Universidade Catlica de Pernambuco

Centro de Cincuias e TRecnologia

Departamento de Qumica
Qumica Orgnica I
Ed Paschoal Carrazzoni
edcarrazzoni@hotmail.com
SINOPSE DAS FUNES ORGNICAS
1. Hidrocarbonetos
So compostos binrios constitudos, exclusivamente, de tomos de
carbono e hidrognio. So os compostos mais simples da Qumica Orgnica, e
formam a maior parte das molculas orgnicas.
Existem vrios tipos de hidrocarbonetos, que se classificam de
conformidade com o tipo de encadeamento dos tomos de carbono.
Acclicos
Cclicos
Saturados
nsaturados
Saturados
nsaturados
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Dienos
Polienos
Ciclanos
Ciclenos
Ciclopoliolefinas
Aromticos
Alcanos
So hidrocarbonetos acclicos, saturados, isto , so compostos binrios
constitudos de carbono e hidrognio, possuindo seus tomos de carbono
encadeados, formando cadeias abertas, e que possuem as valncias dos tomos
de carbono totalmente substitudas por hidrognios ou outros tomos de carbono.
So, tambm, conhecidos com o nome de hidrocarbonetos parafnicos e
hidrocarbonetos metnicos.
So representados, genericamente, por RH ou R-H, e obedecem frmula
geral C
n
H
2n+2
, onde n o nmero de carbonos existentes na molcula.
Quadro I
N C
n
H
2n+2
R-H
1 C
1
H
2.1+1
CH
4
2 C
2
H
2.2+2
C
2
H
6
3 C
3
H
2.3+2
C
3
H
8
4 C
4
H
2.4+2
C
4
H
10
5 C
5
H
2.5+2
C
5
H
12
6 C
6
H
2.6+2
C
6
H
14
7 C
7
H
2.7+2
C
7
H
16
8 C
8
H
2.8+2
C
8
H
18
9 C
9
H
2.9+2
C
9
H
20
10 C
10
H
2.10+2
C
10
H
22
O uso da frmula geral C
n
H
2n+2
permitir determinar:
a) o nmero de hidrognios do alcano, desde que se conhea o nmero de
tomos de carbono;
b) o nmero de tomos de carbono, desde que seja conhecido o nmero de
tomos de hidrognio;
c) a frmula molecular do composto.
Exemplos
Qual a frmula molecular do alcano, que possui 16 tomos de carbono ?
C
n
H
2n+2
n = 16
C
16
H
2.16+2
= C
16
H
34
Qual a frmula molecular de um alcano, que possui 38 tomos de hidrognio ?
C
n
H
2n+2
2n + 2 = 38 2n = 38 - 2 = 36
n = 18
C
18
H
38
Homologia
Podemos deduzir, facilmente, que os compostos dessa srie apresentam
propriedades qumicas semelhantes, e, se observarmos o Quadro I, veremos que
um composto difere do outro por um tomo de carbono e dois tomos de
hidrognios, isto , uma diferena de CH
2
.
Compostos como esses constituem uma srie homloga, e, os membros
da srie, so chamados de homlogos.
Uma srie , portanto, homloga, quando os compostos so quimicamente
relacionados (isto , pertencem mesma funo qumica), e sua composio
varia, de membro a membro, por um tomo de carbono e dois tomos de
hidrognio.
Problemas
01. Considere duas sries de hidrocarbonetos, uma homloga e outra isloga, de massas
moleculares crescentes. Em cada uma delas, o pentano tem como antecedente:
Srie homloga Srie isloga
a) C
4
H
10
C
5
H
10
b) C
4
H
10
C
5
H8
c) C
4
H
10
C
4
H8
d) C
5
H
10
C
6
H
12
e) C
5
H
12
C
6
H
14
02. Dentre os compostos:
1. CH
4
2. C
2
H
6
3. C
2
H4
4. C
3
H
8
5. C
2
H
2
6. C
4
H
10
7. C
3
H
6
8. C
3
H
4
9. C
5
H
12
10. C
4
H
8
quais os que pertencem a uma srie homloga ?
a) 1,3,5,7,9.
b) 2,4,6,8,10.
c) 3,4,5,9,10.
d) 1,2,4,6,9.
e) 4,5,6,7,8.
Ismeros
O nmero de ismeros aumenta consideravelmente com o aumento do
nmero de tomos de carbono. Por curiosidade, mostramos no Quadro II, o
nmero de ismeros possveis de alguns alcanos.
