Grado en Qumica NOMENCLATURA DE POLMEROS

- 1 -
BREVE INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA DE
POLMEROS

La nomenclatura de polmeros es compleja por diferentes razones:

1. existe una nomenclatura ampliamente aceptada y normalmente basada en los
nommeros de partida (a partir del estireno, se obtiene poliestireno), si bien hay diversas
diferencias en el formato.

2. la IUPAC ha establecido una nomenclatura sistemtica, pero es poco utilizada dada su
complejidad (polmeros complejos son muy difciles de nombrar de forma sistemtica. [Si
se quiere profundizar en el tema se puede consultar en las siguientes referencias:
Macromolecules 1973, 6, 149, y E.S. Wilks Progress in Polymer Science 2000, 25, 9]

3. la terminologa industrial est muy arraigada y en ocasiones es muy especfica y basada
en nombres o marcas comerciales.


Hay denominaciones generales para agrupar diversas familias de polmeros. As por ejemplo
hablamos de polisteres, poliamidas, politeres, etc. para definir polmeros que poseen como
grupos funcionales steres, amidas o teres respectivamente en la cadena polimrica (no en
grupos laterales). Adems, con esta denominacin se suele especificar que son estos grupos
funcionales los que se crean en el proceso de polimerizacin.

Ejemplo de un POLISTER:

C C
O
O
O
O CH
2
-CH
2

Ejemplo de una POLIAMIDA:

N
H
C
O
(CH
2
)
4
C
O
N
H
(CH
2
)
6


En el caso de que existan varios grupos funcionales pueden mencionarse varios, aunque
siempre predomina la clasificacin segn el grupo funcional creado en la polimerizacin. As un
ejemplo de POLITER-SULFONA comercial es:

O S O
O
O
S
O
O



A veces la clasificacin de los polmeros es mucho ms genrica y se clasifican segn los
monmeros empleados. As se habla de las resinas fenol-formaldehdo o urea-formaldehdo para
polmeros obtenidos por reaccin entre estos monmeros. En cualquier caso, la mayora de
estos polmeros con grupos funcionales en la cadena se obtienen por polimerizacin por pasos.

Grado en Qumica NOMENCLATURA DE POLMEROS
- 2 -


Otros polmeros que se clasifican de forma general son los que se obtienen por apertura de
dobles enlaces. As las POLIOLEFINAS (p.e. polietileno, polipropileno, poliisobutileno, etc.) se
obtienen a partir de alquenos, y lgicamente slo estn formados por C e H.

Los polmeros con cadena carbonada que derivan de monmeros vinlicos se clasifican de forma
genrica como VINLICOS:

H
2
C
H
X
CH
2
CH
X
CH
2
CH CH
2
CH
Cl
CH
2
CH
CN
poliestireno poli(cloruro de vinilo) poliacrilonitrilo

(como se observa la nomenclatura deriva de los monmeros de partida)

En esta clasificacin genrica de vinlicos tambin se incluyen, por ejemplo, el poli(metacrilato de
metilo) obtenido a partir de un monmero vinilidnico. Tanto el poliacrilonitrilo, como el
poli(metacrilato de metilo) o poliacrilatos similares, pueden clasificarse ms especficamente
como polmeros acrlicos.

Otros ejemplos de clasificacin genrica son los polmeros DINICOS, que son aquellos que se
obtienen a partir de dienos conjugados (isopreno, butadieno, cloropreno, etc.).

Vistas estas consideraciones generales, veremos, de manera muy breve y resumida la
nomenclatura IUPAC para que al menos nos permita conocer la nomenclatura de los principales
polmeros comerciales.



Grado en Qumica NOMENCLATURA DE POLMEROS
- 3 -
NOMENCLATURA IUPAC BASADA EN LA ESTRUCTURA

Un polmero segn IUPAC se nombra de acuerdo a la mnima unidad repetitiva constitutiva que
lo forma (CRU) y que debe ser selecciona de acuerdo a unos criterios, que muy
esquemticamente resumimos as:

1. El nombre del polmero responde a POLI seguido del nombre de la CRU entre parntesis:
POLI(NOMBRE CRU). Si la CRU est formada por varias subunidades se nombran todas y cada
una de ellas. Se define como subunidad al trozo de cadena que puede ser nombrada segn
nomenclatura IUPAC para compuestos orgnicos:

ejemplos:
-CH
2
- metileno -CH
2
-CH
2
- etileno -CH
2
-CH
2
-CH
2
- propan-1,3-diilo
-O- oxi -NH- imino

