Relatrio do 1 Trabalho de Qumica

Orgnica

Isolamento e purificao do (+ )-Limoneno a partir
do leo de laranja
(2 sesses)

1 sesso: Isolamento do (+)-Limoneno
2 sesso: Purificao e caracterizao do (+ )-Limoneno




















Trabalho rea liza do por:
Ana Pa trcia Filipe n 6 2 8 2 9
Gonalo Rodrigues n 6 2 8 2 7
MEBM

Resumo

Neste trabalho laboratorial realizou-se, em duas sesses, o
isolamento e a purificao do limoneno obtido a partir do leo de
laranja. Posteriormente foi determinado o rendimento da extraco e o
grau de pureza do (+)- limoneno, comparando os valores obtidos do
ndice de refraco e da rotao ptica do limoneno com os valores
tabelados.

O leo de laranja um leo essencial produzido por glndulas na
casca da laranja e extrado por destilao por vapor. 95% da sua
composio limoneno. O limoneno um terpeno cclico voltil
responsvel pelo cheiro a citrinos. [2]
Para procedermos ao seu isolamento, utilizmos ter de Petrleo
e Sulfato de Magnsio Anidro.
O ter de petrleo consite numa mistura de alcanos lquidos, tem
baixo ponto de ebulio e muito inflamvel. utilizado como solvente
apolar e insolvel em gua.
O sulfato de magnsio anidro (MgSO4) utilizado como agente
dessecativo, devido a ser higroscpico (atrai molculas de gua do meio
envolvente, por absoro ou adsorpo). um p branco inodor no
inflamvel. [3]

Para isolar o limoneno (1 sesso) procedeu-se destilao por
arrastamento de vapor, que um tipo especial de destilao (um
processo de separao) para materiais sensveis a temperaturas
elevadas e compostos naturais aromticos. O vapor permite que os
compostos evaporem a temperaturas mais baixas. Realizou-se uma
decantao para separar a fase orgnica e a fase aquosa, e juntou-se
fase aquosa ter de petrleo, para separar a restante fase orgnica da
fase aquosa. Esta separao realizou-se em duas decantaes
sucessivas. Para terminar, reunidas todas as pores da fase orgnica,
adicionou-se sulfato de magnsio anidro para reter a gua que ainda
pudesse estar presente.
Depois de isolado o limoneno (fase orgnica) da fase aquosa,
procedeu-se sua purificao (2 sesso). Para tal, realizou-se uma
filtrao simples e uma destilao em banho de leo, pesou-se o
resultado e mediu-se o seu ndice de refraco.
Finalmente, aps uma destilao a presso reduzida de todas as
amostras voltou a medir-se o ndice de refrao e rotao ptica
especfica do limoneno purificado. [1]


Resultados

Parmetros Valores
obtidos
Valores
esperados
Rendimento do isolamento 103% 60%
ndice de refraco antes da destilao a baixa
presso
1,472
ndice de refraco depois da destilao a baixa
presso
1,475 1,471-
1,474
Rotao ptica 115,56 123


Rendimento

Para calcular o rendimento do isolamento do (+)- limoneno, fez-se
a razo entre o valor obtido para a massa de limoneno e o valor
correspondente massa da fraco de limoneno, presente numa
amostra de 25mL de leo de laranja.

Por hiptese, 95% do leo de laranja limoneno. Logo, 25mL de
leo de laranja, que pesam 20,6g, contm 19,57g de limoneno.
Realizado o isolamento, obteve-se uma amostra com 20,166g. Isto
significa que o rendimento do isolamento corresponde a 103%.
Este valor tem um erro relativo associado, comparando com o
rendimento esperado (60%), de 72%.


ndice de refraco

Para determinar o grau de pureza da amostra final, fez-se a
medio do ndice de refraco. Uma primeira vez, aps a destilao em
banho de leo, determinou-se o ndice de refraco da nossa amostra
(1,472). Numa segunda vez, aps a destilao a presso reduzida,
determinou-se o ndice da mistura de todas as fraces (1,475).


Temperatura esperada na destilao a baixa presso

A destilao a presso reduzida oferece uma melhor eficcia,
porque ao diminuir a presso a temperatura de ebulio diminu
tambm. Esta relao dada pela equao de Clausius-Chapeyron:



que se utilize na forma



Em que p1=760mmHg, T1=449K, e nas condies da destilao
realizada p2=71mmHg e T2=355K (82C).
Sabendo p1, T1 e p2, a temperatura de ebulio (T2) esperada de
363,91K (90,91C).