Quadro II
N
o
de carbono N
o
ismeros
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4.347
20 366.319
Levando em conta a presena de carbonos assimtricos, esse nmero
aumentado consideravelmente. Por exemplo, o alcano C
10
H
22
, pode existir sob a
forma de 35 formas inativas e 101 formas ativas.
Exatamente, devido existncia dos ismeros no somente nessa como
nas demais funes orgnicas, foi necessrio estabelecer normas que nos
permitam designar corretamente uma estrutura, de maneira que, ao nome-la,
possamos identific-la facilmente ou, ao contrrio, partindo de sua estrutura,
possamos dar o seu nome corretamente.
Tornou-se necessrio uniformizar os nomes dos compostos, que
geralmente variavam de pas para pas, e tambm, por ser hbito dar nomes aos
compostos levando em conta suas origens, caractersticas, reaes, analogias
etc.
No cabe nesse momento, detalhar os critrios adotados e os rgos
prprios criados para efetuar a normatizao.
No caso dos alcanos (no ramificados), trs regras bsicas foram
estabelecidas:
a) todos os alcanos possuem a terminao ano;
b) os quatro primeiros termos conservam os nomes com que foram nomeados
inicialmente;
CH
4
metano
C
2
H
6
etano
C
3
H
8
propano
C
4
H
10
butano
c) os demais alcanos derivam de uma raiz grega ou latina, que indica o nmero
de tomos de carbono.
Nmero de
carbonos
Raiz
grega
Raiz
latina
Nmero de
carbonos
Raiz grega
5 penta 21 heneicosa
6 hexa 22 docosa
7 hepta 23 tricosa
8 octa 24 tetracosa
9 enea nona 25 pentacosa
10 deca 26 hexacosa
11 hendeca undeca 27 heptacosa
12 dodeca 28 octacosa
13 trideca 29 nonacosa
14 tetradeca 30 triaconta
15 pentadeca 31 hentriaconta
16 hexadeca 32 dotriaconta
17 heptadeca 40 tetraconta
18 octadeca 50 pentaconta
19 nonadeca 60 hexaconta
20 eicosa 70 heptaconta
Para os compostos de 9 a 11 tomos de carbono, usam-se as razes
latinas e, para os demais, as razes gregas. Assim sendo, temos:
C
6
H
14
hexano
C
7
H
16
heptano
C
8
H
18
octano
C
9
H
20
nonano
C
10
H
22
decano
C
11
H
24
undecano
C
12
H
26
dodecano
C
13
H
28
tridecao
C
14
H
30
tetradecano
C
15
H
32
pentadecano
C
16
H
34
hexadecano
C
17
H
36
heptadecano
C1
8
H
38
octadecano
C
19
H
40
nonadecano
C
20
H
42
eicosano
C
21
H
44
heneicosano
Para o estudo da nomenclatura dos alcanos ramificados, necessrio,
primeiramente, conhecermos os radicais dessa funo. preciso que fique bem
claro, que a importncia que se d aos chamados radicais orgnicos, em geral,
deve-se, quase exclusivamente, sua importncia para a nomenclatura dos
compostos orgnicos, pois, sem esse conhecimento, seria praticamente
impossvel nomear corretamente uma estrutura que possua ramificaes.
Estudaremos esses radicais medida que formos estudando as diversas
funes orgnicas.
No caso dos radicais derivados dos alcanos, temos, teoricamente, trs tipos
a considerar:
1. radicais formados quando se perde um tomo de hidrognio, isto ,
radicais monovalentes. J que o alcano representado po R-H, o radical
ser representado por R, e sua frmula geral ser C
n
H
2n+1
.
So chamados radicais alquil, alquila, alcooil ou alcolico: seus nomes
derivam do hidrocarboneto que lhe deu origem, por substituio da terminao
ano por il ou ila.
Substncia Frmula Radical Nome
metano CH
4
CH
3
- metil
etano C
2
H
6
C
2
H
5
- etil
Em ambos os casos os tomos de carbono so eqivalentes, conforme
estudamos anteriormente, razo pela qual obteremos, apenas, um tipo de radical.
No termo seguinte, propano, observa-se que temos dois tipos de tomos
de hidrognio: tomos sobre carbonos primrios (os do grupo CH
3
) e tomos
sobre o carbono secundrio (CH
2
). Assim sendo, do propano, podemos formar
dois tipos de radicais:
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
n-propil; 1-propil
sec-propil; isopropil;
2-propil
Em decorrncia, no tem sentido referirmo-nos ao radical monovalente do
propano simplesmente como propil, pois poder tratar-se do n-propil ou do iso-
propil.