2. CRU se escribe de izquierda a derecha comenzando por la subunidad de mayor prioridad.

3. Orden de prioridad:

anillos heterocclicos > heterotomos o subunidades que contienen heterotomos > anillos
carbocclicos > subunidades acclicas conteniendo slo C


Dentro de los anillos heterocclicos la prioridad es (aunque a continuacin se incluyen todo el
orden, normalmente con recordar los tres primeros es suficiente para discriminar la prioridad de
heterociclos):

anillos con N > anillos con N y otros heterotomos > sistema de anillos con mayor nmero de
anillos > sistema de anillos con el anillo individual mayor > anillo con mayor nmero de
heterotomos > sistema de anillos con mayor variedad de heterotomos > anillos que tiene
mayor nmero de heterotomos de mayor prioridad (ver debajo prioridad de heterotomos
debajo)

El orden de prioridad de heterotomos es (obsrvese que a ms a la derecha y ms arriba en la
tabla peridica mayor es la prioridad):

O > S > Se > Te > N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Hg

La prioridad para anillos carbocclicos es (como antes con recordar los dos primeros suele ser
suficiente):

Sistema de anillos con mayor nmero de anillos > sistema de anillos que tiene el anillo individual
mayor > sistema de anillos que tiene mayor nmero de tomos comunes a todos sus anillos >
sistema de anillos que tiene el localizador ms bajo > sistema de anillos con la mayor
insaturacin

4. Los criterios de prioridad estn supeditados a minimizar el nmero de valencias libres. Es
decir siempre que sea posible la CRU debe ser divalente:

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- 4 -

Por ejemplo, el poliacetileno es:
CH CH

y no:
CH CH
dado que en este segundo caso se dejan cuatro valencias libres.

5. Si hay ambigedad las subunidades se orientarn de forma tal que los localizadores ms
bajos se apliquen a los sustituyentes:

Por ejemplo, para un polmero como este:


O
CH
2
CH
F
O
CH
2
CH
F
O
CH
2
CH
F


la CRU ser (recurdese que -O- al ser heterotomo tiene prioridad):

O
CH
F
CH
2
poli(oxi-1-fluoroetileno)

y no:


O CH
2
CH
F
poli(oxi-2-fluoroetileno)


Veamos a continuacin ejemplos concretos de cmo se suelen nombrar y cmo se deberan
nombrar segn IUPAC. En el presente curso utilizaremos la nomenclatura que podemos
denominar "vulgarmente aceptada", que por su amplio uso es difcil de desplazar.



Grado en Qumica NOMENCLATURA DE POLMEROS
- 5 -
POLMEROS VINLICOS Y DINICOS

La nomenclatura que se utiliza consiste en anteponer el prefijo POLI al nombre del monmero
del que deriva (fuente u origen del polmero). Adems se utiliza el nombre comn o vulgar del
monmero y no la terminologa sistemtica IUPAC. Si el nombre del monmero consta de ms
de una palabra o est precedido de un nmero localizador o una letra se indicar dicho nombre
entre parntesis. Veamos algunos ejemplos y paralelamente se comentar la terminologa
IUPAC de acuerdo a los criterios anteriores.

Ejemplo 1:
CH
2
CH
2
POLIETILENO

Este polmero deriva del etileno:
H
2
C CH
2
Obsrvese que en la representacin comn de los
polmeros se respeta la constitucin del monmero del que deriva. En efecto la unidad repetitiva
constitutiva (CRU) es la que resulta de la reaccin del monmero (una molcula de etileno da
lugar a la CRU que se muestra).

Sin embargo, desde el punto de vista de la IUPAC, ya no se considera cul es la procedencia del
polmero y la mnima unidad repetitiva constitutiva es:
CH
2
por lo tanto el nombre sistemtico IUPAC es: POLI(METILENO)

(no obstante en general la CRU derivada el monmero y la mnima considerada por la IUPAC
suelen coincidir)

Ejemplo 2:
CH CH
2
CH
3
POLIPROPILENO
Segn IUPAC: POLI(1-METILETILENO)

Ejemplo 3:
CH
2
CH
POLIESTIRENO

La nomenclatura IUPAC determina que la forma correcta de escribir la CRU para este polmero
derivado del estireno, es:
CH CH
2
y por lo tanto el nombre sistemtico es POLI(1-FENILETILENO)

Grado en Qumica NOMENCLATURA DE POLMEROS
- 6 -

Obsrvese que con esta segunda representacin, al leer de izquierda a derecha la CRU, el
localizador del grupo fenilo es ms bajo. Sin embargo en la terminologa comn es indiferente
como representemos el polmero.