Rotao ptica

O clculo para determinar a rotao ptica feito com base na
seguinte frmula:

,
em que o comprimento de onda com que feita a medio
(589nm),T a temperatura a que se realiza a medio (19,9C), o
valor lido (11,87), c a concentrao em g/ mL (0,05136g/ mL) e l o
comprimento da clula em dm (2dm).
Com base nestes valores, chegou-se a uma rotao ptica de
115,56. A este valor est associado um erro relativo de 6%.
Questes

1 - Calcule o rendimento da extraco do limoneno. Compare o
ndice de refraco obtido antes e depois da destilao e
comente o seu grau de pureza.
O rendimento calculado coresponde a 103%. O ndice de refraco
obtido antes da destilao (a presso reduzida) foi de 1,472,
encontrando-se dentro do intervalo dos valores tabelados (1,471
1,474), demonstrando elevado grau de pureza. Aps a destilao o
ndice de refraco obtido foi 1,475. Podemos concluir que, ao afastar-
se mais do valor esperado, o grau de pureza da soluo diminuiu, o que
indica que algumas misturas de outros grupos continham ainda muitas
impurezas, e ao juntar-se todos os resultados, os que continham
limoneno mais puro foram contaminados.

2 - Calcule a rotao ptica especfica do (+)-limoneno.
Compare com valores tabelados.
A rotao ptica especfica do (+)-limoneno determinada foi
115,56. Relativamente aos valores tabelados (123), uma
aproximao bastante satisfatria, com um erro relativo de 6%,
demonstrando que a purificao foi eficaz.

3 - O enantimero do (+)-limoneno roda o plano de luz
polarizada em que sentido? Os ndices de refraco dos dois
enantimeros so diferentes? E as densidades?
O plano de luz polarizada roda no sentido do ponteiro dos relgios,
dado que o seu valor de rotao ptica positivo, no caso do (+)-
limoneno. No (-)-limoneno roda para a esquerda uma vez que a rotao
ptica negativa). Tanto os ndices de refraco como as densidades
so muito semelhantes, e por isso consideram-se iguais para os dois
enantimeros.



4 - Escreva a estrutura do limoneno e assinale o carbono
quiral. Sabendo que o (+)-limoneno tem configurao absoluta
R, escreva esse estereoismero.



Discusso

Ao longo da experiencia, vrios factores podem ter
afectado/ alterado os nossos resultados, face aos valores tericos.

O rendimento de 102,7%, denuncia a presena de outros
compostos na mistura de limoneno. Tudo indica que esse excesso de
massa se deva a gua e ter de petrleo que no foram removidos
completamente nas destilaes, embora estas se tenham realizado
acima das temperaturas de ebulio destes compostos. Alm disso, a
percentagem de limoneno na nossa amostra de leo de laranja pode
no ser 95%, de forma que os clculos utilizados para determinar o
rendimento no se apliquem realidade. Estes factores fizeram com
que o rendimento obtido se afastasse bastante do esperado (60%).


O valor esperado para ndice de refraco do limoneno era entre
1.471 e 1.474. O nosso resultado experimental aps a primeira
destilao (em banho de leo) foi 1.472, estando dentro do intervalo de
valores esperados. Podemos concluir que a nossa purificao foi
bastante eficaz. No entanto, aps a destilao geral a baixa presso, o
novo valor medido foi de 1.4749, que embora esteja bastante
aproximado do esperado, excede o limite superior do intervalo de
Fig.1. Molcula de (+)-limoneno,
com carbono quiral assinalado por *
valores. Esta alterao deve-se, provavelmente, ao facto de ao
juntarmos todas as amostras de todos os grupos, os grupos menos
puros terem afectado o resultado final. Outra hiptese, tem que ver com
a prpria medio, que pode no ter sido feita correctamente.

A temperatura esperada na destilao a baixa presso era
90,91C, para 71mmHg. No entanto a temperatura medida durante a
destilao foi de 82C. Esta diferena de valores est relacionada com
as perdas de calor ao longo do tubo da destilao, uma vez que o
termmetro no estava posicionado no local da evaporao. Estas
perdas por conduo devem-se ao facto de o sistema ser fechado e no
isolado.

O valor terico de rotao ptica do limoneno 123, enquanto o
que obtivemos, a uma temperatura de 19,9C e comprimento de onda
de 589nm, foi de 115,56. Esta discrepncia representa um erro relativo
de 6%, ou seja, trata-se de um resultado muito prximo do esperado.
Este erro pode estar associado ao prprio aparelho, temperatura ou ao
comprimento de onda utilizados na medio do valor esperado. O ter
de petrleo no altera os nossos resultados devido a no contribuir para
a rotao ptica.

Aps a comparao global de todos os factores anteriormente
referidos, chegmos a concluso que os valores esperados se
assemelham bastante aos que obtivemos. Assim, podemos afirmar que
o grau de pureza da nossa amostra foi bastante satisfatrio, ainda que,
provavelmente, contivesse alguns restos de ter petrleo, o que afectou
o valor do rendimento do isolamento.


Bibliografia

[1] SIMO, Dulce, et al., QUIMICA ORGNCIA LABORATRIO, 2 Semestre
2008/ 2009, Departamento de Engenharia Qumica e Biolgica, Instituto
Superior Tcnico;
[2] http:/ / www.floridachemical.com/

[3] http:/ / www.jtbaker.com