sa%ici%ato de s5dio auece uando :-% 1 adicionadoF
D" Porue 1 importante resfriar a mistura acidificada antes de fi%trar a aspirinaF
@" Gua% 1 a amina mais #.sica: p'nitroani%ina ou p'to%uidinaF Hustifiue:
B" -o%oue em ordem de acide& os se(uintes compostos: .cido p'amino#en&5ico$ .cido p'
nitro#en&5ico e .cido #en&5ico:
I" *u(ira uma rota para a separao dos se(uintes compostos: p'nitroani%ina$ c%oreto de s5dio$ o'
creso% e nafta%eno"
8" O acetaminofen 1 um .cido mais fraco ue a aspirina mas mais forte ue a .(ua" -om #ase nesta
informao$ su(ira um procedimento para a separao de uma mistura contendo sacarose$ aspirina e
acetaminofen"
J" E,iste o peri(o do desen/o%/imento da *!ndrome de Re?e em usu.rios da panacetinaF

5. BIBLIOGRAFIA

1" -ON*TANTINO$ M"$ EA *I)8A$ K" 8" e EONATE$ P" M"< Fundamentos de Qumica Experimental"
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Quantitativa Elementar" =
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edio$ )is#oa: Editora Aundao -a%oustre
Ku%#eSian$ 1JJB"