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DEL DOCENTE
INTRODUCCIN
Medio
Mara Isabel Cabello Bravo
Licenciada en Educacin.
Profesora de Qumica.
Magster en Ciencias de
la Educacin.
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Director Editorial:
Editora a cargo:
Diseo:
Diagramacin digital:
Fotografas:
Corrector de pruebas y estilo:
Jefe de Produccin:
Asistente de Produccin:
Impreso en Chile.
Se termin de imprimir 4.000 ejemplares en el mes de enero de 2014.
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INTRODUCCIN
ndice
Introduccin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
Estructura y formas de uso de la Gua Didctica del Docente . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
Estructura y formas de uso del Texto del Estudiante. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
Informacin complementaria pedaggica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
Uso del material de laboratorio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
Normas de seguridad en el laboratorio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
Actividades complementarias . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
Actividades complementarias . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
Ciencia en Accin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
Ciencia en Accin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
Revista Cientfica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
Revista Cientfica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
Recursos web . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
Recursos web . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
Evaluacin Unidad 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
Evaluacin Unidad 3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
Actividades complementarias . . . . . . . . . . . . . . . . . 52
Ciencia en Accin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
Revista Cientfica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
Recursos web . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
Evaluacin Unidad 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
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INTRODUCCIN
Introduccin
El texto de Qumica de 2 ao de Enseanza Media
fue concebido en el contexto de una propuesta
didctica orientada hacia el logro de los objetivos de
aprendizaje, por parte de los estudiantes. Este texto
se encuentra basado en los principios colaborativos y
de responsabilidades individuales del trabajo en
equipo, as como en la indagacin y en los
fundamentos de la resolucin de problemas. Es una
herramienta de trabajo e informacin permanente
para el estudiante y complemento de las actividades
pedaggicas que usted dirija al interior del aula para
alcanzar los objetivos de aprendizaje. Bajo esta
premisa, el texto propone una articulacin
intencionada entre la experiencia cotidiana del
estudiante, sus conocimientos previos y los
conceptos e ideas centrales de la Qumica, definidos
para estos niveles de enseanza.
En el Texto del Estudiante, ellos descubrirn que la
Qumica es una ciencia muy relacionada con sus
intereses y con lo que hacen todos los das, puesto
que les ayuda a entender fenmenos de la naturaleza
que estn relacionados con las soluciones qumicas y
la qumica orgnica. Escrito en un lenguaje de fcil
lectura, les permitir alcanzar los aprendizajes
esperados mediante su enunciado literal, la
exposicin de habilidades cientficas que se
practicarn en cada una de las unidades propuestas,
la metacognicin, la autoevaluacin y la coevaluacin.
Este libro busca el equilibrio, donde el estudiante no
tiene que descubrirlo todo ni el docente puede
pretender ensearlo todo; le ayuda a despertar su
curiosidad y deseo de aprender, ya que encuentra
preguntas que estimulan su capacidad de reflexionar
y comprender no slo la forma en que se hace esta
ciencia, sino sus resultados y las implicaciones que
tiene en el desarrollo de nuestra cultura y la
tecnologa. En efecto, esta propuesta pedaggica
conduce al desarrollo de habilidades cientficas
mediante la vivencia experimental de la ciencia. En
otras palabras, se trata de aprender ciencia
haciendo ciencia.
Junto con lo anterior, podemos decir que obedece a
una dinmica que resulta til, no slo para el
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INTRODUCCIN
Ciencia en Accin
Revista cientfica
Recursos web
Propuesta de evaluacin
Solucionarios
Nombre de la actividad
Actividades complementarias
Glosario
ndice temtico
Bibliografa
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INTRODUCCIN
Actividad de inicio
(Y para comenzar):
Actividades experimentales
(Ciencia en Accin):
Laterales:
Evaluaciones finales
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INTRODUCCIN
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INTRODUCCIN
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Los primeros conocimientos cientficos fueron el
resultado de un anlisis concienzudo y disciplinado
de la experiencia diaria, donde cada pregunta tena
una respuesta y cada fenmeno una explicacin,
ambas sujetas a comprobacin.
El mtodo cientfico, que en sus formas ms
refinadas pudiera considerarse muy complejo, pero
que en esencia es de una notable sencillez, pues
consiste en observar aquellos hechos que permitan al
observador descubrir las leyes generales que lo
rigen. La observacin y la deduccin de una ley son
los pasos fundamentales del mtodo, y cada uno de
ellos est sujeto a un afinamiento indefinido.
Desde Lavoisier hasta nuestros das, el mtodo
cientfico sigue en esencia dos pasos fundamentales:
observacin (los hechos particulares y
establecimiento de leyes cuantitativas rigurosas, por
medio de las cuales los hechos particulares podrn
ser predichos: constatamos que valor de prediccin
es algo que difcilmente se puede confrontar con
otros tipos de manifestaciones del ser humano
(artsticos, religiosos) ya que para explicar el mtodo
cientfico se debe partir de tres etapas ineludibles:
a) Observar hechos significativos; b) Plantear
hiptesis que de ser verdad, expliquen los hechos;
c) Deducir de estas hiptesis consecuencias que
puedan ser puestas a prueba por observacin, en
caso de que las consecuencias sean verificadas, se
acepta provisionalmente la hiptesis, en el entendido
de que al surgir descubrimientos posteriores, estas
invariablemente tendran que ser desplazadas.
Decir que un hecho es significativo en ciencia, es
decir que ayuda a establecer o refutar una ley
general. Un hecho en ciencia no es un mero hecho o
acontecer, sino un caso sujeto a comprobacin. Otro
elemento muy importante del mtodo cientfico, es
aquel por el cual una ley de menor grado de
generalidades es remplazada por otra de mayor
grado, volviendo obsoleta a la primera. Por ejemplo,
sin los conocimientos de Lavoisier (Ley de
conservacin de la masa), Proust (Ley de las
proporciones definidas), o Dalton (Ley de las
proporciones mltiples), entre otras no hubiera
podido desarrollar las relaciones cuantitativas de las
reacciones qumicas.
Cmo utilizar el mtodo cientfico?
1. El mtodo cientfico es un proceso de
investigacin que consta de varias etapas:
La observacin del fenmeno
Formulacin de hiptesis
Diseo experimental
Anlisis de los resultados y conclusiones
Propuesta de rbricas
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INTRODUCCIN
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Los estudiantes pueden utilizar rbricas, como
herramientas que les ayudan a desarrollar sus
capacidades.
Los docentes pueden reutilizar las rbricas para
varias actividades.
A continuacin se muestran ejemplos de rbricas:
Rbrica para informes escritos
Se sugiere al docente utilizar los siguientes indicadores, para evaluar lo observado en el grupo.
Indicadores en la elaboracin
de un informe
Malo
Regular
Bueno
Muy bueno
Excelente
Organizacin de la informacin
Jerarquizacin de los contenidos
Lenguaje tcnico utilizado
Construccin de ejemplos
Construccin de grficos
Interpretacin de grficos
Nunca
A veces
Siempre
Interpreta el contenido?
Establece relaciones?
Sabe contextualizar?
Emite juicios crticos?
Reconoce errores?
Respeta opiniones?
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INTRODUCCIN
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Rbrica para prctica de laboratorio
Se sugiere al docente utilizar los siguientes indicadores, para evaluar el trabajo en laboratorio:
Criterios
Muy bien
7
Bien
6-5
Suficiente
4-3
Insuficiente
2
Material de
laboratorio
Cumpli con 8
materiales, de los 10
solicitados.
Cumpli con 4
materiales, de los 10
solicitados.
Medidas de
seguridad
Integracin de
equipos
El estudiante presenta
buena integracin, es
respetuoso de las ideas
de los dems. Participa
muy bien en el
desarrollo de la prctica.
El estudiante se integra
bien en equipo, pero no
es respetuoso de las
ideas de los dems.
Participa del desarrollo
de la prctica.
El estudiante se integra,
trabaja en forma regular
en el equipo, participa
en la actividad de la
prctica.
El estudiante no se
integra, no respeta las
ideas de los dems, no
participa en el
desarrollo de la prctica.
Marco terico
Enlista 4 de los
principales conceptos
de la prctica, pero sin
orden.
No enlista, ni
ordena los
principales conceptos
de la prctica.
Desarrollo de la
prctica
Describe
detalladamente todos
los pasos realizados
durante la prctica y de
manera ordenada.
Describe
detalladamente, los
pasos realizados
durante la prctica, pero
sin orden.
Describe de forma
superficial los pasos
realizados durante la
prctica, pero sin orden.
No describe, no
ordena los pasos
realizados durante la
prctica.
Verificacin de la
hiptesis
El estudiante a partir de
todos los datos
obtenidos, da 3 ejemplos
para argumentar si se
rechaza o acepta la
hiptesis planteada y da
o genera nuevos
problemas.
El estudiante da 2
argumentos en donde
acepta o rechaza la
hiptesis, pero no
genera nuevos
problemas.
El estudiante da 1
argumento para
mencionar si acepta o
rechaza la hiptesis
planteada.
El estudiante no
argumenta sobre si
acepta o rechaza la
hiptesis.
Conclusiones
El estudiante finaliza
con argumentos
cientficos la hiptesis,
agrupando datos
experimentales y
tericos.
El estudiante finaliza
con una buena
conclusin, pero sin
argumentacin
cientfica de la hiptesis.
El estudiante finaliza
con una conclusin
deficiente y sin
argumentar.
El estudiante no
presenta conclusin o
comentario alguno de la
prctica.
Promedio
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Rbrica para comprensin lectora
La rbrica entregada a continuacin, corresponde a una rbrica para evaluar comprensin lectora, la cual
puede ser adaptada a la comprensin especfica de material cientfico.
Se sugiere al docente utilizar los siguientes indicadores, para evaluar el trabajo en lectura:
Nivel 7
(experto)
Nivel 6-5
(avanzado)
Nivel 4-3
(aprendiz)
Identifica las
ideas claves del
artculo
Cita ideas no
pertinentes.
Identificar el
propsito del
autor,
las suposiciones
que hace y su
punto de vista
Identifica, justificndolo
y de manera coherente,
el punto de vista del
autor, las suposiciones
que hace y que su
propsito es informar y
crear polmica.
Escribe ideas
irrelevantes o que no se
pueden inferir a partir
del texto.
Identificar el
problema o
pregunta que
quiere responder
el autor y los
datos y pruebas
que aporta el
texto, y las
interpreta
valorando su
credibilidad y
diferencindolas
de las opiniones
del autor
Se formula 10 preguntas
relevantes, las analiza
teniendo en cuenta
todas las variables o
aspectos del problema y
distingue entre hechos,
argumentos cientficos u
opiniones.
Se formula 6 preguntas
relevantes, pero analiza
slo una de las variables
o aspectos del problema
y sin distinguir los tipos
de argumentos
aportados.
Formula 2 problemas o
las preguntas de una
manera que el
contenido del texto no
permite encontrar
argumentos para dar
respuestas. Las razones
que da son poco
consistentes.
Plantea 1 pregunta
poco coherentes o
irrelevantes o
demasiado generales.
Extraer
conclusiones
teniendo
en cuenta tanto
las pruebas e
informaciones
aportadas, como
el conocimiento
aprendido
sobre el tema
Deduce 10 conclusiones
a partir de la
informacin de que
dispone y de
los conocimientos
aprendidos, y justifica
los acuerdos y
desacuerdos con las
ideas expresadas por el
autor.
Extrae 6 conclusiones a
partir de la informacin
dada por el texto y
justifica e
implcitamente muestra
acuerdo o desacuerdo
con las ideas expresadas
por el autor.
Relaciona 4 de los
contenidos del texto
con sus conocimientos
pero no muestra
capacidad para
argumentar acuerdos o
desacuerdos con las
ideas expresadas por
el autor.
No confronta el
contenido del texto con
sus conocimientos y si
llega a conclusiones, es
a partir de sus opiniones
personales.