Ejemplo 4:
CH
2
C
COOCH
3
CH
3
POLI(METACRILATO DE METILO)
En este caso en la terminologa comn se pone parntesis dado que el nombre del monmero es
compuesto. Adems se utiliza el nombre vulgar del monmero (metacrilato de metilo) y no el
sistemtico que sera:
H
2
C
CH
3
COOCH
3
2-metilpropanoato de metilo

La nomenclatura sistemtica IUPAC para el polmero sera:
C
COOCH
3
CH
3
CH
2
POLI(1-METOXICARBONIL-1-METILETILENO)

Ejemplo 5:
CH CH
2
OH
POLI(ALCOHOL VINLICO)
Segn IUPAC: POLI(1-HIDROXIETILENO)

Este es un ejemplo singular de esta nomenclatura basada en la fuente o monmero de partida.
En efecto, este polmero "parece" que deriva del monmero (y de ah su nombre):
H
2
C
H
OH
alcohol vinlico.

Sin embargo, esta es la forma enlica del acetaldehdo, el cul al polimerizar no da el
poli(alcohol vinlico). En realidad el poli(alcohol vinlico) se obtiene realmente de la hidrlisis del
siguiente polmero:
CH CH
2
O
C
O
CH
3
POLI(ACETATO DE VINILO)
Segn IUPAC: POLI(1-ACETILOXIETILENO)

El acetaldehdo al polimerizar da lugar a:

H
2
C C
O
H
O CH
CH
3
POLIACETALDEHIDO
Segn IUPAC: POLI(OXIETILIDENO)

Grado en Qumica NOMENCLATURA DE POLMEROS
- 7 -

Ejemplo 6:
A partir del 1,3-butadieno
H
2
C CH CH CH
2
se pueden obtener diversos polmeros segn si
la reaccin (adicin) se produce en posiciones 1,2 o 1,4. El polmero resultante de la adicin 1,2
es:
CH
2
CH
HC
CH
2
1,2-POLI(1,3-BUTADIENO)
Segn IUPAC: POLI(1-VINILETILENO) -recurdese que debera
escribirse la CRU de forma correcta segn IUPAC).

En el caso de la adicin 1,4 se genera la posibilidad de isomera geomtrica:

CH
2
C
H
C
H
CH
2
TRANS-1,4-POLI(1,3-BUTADIENO)

Segn la IUPAC esta CRU debera escribirse de la siguiente manera para que corresponda el
localizador ms bajo al doble enlace:
C C
H
H
CH
2
CH
2
POLI(E-1-BUTEN-1,4-DIILO)

El otro ismero ser:

CH
2
C
H
C
CH
2
H
CIS-1,4-POLI(1,3-BUTADIENO)


Veamos ahora qu ocurre con los COPOLMEROS, donde coinciden la nomenclatura IUPAC y la
nomenclatura derivada de monmero. Supongamos que copolimerizamos estireno y metacrilato
de metilo; se obtiene un copolmero que contiene dos unidades repetitivas:


CH
2
CH CH
2
C
COOCH
3
CH
3


Si no se sabe qu tipo de copolmero es se nombra de estas dos formas alternativas (la primera
es la que se recomienda):
Poli[estireno-co-(metacrilato de metilo)]
Copoli(estireno/metacrilato de metilo)


Grado en Qumica NOMENCLATURA DE POLMEROS
- 8 -
Ahora bien si se conoce la distribucin suele indicarse de la siguiente manera:

copolmero estadstico Poli[estireno-stat-(metacrilato de metilo)]
stat-copoli(estireno/metacrilato de metilo)
copolmero al azar: Poli[estireno-ran-(metacrilato de metilo)]
ran-copoli(estireno/metacrilato de metilo)
copolmero alternante: Poli[estireno-alt-(metacrilato de metilo)]
alt-copoli(estireno/metacrilato de metilo)
copolmero bloque: Poliestireno-block-poli(metacrilato de metilo)]
block-copoli(estireno/metacrilato de metilo)
copolmero de injerto: Poliestireno-graft-poli(metacrilato de metilo)
graft-copoli(estireno/metacrilato de metilo)