Observe-se, ainda, que:
o radical n-propil (propil normal ou propila normal) pode ser chamado, tambm,
de 1-propil, pois a valncia livre est no carbono 1 da cadeia;
o radical iso-propil pode ser chamado, tambm, de 2-propil, pois a valncia
livre est no carbono 2 da cadeia;
o radical iso-propil pode ser chamado, tambm, de sec-propil, pois a valncia
livre est no nico carbono secundrio da estrutura.
No caso do "composto" C
4
H
10
temos, na realidade, quatro ismeros,
podendo, cada um deles, originar seus prprios radicais monovalentes.
C
4
H
10
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
n-butil; 1-butil
sec-butil; 2-butil
CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C
iso-butil
terc-butil; ter-butil; terciobutil
Problemas
01. Considerando o composto orgnico
CH
3
CH
3
CH
3
CH C CH
2
CH
3
CH
3
com radicais ligados a um tomo de carbono tercirio, possvel afirmar que, alm de metila e
etila, est ligado o radical:
a) propila;
b) isopropila;
c) butila;
d) sec-butil;
e) terbutila.
02. Os radicais ligados ao tomo de carbono quaternrio, na estrutura
CH
3
CH
3
C
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
denomina-se, em ordem crescente de complexidade:
a) isopropil, metila, n-propila, etila;
b) metila, n-propila, etila, isopropila;
c) n-propila, etila, isopropila, sec-propila;
d) metila, etila, isopropila, sec-propila;
e) etila, isopropila, n-propila, metila.
2. radicais bivalentes dos alcanos
Temos dois casos a considerar: radicais com valncias livres em tomos de
carbono diferentes, e radicais com valncias livres no mesmo tomo de carbono.
No primeiro caso, isto , radicais com valncias livres em tomos de
carbono diferentes, a nomenclatura feita substitundo-se a terminao do
hidrocarboneto (ano) por ileno.
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
etano etileno
CH
2
CH
3
CH
3
propano
CH
3
CH
2
propileno-1,2 CH
CH
2
CH
2
CH
2
propileno-1,3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
butano
CH
2
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
butileno-1,2
butileno-1,3
butileno-1,4
butileno-2,3
No segundo caso, isto , radicais com valncias livres no mesmo tomo
de carbono, a nomenclatura feita substitundo-se a terminao do
hidrocarboneto (ano) por ilideno.
CH
3
CH
3
etano
C
4
H CH
2
metano metilideno
CH
3
CH
etilideno
CH
2
CH
3
CH
3
propano
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
C
propilideno-1
propilideno-2
No caso do radical -CH
2
- usam-se, indistintamente, os nomes metileno ou
metilideno.
Uma vez aprendida a nomenclatura dos principais radicais, o aluno
facilmente dar o nome de qualquer estrutura dessa funo: para isso, basta
saber como identificar a cadeia principal de uma estrutura. Por definio, a cadeia
principal (conforme j estudado) aquela que possui maior nmero de tomos
de carbono.
No exemplo da estrutura seguinte, ela est apresentada com 4 tomos de
carbono na cadeia horizontal e um radical etila como ramificao.
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
Se observarmos melhor, veremos que a cadeia principal tem, na realidade,
5 tomos de carbono: para facilitar, todas as vezes que o aluno encontrar-se
diante de uma estrutura como essa, dever reescrev-la.
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
Um outro exemplo: a estrutura seguinte,
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
CH
2
CH
2
CH CH
3
CH
2
ser reescrita da seguinte maneira:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH
3
A posio dos radicais na cadeia assinalada com nmeros. No caso do
exemplo abaixo, indiferente que se inicie a numerao da direita para a
esquerda, ou da esquerda para a direita.
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH
3
O nome do composto ser, sempre, 3-metilpentano.
Observe-se que o nmero deve ser separado do nome do radical por
um hfen, e que o nome do radical est ligado ao nome do hidrocarboneto da
cadeia principal (cadeia fundamental).
A numerao comea do extremo mais prximo da ramificao:
existem, no exemplo seguinte, duas ramificaes (dois radicais metilas), sendo
que o mais prximo da extremidade o da direita. Nesse caso, o nome do
composto ser 3,6-dimetilnonano.
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Observe-se que os nmeros so separados por vrgula e que, no
restante, aplica-se o previsto no exemplo anterior, isto , no se separa o nome
do radical do nome do hidrocarboneto da cadeia principal.