Escribir la
valoracin,
teniendo
en cuenta tanto
los argumentos
a favor como los
contraargumentos
El texto se ha ordenado
de acuerdo con el
modelo argumentativo,
teniendo como punto
de referencia las ideas
que hay que callar o
matizar. Comunica bien
su punto de vista y las
razones que la avalan
El texto se ha ordenado
de acuerdo con el
modelo argumentativo,
pero tiende ms a
argumentar las propias
ideas que a rebatir las
del autor, y no acaba de
convencer.
El texto se ha ordenado
de acuerdo con el
modelo argumentativo
pero aplicado de
manera mecanicista y
sin que los argumentos
aportados tengan fuerza
suficiente
El texto no es coherente
y no hace entender qu
es lo que quiere
comunicar.
Criterios
Nivel 2
(novel)
Promedio
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Estrategias de lectura en ciencias
Estrategias de aprendizaje
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INTRODUCCIN
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Estas estrategias deben estar presentes durante todo
el proceso de enseanza aprendizaje. En este sentido,
en las primeras instancias, el docente debe preparar
una serie de estrategias y procedimientos basados en
el aprendizaje experiencial y por descubrimiento,
iniciando la clase en una secuencia tal que comience
con la exploracin de lo que los estudiantes ya saben
por su experiencia de vida y su previo aprendizaje
escolar para conducirlos paulatinamente a lo que
ellos desearan saber.
Durante todo el proceso enseanza-aprendizaje,
debe crear las instancias para que todos los
estudiantes participen activamente, privilegiando el
trabajo en grupos, en equipos, por parejas e
incentivndoles a formularse interrogantes respecto
de lo que estn aprendiendo, guindoles a descubrir
por s mismo las respuestas a ellas, mediante
diversos procedimientos, que con el transcurso del
tiempo se van haciendo ms conocidos para los
estudiantes.
Los estudiantes pueden participar activamente
aportando materiales, elementos, artculos de diarios
o revistas, fotos, videos, etc., que ellos o el docente
consideren necesarios para su propio aprendizaje.
Es preciso que los estudiantes extraigan el mximo
de provecho de las ayudas visuales, (programas de
T.V. documentales), ya que ellas les permiten ejercer
procesos de pensamiento y adems les permite
discriminar acerca de las actitudes de su aprendizaje,
en elegir los objetivos, las tareas a ejecutar, las
secuencias a seguir, pero es deber del docente
incentivarlos para que se hagan ms responsables de
su propio aprendizaje.
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INTRODUCCIN
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Pipeta aforada.
Probeta.
Balanza analtica.
Materiales para medir volmenes exactos: la mayor
parte de los instrumentos empleados en el laboratorio
son de vidrio, por ser transparentes, de fcil limpieza,
Pipeta graduada.
Bureta.
Matraz aforado.
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INTRODUCCIN
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En aquellos recipientes de cuello estrecho (como la
pipeta, la bureta y el matraz aforado) se forma un
menisco, que es la superficie cncava o convexa que
separa a la fase lquida (disolucin) de la fase gas
(aire). Las fuerzas de adsorcin entre la superficie
del vidrio y la disolucin provocan la curvatura del
menisco. La lectura del volumen ha de realizarse de
tal modo que tus ojos estn en un plano tangente al
menisco, como muestra la imagen.
Soporte universal.
Varilla.
Termmetro.
Embudo Bchner.
Crisol.
Mortero.
Vidrio de reloj.
Gotero.
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Smbolos de seguridad
Smbolo
Amenaza
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Tubo de ensayo.
Matraz Erlenmeyer.
Matraz Kitasato.
Muestra txica
Muestra que arde de forma
fcil, al contacto con una
chispa, electricidad esttica y
llama, por ejemplo: alcohol,
acetona, metanol, entre otros.
Muestra inflamable
Para objetos que pueden
ocasionar incendios a travs
de inflamacin, como por
ejemplo, mecheros tapados.
Peligro de incendio
Piseta.
Corrosivo
Peligro biolgico
Sustancias que pueden
producir accin irritante sobre
la piel, los ojos y sobre los
rganos respiratorios. Ejemplo:
amonaco, cloruro de bencilo.
Sustancias irritantes
Cpsula de evaporacin
Mechero de Bunsen
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Material Fotocopiable
QUMICA 2 MEDIO
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3. Transporte de reactivos.
No transportes innecesariamente los reactivos
de un sitio a otro del laboratorio.
Las botellas se transportan siempre
cogindolas por el fondo, nunca del tapn.
4. Calentamiento de lquidos.
No calientes nunca un recipiente totalmente
cerrado. Dirige siempre la boca del recipiente
en direccin contraria a t mismo y a las dems
personas cercanas.
5. Manipulacin de animales.
Siempre en silencio y con tranquilidad. Evita
en todo momento el sufrimiento innecesario
del animal que, adems, puede inducir a ste a
atacarte y producirte lesiones.
6. Riesgo elctrico.
Para evitar descargas elctricas accidentales,
sigue exactamente las instrucciones de
funcionamiento y manipulacin de los equipos.
No enchufes nunca un equipo sin toma de
tierra o con los cables o conexiones en mal
estado. Al manipular en el interior de un
aparato, comprueba siempre que se encuentra
desconectado de la fuente de alimentacin.
Qumica 2 Medio
4. Atencin a lo desconocido.
Est terminantemente prohibido hacer
experimentos no autorizados por el profesor
o profesora.
No utilices ni limpies ningn frasco de
reactivos que haya perdido su etiqueta.
Entrgalo inmediatamente a tu profesor
o profesora.
No substituyas nunca, sin autorizacin previa
del profesor o profesora, un producto qumico
por otro en un experimento. No utilices nunca
un equipo o aparato sin conocer perfectamente
su funcionamiento. En caso de duda, pregunta
siempre al profesor o profesora.
Material Fotocopiable
3. Acta responsablemente.
Trabaja sin prisa, pensando en cada momento
lo que ests haciendo, y con el material y
reactivos ordenados.
No se debe hacer bromas, correr, jugar,
empujar, etc. en el laboratorio.
Un comportamiento irresponsable puede ser
motivo de expulsin inmediata del
laboratorio y de sancin acadmica.
INTRODUCCIN
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INTRODUCCIN
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7. Radiaciones no ionizantes.
Los lseres suministran haces de radiacin de
elevada intensidad, que puede ser visible,
infrarrojo o ultravioleta. En todos los casos,
debe considerarse peligrosa la exposicin
directa al haz o incluso a la radiacin que refleja.
Si la luz alcanza al ojo, se concentra sobre la
retina y puede producir ceguera permanente.
La radiacin ultravioleta puede daar el ojo o
la piel por lo que es necesario el uso de gafas y
otras protecciones.
8. Sustancias radiactivas y radiaciones ionizantes.
Es un problema particularmente complejo,
sometido a una regulacin legal particular. En
general, solo pueden ser manipuladas por
personal con la titulacin precisa. Por ello, la
relacin de los estudiantes con este tipo de
sustancias o radiaciones solo puede ser marginal
o accidental. En toda caso, se seguirn las
instrucciones descritas en el apartado anterior
para productos qumicos y las dadas por el
profesor o profesora.
E. Eliminacin de residuos
Las medidas de seguridad no terminan al finalizar
el experimento. La eliminacin inadecuada o la
ausencia de identificacin son causa frecuente de
contaminacin ambiental y de accidentes. El
depsito indiscriminado de residuos peligrosos,
cristal roto, etc., en la papelera provoca frecuentes
accidentes entre el personal de limpieza.
Material Fotocopiable
Qumica 2 Medio
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4. Cortes.
Los cortes producidos por la rotura de material
de cristal son un riesgo comn en el
laboratorio. Estos cortes se tienen que lavar
bien, con abundante agua corriente, durante 10
minutos como mnimo. Si son pequeos y
dejan de sangrar en poco tiempo, lvalos con
agua y jabn y tpalos con una venda o apsito
adecuados. Si son grandes y no paran de
sangrar, requiere asistencia mdica inmediata.
5. Derrame de productos qumicos sobre la piel.
Los productos qumicos que se hayan vertido
sobre la piel han de ser lavados inmediatamente
con agua corriente abundante, como mnimo
durante 15 minutos. Las duchas de seguridad
instaladas en los laboratorios sern utilizadas en
aquellos casos en que la zona afectada del
cuerpo sea grande y no sea suficiente el lavado
en un fregadero. Es necesario sacar toda la ropa
contaminada a la persona afectada lo antes
posible mientras est bajo la ducha. Recuerda
que la rapidez en el lavado es muy importante
para reducir la gravedad y la extensin de la
herida. Proporciona asistencia mdica a la
persona afectada.
6. Actuacin en caso de producirse corrosiones
en la piel.
Por cidos: corta lo ms rpidamente posible la
ropa. Lava con agua corriente abundante la
zona afectada. Neutraliza la acidez con
bicarbonato sdico durante 1520 minutos. Saca
el exceso de pasta formada, seca y cubre la parte
afectada con linimento leocalcreo o parecido.
Por lcalis: lava la zona afectada con agua
corriente abundante y aclrala con una
disolucin saturada de cido brico o con una
disolucin de cido actico al 1 %. Seca y cubre la
zona afectada con una pomada de cido tnico.
Qumica 2 Medio
3. Quemaduras.
Las pequeas quemaduras producidas por
material caliente, baos, placas o mantas
calefactoras, etc., se tratarn lavando la zona
afectada con agua fra durante 10-15 minutos.
Las quemaduras ms graves requieren
atencin mdica inmediata. No utilices cremas
y pomadas grasas en las quemaduras graves.
Material Fotocopiable
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UNIDAD 1
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Objetivo de aprendizaje
Explicar el concepto de disolucin y su formacin, distinguiendo solutos y disolventes.
Describir e identificar las caractersticas del soluto y el disolvente en diferentes disoluciones.
Caracterizar diversas soluciones presentes en el entorno, segn sus propiedades generales: estado fsico, solubilidad,
concentracin y conductividad elctrica.
Aplicar relaciones cuantitativas de los componentes de una disolucin expresada mediante unidades de concentracin;
unidades porcentuales, concentracin molar, concentracin molal, fraccin molar, partes por milln y dilucin de
disoluciones.
Para qu?
Para demostrar inters por conocer la realidad y utilizar el conocimiento.
Identificar y comprender las propiedades de disoluciones qumicas que se encuentran en nuestro entorno, en nuestro
cuerpo y en la industria.
Valorar el trabajo experimental, para la construccin del pensamiento cientfico y para explicar el mundo que nos rodea.
Los contenidos que el estudiante podr conocer y comprender en la presente unidad, son los siguientes:
Concentracin y unidades
de concentracin
Concentraciones porcentuales
Concentracin molar y molal
Fraccin molar
Partes por milln
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Los estudiantes traen ideas sobre una amplia variedad de contenidos que son abordados en cursos previos.
Estas ideas sobre hechos o conceptos han sido adquiridas a travs de experiencias cotidianas en su diario vivir.
Es por este motivo que el docente debe de explorar a partir de una serie de preguntas el nivel de claridad que
tienen los estudiantes sobre los conceptos que sern abordados a lo largo de la unidad. A continuacin,
presentamos una batera de conceptos que los estudiantes tienden a confundir y que deben de ser clarificados
antes de dar inicio a la unidad.
UNIDAD 1
23
Sustancias puras y mezclas: los estudiantes ya tienen los primeros acercamientos conceptuales acerca de las
mezclas y las sustancias puras. Si bien ellos pudieron obtener los aprendizajes de cursos anteriores, es muy
importante revisar nuevamente esos conceptos, ya que pueden confundirlos al momento de aplicarlos.
Se sugiere indicar que las sustancias puras tienen una composicin fija y se clasifican en elementos o
compuestos. Las mezclas tienen una composicin variable y pueden ser separadas mediante procesos fsicos.
Se clasifican en homogneas y heterogneas.
El docente puede indicar diferentes ejemplos de mezclas que se encuentran en el entorno, con el objetivo que
los estudiantes las clasifiquen dependiendo de, si se distinguen o no, los componentes de cada una.
