UNIVERSIDAD CATLICA LOS NGELES DE

CHIMBOTE



DOCENTE
: Q.F. MARIO T. OLAYA QUEREVAL
ASIGNATURA
: QUMICA ORGANICA II
TEMA
: SINTESIS Y PURIFICACIN DE LA ASPIRINA
CICLO
: IV
INTEGRANTES
GUERRA ARANDA GERARDO
GUERRA ARANDA LUCIANO
HUAMAN DAGA INGRIT
NUEZ BERNILLA JULIANA
VALLES JICARO ESMERALDA
VEGABAZAN VILLAVICENCIO ESTHEFANY
ZEGARRA CARRERA MARILU

TRUJILLO PER
2014

UNIVERSIDAD CATLICA LOS NGELES DE
CHIMBOTE


SINTESIS Y PURIFICACIN DE LA ASPIRINA
INTRODUCCIN
La aspirina es uno de los analgsicos (aliviador de dolores) ms ampliamente
usados a nivel mundial. Aunque ste ha sido usado por ms de 200 aos apenas
estamos entendiendo su efecto sobre el cuerpo. Adems de actuar como
analgsico, la aspirina tiene un efecto antipirtico (reductor de la fiebre) y una
droga anti inflamatoria (reduce la hinchazn). La aspirina es uno de los
analgsicos (aliviador de dolores) ms ampliamente usados a nivel mundial. El
material original fue descubierto en el siglo XVIII que tena estos efectos en el
cuerpo humano fueron obtenidos a partir de la corteza de sauce (latin-salix)
En 1859, Herman Kolbe obtuvo cido saliclico, sntesis de la salicina. Este
compuesto presentaba algunos inconvenientes, como su excesivo sabor amargo y
la irritacin en el estmago que provocaba su ingestin.
En 1853, el qumico francs Charles Frdric Gerhardt hizo un primer intento de
acetilacin de la salicina pero la solucin contena demasiados efectos
secundarios e impurezas. Aun as, sus experimentos fueron recogidos en la
literatura cientfica del momento, aunque a la vez olvidados por la comunidad
mdica. Cuarenta y cuatro aos ms tarde, Flix Hoffmann recuper del pasado
estas investigaciones y las perfeccion, obteniendo el cido acetilsaliclico,
principio activo de Aspirina.
En este experimento, la aspirina ser sintetizada mediante la reaccin del cido
saliclico (C
7
H
6
O
3
) y el anhdrido actico (C
4
H
6
O
3
) el cual es aadido un poco ms
que el cido actico, en presencia de cido sulfrico (H
2
SO
4
) como catalizador. Al
calentar la mezcla se produce cido acetilsaliclico (C
9
H
8
O
4
) y cido actico
(C
2
H
4
O
2
).



PROBLEMA:
Como sintetizar y purificar la aspirina
HIPTESIS
Para ver si se obtiene el resultado esperado deberamos comparar mediante TLC la pureza
del cido acetilsaliclico.
OBJETIVOS
El alumno aprender a sintetizar y purificar el analgsico cido acetilsaliclico
(Aspirina)
El alumno disear el mecanismo de reaccin de la esterificacin de un fenol para la
formacin de cido acetilsaliclico.







MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
02 Matraz Erlenmeyer 250 ml
02 Equipo de reflujo
01 Bao Mara
01 Bomba Succin
01 Matraz Kitasato
01 Embudo Buchner
02 Embudo vstago corto
06 Vaso de 150 mL
03 Pipetas 5 mL
03 Pipetas 10 mL
03 Varilla de vidrio
03 Cocina Electrica
01 Agitador magntico
03 Lunas de reloj
003 espatula
REACTIVOS
cido saliclico
Anhidrido actico
cido Sulfrico c.c
cido actico









PROCEDIMIENTO












Agregamos en el matraz 5g de cido
acetilsaliclico


Y aadimos 7 mL de anhdrido
actico y 3 gotas de H
2
SO
4


Se agita para homogeneizar la
mezcla
Se conecta un refrigerante para reflujo y
se calienta a 60 - 70C (con bao de agua)
durante 15 min.













RESULTADOS
Los resultados obtenidos en la practica son los siguientes+
Peso del papel = 1.073
Peso del AAS = 5.083
Peso del AAS puro = 5.083- 1.073= 4.010 gr



Se enfra (chorro de agua fra
exterior) y se adicionan 70 mL de
agua
Se pesa la aspirina ya purificada

DISCUSIN
1. Qu otros reactivos se pudieran emplear en lugar de anhdrido
actico?

Se puede utilizar otro ster para que se d la reaccin de esterificacin.

2. Cul es la misin del cido sulfrico?

De aumentar la velocidad de la reaccin qumica (catalizador), ya que
cuando se combina el C
7
H
6
O
3
y el C
4
H
6
O
3
la reaccin es lenta.
3. Describir el procedimiento a seguir para el aislamiento del cido
acetilsaliclico si este no precipitase al enfriar y aadir agua?
El procedimiento que se agrega anhdrido actico (7 ml) y cido sulfrico
concentrado (III gotas)
3. Ordenar de mayor a menor reactividad (frente al ataque de nucleofilos)
los diferentes tipos de derivados de cido. Justificar la respuesta.

Haluro de acilo > anhdrido carboxlico > ster > amida
Esto se da por el grado de deslocalizacin electrnica por resonancia desde
el grupo saliente hacia la funcin carbonilo, y tambin por el efecto inductivo
de aqul.



RESUMEN Y CONCLUSIONES

Se sintetizo y a la vez se logr la purificacin de este analgsico AAS (
cido Acetil Saliclico )
Se dise el mecanismo de reaccin de la esterificacin de un fenol para la
formacin de la aspirina
Para lograr la sntesis y la purificacin de la aspirina de utilizaron diferentes
reactivos (Ac. Actico , aspirina, Ac Sulfrico , entre otros) y materiales como el
matraz kitassato , embudo buchner ,obteniendo como resultado un 4. 010 gr de
AAS.


REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Nivaldo J. Tro; Whitten, Kenneth J.; Davis, Raymon E.; Peck, M. Larry; Stanley,
George J.; Hein, Morris; Arena, Susan; Tehuitxitl, Felipe et al. (diciembre de 2012).
3. Temas Selectos de Qumica. Mxico D.F.: Cengage Learning Editores, S.A. p.
68 |pgina= y |pginas= redundantes (ayuda). ISBN 978-607-481-664-8.
http://www.bbc.co.uk/mundo/noticias/2014/06/140618_salud_aspirina_corazon_gtg
http://www.aspirina.cl/quees/comoactua.php
http://upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia/quimbiotec/FQpractica10.pdf