Sin embargo, lo cierto es que en el uso cotidiano suele especificarse el tipo de copolmero sin
necesidad de utilizar este formulismo: p.e. copolmero bloque de estireno-metacrilato de metilo


POLMEROS NO VINLICOS

Aqu hay ms diversidad en la nomenclatura y adems la nomenclatura IUPAC es ms
complicada. En general puede decirse que para la nomenclatura comn:

Si derivan de un slo monmero suele utilizarse la terminologa basada en el monmero.
Si derivan de dos o ms monmeros se toma como nombre la estructura de la CRU
resultante.

H
2
C CH
2
O
O CH
2
CH
2
POLI(XIDO DE ETILENO)
Segn IUPAC: POLI(0XIETILENO)

NH
O
NH C
O
(CH
2
)
5
POLICAPROLACTAMA (nylon 6)
Segn IUPAC: POLI[IMINO-(1-OXOHEXAN-1,6-DIILO)]

En estos dos casos se ha representado la CRU de acuerdo a las recomendaciones IUPAC.
Fjense ahora en estos dos polisteres. El primero deriva de un nico monmero:
HO (CH
2
)
9
COOH
O (CH
2
)
9
C
O
POLI(CIDO 10-HIDROXIDECANOICO
(el nombre deriva del monmero).

Este segundo caso deriva de dos monmeros:


Grado en Qumica NOMENCLATURA DE POLMEROS
- 9 -
H
3
COOC COOCH
3
+ HO CH
2
CH
2
OH
O C
O
C
O
O CH
2
CH
2
POLI(TERFTALATO DE ETILENO)
tambin denominado polietilenterftalato (traduccin directa del ingls)

Este nombre est basado en la estructura de la CRU que es un ster derivado del cido
terftlico. Segn la IUPAC el nombre debera ser: POLI(OXITERFTALOILOXIETILENO)


Otro ejemplo sera la siguiente poliamida o nylon:
HOOC (CH
2
)
4
COOH H
2
N (CH
2
)
6
NH
2
NH-(CH
2
)
6
-NH C
O
(CH
2
)
4
C
O
+
POLI(HEXAMETILEN ADIPAMIDA)

Como se observa se nombra como una amida del cido adpico que es lo que sugiere la CRU.
De forma sistemtica sera: POLI(IMINOHEXAMETILENIMINOADIPOILO)



ABREVIATURAS:
Junto a esta nomenclatura es muy comn en el campo de polmeros el uso de abreviaturas o
acrnimos que simplifican su nombre (p.e. PVC para referirse al poli(cloruro de vinilo)). En el
apndice que se acompaa se recogen aquellas abreviaturas correspondientes a los polmeros
de ms amplia utilizacin, y que deben ser reconocidos, al menos en los ms habituales o que
se ven en este curso, como son:

PE, HDPE, LDPE, LLDPE, UHMWPE, VLDPE
PP, PMMA, PVC, PAN, PS, PTFE, EVA, PAA, ABS, SAN, EPDM, PDMS, POM, PVA, PVAc,
PET, PEN, PC, PEEK, PI
PU / PUR: polyurethane; TPU: Thermoplastic Polyurethante (NO SE INCLUYE EN LA
TABLA)


Se adjunta tambin el cdigo de reciclado de algunos polmeros comunes. Obsrvese que en
ocasiones hay polmeros a los que en espaol se les cambia su abreviatura.

Grado en Qumica NOMENCLATURA DE POLMEROS
- 10 -






Grado en Qumica NOMENCLATURA DE POLMEROS
- 11 -

Cdigo para reciclado de plsticos




International Union of Pure and Applied Chemistry
Polymer Division
Subcommittee on Polymer Terminology
A Brief Guide to Polymer Nomenclature
Version 1.1 (2012)



1) Introduction
The universal adoption of an agreed nomenclature has never been more
important for the description of chemical structures in publishing and on-line
searching. The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
1a,b

and Chemical Abstracts Service (CAS)
2
make similar recommendations.
The main points are shown here with hyperlinks to original documents.
Further details can be found in the IUPAC Purple Book.
3