Concentracin: tal vez los estudiantes han escuchado o ledo sobre la concentracin de una sustancia, por
ejemplo, la concentracin de partculas contaminantes del aire o del agua; o al preparar un caf, se dice si est
ms o menos concentrado dependiendo de la cantidad de caf que se disolvi en agua. Si bien este concepto se
aplica en diferentes mbitos, por ejemplo: para indicar el internamiento o reclusin de los deportistas y sus
equipos antes de competir, o para indicar el estado mental que permite reflexionar sobre una sola cosa y
mantener la atencin en ella; en trminos qumicos, la concentracin es la relacin que existe entre la cantidad
de sustancia disuelta (soluto) y la del disolvente.
Para generar una retroalimentacin el docente puede proponer el siguiente ejercicio: disponer de tres vasos con
las siguientes caractersticas. El vaso con la disolucin A, est formado por 15g de soluto y 150g de
disolucin. La disolucin B, est formada por 10g de soluto y 150g de disolucin y la disolucin C, est
formada por 5g y 150g de disolucin. Preguntar: cul de las tres mezclas tiene mayor concentracin? Qu
caractersticas que se observa en las mezclas, permiten clasificarlas de la menos concentrada a la ms
concentrada? A partir de la misma actividad, el docente puede iniciar con los trminos diluido y concentrado.
Prerrequisitos
Son conceptos que los estudiantes muchas veces puede que hayan olvidado. Por esta razn, es importante
recordarlos y trabajarlos, ya que sern aplicados en la unidad.
En el texto, algunos de los prerrequisitos estn bajo la pregunta Qu necesito recordar antes de abordar los
contenidos?, los que son desarrollados en la actividad, Y para comenzar.
Estos conceptos los estudiantes lo han aprendido en otros niveles, pero es fundamental recordarlo. El
docente puede comenzar realizando las siguientes preguntas, para identificar los conocimientos:
cmo se clasifica la materia? Cul es la diferencia entre mezclas y sustancias puras? Cul de las
siguientes sustancias: compuestos o elementos, no puede descomponerse en sustancias ms simples,
siendo su unidad fundamental el tomo? Cmo se clasifican las mezclas?
Se sugiere al docente que los estudiantes trabajen con la actividad Y para comenzar, propuesta al
inicio del tema.
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UNIDAD 1
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Enlace qumico
y fuerzas
intermoleculares
Desde la enseanza bsica los estudiantes ya tienen las primeras nociones de reaccin qumica.
Saben que los tomos se unen para formar nuevas sustancias con caractersticas diferentes a las
iniciales. Con estos conocimientos previos, el docente puede introducir en el concepto de enlace
qumico, realizando las siguientes preguntas: qu son los reactantes y los productos? Qu partculas
subatmicas participan en la formacin de los enlaces? Qu indica la regla del octeto?, porqu es
fundamental esta regla en la formacin de enlaces?
El docente debe recordar a sus estudiantes que los elementos en su mayora son inestables en su
estado fundamental, lo que est avalado por la distribucin de su nube electrnica. De all la
importancia del planteamiento de Kssel y Lewis, que indica que los tomos tienden en una
combinacin qumica a alcanzar en su ltimo nivel de energa la configuracin electrnica de un gas
noble. Para ello pierden, ganan o comparten electrones con otros tomos, alcanzando estabilidad,
seal de la necesidad de formar un enlace qumico.
Recordar que el enlace qumico se clasifica en: enlace inico, el enlace covalente y el enlace metlico.
Se sugiere al docente recordar a sus estudiantes, que al unirse las molculas, se forman fuerzas de
atraccin o fuerzas intermoleculares, que son enlaces ms dbiles que los producidos entre los
tomos. El docente puede mostrar representaciones de las fuerzas y explicarlas.
Leyes de
combinacin
qumica y
estequiometra.
Para finalizar, se sugiere al docente utilizar la ecuacin de una reaccin qumica en disolucin, para
recordar que una ecuacin qumica completa y balanceada proporciona toda la informacin necesaria
para realizar clculos estequiomtricos.
Recordar que la estequiometra es el clculo de las reacciones cuantitativas entre los reactantes y los
productos en el transcurso de una reaccin qumica.
Se sugiere al docente disear una actividad para que los estudiantes trabajen conceptos como:
reactantes y productos, ecuacin qumica, leyes de combinacin qumica, nmero de Avogadro, masa
atmica, masa molar, concepto de mol.
El docente puede utilizar un ejercicio tipo, para explicar paso a paso cada uno de los conceptos antes
mencionados. Como el que se indica a continuacin:
El nitrgeno gaseoso (N
2) se combina con el hidrgeno gaseoso ( H2 ), e ciertas condiciones dando un
compuesto cuya frmula es amonaco ( NH3), segn la siguiente reaccin:
N2( g ) + 3H2 ( g ) 2NH3 ( g )
Calcular:
a) La masa molecular del compuesto.
R: 17
b) La masa de una molcula del compuesto.
R: 2,821023g
c) Cuntos gramos de NH3 existe en 0,1 mol de NH3?
R: 1,7g
d) Cuntos tomo-gramo de NeH, hay en 0,1 mol de NH3 ? R: 0,1-t-g de N y 0,3 t-g de H
e) Cuntos molculas hay en 0,1 mol de NH3 ?
R: 6,021022 molculas
f ) Cuntos gramos de H y de N hay en 0,1 mol de NH3?
R: 1,4gdeN2 y 0,3gdeH2
g) Cuntos tomos de H y de N hay en 0,1 mol de NH3?
R: 6,021022tomo deN
y1,8061023tomo deH
h) Cuntos litros de NH3 se forman a partir de 6 litros de H2? R: 1,341023molculas
Antes de comenzar a resolver las preguntas, se debe verificar que la ecuacin se encuentre
equilibrada y anotar en la ecuacin qumica todos los datos que esta nos puede entregar.
Reaccin
Mol
Mol-tomo
Molcula
Masa molecular
Volumen molar en C.N
N2
1
3H2
3
2NH3
2
6,0210
36,0210
26,021023
22,4l
67,2l
44,8l
28g/mol
23
6g/mol
23
34g/mol
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UNIDAD 1
25
Profundizacin de los contenidos
En esta seccin se presenta informacin complementaria a los contenidos tratados en el Texto del Estudiante.
Coloide y suspensiones:
Las disoluciones homogneas no presentan sedimentacin y las partculas de soluto se encuentran en un
estado de subdivisin inico o molecular, representado un extremo de la mezclas y el otro extremo es una
suspensin, a todas luces una mezcla heterognea, en la cual las partculas anlogas al soluto se sedimentan
despus de mezclarlas con una fase anloga al disolvente, esto se puede observar cuando se agita un puado
de arena en agua.
Los coloides representan un tipo intermedio de mezcla en el cual las partculas anlogas soluto o fase dispersa,
se suspenden en una fase anloga al disolvente, o en medio dispersante. Las partculas de la fase son tan
pequeas que la sedimentacin es insignificante; sin embargo, son demasiado grandes y hacen que la mezcla
tenga apariencia turbia o aun opaca, debido a que la luz se dispersa cuando pasa a travs del coloide. La tabla
que se presenta a continuacin seala ejemplos de coloides en todas las combinaciones de slidos, lquidos y
gases, pueden formar coloides, salvo las mezclas de gases que no reaccionan. El que una mezcla dada forme
una disolucin, una dispersin coloidal o una suspensin depende del tamao de las partculas anlogas al
soluto as como de la solubilidad y miscibilidad.
Los filtros que no pueden atravesar son las membranas semipermeables, como el papel celofn y el colodin.
Sus partculas presentan movimiento browniano y efecto Tyndall.
El efecto Tyndall corresponde a la dispersin de la luz por partculas coloidales. En una mezcla, si las
partculas son demasiado pequeas no dispersan la luz, por ejemplo en las disoluciones. La dimensin mxima
0
de las partculas coloidales es aproximadamente 10000A.
Por otra parte, las suspensiones, son mezclas heterogneas formadas por un slido o pequeas partculas no
solubles (fase dispersa) que se encuentran en un medio lquido (fase dispersante o dispersora).
Cuando uno de los componentes es agua y los otros son slidos suspendidos en la mezcla, son conocidas como
suspensiones mecnicas.
A continuacin se muestra el tamao aproximado de las partculas dispersas en una mezcla:
Ejemplo
Suspensin
Arena en agua
Dispersin coloidal
Almidn en agua
Mayor de 10000A
Disolucin
Azcar en agua
Fuente: Whitten, K., Davis, R., Peck, M., Stanley, G. (2008). Qumica (8a ed.). Mxico: Cengage Learning.
10 a 10000A
0
1 a 10A
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UNIDAD 1
26
El proceso se puede repetir sucesivamente hasta conseguir separar en su totalidad los componentes presentes
en la mezcla (cristalizacin fraccionada).
Extraccin: esta tcnica de separacin se basa en las diferentes afinidades de los componentes de las mezclas
en dos disolventes distintos y no solubles entre s. Es una tcnica muy til para aislar cada sustancia de sus
fuentes naturales o de una mezcla de reaccin. La tcnica de extraccin simple es la ms comn y utiliza un
embudo especial llamado embudo de decantacin.
Sublimacin: la sublimacin es el proceso que consiste en el cambio de estado de la materia slida al estado
gaseoso sin pasar por estado lquido. Se emplea para separar mezclas heterogneas. A la mezcla se le aplica
una cantidad determinada de calor, lo que hace que el gas de uno de los elementos se recupere en forma de
cristales al entrar en contacto con una superficie fra.
Magnetismo: esta tcnica es utilizada para separar un elemento metlico de otro no metlico. Por ejemplo,
usando un imn, se pueden separar limaduras de hierro y polvo de azufre. Se acerca el imn a la mezcla y las
limaduras son atradas por este, logrando as la separacin.
Cromatografa: tcnica que permite separar los componentes de una mezcla hacindola pasar a travs de un
medio adsorbente (adhesin a una superficie). Una de las ms sencillas es la cromatografa en papel que
emplea como medio adsorbente papel filtro y como disolvente un lquido como acetona o alcohol. Los
distintos componentes se separan debido a que cada uno de ellos manifiesta diferentes afinidades por el papel
filtro o por el disolvente.
Decantacin: tcnica de separacin, utilizada para mezclas heterogneas. Las mezclas pueden ser lquido lquido o slido - lquido. Se fundamenta en la diferencia de densidades entre los componentes que
constituyen la mezcla, ya que dejados en reposo, ambos componentes se separan, quedando el ms denso en
la parte inferior del envase que los contiene.
Para decantar se utiliza un embudo que consiste en un recipiente transparente provisto de una llave en su
parte inferior. Al abrir la llave, pasa primero el lquido de mayor densidad y luego se cierra la llave para
impedir el paso del otro lquido.
Tamizado: tcnica utilizada para separar los componentes de una mezcla (que son slido y de diferente
tamao). Se pasa la mezcla por un tamiz, cuyas perforaciones permiten el paso de las partculas ms
pequeas, quedando el resto en el tamiz. Si la mezcla est constituida por ms de dos componentes, se debe
pasar por diferentes tamices con perforaciones del tamao adecuado a las partculas de cada uno de ellos.
Solubilidad:
La solubilidad corresponde a la mxima cantidad de soluto que se puede disolver en un disolvente a una
temperatura especfica.
Segn la solubilidad del soluto en el disolvente podemos distinguir tres tipos de disoluciones:
Disoluciones insaturadas o no saturadas: son aquellas que en la cantidad de soluto es inferior a la
solubilidad de l en esa cantidad de disolvente y a esa temperatura especfica.
Disoluciones saturadas: en la formacin de una disolucin saturada, al disolver un soluto slido en un
disolvente lquido, en un comienzo, slo tiene lugar la disolucin. Este proceso se hace cada vez ms lento y
pronto se produce el proceso inverso de cristalizacin, con lo que algunos tomos, iones o molculas, que
estn disueltos vuelven al estado sin disolver.
Si ambos procesos, disolucin y cristalizacin ocurren a la misma velocidad, la disolucin se encuentra en un
estado de equilibrio dinmico. La cantidad de soluto disuelto es constante en el tiempo:
_
______
______
_
slido
disolucin
slidodisuelto
cristalizacin
Disoluciones sobresaturadas: disolucin en la que la cantidad de soluto es mayor que la capacidad del
disolvente para disolverlo a una temperatura establecida; es decir, el soluto est presente en exceso y se
precipita hasta el fondo del recipiente que lo contiene.