Quando houver dois radicais iguais, em idnticas posies, um em relao
ao outro, verifica-se qual aquele que possui um outro radical mais prximo: 2,3,6-
trimetilheptano.
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
1 2 3 4 5 6 7
CH
CH
3
CH
2
CH
CH
3
Se houver radicais vizinhos de tipos diferentes, escolhe-se, para incio da
numerao, a extremidade mais prxima com maior nmero de radicais mais
simples (de menor peso: primeiro o radical metil, seguindo-se etil, n-propil etc.).
CH
3
CH
3
1 2 3 4 5 6 7
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
2,3-dimetilheptano
CH
3
CH
2
CH
3
1 2 3 4 5
CH
3
CH
CH
3
CH
CH
2
2-metil-3-etilpentano
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
1 2 3 4 5 6 7
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
2
2,3,6-trimetil-5-etilheptano
CH
3
CH
3
CH CH
3
1 2 3 4 5 6 7
CH
2
CH
2
CH
CH
CH
3
CH
3
CH
2
2-metil-4-isopropilheptano
CH
3
1 2 3 4 5 6 7
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
2
CH
3
8 9 10
3,8-dimetil-5-terbutildecano
permitido, em alguns casos, ignorarmos a cadeia principal do composto,
se isso resultar em maior simplificao do nome da estrutura: essas excees so
vlidas, principalmente, quando h ambiguidade na nomenclatura dos
hidrocarbonetos fundamentais, elegendo-se como cadeia principal aquela que
admita maior nmero de substituies ou que dela resulte o nome mais simples.
Observemos a estrutura:
CH
3
1 2 3 4 5 6 7
CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
8 9
CH
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
Do ponto de vista da cadeia principal, a estrutura est corretamente escrita,
mas seu nome ser bastante complicado para o aluno: 3-metil-5(1,2-dimetil-n-
propil)-nonano. Ser prefervel evitar dar o nome de uma cadeia lateral ramificada,
salvo quando se trata de grupos com nomes mais comuns ou mais facilmente
deduzveis, e reescrever a estrutura.
CH
3
1 2 3 4 5 6 7
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
8
CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH CH
CH
2
CH
2
CH
Colocados dessa maneira, os radicais so mais simples e, portanto, menos
complicado ser o nome da estrutura: 2,3,6-trimetil-4-n-butiloctano.
Ainda, nessa linha, consideremos os seguintes exemplos:
CH
3
1 2 3 4 5 6
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH CH
3
1 2 3 4
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
3
5
Ambas as espcies correspondem mesma estrutura: seguindo a regra
estabelecida, teremos que optar pela estrutura da direita: 2,3,5-trimetilhexano.
Entretanto, se considerarmos a estrutura da esquerda, como os radicais so
comuns e bem conhecidos, a estrutura seria facilmente reproduzida, e
poderamos optar por essa forma: 2-metil-4-isopropilpentano.
Nomenclatura de Kolbe
possvel, ainda, utilizar a nomenclatura de Kolbe, que prevaleceu nos
primrdios da Qumica Orgnica; apesar de no muito difundida, atualmente,
conveniente que o aluno tome conhecimento de sua existncia (at porque, em
diversas situaes, funciona como uma nomenclatura "quebra-galho").
Consiste essa nomenclatura em derivar o alcano de sua estrutura mais
simples, o metano.
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
tetrametilmetano
CH
3
C
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
dimetildietilmetano
CH
3
C CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH CH
3
CH
3
metiletilisopropilisobutilmetano
Esse tipo de nomenclatura (de Kolbe), pode ser estendida a qualquer
cadeia aliftica, podendo, por exemplo, ser derivada do etano, propano, butano,
eteno, propeno etc.
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
1,1-dimetil-2-etilmetano
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH C CH
2
CH
3
CH
3
1,1,3,3-tetrametil-3-etilpropano
Problemas
1. Os hidrocarbonetos que s possuem ligaes simples so chamados de:
a) alcanos;
b) alcenos
c) alcinos;
d) ciclenos
e) alcadienos.
2 Um alcano com 34 tomos de hidrognios possui frmula molecular:
a) C
15
H
34
;
b) C
16
H
34
;
c) C
17
H
34
;
d) C
18
H
34
;
e) C
19
H
34
.
3. Analise as afirmativas:
1. hidrocarbonetos parafnicos;
2. hidrocarbonetos metnicos;
3. hidrocarbonetos ofelnicos;
4. hidrocarbonetos ciclnicos.