2) Basic Concepts
The terms polymer and macromolecule do not mean the same thing. A polymer
is a substance composed of macromolecules. The latter usually have a range of
molar masses (unit g mol
-1
), the distributions of which are indicated by
dispersity (). It is defined as the ratio of the mass-average molar mass (Mm) to
the number-average molar mass (Mn) i.e. = Mm/Mn.
4
Symbols for physical
quantities or variables are in italic font but those representing units or labels are
in roman font.
Polymer nomenclature usually applies to idealised representations; minor
structural irregularities are ignored. A polymer can be named in one of two
ways. Source-based nomenclature can be used when the monomer can be
identified. Alternatively, more explicit structure-based nomenclature can be used
when the polymer structure is proven. Where there is no confusion, some
traditional names are also acceptable.
Whatever method is used, all polymer names have the prefix poly, followed by
enclosing marks around the rest of the name. The marks are used in the order:
{[( )]}. Locants indicate the position of structural features, e.g., poly(4-
chlorostyrene). If a source-based name is one word and has no locants, then the
enclosing marks are not essential, but they should be used when there might be
confusion, e.g., poly(chlorostyrene) is a polymer whereas polychlorostyrene
might be a small, multi-substituted molecule. End-groups are described with
- and -, e.g., -chloro--hydroxy-polystyrene.
3

3) Source-Based Nomenclature
5

3.1 Homopolymers
A homopolymer is named using the name of the real or assumed monomer (the
source) fromwhich it is derived, e.g., poly(methyl methacrylate). Monomers
can be named using IUPAC recommendations, or well-established traditional
names. Should ambiguity arise, class names can be added.
6
For example, the
source-based name poly(vinyloxirane) could correspond to either of the
structures shown below. To clarify,
the polymer is named using the
polymer class name followed by
a colon and the name of the
monomer, i.e., class name:monomer name. Thus on the left and right,
respectively, are polyalkylene:vinyloxirane and polyether:vinyloxirane.
3.2 Copolymers
7

The structure of a copolymer can be described using the most appropriate of the
connectives shown in Table 1. These are written in italic font.
3.3 Non-linear polymers
5

Non-linear polymers and copolymers, and polymer assemblies are named using
the italicized qualifiers in Table 2. The qualifier, such as branch, is used as a
prefix (P) when naming a (co)polymer, or as a connective (C), e.g., comb,
between two polymer names.
Table 1 Qualifiers for copolymers.
7

Copolymer Qualifier Example
unspecified co (C) poly(styrene-co-isoprene)
statistical stat (C) poly[isoprene-stat-(methyl methacrylate)]
random ran (C) poly[(methyl methacrylate)-ran-(butyl acrylate)]
alternating alt (C) poly[styrene-alt-(maleic anhydride)]
periodic per (C) poly[styrene-per-isoprene-per-(4-vinylpyridine)]
block block (C) poly(buta-1,3-diene)-block-poly(ethene-co-propene)
graft
a
graft (C) polystyrene-graft-poly(ethylene oxide)
a
The first name is that of the main chain.



Table 2 Qualifiers for non-linear (co)polymers and polymer assemblies.
5
(Co)polymer Qualifier Example
blend blend (C)
poly(3-hexylthiophene)-blend-
polystyrene
comb comb (C) polystyrene-comb-polyisoprene
complex compl (C)
poly(2,3-dihydrothieno[3,4-
b][1,4]dioxine)-compl-
poly(vinylbenzenesulfonic acid)
a

cyclic cyclo (P) cyclo-polystyrene-graft-polyethylene
branch branch (P)
branch-poly[(1,4-divinylbenzene)-
stat-styrene]
network net (C or P) net-poly(phenol-co-formaldehyde)
interpenetrating network ipn (C)
(net-polystyrene)-ipn-[net-
poly(methyl acrylate)]
semi-interpenetrating
network
sipn (C) (net-polystyrene)-sipn-polyisoprene
star star (P) star-polyisoprene
a
In accordance with IUPAC organic nomenclature, square brackets enclose locants that
refer to the numbering of the components of the fused ring.
4) Structure-Based Nomenclature
4.1 Regular single-strand organic polymers
8

In place of the monomer name used in source-based nomenclature, structure-
based nomenclature uses that of the preferred constitutional repeating unit
(CRU). It can be determined as follows: (i) a large enough part of the polymer
chain is drawn to show the structural repetition, e.g.,