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27
UNIDAD 1
Solubilidad de una sustancia slida: generalmente, la solubilidad de una sustancia slida aumenta con la
temperatura. En la mayor parte de los casos, el efecto de la temperatura sobre la solubilidad se debe
determinar en forma experimental. Los slidos se disuelven en procesos endotrmicos o exotrmicos. En los
procesos exotrmicos se libera calor y en los procesos endotrmicos de absorbe calor:
Proceso exotrmico:
reactantesproductos+calor
Proceso endotrmico:
reactantes+calorproductos
Un ejemplo de slido inico que se disuelve de manera endotrmica es el cloruro de potasio:
KCl s + 17,2kJ_H__
O K+ ac + Cl ac
( )
Solubilidad de gases: la solubilidad de los gases en agua disminuye al aumentar la temperatura, pues, al
poseer mayor energa cintica, las molculas del gas tienden a volatilizarse. Por ejemplo, la poca solubilidad
del oxgeno en agua al aumentar la temperatura es uno de los efectos de la contaminacin trmica de ros y
lagos. En los lagos, el agua caliente es menos densa que el agua fra, por lo que tiende a permanecer en la
superficie, sobre el agua fra, impidiendo la disolucin del oxgeno en la profundidad, afectando a los
organismos que necesitan del oxgeno.
Presin: la solubilidad de los gases en todos los disolventes aumenta, a medida que aumenta la presin
parcial de los gases. La relacin entre la solubilidad de los gases y la presin, est dada por la Ley de Henry,
que establece lo siguiente: a cualquier temperatura dada, la concentracin o solubilidad de un gas en un
lquido es directamente proporcional a la presin parcial del gas sobre la disolucin. Se expresa:
Cgas
=kPgas
Donde:
Cgas
= concentracin del gas disuelto (suele expresarse en molaridad o fraccin molar)
k = constante de un gas (constante de Henry)
Pgas = presin del gas sobre la disolucin
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UNIDAD 1
28
Preparacin de disoluciones:
Las disoluciones se pueden preparar por varios mtodos, pero las ms utilizadas son: preparacin de
disoluciones a partir de sus componentes y mtodo de dilucin.
Para el primer mtodo, se debe comenzar por determinar la cantidad necesaria de soluto para preparar la
disolucin. Una vez determinada, se verifica que la balanza se encuentre calibrada y en cero.
Para masar el soluto, se debe colocar el vidrio reloj en la balanza y tararla, luego colocar el soluto sobre el vidrio
reloj y masarlo. A continuacin, se deposita en un vaso de precipitado y se disuelve con la cantidad mnima de
agua. El vidrio reloj tambin se debe enjuagar con agua destilada, para no perder cantidad de soluto.
Posteriormente, se vierte el soluto disuelto a un matraz aforado que posee un embudo analtico. Se enjuaga el
vaso de precipitado con agua destilada, para no perder cantidad de soluto. Luego, se aade agua al matraz con
la piseta poco apoco agitando la disolucin, de modo que el lquido se mezcle bien. Se sigue aadiendo agua
hasta que falte como un centmetro, para la marca de enrase.
Finalmente, con un gotero, se llena el matraz con agua destilada hasta el enrase. Se debe observar que el
menisco que forma la disolucin, quede sobre la marca de enrase.
En aquellos recipientes de cuello estrecho (como la pipeta, la bureta y el matraz aforado) se forma un menisco,
que es la superficie cncava o convexa que separa a la fase lquida (disolucin) de la fase gas (aire). Las fuerzas
de adsorcin entre la superficie del vidrio y la disolucin provocan la curvatura del menisco. La lectura del
volumen ha de realizarse de tal modo que los ojos estn en un plano tangente al menisco, como se muestra a
continuacin:
Para el segundo mtodo; se pueden preparar disoluciones diluidas, a partir de disoluciones concentradas. Para
ello se transfiere una cantidad de masa o volumen a un matraz vaco y se diluye el volumen o masa final que
se desea preparar.
En la disolucin final, se debe igualar el nmero de moles de la disolucin concentrada con el nmero de
moles de la disolucin diluida. Para aquello, se considera el nmero de moles del reactivo en litros, es decir,
que contiene una concentracin en mol /litros.
Para calcular la cantidad de sustancia en moles, se utiliza:
n=M V
La disolucin final se expresa:
MiVi
moles de la disolucin
concentrada
Mf Vf
moles de la disolucin
diluida
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El siguiente esquema explica las relaciones existentes entre la cantidad de sustancia en moles (n), la masa (m) y
el volumen (V):
Masa molar
Relacin
Divisin
M
Multiplicacin
Donde:
n = moles
m = masa
M = masa molar
V = volumen
d = densidad
Densidad
Relacin
UNIDAD 1
29
Errores frecuentes
Concentraciones:
Para el clculo de concentraciones, es importante que el docente guie a sus estudiantes en la eleccin de las
frmulas necesarias para el desarrollo de los ejercicios. Tambin, recordar cuales son las unidades de medida y
la conversin entre unidades.
Muchas veces los estudiantes obtienen los resultados pero no saben interpretarlos, por eso es necesario que el
docente guie a los estudiantes en el anlisis de resultados.
Se sugiere al docente que al inicio de las actividades, les recuerde a los estudiantes los conceptos relacionados
con el clculo de nmero de tomos, mol y masa molar y las frmulas que los relacionan. Indicar las unidades
de medida, su simplificacin y el despeje de frmulas, ya que frecuentemente los estudiantes cometen errores
al realizar estos pasos matemticos. Tambin es conveniente recordar la frmula de densidad y transformacin
de unidades de volumen y masa.
Otro error frecuente de los estudiantes, es suponer que una disolucin 1 molar tiene un mol de soluto en un
litro de disolvente. Lo correcto es que 1 litro de disolvente ms 1 mol de soluto, pueden tener un volumen total
de ms de 1 litro.
Preparacin de disoluciones:
Para evitar los errores frecuentes que se presentan al preparar disoluciones, es fundamental que el docente
considere que la ecuacin de dilucin no se debe utilizar para relacionar dos sustancias distintas en una
reaccin qumica, ya que solo es aplicable a clculos de dilucin. Un error frecuente que comenten los
estudiantes, es utilizar la reaccin de dilucin para resolver problemas donde interceden reacciones qumicas.
En la preparacin propiamente tal, considerar las prdidas al masar el soluto, si no est tarada la balanza.
Tambin se debe tener cuidado al obtener volmenes con diferentes materiales. Verificar que la curva del
menisco est sobre la lnea de graduacin del material volumtrico.
Interpretar grficos:
Se sugiere al docente hacer nfasis al momento en que los estudiantes analizan y grafican datos. Muchas veces
los estudiantes no saben interpretar a travs de los grficos, los fenmenos que ocurren en su entorno.
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UNIDAD 1
30
16-12-13 11:22
Lo que han formado es una mezcla heterognea. La harina y la sal, no pueden disolverse o combinarse
qumicamente y reaccionan de diferente manera con el agua. La harina despus de flotar, precipita al fondo del
vaso y la sal se disuelve en el agua formando una disolucin.
UNIDAD 1
31
Para el desarrollo de la actividad, se sugiere al docente supervisar el trabajo de los estudiantes; la exactitud con la
que desarrollen la actividad les permitir obtener mejores resultados.
Los estudiantes obtendrn datos que indiquen que a menor temperatura mayor es la masa de sal depositada en el
tubo. Al ir disminuyendo la temperatura, la masa de sal en cada tubo aumenta debido a que la solubilidad de la
disolucin disminuye al bajar la temperatura, razn por la cual la masa de sal aumenta proporcionalmente.
En general la solubilidad entre dos lquidos depende del carcter polar o apolar de las sustancias que se mezclan,
sin embargo es muy importante recalcar que existen excepciones en algunos compuestos orgnicos debido a los
enlaces de hidrgeno que forman con las molculas de agua (por ejemplo en alcoholes y cetonas) y que esta
solubilidad disminuye a medida que aumenta la masa molecular del compuesto.
Se sugiere al docente guiar a los estudiantes en la confeccin del grfico. Observar que desarrollen e interpreten
correctamente el grfico masa de sal versus temperatura, indicando en l las variables con sus respectivas
unidades de medida. Una vez terminada la actividad, motive a los estudiantes para que diseen un mtodo para
comunicar los resultados obtenidos y las conclusiones.
El docente puede sugerir otra opcin de comunicar resultados. Por ejemplo, en grupos pueden elaborar una
disertacin (presentacin oral que realiza una o ms personas, sobre un tema especfico) de lo aprendido en la
actividad. Se puede considerar el efecto la contaminacin trmica del agua caliente liberada por las centrales de
energa o procesos industriales que elevan la temperatura de ros, lagos o embalses, provocando una disminucin
de la solubilidad del oxgeno en el agua.
Es importante que el estudiante evalu el trabajo realizado, completando el cuadro de criterios de evaluacin,
para verificar el nivel de logro de los aprendizajes esperados.
A continuacin se sugiere otra actividad experimental que pueden desarrollar los estudiantes como complemento
de la anterior:
La ley de Henry, explica que la solubilidad de los gases en los lquidos aumenta al disminuir la temperatura y al
aumentar la presin.
Las botellas de bebidas gaseosas, estn envasadas a altas presiones. Estas presiones pueden ser de hasta cuatro
atmsferas, por lo que si se llegara a rompe una botella de gaseosa, saldran trozos en todos los sentidos como
proyectiles.
Para explicar lo alta que es la presin en una gaseosa, y explicar que la solubilidad de un gas disminuye al
calentar una disolucin, se puede realizar la siguiente actividad: Se vierte una bebida gaseosa bien fra en una
mamadera, la cual tiene que tener el chupete bien adherido a la tapa y con el agujero tapado con algn
pegamento especial.
La tapa se debe colocar rpidamente en la mamadera una vez vertida la gaseosa. Al realizar este paso, el chupete
se comenzar a hinchar como si fuera un globo.
A continuacin se debe calentar con las manos la mamadera y se observar que el chupete se infla cada vez ms.
Los estudiantes deben describir lo que ha sucedido, el porqu y explicar cmo afecta la temperatura y la
presin en la solubilidad de gases.
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UNIDAD 1
32
Pgina: 51 Suero fisiolgico y alcohol
Estudiaremos: Preparacin de disoluciones.
Habilidades a desarrollar: Investigar Formular Analizar Interpretar Concluir Comunicar Evaluar.
Esta actividad tiene como objetivo la preparacin de suero fisiolgico 0,5 %m/V y alcohol 70 %V/V. Los
estudiantes deben desarrollar cada uno de los pasos del mtodo cientfico ya estudiados.
Debido a que los estudiantes deben seleccionar los materiales y los procedimientos para preparar las
disoluciones, es fundamental la supervisin y retroalimentacin del docente a sus estudiantes, respecto de la
correcta seleccin del material.
La finalidad de la actividad, es que los estudiantes apliquen dos tcnicas distintas para preparar las
disoluciones propuestas. La primera mediante la preparacin de la disolucin a partir de sus componentes y la
segunda mediante dilucin de una disolucin concentrada de alcohol. Los datos a considerar y los pasos que
deben seguir los estudiantes en la preparacin del suero fisiolgico son:
Identificar la informacin que se obtiene de la concentracin de cada una de las disoluciones:
a. Suero fisiolgico: 5 g de soluto en 100 mL de disolucin.
b. Alcohol: 70 mL de soluto en 100 mL de disolucin.
En la preparacin de ambas disoluciones, los materiales que deben utilizar los estudiantes son: balanza
analtica, matraz aforado, vidrio de reloj, esptula, vaso de precipitado, varilla de vidrio, embudo analtico,
pipeta aforada y probeta.
El anlisis de los resultados propuesto pone nfasis en la observacin y razonamiento de los factores que
influyen en la exactitud de los resultados obtenidos. Por ello, es relevante que el docente seale a los
estudiantes los factores humanos e instrumentales que influyen en dicha exactitud.