Qual (is) a(s) afirmativa(s) que indica (m) sinnimo (s) de alcano ?
a) Somente a afirmativa 1.
b) Somente as afirmativas 1 e 2.
c) Somente as afirmativas 1 e 3.
d) Somente as afirmativas 1 e 4.
e) Somente as afirmativas 2 e 3
4. Qual das substncias predomina no gs engarrafado de uso domstico ?
a) CH
3
CH
3
b) CH
3
CH
2
CH
3
c) CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
d) CH
4
e) CH
3
(CH
2
)
2
CH
5. O tetradecano um hidrocarboneto que possui:
a) 4 tomos de carbono;
b) 14 tomos de carbono;
c) 24 tomos de carbono;
d) 24 tomos de carbono;
e) 40 tomos de carbono.
6. O nome do composto orgnico CH
4
, :
a) etano;
b) isopropano;
c) metano;
d) propano
e) butano.
7. Podemos afirmar sobre os compostos CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
e CH
3
CH
2
CH
2
H
2
CH
3
, que ambos
pertencem funo:
a) alcanos;
b) alcenos;
c) alcinos;
d) ciclanos;
e) aromtica.
8. Seja o composto:
CH
3
CH
3
C
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
CH
3
Seu nome ser:
a) 1,3,5,5-tetrametil-3-etilhexano;
b) 1,3,4,5-pentametil-3-hexano;
c) 1,1,2,3,4-pentametil-4-etilhexano;
d) 3,4,5-trimetilhexano;
e) 2,3,4-trimetil-4-etilhexano.
9. O nome oficial (IUPAC) do composto :
CH
3
CH
3
C
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
2
a) 2,3-dimetil-2-etilpentano;
b) dimetiletilisobutilmetano;
c) 3,3,4-trimetilhexano;
d) 2-etil-2,3-dimetilpentano.
e) 3,4-dimetil-4-etilpentano.
10. Qual o nome, pela nomenclatura oficial, do dimetilisopropilmetano ?
a) 2-metilpentano.
b) 2-metil-2-isopropiletano.
c) 2,3-dimetilbutano.
d) Isopropilpropano.
e) Metiletilisobutilpropano.
11. Os nomes corretos dos compostos abaixo, na ordem apresentada, so:
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
2
CH
CH
3
a) 2,2-dimetilpropano, 3-metilpentano, 4-metilpentano;
b) 2-metilbutano, 2-etilbutano, 2-metilpentano;
c) 2-metilbutano, 3-metilpentano, 2,3-dimetilpentano;
d) 3-metilbutano, 2-metilbutano, n-propilbutano;
e) 2-etilpropano, 2-etilbutano, n-propilpropano.
12. O nome mais correto para a estrutura abaixo :
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
CH
3
CH
CH
3
a) 2,3,5-trimetilhexano;
b) 2-metil-4-isopropilpentano;
c) 4-metil-2-isopropilpentano;
d) metilisopropiletano;
e) metildiisopropiletano.
13. Qual o nome, pela nomenclatura oficial, do trimetiletilmetano ?
a) 2,2-dimetilbutano.
b) 2-metilpentano.
c) 2,3-dimetilbutano.
d) 1,1,2-trimetilpropano;
e) 2,3,4-trimetilpentano
14. Um composto de frmula estrutural CH
3
-CH(CH
3
)-CH(CH
3
)-CH
3
, ter a seguinte nomenclatura
oficial:
a) 2,2-dimetilbutano;
b) 2,3-dimetilbutano;
c) 2,3-dimetilpentano;
d) 2,3-metiletilpentano;
e) 2,4-dimetilpentano
15. Dada a estrutura:
CH
3
CH
CH
2
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
Seu nome correto :
a) 2,2,3,4-tetrametilpentano;
b) 2,2,3-trimetilpentano;
c) 2-etil3,4,4-trimetilpentano;
d) 3,4,5,5-tetrametilhexano;
e) 2,2,3,4-tetrametilhexano.
16. Relacione a coluna da direita com a da esquerda:
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
CH
2
CH
2
CH
2
1)
2)
3)
4)
5)
( ) o-tolil
( ) isopropil
( ) fenil
( ) vinil
( ) etilideno
Lendo de cima para baixo, na vertical, encontra-se o nmero:
a) 3 4 2 1 5;
b) 3 2 5 1 4;
c) 1 2 5 3 4;
d) 1 2 4 5 3;
e) 5 1 2 3 4.
ALCENOS
So hidrocarbonetos acclicos, insaturados, contendo, pelo menos, uma
dupla ligao, isto , so compostos binrios de carbono e hidrognio, possuindo
seus tomos de carbono encadeados, formando cadeias abertas e que possuem
uma ou mais duplas ligaes.