CH
Br
CH
2
O CH
Br
CH
2
O CH
Br
CH
2
O


(ii) the smallest repeating portion is a CRU, so all such possibilities are
identified. In this case:

O CH
Br
CH
2
CH
2
O CH
Br
O CH
2
CH
Br
O CH
Br
CH
2
CH O CH
2
Br
CH
Br
CH
2
O


(iii) the next step is to identify the subunits that make up each of these
structures, i.e., the largest divalent groups that can be named using IUPAC
nomenclature of organic compounds such as the examples that are listed in
Table 3; (iv) using the shortest path fromthe most senior subunit to the next
senior, the correct order of the subunits is determined using Figure 1; (v) the
preferred CRU is chosen as that with the lowest possible locant(s) for
substituents.
In the above example, the oxy subunits in the CRUs are heteroatomchains.
FromFigure 1, oxy subunits are senior to the acyclic carbon chain subunits, the
largest of which are bromo-substituted -CH2-CH2- subunits. 1-Bromoethane-1,2-
diyl is chosen in preference to 2-bromoethane-1,2-diyl as the former has a lower
locant for the bromo-substituent. The preferred CRU is therefore oxy(1-
bromoethane-1,2-diyl) and the polymer is thus named poly[oxy(1-bromoethane-
1,2-diyl)]. Please note the enclosing marks around the subunit carrying the
substituent.
Polymers that are not made up of regular repetitions of a single CRU are called
irregular polymers. For these, each constitutional unit (CU) is separated by
a slash, e.g., poly(but-1-ene-1,4-diyl/1-vinylethane-1,2-diyl).
9


R. C. Hiorns (France),* R. J . Boucher (UK), R. Duhlev (UK), K.-H. Hellwich (Germany), P. Hodge (UK), A. D. J enkins (UK), R. G. J ones (UK),
J . Kahovec (Czech Republic), G. Moad (Australia), C. K. Ober (USA), D. W. Smith (USA), R. F. T. Stepto (UK), J .-P. Vairon (France), and J . Vohldal
(Czech Republic). *E-mail: polymer.nomenclature@iupac.org; Sponsoring body: IUPAC Polymer Division, Subcommittee on Polymer Terminology.
1
Freely available on: (a) http://www.iupac.org/publications/pac/;
(b) http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/
2
http://www.cas.org/.
3
IUPAC. The Purple Book, RSC Publishing, (2008).
4
IUPAC. Pure Appl. Chem. 81, 351352 (2009).
5
IUPAC. Pure Appl. Chem. 69, 25112521 (1997).
6
IUPAC. Pure Appl. Chem. 73, 15111519 (2001).
7
IUPAC. Pure Appl. Chem. 57, 14271440 (1985).
8
IUPAC. Pure Appl. Chem. 74, 19211956 (2002).
9
IUPAC. Pure Appl. Chem. 66, 873889 (1994).
CH CH
2
O
n
CH CH
2
n
O
CH CH
2

Inter national Union of Pur e and Applied Chemistr y
Polymer Division
Subcommittee on Polymer Terminology
A Br ief Guide to Polymer Nomenclatur e
Version 1.1 (2012)

Table 3 Representations of divalent groups in polymers.
8

Name Group
a
Name Group
a

oxy O

propylimino
N
CH
2
CH
2
CH
3

sulfanediyl S

hydrazine-1,2-diyl
NH NH
2 1

sulfonyl
SO
2

phthaloyl
CO
CO

diazenediyl N N

1,4-phenylene
2
5
1
3
6
4

imino NH

cyclohexane-1,2-diyl 2
5 1
6
4
3

carbonyl
C
O

butane-1,4-diyl
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
3 2 1 4

oxalyl
C
O
C
O

1-bromoethane-1,2-diyl
CH
Br
CH
2
1 2

silanediyl
SiH
2

1-oxopropane-1,3-diyl
C
O
CH
2
CH
2
3 2
1

ethane-1,2-diyl
CH
2
CH
2
1 2

ethene-1,2-diyl
CH CH
1 2

methylene
CH
2

methylmethylene
CH
CH
3

a
To avoid ambiguity, wavy lines drawn perpendicular to the free bond, which are
conventionally used to indicate free valences,
13
are usually omitted from graphical
representations in a polymer context.
4.2 Regular double-str and or ganic polymer s
10

