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Universidade Catlica de Permamnuco

Centro de Cincias e Tecnologia


Departamento de Qumica
Qumica Orgnica I
Ed Paschoal Carrazzoni
edcarrazzoni@hotmail.com
Aldedos
So compostos orgnicos que se caracterizam pela presena de um grupo
carbonila ligado a um tomo de hidrognio.
C
O
H
Esse grupo funcional (-CHO) denominado de formil. Os aldedos
obedecem frmula geral R-CHO.
Os aldedos podem ainda ser considerados:
a) como a forma anidra de um lcool geminado.
C
O
H
R CH
2
C
OH
H
OH R CH
2
b) como compostos resultantes da oxidao parcial de um lcool primrio.
C
O
H
R CH
2
OH R
O ( )
Quanto ao nmero de grupos funcionais na cadeia, os aldedos podem
possuir um grupo (monoaldedos) ou dois grupos funcionais (dialdedos).
C
O
H
CH
3
CH
2
C
O
H
C
O
H
monoaldedo
dialdedo
Quanto natureza da cadeia carbnica, os aldedos podem ser:
a) alifticos saturados, se o grupo funcional est ligado a uma cadeia acclica
saturada. Obedecem, portanto, frmula geral C
n
H
2n+1
CHO.
CH
3
-CHO CH
3
CH
2
CHO
b) alifticos insaturados, se o grupo funcional est ligado a uma cadeia acclica
insaturada.
CH
2
=CH-CHO CH
3
-CH=CH-CHO
c) ciclnicos, se o grupo funcional estiver ligado a uma cadeia cclica saturada.
CHO
d) ciclnicos, se o grupo funcional estiver ligado a uma cadeia cclica insaturada.
CHO
e) aromticos, se o grupo funcional estiver ligado diretamente a um anel
aromtico.
CHO
Existem dois sistemas gerais de nomenclatura dos aldedos, alm dos
nomes particulares relacionados com as suas origens. Pela nomenclatura oficial,
o nome do aldedo derivado do hidrocarboneto correspondente, substituindo-se
a sua terminao por al.
CH
4
metano H-CHO metanal
CH
3
-CH
3
etano CH
3
-CHO etanal
CH
3
-CH
2
-CH
3
propano CH
3
-CH
2
-CHO propanal
No necessrio, como nas outras funes, localizar com nmeros a
posio do grupo funcional, uma vez que, obrigatoriamente, se encontrar,
sempre, na extremidade da cadeia.
Quando a estrutura for ramificada, o carbono 1 ser sempre aquele em que
estiver localizado o grupo funcional (formil).
CH
3
-CH-CHO 2-metilpropanal

CH
3
Pela nomenclatura usual, o nome do aldedo formado do nome do cido
correspondente, precedido da palavra aldedo (o aluno entender melhor este tipo
de nomenclatura, depois de estudar a funo cido carboxlico.
HCOOH cido frmico HCHO aldedo frmico
CH
3
COOH cido actico CH
3
CHO aldedo actico
CH
3
CH
2
COOH cido propinico CH
3
CH
2
CHO aldedo propinico
COOH CHO
Vejamos os exemplos citados, grupando os diversos tipos de nomenclatura,
e introduzindo novos exemplos:
H-CHO metanal; aldedo frmico; formaldedo; aldedo
metlico
CH
3
CHO etanal; aldedo actico; acetaldedo; aldedo
etlico; formilmetano
CH
3
CH
2
CHO propanal; aldedo propinico; propionaldedo;
aldedo proplico; metilformilmetano;
formiletano
CHO
CH
3
C CH
3
CH
3
2,2-dimetilpropanal;aldedo 2,2-
dimetilpropinico; aldedo 2,2-dimetilproplico;
2,2-dimetilpropionaldido; trimetilformilmetano
CHO
aldedo benzico; benzaldedo; formilbenzeno
Quando existem outros grupos funcionais na estrutura do aldedo, a
nomenclatura obedece aos mesmos princpios ja estudados.
CHO CH
3
CH
CH
3
CH
Cl
CH
2 4-metil-3-cloropentanal; 1-formil-2-cloro-3-
metilbutano
CHO CH
2
OH
CH
2 3-hidroxipropanal; 1-formil-2-hidroxietano
CH
2
=CH-CHO propenal; formileteno; acrolena; aldedo
acrlico
CH
3
CH=CH-CHO 2-butenal; buten-2-al; 1-formil-2-metileteno;
aldedo crotnico; crotonaldedo
OHC-CHO etanodial; aldedo oxlico; glioxal
Cetonas
So compostos que se caracterizam pela presena de um grupo carbonila
ligado a dois radicais de hidrocarboneto.