So tambm chamados alquenos e olefinas, e respondem pela frmula
geral C
n
H
2n
. O termo mais simples o eteno, de frmula molecular C
2
H
4
.
n C
n
H
2n
2 C
2
H
4
3 C
3
H
6
4 C
4
H
8
5 C
5
H
10
6 C
6
H
12
7 C
7
H
14
8 C
8
H
16
9 C
9
H
18
10 C
10
H
20
Como no caso dos alcanos, o uso da frmula geral permitir determinar:
o nmero de hidrognios do alceno, desde que seja conhecido o nmero de
tomos de carbono;
o nmero de carbonos do alceno, desde que seja conhecido o nmero de
tomos de hidrognio;
a frmula molecular do composto.
Pela anlise da tabela, observa-se que os alcenos formam uma srie
homloga, diferindo um termo do outro, por um tomo de carbono e dois tomos
de hidrognios.
A nomenclatura dos alcenos normais, como no caso dos alcanos, obedece
a algumas regras bsicas:
todos os alcenos possuem a terminao eno;
os trs primeiros termos da srie possuem as mesmas razes dos alcanos, isto
, et, prop e but, formando, portanto:
CH
2
= CH
2
eteno
CH
3
- CH = CH
2
propeno
A partir do buteno necessrio identificar a localizao da dupla ligao,
com nmeros, uma vez que possvel que ela se localize em posies diferentes:
CH
3
- CH
2
CH = CH
2
buteno-1
CH
3
CH = CH - CH
3
buteno-2
A localizao da dupla ligao feita conforme se verifica no exemplo:
inicia-se a numerao pelo carbono da extremidade da estrutura mais prxima da
dupla ligao. Apesar de a dupla ligao estar entre os carbonos 1 e 2 no buteno-
1, ao nomear o composto, referimo-nos ao carbono de menor numerao, sendo
que esse nmero colocado no fim, separado do nome do alceno da cadeia
principal, por um hfen.
Os demais membros da srie possuem as mesmas razes gregas e latinas
vistas no estudo dos alcanos.
CH
3
CH
2
CH
2
CH = CH
2
penteno-1
CH
3
CH
2
CH = CHCH
3
penteno-2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH = CH
2
hexeno-1
CH
3
CH
2
CH
2
CH = CHCH
3
hexeno-2
CH
3
CH
2
CH = CHCH
2
CH
3
hexeno-3
Antes de estudar a nomenclatura dos alcenos ramificados, vejamos os
principais tipos de radicais monovalentes dos alcenos. A nomenclatura desses
radicais feita substitundo-se a terminao do alceno por enil.
CH
2
CH CH
2
CH
2
etenil; vinil
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH CH
CH
3
CH
2
C
CH CH
2
CH
2
1-propenil
2-propenil; isopropenil
3-propenil; alil
Os nomes vinil e alil devem-se a razes histricas relacionadas com as
descobertas dos compostos que lhes deram origem, e que no sero objeto de
estudo nesse tpico. Esses nomes foram vulgarizados na literatura qumica,
estando, portanto, incorporados a ela, devendo ser memorizado pelo aluno.
As bases para a nomenclatura dos alcenos ramificados so as mesmas
estudadas para os alcanos, fazendo, logicamente, as devidas adaptaes.
a) escolha da cadeia principal: est implcito que ela dever conter os carbonos
que se unem atravs de uma dupla ligao.
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
CH
CH
2
b) conveniente que a cadeia seja retificada colocando a dupla ligao na
cadeia horizontal. Prevalece, para a numerao, como nos alcenos normais, a
extremidade da cadeia prxima da dupla ligao e no a proximidade dos
radicais.
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH CH
1 2 3
4 5
4-metil-3-etilpenteno-1
Nos casos em que a dupla ligao est eqidistante dos carbonos das
extremidades, escolhe-se o lado da mesma que possua um radical qualquer mais
prximo do grupo metila terminal, isto , adota-se o mesmo critrio estabelecido
para a nomenclatura dos alcanos.
6
1
2 3
4 5
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH C CH
2
CH
2
2,4-dimetil-4-etilhexeno
6
1
2 3
4 5
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH C CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
7
2,4,4-trimetilheptano
Alcinos
So hidrocarbonetos acclicos, insaturados, contendo uma ligao tripla,
isto , so compostos binrios de carbono e hidrognio, possuindo seus tomos
de carbono encadeados, formando cadeias aberta, e que possuem uma ligao
tripla.