Es importante explicar con un ejemplo concreto y fcil cada una de las sesiones de un informe cientfico, en
general los estudiantes tienden a confundir las conclusiones, solo con resultados obtenidos. El docente puede
sugerir a los estudiantes, otra forma de comunicar resultados.
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UNIDAD 1
33
Actividades complementarias
Banco de preguntas
Actividad 1
Tipos de disoluciones
Antes de responder, lee atentamente la informacin
entregada. Posteriormente resuelve los ejercicios
propuestos.
Texto. Disoluciones y relacin de proporcionalidad.
Usando como criterio la relacin proporcional entre
soluto y disolvente, se establecen tres tipos de
disoluciones:
Insaturadas o no saturadas: corresponden a las
disoluciones en las que el soluto y el disolvente no
estn en equilibrio a una temperatura determinada.
Saturadas: son aquellas en las que el soluto y el
disolvente estn proporcionalmente en equilibrio
respecto a la capacidad de disolver a una
temperatura dada.
Sobresaturadas: tipo de disolucin inestable, en la
que la cantidad de soluto es mayor que la
capacidad del disolvente para disolverlo a una
temperatura establecida.
1 Las leches en polvo establecen en sus envases
relaciones proporcionales de saturacin; por
ejemplo, disuelve5g en 250 mL de agua.
a. Muchos padres, adems de lo indicado, agregan
una o dos cucharadas de azcar. Cmo es,
proporcionalmente hablando, la disolucin
obtenida? Justifique su respuesta.
b. Si al preparar la leche sin agregar azcar una
madre siente que la temperatura de la
disolucin es muy alta y decide agregar un
poco ms de agua, pero fra, para disminuir la
temperatura. Qu cambios experimenta la
relacin proporcional de la disolucin?
c. Cuando la leche con azcar presenta una
temperatura elevada la disolucin se encuentra
en una relacin proporcional de saturacin,
pero al enfriarse se observa que parte de una
fraccin slida se deposita al fondo del envase
que la contiene. Qu cambio experimenta la
disolucin? Cmo se explica el cambio?
2 Algunos medicamentos establecen en sus envases
las relaciones proporcionales de saturacin; por
ejemplo agregar al contenido 100 mL de agua.
a. Si se agrega por equivocacin mayor cantidad
de agua al contenido del medicamento. Qu
cambios experimenta la disolucin?
Actividad 2
Concentracin de las disoluciones
Antes de responder, lee atentamente la informacin
entregada en los textos presentados. Posteriormente
resuelve los ejercicios propuestos.
Texto. Concentracin de disoluciones.
Cuantitativamente es posible determinar la
concentracin de las disoluciones, es decir, la relacin
proporcional entre soluto (A) y disolvente (B) o
disolucin (AB). Existen expresiones de concentraciones
porcentuales y concentraciones molares. En las
primeras, se establece la relacin soluto-disolucin en
diferentes magnitudes y unidades. Corresponden a:
porcentaje masa-masa, porcentaje masa-volumen y
porcentaje volumen- volumen.
En otras concentraciones, en cambio, se establecen la
relacin soluto-disolucin o disolvente, en molaridad
y molalidad, siendo en ambos casos empleada la
magnitud cantidad de sustancia cuya unidad es el
mol.
1 En la pgina web de una distribuidora de cloro, se
indica respecto al cloro domstico que
comercializan, lo siguiente: Un cloro tradicional y
domstico con propiedades de blanqueo y
desinfeccin capaz de impedir y eliminar
grmenes, hongos, virus y bacterias. Su
composicin qumica contempla hipoclorito de
sodio certificado y agua destilada.
a. Segn la informacin proporcionada, cules es
el soluto y cul el disolvente del cloro?
b. Suponiendo que, proporcionalmente, la
concentracin total de la disolucin equivale a
disolver 2g de hipoclorito de sodio ( NaClO ) en
200 mL de agua. Cul es la molaridad del cloro?
16-12-13 11:22
UNIDAD 1
34
c. Si en la etiqueta informativa del cloro
promocionado, se seala concentracin al 2 %
masa, qu cantidad de masa de soluto est
presente en 100 mL de la disolucin?
d. Si el envase contiene 2 L de cloro domstico,
qu masa total de soluto existe en la
disolucin?
e. En la parte inferior del envase se indica que el
contenido total equivale a 1,8kg. Cul es la
molalidad del cloro?
Componente
Cantidad (g)
24,0
4,0
5,0
1,1
0,7
0,2
0,096
0,024
Fluoruro de sodio (N
aF )
Agua ( H2O )
0,026
0,003
1000 mL
Actividad 3
Transformacin de unidades de concentracin
1 Una duea de casa necesita destapar las caeras y
el bao de su casa. Acude a una ferretera cercana,
donde le aconsejan preparar soda custica
(hidrxido de sodio) ( NaOH) en agua. Al llegar a
su casa, deposita los 500g de la soda castica en 2
L de agua.
a. Explica cmo se forma la disolucin.
b. Cul es la concentracin molar de la
disolucin?
c. Cul es el %m/m de la disolucin que se
prepara?
d. Al agregar la disolucin en su bao observa
que no surte efecto, por lo que entonces decide
preparar nuevamente la misma disolucin, pero
con agua caliente. Al agregarla al bao observa
que s tiene efecto. Cmo se explica la
diferencia?
16-12-13 11:22
Actividad 4
Concentracin de las disoluciones
I. Verdadero o falso
Determina si las siguientes frases son verdaderas (V)
o falsas (F). Justifica las falsas.
a.
Las disoluciones acuosas siempre tienen
como disolvente el agua.
b.
c.
d.
UNIDAD 1
35
e.
f.
II. Ejercicios
16-12-13 11:22
UNIDAD 1
36
Actividades diferenciadas
Dificultad del aprendizaje:
1 Observa las siguientes imgenes y responde:
Jugo
Gaseosa
Bronce
d.
Cromatografa
Tamizado
Decantacin
f.
Aprendizaje avanzado:
Columna A
Columna B
Filtracin
Destilacin
Cristalizacin
c.
16-12-13 11:23
Cromatografa
cieNcia eN acciN
Estudiaremos:
Cromatografa en papel.
Paso 1: La exploracin
Dispongan en un vidrio reloj las siguientes muestras:
Muestra 1: Tinta china.
Muestra 2: Tinta de lpiz pasta de color azul.
Muestra 3: Tinta de lpiz pasta de color verde.
Muestra 4: Tinta de lpiz pasta de color rojo.
Observen atentamente las muestras y descrbanlas.
Paso 2: Preguntas de exploracin
Las muestras que tienen en los vidrios reloj corresponden a mezclas.
Cules crees que son sus componentes?
Cmo se podran separar?
Paso 3: Formulacin de hiptesis
Investiguen, analicen y respondan las preguntas de investigacin y formulen la o
las hiptesis experimentales.
Paso 4. Diseo experimental y registro de observaciones
En cada una de las actividades propuestas a continuacin procedan a registrar
sistemticamente las variaciones observadas.
1. Corten cuatro trozos rectangulares de papel filtro (7 x 2 cm).
2. Enumeren los papeles filtros en la parte superior izquierda.
3. En cada papel filtro rectangular, agreguen una muestra de tinta en el extremo
opuesto al del registro del nmero, a 1 cm aproximadamente del borde.
Consideren:
a. Papel 1: Tinta china.
b. Papel 2: Tinta roja.
c. Papel 3: Tinta azul.
d. Papel 4: Tinta verde.
4. A cada vaso de precipitado agreguen 20 mL de alcohol desnaturalizado.
5. Con la ayuda de un lpiz, para cada rectngulo con su respectiva muestra de
tinta por separado, monten el sistema que se muestra a continuacin.
- Observar
- Investigar
- Formular hiptesis
- Analizar
- Comunicar
- Concluir
- Evaluar
Materiales
4 vasos de precipitado
Gotarios
Vidrio reloj
Probeta
Papel filtro o toalla
absorbente gruesa
4 lpices
Reactivos
Tinta de lpices de pasta,
de color azul, verde y rojo
Tinta china
Alcohol desnaturalizado al
96 %
Qumica 2 medio
Habilidades a desarrollar:
Material Fotocopiable
Introduccin
En la industria qumica, las tcnicas para separar mezclas son tan importantes
como aquellas para prepararlas. En esta actividad podrn observar la
cromatografa, una de las tcnicas utilizadas para la separacin de mezclas.
UNIDAD 1
37
16-12-13 11:23
UNIDAD 1
38
auTocuidado
Y medio amBieNTe
Trabajarn con alcohol
desnaturalizado al 96 %,
sustancia que no puedes
poner en contacto con la piel
por largos perodos, ya que es
txico, as como su inhalacin
reiterada.
En el desarrollo de la
actividad, tengan cuidado al
manipular materiales y
reactivos. Apeguen su actuar
a las instrucciones dispuestas.
Dejen limpio y ordenado su
lugar de trabajo. Ordenen
todos los materiales que han
empleado en la actividad y
entreguen las mezclas
trabajadas al docente, quien
proceder a eliminarlas segn
el protocolo establecido en el
laboratorio.
6. Observen que la tinta no toma contacto con el alcohol. Esta mancha queda sobre
el lquido.
7. Tapen cada vaso con un vidrio reloj y dejen reposar por varios minutos.
Paso 5. Recopilacin y ordenamiento de datos
Les proponemos que ordenen sus observaciones en la siguiente tabla:
Muestra
Observaciones
Material Fotocopiable
Qumica 2 medio
+/
Significado
Indicadores
de logro
+
+/
16-12-13 11:23
UNIDAD 1
39
Lagos letales
En la nacin africana de Camern, hay dos pueblos en la orilla de dos lagos, el lago
Monoun y lago Nyos, los cuales son letales para los humanos. Hay habitantes que han
muerto, pero no por ahogarse en los lagos ni por beber agua contaminada, si no, por
asfixia con dixido de carbono ( CO2 ). Los lagos expulsan nubes de dixido de carbono a
intervalos regulares.
Los cientficos que estudian esos lagos, que ocupan
crteres volcnicos, han encontrado que el dixido de
carbono se mueve hacia las aguas subterrneas y llega al
fondo de esos lagos.
El dixido de carbono se acumula en concentraciones
peligrosas, ya que el agua est dispuesta en estratos
o capas que no se mezclan. Una capa limtrofe que se
denomina quimioclina, la cual separa los estratos y
mantiene el agua dulce en la superficie del lago. Las
capas inferiores contienen minerales y gases disueltos
(incluyendo CO2).
Lago Nyos.
Fuente: Hein, M., Arena, S. (2005). Fundamentos de qumica (11 ed.). Mxico: Thomson.
- Aplicar
- Interpretar
- Investigar
Material Fotocopiable
Los cientficos e ingenieros trabajan para reducir las concentraciones de gas en ambos
lagos. En el lago Monoun, el agua se bombea a travs de tubos desde el fondo del lago
hasta la superficie para eliminar lentamente el gas. El lago Nyos al ser ms grande,
representa un problema ms difcil. Uno de sus extremos est sostenido por un dbil
dique natural que retiene el agua. Si el dique se rompiera, el agua del lago inundara el
valle donde viven cerca de 10 000 personas y podra dispersar el dixido de carbono.
Qumica 2 Medio
Los cientficos desconocen con precisin las causas por las que las capas de agua se
mezclan, pero han podido medir la rapidez con la que el gas se concentra en el fondo del
lago. La rapidez es tan elevada que hay quienes piensan que las aguas del fondo del lago
Nyos se podran saturar en menos de 20 aos, y las de Monoun, en menos de 10 aos.