Obedecem s frmulas gerais:
R C
O
R R C
O
C
O
Podem ser definidos, ainda, como produtos da oxidao dos lcoois
secundrios.
CH
OH
R C
O
R
O ( )
Enquadram-se na mesma classificao estudada para os aldedos,
existindo, portanto, monocetonas, dicetonas, cetonas alifticas saturadas, cetonas
alifticas insaturadas, cetona cclicas saturadas e insaturadas e cetonas
aromticas.
CH
3
-CO-CH
3
monocetona; cetona aliftica saturada
CH
3
-CO-CH
2
-CO-CH
3
dicetona; cetona aliftica saturada
CH
2
=CH-CO-CH
3
monocetona; cetona aliftica insaturada
O
monocetona; cetona cclica saturada,
ciclanona
O
monocetona; cetona cclica insaturada
C
O
CH
3
monocetona; cetona aromtica
Sua nomenclatura, alm dos casos particulares, obedece a dois princpios
gerais. Pela nomenclatura oficial, o nome da cetona derivado do hidrocarboneto
correspondente, substitundo-se a desinncia o do hidrocarboneto por ona, e
indicando-se com nmeros a posio do grupo carbonila.
CH
3
-CO-CH
3
propanona
CH
3
CH
2
COCH
3
butanona
CH
3
CH
2
CH
2
COCH
3
pentanona-2
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
pentanona-3
No caso da propanona no teria sentido denomin-la de propanona-2, o
mesmo ocorrendo com a butanona, uma vez que no podem existir dois derivados
da propanona e da butanona.
Observe que a numerao inicia da extremidade mais prxima da
carbonila: quando a carbonila estiver em posio eqidistante dos carbonos das
extremidades, verifica-se qual o lado que possui ramificao. Se existirem vrias
ramificaes, escolhe-se a extremidade mais ramificada prxima do radical .
CH
3
CH C CH
2
CH
3
O CH
3
2-metilpentanona-3
CH
3
CH C CH
3
O CH
3
CH
CH
3
2,4-dimetilpentanona-3
CH
3
CH C CH
2
O CH
3
CH
CH
3
CH
3 3,5-dimetilpentanona-2
Como nos casos anteriores, a presena do grupo funcional repetida na
cadeia, indicada pelos prefixos di, tri etc.
CH
3
COCH
2
COCH
3
pentadiona-2,4
CH
3
COCH
2
COCH
2
COCH
3
heptatriona-2,4,6
Outro princpio para nomear as cetonas leva em considerao o grupo
carbonila, indicado pela palavra cetona, precedendo-se os nomes dos radicais a
ele ligados.
CH
3
COCH
3
dimetilcetona
CH
3
COCH
2
CH
3
metiletilcetona
C
O
CH
3
metilfenilcetona
C
O
difenilcetona
Encontra-se na literatura qumica, o uso das partculas oxo e ceto.
CH
3
COCH
3
oxopropano; cetopropano
CH
3
CH
2
COCH
3
oxobutano; cetobutano
Vejamos os exemplos citados, grupando os diversos tipos de nomenclatura,
e introduzindo novos exemplos.
CH
3
COCH
3
propanona; dimetilcetona; oxopropano;
cetopropano;acetona
CH
3
CH
2
COCH
3
butanona; metiletilcetona; oxobutano; cetobutano
CH
3
CH
2
CH
2
COCH
3
pentanona-2; metil-n-propilcetona; 2-oxopentano; 2-
cetopentano
CH
3
CH C CH
2
CH
3
O CH
3
2-metilpentanona-3; etilisopropilcetona; 2-metil-3-
oxopentano; 2-metil-3-cetopentano
C CH
3
O
metilciclohexilcetona
CH
2
=CH-CH
2
COCH
3
4-pentenona-2; 4-penten-2-ona; penten-4-ona-2; 4-
penten-2-ona
C
O
CH
3
metilfenilcetona
O
ciclohexanona
O
CH
3
CH
3
CH
3
2,3,4-trimetilciclohexanona-1
Em decorrncia da existncia do grupo carbonila, os aldedos e cetonas
reagem com determinadas substncias originando compostos com propriedades
especficas, que podem ser englobadas em funes orgnicas.
Dentre as principais funes decorrentes dessas reaes, encontram-se:
1. oximas - so compostos resultantes da reao de aldedos ou cetonas com a
hidroxilamina.
Quando a reao se processa com os aldedos, os produtos so chamados
de aldoxima; se a reao feita com cetonas, obtm-se as cetoximas.