Obedecem frmula geral C
n
H
2n-2
. O termo mais simples o etino (ou
acetileno), HCCH.
Os alcinos ou hidrocarbonetos acetilnicos ou alquinos, so
denominados utilizando-se os mesmos princpios com que foram designados os
alcanos e alcenos, com a diferena que utiliza-se a terminao ino.
Aplicam-se, portanto, as mesmas regras, quer se trate de alcinos
ramificados ou no.
O primeiro termo da srie, etino, conserva, ainda hoje, o seu nome vulgar
(acetileno), j consagrado pelo uso (no obstante a sua terminao ser
caracterstica de um alceno). Por razes histricas, vulgarizou-se, tambm, a
denominao dos compostos dessa srie em funo do acetileno, razo pela qual
mostraremos esse tipo de nomenclatura.
HC CH
CH
3
C CH
CH
3
CH
2
C CH
CH
3
CH
2
C CH CH
2
etino; acetileno
propino; metilacetileno
butino-1; etilacetileno
pentino-1; n-propilacetileno
CH
CH
3
CH
3
C C CH
3
CH
3
C C CH
3
CH
2
CH
3
C C CH
3
CH
CH
3
CH
3
C C CH
CH
3
CH
3
butino-2; dimetilacetileno
pentino-2; metiletilacetileno
2-metilpentino-2; metilisopropilacetileno
2,5-dimetilhexino-3; diisopropilacetileno
Dienos
So hidrocarbonetos acclicos, insaturados, contendo duas duplas ligaes.
Na realidade, apesar dos diversos autores apresentarem como uma classe
autnoma, trata-se de uma olefina (alceno), que possui duas duplas ligaes. So
tambm chamados de diolefinas e alcadienos.
Obedecem frmula geral C
n
H
2n-2
, possuindo, portanto, a mesma
frmula geral dos alcinos. Constituem uma srie homloga.
A posio relativa das duplas ligaes serve de base para classificar os
dienos, uma vez que as suas propriedades dependem dessas localizaes.
Conforme a posio das duplas ligaes, podemos classificar os dienos em:
a) dienos acumulados;
b) dienos conjugados;
c) dienos isolados.
Os dienos conjugados, conforme o prprio nome est indicando, so
dienos que possuem suas duplas ligaes alternadas por uma ligao simples. O
exemplo mais simples o butadieno-1,3, ou, simplesmente, butadieno
CH CH
2
CH CH
2
A regra de numerao idntica quela j estudada na nomenclatura dos
alcenos.
CH
3
CH
3
CH C CH
2
CH
2
CH
3
CH C CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH CH
2
CH
3
C
CH
3
C
CH
3
CH
2-metilbutadieno; 2-metilbutadieno-1,3; isopreno
3-metilhexadieno-1,3
2-metil-4-isopropilheptadieno-2,4
Dienos acumulados
So dienos em que as duplas ligaes encontram-se ligadas a um mesmo
tomo de carbono.
O termo mais simples o propadieno, mais conhecido vulgarmente com o
nome de aleno.
C CH
2
CH
2
A nomenclatura mais usual aproveita a estrutura do propadieno e nomeia a
estrutura em funo dele.
CH
3
CH
CH CH
3
C
C CH
2
CH
2
CH CH
3
metilpropadieno; metilaleno
1-metil-3-etilpropadieno; 1-metil-3-etilaleno
Dienos isolados
So aqueles em que as duplas ligaes esto separadas por mais de uma
ligao simples.
CH
3
CH
C
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
3
C
CH
2
CH
3
CH CH
CH
3
C
CH
3
CH CH
3
pentadieno-1,4
4-metilhexadieno-1,4
2,5-dimetil-4-etilheptadieno-2,5
Polienos
So hidrocarbonetos que possuem mais de duas duplas ligaes, quer
sejam conjugadas, acumuladas, ou isoladas.
De acordo com o nmero de duplas ligaes, podem-se dividir em trienos,
tetraenos, pentaenos etc.
Entre os polienos, encontramos grandes grupos da Qumica Orgnica,
como os terpenos, carotenos e outros, que no sero objeto de estudo nesse
livro.
Problemas
01. Os radicais, CH
2
= CH -, CH
2
= CH CH
2
- so chamados, respectivamente, de:
a) etil e n-propil;
b) etileno e propileno;
c) vinil e fenil;
d) vinil e alil;
e) alil e vinil.