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Recursos web
Sustancias puras y mezclas:
http://www.rena.edu.ve/TerceraEtapa/Quimica/ClasMateriaI.html
http://concurso.cnice.mec.es/cnice2005/93_iniciacion_interactiva_materia/curso/materiales/clasif/clasifica1.htm
http://quimicalibre.com/metodos-de-separacion-de-mezclas/
http://www.youtube.com/watch?v=GHPIw4tkZSU
Disolucin:
http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.aspx?GUID=5278fbcd-d681-4c42-8ef1-9677e3f29f7f&ID=133138&FMT=1379
http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/verContenido.aspx?ID=93149
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Disoluciones_quimicas.html
http://www.udbquim.frba.utn.edu.ar/material/DISOLUCIONES.htm
Solubilidad:
http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.aspx?ID=216792
http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.aspx?GUID=5278fbcd-d681-4c42-8ef1-9677e3f29f7f&ID=216792&FMT=1379
http://www.prepa9.unam.mx/academia/cienciavirtual/SEC-DISOL/solubilidad.html
http://www.youtube.com/watch?v=ndHGPOd82n8
http://solucionesquimikasin.galeon.com/factorsol.html
Concentraciones y unidades de concentracin:
http://alkimia-quimika.blogspot.com/2008/04/concentracion-en-terminos-cuantitativos.html
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/soluciones/Expresiones_porcentuales_de_concentraci_n.htm
http://archivo.abc.com.py/2008-10-10/articulos/458554/soluciones-concentracion-porcentual
http://www.unlu.edu.ar/~qui10017/Quimica%20COU%20muestra%20para%20IQ10017/prcap6.htm
http://www.fisicanet.com.ar/quimica/soluciones/tp01_soluciones.php
http://www.convert-me.com/es/convert/percent/uppm.html
Preparacin de disoluciones:
http://www.youtube.com/watch?v=ev3wTXmL-l8
http://www.youtube.com/watch?v=VTzcAZLuLaQ
http://www.alonsoformula.com/inorganica/disoluciones.htm
Estequiometra de disoluciones:
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso2005/06/quimbach/estequiom.pdf
http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral/contenido/estequiometria-y-soluciones
http://www.eis.uva.es/~qgintro/esteq/tutorial-05.html
16-12-13 11:23
UNIDAD 1
41
Evaluacin Unidad 1
Nombre:
Puntaje obtenido:
Nota:
Qumica 1 medio
Fecha:
Material Fotocopiable
Curso:
16-12-13 11:23
UNIDAD 1
42
9 Para lavar los pastelones recin instalados en
una casa, se recomienda diluir cido clorhdrico
(HCl)y limpiar con una escobilla. Si un maestro
compra en la ferretera 1 L de HCl 1M y lo diluye
en 10 L de agua, qu concentracin presentar la
disolucin?
a. 0,1 M
b. 0,5 M
c. 1 M
d. 10 M
e. 100 M
Material Fotocopiable
Qumica 2 Medio
16-12-13 11:23
UNIDAD 1
43
Tabla de especificaciones
Tabla de especificaciones de evaluacin.
Objetivos de aprendizaje
tem
Indicadores
Explicar el concepto de
disolucin y su formacin.
Diferencia disoluciones de
mezclas heterogneas.
No
Observacin
Aplicar relaciones
cuantitativas de los
componentes de una
disolucin.
Preparar disoluciones
qumicas con distinta
concentracin.
Nmero de
S
Calificacin
Nmero de
S
Calificacin
Nmero de
S
Calificacin
2.0
2.6
2.5
4.0
3.7
3.4
2
4
5
6
3.0
5.0
6.0
7.0
2
4
5
6
3.1
4.5
5.8
7.0
2
4
5
6
3.0
4.0
5.3
7.0
Material Fotocopiable
Qumica 2 medio
16-12-13 11:23
UNIDAD 2
44
Objetivo de aprendizaje
Describir y comprender la importancia de las teoras e hiptesis en la investigacin cientfica y distinguir unas de otras.
Explicar la conductividad elctrica de las disoluciones a partir de las caractersticas del soluto.
Explicar y determinar las relaciones existentes entre la temperatura y la concentracin de las disoluciones, y algunos de
sus usos tecnolgicos como: ascenso ebulloscpico y descenso crioscpico.
Explican y aplican las relaciones existentes entre la presin y la concentracin de las disoluciones y algunos de sus usos
tecnolgicos para la presin osmtica y ecuacin de vant Hoff.
Para qu?
Valorar el conocimiento del origen y el desarrollo histrico de conceptos y teoras.
Reconocer, comprender y argumentar el quehacer cientfico y la construccin de conceptos nuevos y complejos.
Comprender que las propiedades coligativas forman parte de muchos procesos que se llevan a cabo en nuestro entorno,
tanto a nivel biolgico, cientfico e industrial.
Los contenidos que el estudiante podr conocer y comprender en la presente unidad, son los siguientes:
16-12-13 11:23
Los estudiantes traen ideas sobre una amplia variedad de contenidos que son abordados en cursos previos.
Estas ideas sobre hechos o conceptos han sido adquiridas a travs de experiencias cotidianas en su diario vivir.
Es por este motivo, que el docente debe de explorar a partir de una serie de preguntas el nivel de claridad que
tienen los estudiantes sobre los conceptos que sern abordados a lo largo de la unidad. A continuacin,
presentamos una batera de conceptos que los estudiantes tienden a confundir y que deben de ser clarificados
antes de dar inicio a la unidad.
UNIDAD 2
45
Temperatura y calor: los conceptos de calor y temperaturas son ideas que deben ser aclaradas constantemente
a los estudiantes. Para lograr este objetivo, el docente puede iniciar con la siguiente actividad: Solicitar por
grupo que tomen y observen con mucha precaucin una taza con agua hervida y describan sus caractersticas.
Lo ms probable que describirn una sensacin de calor (transferencia de energa de un sistema caliente a uno
ms fro), si luego se le hace entrega de un termmetro y se les solicita que midan la temperatura cada cinco
minutos, estos percibirn que a medida que pasa el tiempo la temperatura registrada bajara; por lo cual se
puede solicitar a los estudiantes que construyan una explicacin de lo sucedido, y sean ellos capaces de realizar
dicha diferencia (entre calor y temperatura).
Se debera concluir que el calor es un parmetro que describe la transferencia de energa de un sistema caliente
a uno ms fro. Y la temperatura es una cuantificacin que indica el estado de agitacin y movimiento aleatorio
de las molculas, es decir, de la energa cintica.
Presin: este es un concepto que los estudiantes conocen desde aos anteriores, el cual debe ser reforzado y
esto se puede realizar trabajando la siguiente actividad: Mostrar una imagen en el cual se pueda apreciar por
ejemplo una hormiga sosteniendo una roca, donde se le solicite a los estudiantes definir haciendo uso de sus
conocimientos y definiendo con sus propias palabras el concepto de presin. Es importante sealar que la
presin puede trabajarse en muchas otras unidades y que en cualquiera de las unidades, la presin que se
considera normal a nivel del mar tiene un valor de una atmsfera ( 760mmHg).
Nombre
Valor
14,7lb/pulg2
Centmetros de mercurio
Milmetros de mercurio
Torr
Pulgadas de mercurio
Atmsferas
Pascales
Milibares
76,0cmHg
760mmHg
760torr
29,9pulg de mercurio
1.00atm
1,10133105Pa
1013mbar
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UNIDAD 2
46
Prerrequisitos
Unidad 2: Propiedades coligativas y conductividad elctrica de las disoluciones
Caractersticas
de las
disoluciones
Se sugiere al docente recuerde las caractersticas de las disoluciones, estudiada en la unidad uno:
Propiedades Generales de las Soluciones. Las disoluciones se caracterizan por presentarse en una sola
fase, lo que significa que a simple vista no se identifican sus componentes a simple vista, por lo cual
pueden ser separados por cambios de fase utilizando su punto de ebullicin como diferencia.
Trabaje con sus estudiantes presentando diferentes tipos de disoluciones en la cual puedan identificar
sus componentes. Se sugiere al docente repase los principales conceptos y junto a los estudiantes realice
finalmente un mapa conceptual.
Concentracin
y unidades de
concentracin
Estos conceptos han sido estudiados tambin en la unidad anterior de los cuales se debe recordar a los
estudiantes que la concentracin de una disolucin corresponde a la cantidad de soluto disuelta en una
cantidad de disolvente o disolucin y que esta se puede expresar cualitativa y cuantitativamente.
Es importante destacar que la concentracin de una disolucin corresponde a la cantidad de soluto
disuelta en una cantidad dada de disolvente la cual se puede expresar cualitativamente y corresponden a
expresiones en las que existe una pequea o elevada cantidad de soluto. Por ejemplo, si consideramos
que el soluto est presente en la disolucin, a travs de la coloracin podemos decir que esta se
encontrar ms concentrada si la coloracin es ms intensa y viceversa.
Los trminos de disolucin concentrad o diluida se puede determinar tambin, utilizando expresiones
matemticas tales como: unidades porcentuales, concentracin molar, concentracin molal, fraccin
molar y partes por milln, entre otras.
molar del disolvente en una disolucin, P disolvente es la presin de vapor del disolvente puro y Pdisolventees la
presin de vapor del disolvente en la disolucin. Si el soluto no es voltil, la presin de vapor de la
disolucin se debe por completo a la presin de vapor del disolvente, Pdisolucin = Pdisolvente.
16-12-13 11:23
UNIDAD 2
47
Ahora Xdisolvente + Xsoluto = 1, de modo que 1 Xdisolvente = Xsoluto. El descenso de la presin de vapor puede
expresarse en trminos de la fraccin molar del soluto como se indica en la siguiente expresin:
= X
P
P
disolvente
soluto
disolvente
Las disoluciones que siguen esta relacin con exactitud reciben el nombre de disolucin ideal. Pero debemos
recordar que la presin de vapor de muchas disoluciones no se comporta de manera ideal.
Disolvente
Agua
Benceno
cido actico
Nitrobenceno
Fenol
Alcanfor
K b ( oC
/m)
80,1
2,53
100
118,1
210,88
182
207,42
0,512
3,07
5,24
3,56
5,61
La elevacin del punto de ebullicin suelen ser muy pequeas en disoluciones de concentraciones tpicas;
sin embargo, pueden medirse con termmetros diferenciales construidos para medir con exactitud
temperaturas pequeas con aproximacin de0,001oC.
16-12-13 11:23
UNIDAD 2
48
semipermeable, de una disolucin de baja concentracin de soluto a una disolucin de concentracin mayor
de soluto. Mediante una membrana semipermeable se separan dos disoluciones. Las molculas del
disolvente pueden pasar a travs de la membrana en diferentes direcciones, pero la rapidez con que pasa
hacia la disolucin ms concentrada es mayor que la rapidez con que lo hacen en direccin opuesta.
La desigualdad inicial entre los dos tipos de rapidez es directamente proporcional a la diferencia de
concentracin entre las dos disoluciones. Las partculas de disolvente continan pasando a travs de la
membrana, la columna de lquido sigue su ascenso hasta que la presin hidrosttica debida al peso de la
disolucin de la columna sea suficiente para obligar a las molculas de disolvente a regresar a travs de la
membrana con la misma rapidez con que ellas entran desde la disolucin diluida. La presin que se ejerce
en esta condicin recibe el nombre de presin osmtica de la disolucin.
Al igual que las molculas de un gas ideal, las partculas de soluto estn bastantes separadas en disoluciones
muy diluidas y sus interacciones entre s sern insignificantes. En disoluciones muy diluidas, se encuentra
que la presin osmtica ( )se expresa:
nRT
= ____
V
En esta ecuacin n, corresponde a los nmeros de moles, V al volumen en litros, T, temperatura en grados
Kelvin y R corresponde a la constante real de los gases. Si consideramos n/V, esta indica la concentracin
molar como se indica en la expresin adjunta.
=MRTM
La presin osmtica aumenta con el incremento de la temperatura porque interviene en el nmero de
colisiones disolvente membrana por unidad de tiempo; aumenta tambin con el incremento de la
molaridad ya que M afecta la diferencia del nmero de molculas de disolvente que pega en la membrana
desde ambos lados, y porque el aumento de M transporta a un impulso ms fuerte a equilibrar la diferencia
de concentracin por dilucin y acrecentar el desorden de la disolucin.