C R
O
H
+
NH
2
OH C R
N OH
C R
O
NH
2
OH +
H
C R
N OH
A nomenclatura desses compostos muito simples: quando se tratar de um
aldedo como substncia reagente, d-se o nome de aldoxima, e quando se tratar
de cetonas chamamos de cetoxima.
Vejamos, por exemplo, a estrutura
C
N OH
H
CH
3
Observe-se a presena de um radical metila e de um tomo de hidrognio
ligado ao grupo funcional C=NOH; a origem , portanto, de um aldido e, em
particular, o CH
3
CHO (acetaldedo). O nome do composto ser, portanto,
aldoxima do acetaldedo
C
N OH
H
CH
3
CH
2
aldoxima do propanal; aldoxima do opropionaldedo;
aldoxima do aldedo propinico
C
N OH
H
aldoxima do benzaldedo; aldoxima do aldedo
benzico
Quando o composto carbonlico for uma cetona, observar-se- facilmente
que o carbono do grupo funcional possuir como substitunte, dois radicais
orgnicos.
C
N OH
CH
3
CH
3
semelhana das aldoximas, obter-se- o nome do composto utilizando a
palavra cetoxima seguida do nome da cetona.
No caso estrutura anterior, a origem do conposto evidente: trata-se da
acetona. O nome do composto ser, portanto, cetoxima da acetona.
C
N OH
CH
3
CH
3
CH
2
cetoxima da butanona
C
N OH
CH
3
cetoxima da metilfetilcetona
C
N OH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
3
cetoxima da 2-metilpentanona-3
2. hidrazonas - so compostos resultantes da reao de aldedos ou cetonas
com a hidrazina (H
2
N-NH
2
).
R C
O
H
2
N NH
2
+ C N
R NH
2
A nomenclatura desses compostos segue uma orientao idntica quela
estudada para as oximas: d-se o nome de hidrazona, seguido do nome
do aldedo ou cetona que lhe deu origem.
C N
NH
2
CH
3
H
hidrazona do acetaldedo
C N
NH
2
CH
3 hidrazona da metilfenilcetona
C N
NH
2
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
hidrazona do metilterbutilcetona
3. azinas - so compostos resultantes da reao da hidrazina com aldedos ou
cetonas.
Na prtica, no fcil isolar as hidrazonas, pois a outra extremidade da
molcula possui as mesmas condies de reao da primeira e, em
conseqncia, a reao prossegue.
O produto intermedirio uma hidrazona. Utilizando um excesso do reagente, a
reao prossegue para formar as azinas.
C N
R NH
2
+ C O
R
C N
R N C
R
A simples verificao da estrutura da azina permitir concluir sobre a estrutura
do aldedo ou cetona que a formou: de igual maneira como vimos para o caso
das hidrazonas, a azina vista anteriormente originou-se do acetaldedo; seu
nome ser, portanto, azina do acetaldido.
C N
N C
CH
3
H
H
CH
2
CH
3 azina do metanal e etanal
C N
N C
CH
3
H
CH
3
azina do metanal e metilfenilcetona
C N
N C
CH
3
CH
CH
3
CH
3
azina da difenilcetona e metilisoprocetona
4. fenilhidrazonas - so compostos resultantes da reao de aldedos ou
cetonas com a fenilhidrazina (C
6
H
5
-NH-NH
2
)
N
R C
O
+ NH
2
NH
R C
NH
A nomenclatura anloga quela estudada para as hidrazonas. A origem do
composto, como nos casos anteriores, facilmente deduzida pela simples
observao do composto.
N
C
NH
CH
3
H
fenilhidrazona do acetaldedo
N
C
NH
CH
3
CH
2
fenilhidrazona do etilfenilcetona
N
C
NH
CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3
fenilhidrazona do metilterciobutilcetona
Por motivos que no competem discutir neste tpico, a fenilhidrazina
comumente substituda pela 2,4-dinitrofenilhidrazina.
NH NH
2
NO
2
NO
2
Os nomes dos compostos resultantes seguem o mesmo roteiro j estudado. No
exemplo, o composto chamar-se- de 2,4-dinitrofenil-hidrazona do acetaldedo.
NH
NO
2
NO
2
N CH CH
3
5. Semicarbazonas - So compostos resultantes da reao de aldedos ou
cetonas com a semicarbazica (H
2
N-NH-CO-NH
2
)
R N C NH C
O
+ H
2
N NH CO
R
CO NH
2
NH
2
Como nos casos anteriores, a origem da semicarbazona facilmente deduzida.