02. A frmula CH
2
= CH CH = CH
2
corresponde a um:
a) dieno com duplas ligaes acumuladas;
b) dieno conjugado;
c) alceno com duplas ligaes isoladas;
d) hidrocarboneto polietilnico;
e) alceno cclico.
03. O nome do composto (CH
3
)
2
CHC(CH
3
) = CH
2
, :
a) 2,3-dimetilbutano;
b) 2,3,4-trimetilpropeno;
c) 2,2-dimetilbuteno-2;
d) 2,3-dimetilbutino-1;
e) 2,3-dimetilbuteno-1
04. Considerando-se o composto abaixo, qual a sua nomenclatura (oficial ou no) ?
CH
3
C
CH
2
CH
3
CH
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH CH
3
a) 3,5-dietil-2-metil-1,5-hexadieno;
b) 5-metil-2,4-dietil-3,5-hexadieno;
c) 2-metil-3,5-dietil-1,5-hexadieno;
d) 6-metil-4-etiloctadieno-1,5:
e) 3,6-dimetil-5-etil-3,6-heptadieno
05. De acordo com a nomenclatura oficial, qual o nome do 1,1-dimetil-2-isopropiletileno ?
a) 2,2-dimetilbuteno-2;
b) 2,4-dimetilpenteno-2;
c) 3-metilhexeno-2;
d) 2,4-dimetilbuteno-2
06. Assinalar o nome mais correto, segundo a nomenclatura de Genebra, do seguinte composto:
CH
3
C CH
2
CH
3
CH
2
CH
CH
2
CH CH
2
a) 4-hexadieno-3,5;
b) 3,5-n-propilhexadieno-2;
c) 3-n-propilhexadieno-1,3;
d) 3-n-propilhexadieno-2,4;
e) 4-n-propilhexadieno-1,3
07. Qual o nome mais correto para a estrutura abaixo ?
CH
3
C
CH
3
CH CH
H CH
3
C
a) 2-metilhexeno;
b) 2-metilhexeno-4;
c) 2-metilhexadieno-2,4;
d) 4-metilhexadieno-2,6;
e) 1,4-dimetilpentadieno-1,3.
08. O aleno representado pela frmula:
a) CH
3
CH = CH
2
;
b) CH
3
C CH;
c) CH
3
CH
2
CH
3
;
d) CH
2
= C = CH
2
;
e) CH
2
= CH CH = CH
2
.
09. Assinale a estrutura correspondente ao 1,4-difenilpentadieno-1,3:
C
6
H
5
CH CH CH C
6
H
5
C
CH
3
C
6
H
5
CH CH
C
6
H
5
C CH
2
CH
2
C
6
H
5
CH CH
C
6
H
5
C CH
2
CH
2
C
6
H
5
CH CH C
6
H
5
C CH
2
CH
2
a)
b)
c)
d)
Questes 10 e 11
O acetileno obtido a partir do cal e do carvo, atravs da hidrlise do carbeto de clcio. Tem
grande aplicao industrial, dele se conseguindo realizar vrias snteses orgnicas. Sua chama
aproveitada para a iluminao e, em mistura com o oxignio, serve para cortar e soldar metais.
10. O nome oficial do acetileno :
a) etano;
b) eteno;
c) etino;
d) propeno;
e) naftaleno.
11. A frmula estrutural do acetileno :
a) CH
3
CH
3
;
b) H - C C H;
c) CH
2
= CH
2
;
d) CH
3
CH = CH
2
;
e) CH
2
= CH C N
12. Qual o nome do isopropilmetilacetileno, de acordo com a IUPAC ?
a) hexino-1.
b) hexino-2.
c) hexino-3.
d) 4-metilpentino-1;
e) 4-metilpentino-2.
13. Qual dos compostos abaixo o 3-metilpentino-1 ?
a) (CH
3
) CH = C C CH
3
.
b) CH
3
CH (CH
3
) CH
2
C CH
c) CH
3
CH
2
CH (CH
3
) C CH
d) CH
3
C (CH
3
)2 C C H
e) CH
3
CH
2
CH
2
C CH
14. Assinale a alternativa que contm, apenas, as frmulas dos alcanos, alcenos e alcinos, no
necessariamente, nessa ordem.
C
n
H
2n
C
n
H
n
C
n
H
2n +2
C
n
H
2n
C
n
H
2n 2
C
n
H
2n +2
C
n
H
2n
C
n
H
2n+2
C
n
H
2n.6
C
n
H
2n 2
C
n
H
2n +2
C
n
H
n
edcarrazzoni@hotmail.com