Fase dispersa
(anloga al soluto)
Medio dispersante
(anlogo al disolvente)
Nombre comn
Ejemplos
Slido
Slido
Disolucin slida
Lquido
Slido
Emulsin slida
Gas
Slido
Espuma slida
Slido
Lquido
Soles y geles
Lquido
Lquido
Emulsin
Gas
Lquido
Espuma
Slido
Gas
Aerosol slido
Lquido
Gas
Aerosol lquido
En una disolucin inica, las partculas de soluto no estn distribuidas al azar, en su lugar cada ion positivo
tiene cerca ms iones negativos que positivos. Las interacciones elctricas resultantes hacen que la disolucin se
aparte del comportamiento ideal. Algunos de los iones experimentan asociacin en disolucin en cualquier
instante dado, parte de los iones Na+ y Cl chocan y se pegan. Durante el breve tiempo que estn en contacto,
16-12-13 11:23
se comportan como una sola partcula, con esto se reduce la molalidad efectiva por lo cual la depresin del
punto de congelacin ( Tc ) se reduce, as como tambin la disminucin de la presin de vapor.
Podra esperarse que una disolucin ms concentrada 1,00m de NaCl tuviera una disminucin del punto de
congelacin de 2 0.186oC o 372oC, sin embargo, la depresin que se observa es slo de 340oC. Este valor de
Tc es casi nueve por ciento menor que el esperado. Se percibe una disminucin mayor del descenso de la
disminucin pronosticada, en la disolucin ms concentrada, lo cual se debe a que los iones estn ms cerca entre
s y chocan con ms frecuencia en la disolucin ms concentrada; en consecuencia, la asociacin inica es mayor.
UNIDAD 2
49
Una medida del grado de disociacin o ionizacin de un electrlito en agua es el factor de vant Hoff ( i ), de la
disolucin. Esta es la relacin entre la propiedad coligativa real y el valor que se observara si no ocurriera la
disociacin.
La siguiente tabla seala diferentes factores reales de vant Hoff de disoluciones acuosas de no electrlitos y
electrlitos fuertes.
Compuesto
i de la disolucin 0,100 m
i de la disolucin 1,00 m
No electrlito
Sacarosa ( C12H22O11)
1,00 (ideal)
1,00
1,00 (ideal)
1,00
3.00 (ideal)
2,45
2,39
KBr
NaCl
Errores frecuentes
2.00 (ideal)
1,88
1,87
2,00(ideal)
1,77
1,83
4.00 (ideal)
2.85
4.00 (ideal)
----
2.00 (ideal)
2,39
1,95
Disociacin inica:
Uno de los errores frecuentes de los estudiantes es representar la separacin o disociacin de las sustancias, por lo
cual es importante entregar una definicin y ejemplo preciso; adems de la prctica, a travs de la ejercitacin.
Se sugiere al docente que antes de introducir el tema sobre teora de disociacin electroltica y grado de
disociacin de los electrlitos, realizar el siguiente esquema:
Disociacin
Es la separacin de especies
ABA++B-
Donde se seale la definicin de disociacin y un ejemplo general, es importante indicar adems a los estudiantes
que en esta disociacin se producen iones (especies con cargas positivas y negativas), por lo cual la disociacin se
conoce especficamente como ionizacin y que la especie A+ B-, se conoce como par inico. En seguida, se deben
indicar un par de ejemplos e invitar a los estudiantes a salir a la pizarra para trabajar en conjunto.
HClH+ +Cl
NaOHNa+ +Cl
H2 SO42H+ +SO2
4
Ba( OH)2Ba2+
+2OH
H3 PO43H+ +PO3
4
Al( OH)3Al3+
+3OH
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UNIDAD 2
50
Unidades de concentracin:
Muchas veces los estudiantes confunden las unidades de concentraciones, tales como: fraccin molar,
molalidad y molaridad. Es importante que el docente comience retomando la definicin de concentracin y
cada uno de las unidades de concentracin ya mencionadas.
Se sugiere hacer un esquema explicando el concepto de concentracin de las disoluciones y en paralelo definir tres
unidades de concentracin que sern trabajadas en esta unidad. Un ejemplo de esquema puede ser el siguiente:
Molaridad o concentracin
molar (M)
La molaridad se define como el
nmero de moles en un litro
de disolucin y se puede
expresar como:
molesdesoluto
_________________
M=
litrosdedisolucin
Molalidad (m)
molesdesoluto
m=_______________________
masadedisolvente(kg)
Fraccin molar ( X)
En el cual se presenta en paralelo tres unidades de concentracin lo que permite realizar una comparacin entre
ellas, destacando la similitud de nombre entre la molaridad y la molalidad; adems en ambas concentraciones se
debe calcular el nmero de moles del soluto, la diferencia que se debe destacar entre ambas unidades de
concentraciones que en la molaridad se trabaja con litros de la disolucin y en la molalidad se requiere de la masa
del disolvente. La fraccin molar es una unidad de concentracin adimensional que considera en su frmula el
nmero de moles de un componente de la mezcla y los nmeros de moles totales de la mezcla.
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UNIDAD 2
51
16-12-13 11:23
UNIDAD 2
52
Actividades complementarias
Banco de preguntas
Actividad 1
Propiedades coligativas de las disoluciones no
electrlitos
Realiza las siguientes actividades y explica como
llegaste al resultado obtenido.
1 La presin de vapor del metanol ( CH3OH ) puro es
159,76mmHg. Determina la fraccin molar de
glicerol ( C3H8O3) (soluto no electrlito y no voltil)
necesario para disminuir la presin de vapor a
129,76mmHg.
2 Calcula la masa molar aproximada del pineno
sabiendo que al disolver 2,8g en alcohol hasta un
volumen de 500mL se midi una presin
osmtica de 1,2atm a 20oC.
Actividad 2
Propiedad
coligativa
Aplicacin
Explicacin
Preparacin de sueros
fisiolgicos
Anticongelantes para
automviles
Preparacin de bebidas
isotnicas para
deportistas
Ahorro de energa en la
coccin de alimentos
Determinacin
de masas molares de
solutos desconocidos
Medio hipotnico
Medio isotnico
Medio hipertnico
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53
UNIDAD 2
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UNIDAD 2
54
Usando como criterio la relacin proporcional entre soluto
y disolvente, se establecen:
1. Disoluciones insaturadas o no saturadas: corresponden
a las disoluciones en las que el soluto y el disolvente no
estn en la proporcin ideal a una temperatura
determinada.
2. Disoluciones saturadas: son aquellas en las que el
soluto y el disolvente estn en la proporcin ideal
respecto a la capacidad de disolver a una temperatura
dada.
3. Disoluciones sobresaturadas: tipo de disolucin
inestable en la que la cantidad de soluto es mayor que
la capacidad del disolvente para disolverlo a una
temperatura establecida.
Cuantitativamente es posible determinar la concentracin
de las disoluciones, es decir, la relacin proporcional entre
soluto (A) y el disolvente (B) o disolucin (AB).
Cuando un soluto y un disolvente dan origen a una
disolucin, la presencia del soluto determina una
modificacin de estas propiedades en relacin con su
estado normal en forma aislada, es decir, lquido puro.
Modificaciones conocidas como propiedades de una
disolucin. Estas se clasifican en dos grandes grupos:
1. Propiedades constitutivas: son aquellas que
dependen del nmero de partculas (molculas, tomos
o iones) disueltas en una cantidad fija de disolvente y
no de la naturaleza de estas partculas.
2. Propiedades coligativas o colectivas: son aquellas
que dependen del nmero de partculas (molculas,
tomos o iones) disueltas en una cantidad fija de
disolvente y no de la naturaleza de estas partculas.
a. Descenso de la presin de vapor. Un lquido puro
posee una presin de vapor. Un lquido puro posee
una presin de vapor determinada, que depende solo
de l y de la temperatura a la que se presenta. Este
valor se altera si agregamos al lquido (disolvente)
un soluto cualquiera.
b. Aumento del punto de ebullicin. Un disolvente en
disolucin tiene menor nmero de partculas que se
convierten en gas por la accin de las molculas del
soluto en la superficie. Esto provoca el descenso del
punto de ebullicin, pues la presin de vapor se
igualar a la presin atmosfrica a mayor
temperatura.
c. Descenso del punto de congelacin: En una
disolucin, la solidificacin del disolvente se
producir cuando este rompa sus interacciones con
el soluto disuelto y se enlace nuevamente como si
estuviera puro. Para ello la temperatura debe bajar
ms que el punto en el cual el disolvente se
congelara puro; por lo tanto, el punto de
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Actividad 3
Propiedades coligativas de las disoluciones
electrlitos
1 Determina el valor de i en la disociacin de las
siguientes sustancias.
Sustancia
NaCl
CaCl2
Na2 SO4
Na3 PO4
Ca3( PO)2
UNIDAD 2
55
Actividades diferenciadas
Dificultad del aprendizaje:
1 Qu son las propiedades coligativas?
2 Lee la siguiente lista y encierra en un crculo las
sustancias voltiles.
Agua - Acetona
Vinagre - Alcohol de curacin
Perfume - Vaso con leche
3 Escribe las ecuaciones que representan cada una
de las propiedades coligativas estudiadas, e
identifica cada una de sus variables.
Aprendizaje avanzado:
1 Explica por qu se utiliza la molalidad para los
clculos de aumento del punto de ebullicin y
disminucin del punto de congelacin, y por qu
la molaridad se utiliza para los clculos de presin
osmtica. Justifica.
2 Cmo se relaciona la disminucin de la presin
de vapor con el aumento del punto de ebullicin
de una disolucin? Explica.
3 Una disolucin contiene 8,3gde una sustancia no
electrlito y no voltil, disuelta en un mol de
cloroformo( CHCl3),esta disolucin tienen una
presin de vapor de 510,79mmHg. La presin de
vapor del cloroformo a esta temperatura es
525,79mmHg. En base a esta informacin
determina:
a. La fraccin molar de soluto.
b. El nmero de moles de solutos disueltos.
c. La masa molar de soluto.
4 Las presiones de vapor del etanol ( C2H5OH ) y del
1-propanol (C
3H7OH ) a 35oC son 100mmHg y
37,6mmHg, respectivamente. Suponga un
comportamiento ideal y calcule las presiones
parciales de etanol y 1-propanol a 35oC, sobre una
disolucin de etanol en 1-propanol, en la que la
fraccin molar del etanol es 0,300.
16-12-13 11:23
UNIDAD 2
56
- Observar
- Investigar
- Describir
- Interpretar
- Formular hiptesis
- Analizar
- Inferir
- Concluir
- Comunicar
Materiales
Informacin bibliogrfica
Lpices y plumones de
colores
Cuaderno
Libros
Introduccin
La primera teora satisfactoria acerca de las disoluciones inicas fue la propuesta
por Arrhenius en 1887, basada, principalmente, en los estudios realizados por
Raoult sobre el estudi de las disoluciones, vant Hoff sobre las propiedades
coligativas. Con los resultados de estas diversas investigaciones, Arrhenius fue
capaz de alcanzar una amplia generalizacin, conocida como teora de la
disociacin electroltica. Aunque esta teora resultaba satisfactoria para explicar el
comportamiento de los electrlitos dbiles, pronto se vio que no era aplicable a los
electrlitos fuertes. Por ello, se hicieron diversos intentos para modificar o
reemplazar las ideas de Arrhenius por otras ms aceptables y as, por ltimo, en
1923, Debye y Huckel propusieron una nueva teora, basada en el hecho de que
los electrlitos fuertes estn completamente disociados en iones, en disoluciones
de concentracin moderada, y que cualquier desviacin de la disociacin completa
es debida a atracciones interinicas.
Paso 1: Observacin
Observa atentamente la siguiente imagen:
+
Batera
Material Fotocopiable
Qumica 2 medio
nodo
Ctodo
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UNIDAD 2
57
En este WebQuest debe quedar desarrollado las biografas de los cientficos, tales
como: Raoult, van t Hoff y Arrhenius. El contexto histrico en que ellos se
desarrollaron. Describir investigaciones sobre las caractersticas y propiedades de
las disoluciones y sus utilidades, aportadas por cada uno de los cientficos
mencionados. Explicar la importancia de la formulacin de las teoras y leyes a
travs de la historia de las ciencias aportadas por estos cientficos y argumentar
sus aportes y limitaciones sobre sus teoras especficamente:
Arrhenius: para la conductividad elctrica de las disoluciones.
vant Hoff: para la presin osmtica de las disoluciones.
Raoult: para la variacin de presin de vapor de una disolucin y su
concentracin.