N C NH
H
CO NH
2
CH
3 semicarbazona do acetaldedo
N C NH
H
CO NH
2
semicarbazona do aldedo benzico
N C NH CO NH
2
CH
2
CH
semicarbazona do vinilfenilcetona
Problemas
Aldedos e cetonas
Os aldedos so compostos que:
a) se oxidam mais facilmente, do que as cetonas;
b) tm o grupo carbonilo no carbono secundrio;
c) tm o grupo carboxlico no carbono primrio;
d) possuem um grupo O-H;
A frmula geral de um aldedo :
a) R CHO;
b) R CO R;
c) R O R
d) R H
Qual o nome do composto CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHO ?
a) pentanol;
b) pentanal;
c) pentanona;
d) pentanico;
e) etano.
Qual o nome do composto CH
3
CH
2
CH
2
CHO ?
a) butano.
b) butanol.
c) butanal.
d) butanona.
e) butanico.
O grupo caracterstico das cetonas CO chama-se:
a) carbonila;
b) formila;
c) carboxila;
d) fenila;
e) carboxi.
Encontramos uma carbonila em um carbono secundrio:
a) nos aldedos;
b) nos lcoois;
c) nas cetonas;
d) nos cidos carboxlicos;
e) nas aminas secundrias.
Qual, dos compostos abaixo, um ceteno ?
a) CH
3
CO CH
2
CH
3
b) CH
3
CO CO CH
3
c) (CH
3
)
2
CO
d) CH
2
= CH CO CH
3
e) CH
2
= C = O
Alguns dos mais importantes compostos de carbono esto relacionados, a seguir. Associe a coluna
da direita com a da esquerda.
1) acetona ( ) C
4
H
10
2) butano ( ) C
6
H
6
3) acetileno ( ) CH
3
COCH
3
4) benzeno ( ) C
2
H
5
OH
5) lcool etlico ( ) C
2
H
2
Lidos de cima para baixo, obteremos o nmero:
a) 2 4 1 5 3;
b) 4 2 1 5 3;
c) 1 5 3 2 4;
d) 5 3 2 4 1;
e) 3 2 1 5 4.
Escrever as estruturas dos seguintes compostos:
3-metilbutanona-2;
2-metil-3-octenona-5;
1-isopropilhexanona-3;
6-isopropil-5-hexenona-4;
7-metil-5-octenona-4;
metoxietano;
isopropxido de etila;
Os aldedos so compostos que:
e) se oxidam mais facilmente, do que as docetonas;
f) tm o grupo carbonilo no carbono secundrio;
g) tm o grupo carboxlico no carbono primrio;
h) possuem um gripo O-H;
A frmula geral de um aldedo :
e) R CHO;
f) R CO R;
g) R O R
h) R H
Qual o nome do composto CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHO ?
f) pentanol;
g) pentanal;
h) pentanona;
i) pentanico;
j) etano.
Qual o nome do composto CH
3
CH
2
CH
2
CHO ?
f) butano.
g) butanol.
h) butanal.
i) butanona.
j) butanico.
O grupo caracterstico das cetonas CO chama-se:
f) carbonila;
g) formila;
h) carboxila;
i) fenila;
j) carboxi.
Encontramos uma carbona em um carbono secundrio:
f) nos aldedos;
g) nos lcoois;
h) nas cetonas;
i) nos cidos carboxlicos;
j) nas aminas secundrias.
Qual o nome do CH
3
CO CH
2
CH
2
CH
3
?
a) etanona.
b) eutanol-2.
c) butanona-3.
d) butanona-2.
e) butiramida.
Qual, dos compostos abaixo, um ceteno ?
f) CH
3
CO CH
2
CH
3
g) CH
3
CO CO CH
3
h) (CH
3
)
2
CO
i) CH
2
= CH CO CH
3
j) CH
2
= C = O
Alguns dos mais importantes compostos de carbono esto relacionados, a seguir. Associe a coluna
da direita com a da esquerda.
1) acetona ( ) C
4
H
10
2) butano ( ) C
6
H
6
3) acetileno ( ) CH
3
COCH
3
4) benzeno ( ) C
2
H
5
OH
5) lcool etlico ( ) C
2
H
2
Lidos de cima para baixo, os algarismos que voc preencheu formam o nmero:
f) 2 4 1 5 3;
g) 4 2 1 5 3;
h) 1 5 3 2 4;
i) 5 3 2 4 1;
j) 3 2 1 5 4.
Escrever as estruturas dos seguintes compostos:
3-metilbutanona-2;
2-metil-3-octenona-5;
1-isopropilhexanona-3;
6-isopropil-5-hexenona-4;
7-metil-5-octenona-4;
metoxietano;
isopropxido de etila;