Double-strand polymers consist of uninterrupted chains of rings. In
a spiro polymer, each ring has one atom in common with adjacent rings. In a
ladder polymer, adjacent rings have two or more atoms in common. To identify
the preferred CRU, the chain is broken so that the senior ring is retained with the
maximumnumber of heteroatoms and the minimumnumber of free valences.
An example is . The preferred CRU is an acyclic subunit of 4
carbon atoms with 4 free valences, one at each atom, as shown below. It is
oriented so that the lower left atomhas the lowest number. The free-
valence locants are written before the suffix, and they are cited
clockwise from the lower left position as: lower-left, upper-
left:upper-right, lower-right. This example is thus named
poly(butane-1,4:3,2-tetrayl). For more complex structures, the order of seniority
again follows Figure 1.
5) Nomenclatur e of Inor ganic and Inor ganic-Or ganic Polymer s
11

Some regular single-strand inorganic polymers can be named like organic
polymers using the rules given above, e.g., [O-Si(CH3)2]n and [Sn(CH3)2]n
are named poly[oxy(dimethylsilanediyl)] and poly(dimethylstannanediyl),
respectively. Inorganic polymers can also be named in
accordance with inorganic nomenclature, but it should be
noted that the seniority of the elements is different to that
in organic nomenclature. However, certain inorganic-
organic polymers, for example those containing
metallocene derivatives, are at present best named using
organic nomenclature, e.g., the polymer on the left can be
named poly[(dimethylsilanediyl)ferrocene-1,1'-diyl].
6) Tr aditional Names
When they fit into the general pattern of systematic nomenclature, some
traditional and trivial names for polymers in common usage, such as
polyethylene, polypropylene, and polystyrene, are retained.








7) Gr aphical Repr esentations
12,13

The bonds between atoms can be omitted, but dashes should be drawn for
chain-ends. The seniority of the subunits does not need to be followed.
For single-strand (co)polymers, a dash is drawn through the enclosing marks,
e.g., poly[oxy(ethane-1,2-diyl)] shown below left. For irregular polymers, the
CUs are separated by slashes, and the dashes are drawn inside the enclosing
marks. End-groups are connected using additional dashes outside of the
enclosing marks, e.g., -methyl--hydroxy-poly[oxirane-co-(methyloxirane)],
shown below right.



8) CA Index Names
2

CAS maintains a registry of substances. In the CAS system, the CRU is called a
structural repeating unit (SRU). There are minor differences in the placements of
locants, e.g., poly(pyridine-3,5-diylthiophene-2,5-diyl) is poly(3,5-pyridinediyl-
2,5-thiophenediyl) in the CAS registry, but otherwise polymers are named using
similar methods to those of IUPAC.
14,15




































Figur e 1 The order of subunit seniority. The senior subunit is at the top centre. Subunits of
lower seniority are found by following the arrows. The type of subunit, be it a heter ocycle,
a heter oatom chain, a car bocycle, or a car bon chain, determines the colour of the arrow
to follow.
a
Other heteroatoms may be placed in these orders as indicated by their positions
in the periodic table.
8


10
IUPAC. Pure Appl. Chem. 65, 15611580 (1993).
11
IUPAC. Pure Appl. Chem. 57, 149168 (1985).
12
IUPAC. Pure Appl. Chem. 66, 24692482 (1994).
13
IUPAC. Pure Appl. Chem. 80, 277410 (2008).
14
Macromolecules, 1, 193198 (1968).
15
Polym. Prepr. 41(1), 6a11a(2000).
To cite, please use: IUPAC. Pure Appl. Chem. 84, 21672169 (2012). Publication
of this document by any means is permitted on condition that it is whole and
unchanged. Copyright IUPAC 2012.
heter ocyclics
heter oatom chains
car bocyclics
car bon chains
yes no
no yes
no yes
yes
lar gest number of substituents
lowest locant for substituent
alphabetical or der of
substituents
most unsatur ated
lowest locant for double bond
lowest locant for
r ing attachment
N > O > S >
P > Si > B
a

gr eatest number
of r ings
gr eatest
number of
atoms common
to r ings
lar gest r ings
O > S > N >
P > Si > B
a

longest chain
2
4
1
3
n
4
1
2
3
Fe
Si
CH
3
CH
3
n