Paso 5: Registro de observaciones
Durante el procedimiento de elaboracin y desarrollo de la investigacin, todos los
cientficos realizan un detallado registro de lo investigado, datos, el anlisis de la
investigacin, entre otros. Esto les permite con posteridad ordenarlos y
disponerlos para su interpretacin.
Para el registro de trabajo no olviden en realizar un respaldo de toda la
informacin recopilada.
Paso 6: Recopilacin y ordenamiento de datos
Una vez encontrada la informacin, debe ser organizada para su informacin, lo
que permitir el posterior anlisis. Para ordenar la informacin pueden usar
tablas, fichas de registros, grficos, entre otros.
Material Fotocopiable
Los invitamos a responder las siguientes preguntas las cuales los guiaran en su
investigacin.
Describir las caractersticas y propiedades de las disoluciones de Raoult, vant
Hoff y Arrhenius.
Qu importancia y utilidades tienen las teoras o leyes formuladas por Raoult,
vant Hoff y Arrhenius, y cul es el aporte de estas en el desarrollo de las
ciencias? Fundamenten.
Qu contribuciones aportan estas leyes al desarrollo del estudio de esta unidad?
Revisen las respuestas propuestas por ustedes en el paso dos y vuelvan a dar
respuestas ahora utilizando todo el conocimiento adquirido a travs de las
investigaciones, qu pueden decir al respecto? Expliquen.
Qumica 2 Medio
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UNIDAD 2
58
Paso 9: Evaluacin del trabajo realizado
Al finalizar un proceso de aprendizaje, es necesario evaluar los conocimientos
adquiridos. Observar las fortalezas y debilidades del trabajo grupal, resulta
fundamental para determinar aciertos que favorecieron el xito de este y posibles
errores que pudieron poner en riesgo dicho xito. Evaluar el trabajo realizado, as
como el nivel de logro alcanzado respecto a los objetivos propuestos.
Opciones
+
+/
Significado
Criterios de evaluacin
Indicadores
de logro
+
+/
Material Fotocopiable
Qumica 2 Medio
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UNIDAD 2
59
El gobierno chileno debiera promover el uso de la desalinizacin por medio de osmosis inversa
para incrementar la disponibilidad de agua, particularmente para atender a la industria minera, de
acuerdo con Jan Schippers, acadmico del Instituto Unesco IHE para la Educacin Relativa al Agua.
El gobierno debe trabajar para enfrentar los
desafos de las tecnologas de osmosis inversa,
como la lata inversin requerida y los altos costos
operacionales, dijo el acadmico.
La tecnologa es particularmente adecuada para
el norte de Chile, donde la industria puede usar
de mar para atender sus necesidades, puntualiz
Schippers, y agreg las plantas de tratamiento
debieran ubicarse cerca de instalaciones mineras a
fin de evitar el alto costo del transporte del agua a
travs de largas distancias.
Las mineras tambin pueden coordinar esfuerzos para mejorar la disponibilidad de agua mediante
la conexin de plantas de desalinizacin, de manera que si una instalacin deja de funcionar, esta
puede ser reemplazada por otra, expres.
Pases como Espaa, Israel y Australia podran servir a Chile como ejemplo de la implementacin
exitosa de tecnologa de desalinizacin por osmosis inversa para incrementar la disponibilidad de
agua, aadi.
Schippers hizo sus declaraciones durante el congreso We Care sobre produccin de agua, realizado
en Santiago de Chile, el 26 de octubre de 2010.
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Interpretar
- Investigar
Material Fotocopiable
En Chile en 1998 comenz a operar la Planta desalinizadora La Chimba, tambin funcionan algunas
plantas desaladoras en Antofagasta operadas por empresas mineras. Adems, con una inversin de
$ 52 millones se desarrolla un proyecto de planta Desaladora por la Empresa de Servicios Sanitarios
de Antofagasta, S.A, en esta zona de la II Regin chilena, con la intencin de atender la demanda de
250 mil personas con la produccin de 53 mil metros cbicos por da.
Qumica 2 Medio
smosis inversa. Este mtodo se basa en el empleo de membranas semipermeables que permiten
el pasado del agua, pero no el de las sales disueltas. Se separan por una membrana semipermeable
dos comportamientos abiertos a la atmsfera, uno de los cuales contiene agua atraviesa la
membrana hacia la solucin y que la presin del lado de la disolucin aumenta hasta alcanzar un
cierto valor (presin osmtica) suficiente para anular el caudal de agua que atraviesa la membrana.
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UNIDAD 2
60
Recursos web
Conductividad elctrica de las disoluciones a partir de sus componentes
http://www.ual.es/grupodocente/quimfis2009/Guiones/Ana/conductimetro/Conductimetro-crison.pdf
http://www.youtube.com/watch?v=yvrTvyOGowE
Propiedades coligativas de las disoluciones no electrlitos y no electrlitos
http://www.youtube.com/watch?v=H_LfiXcbgWU
http://www.youtube.com/watch?v=_fepRvmQ6U0
http://www.youtube.com/watch?v=rsUVHKFWW78
http://www.youtube.com/watch?v=74fuea5EqSo
http://www.youtube.com/watch?v=knAHRaKLACs
Conductividad elctrica de las disoluciones a partir de sus componentes
http://www.ual.es/grupodocente/quimfis2009/Guiones/Ana/conductimetro/Conductimetro-crison.pdf
http://www.youtube.com/watch?v=yvrTvyOGowE
Propiedades de las disoluciones
http://es.scribd.com/doc/16675132/2-Propiedades-de-Las-Soluciones
http://www.educ.ar/sitios/educar/recursos/ver?id=15075
http://www.natureduca.com/quim_disol_prodisol01.php
http://www.youtube.com/watch?v=iZEBdHZdvS0
Teora de disociacin electroltica y grado de disociacin de los electrolitos
http://www.tareasya.com.mx/index.php/tareas-ya/secundaria/quimica/electrolisis/2212-Teor%C3%ADa-de-la-disociaci%C3%B3nelectrol%C3%ADtica.-Arrhenius.html
http://www.youtube.com/watch?v=OxABUI1dEQU
Propiedades coligativas de las disoluciones no electrlitos y no electrlitos
http://www.youtube.com/watch?v=H_LfiXcbgWU
http://fluidos.eia.edu.co/hidraulica/articuloses/flujodegases/presiondevapor/presiondevapor.html
http://www.vaxasoftware.com/doc_edu/qui/coligati.pdf
http://www.youtube.com/watch?v=rsUVHKFWW78
http://www.youtube.com/watch?v=74fuea5EqSo
http://www.youtube.com/watch?v=knAHRaKLACs
http://www.youtube.com/watch?v=yo0QmRS-Szk
http://www.youtube.com/watch?v=_fepRvmQ6U0
http://www.youtube.com/watch?v=I4CtuuOARAc
http://www.youtube.com/watch?v=vPP61my63XA
http://lsvr12.kanti-frauenfeld.ch/KOJ/Java/Osmosis_fast.html
http://rheneas.eng.buffalo.edu/etomica/modules/rosmosis/
http://highered.mcgrawhill.com/sites/0072495855/student_view0/chapter2/animation__how_osmosis_works.html
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UNIDAD 2
61
Evaluacin Unidad 2
Nombre:
Puntaje obtenido:
10
Nota:
Qumica 2 medio
Fecha:
Material Fotocopiable
Curso:
16-12-13 11:23
UNIDAD 2
62
6 El siguiente esquema presenta dos disoluciones de
distinta concentracin coexistentes en un tubo en
U y separadas por una membrana semipermeable.
Disolucin A 0,02M
Disolucin B 0,01M
Presin
osmtica
Membrana
semipermeable
Cul de las siguientes afirmaciones son
correcta(s):
I. Las disoluciones son isotnicas.
II. La disolucin A presenta mayor concentracin
de soluto que la disolucin B.
III. La disolucin A es hipertnica respecto a la
disolucin B.
IV. La disolucin B es isotnica respecto a la
disolucin A.
I. Slo I
II. Slo II
III. Slo II, III
IV. I, II, III y IV
Material Fotocopiable
Qumica 2 Medio
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Qumica 2 Medio
Material Fotocopiable
UNIDAD 2
63
16-12-13 11:23
UNIDAD 2
64
III. tem de desarrollo
1 Calcula el punto de ebullicin de una disolucin
de 100g de anticongelante etilenglicol (C2 H6O2) en
950g de agua Kb=0,52o C/m
2 Qu concentracin molal de sacarosa en agua se
necesita para elevar en punto de ebullicin en
1,5oC? (Kb =0,52oC/m y temperatura de
ebullicin del agua 100oC).
Material Fotocopiable
Qumica 2 Medio
Presin (mmHg)
P B
P Total
=P Benceno
+ P Tolueno
P A
P Benceno
P Tolueno
X Benceno
Densidaddel1,2-propanodiol=1,03g/mL, la
masa molar del carbono 12g/mol, masa molar del
oxgeno 16g/mol.
H2O
H2O
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Objetivos de aprendizaje
tem
Indicadores
Explica y describe
adecuadamente las propiedades
de las disoluciones conductoras a
partir de diversas actividades.
Explicar la conductividad
elctrica de las disoluciones
a partir de las caractersticas
del soluto.
Describe y aplica el
comportamiento de la actividad
elctrica de disoluciones a partir
del soluto en variados ejercicios.
Comprende y aplica el
comportamiento y
caractersticas de las
disoluciones conductoras y
no conductoras.
No
Observacin
Nmero de
S
Calificacin
Nmero de
S
Calificacin
Nmero de
S
Calificacin
2.5
2.6
2.4
3.9
4.4
3.6
2
3
5
6
7
3.0
3.4
4.9
5.9
7.0
2
3
5
6
7
3.1
3.7
5.3
6,1
7.0
2
3
5
6
7
2.8
3.2
4.1
5.6
7.0
Qumica 2 medio
Material Fotocopiable
Tabla de especificaciones
UNIDAD 2
65
16-12-13 11:23
UNIDAD 3
66
Objetivo de aprendizaje
Describir investigaciones cientficas, clsicas o contemporneas, relacionadas con el desarrollo de la qumica orgnica.
Distinguir las propiedades del carbono que hacen posible la formacin de una amplia gama de molculas.
Analizar y discutir distintas fuentes de carbono, como el proceso de formacin del petrleo.
Identificar, caracterizar y nombrar compuestos qumicos orgnicos de acuerdo a los grupos funcionales presentes en ellos
y sus aplicaciones tecnolgicas.
Analizar y valorar el conocimiento del origen y el desarrollo histrico de conceptos y teoras, reconociendo su utilidad,
para comprender el quehacer cientfico y la construccin de conceptos.
Comprender la importancia de teoras e hiptesis en la investigacin cientfica y distinguir entre una y otra.
Para qu?
Para demostrar inters por conocer la realidad y utilizar el conocimiento.
Comprender como estn formadas las molculas orgnicas.
Comprender la importancia de la qumica orgnica en el organismo, en la sntesis de nuevos productos y en la sociedad,
explicando as, el mundo que nos rodea.
Los contenidos que el estudiante podr conocer y comprender en la presente unidad, son los siguientes:
Hidrocarburos
Hidrocarburos alifticos
Hidrocarburos de cadena ramificada
Alicclicos o cicloalifticos
Hidrocarburos aromticos
Grupos funcionales
Alcoholes
teres
Aldehdos y cetonas
cidos carboxlicos
steres
Amidas
Aminas
Haluros
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Los estudiantes traen ideas sobre una amplia variedad de contenidos que son abordados en cursos previos.
Estas ideas sobre hechos o conceptos han sido adquiridas a travs de experiencias cotidianas en su diario vivir.
Es por este motivo que el docente debe de explorar a partir de una serie de preguntas el nivel de claridad que
tienen los estudiantes sobre los conceptos que sern abordados a lo largo de la unidad. A continuacin,
presentamos una batera de conceptos que los estudiantes tienden a confundir y que deben de ser clarificados
antes de dar inicio a la unidad.
UNIDAD 3
67
Qumica orgnica: tal vez los estudiantes, en cursos previos, hayan tenido una leve aproximacin a esta rama
de la qumica y sepan que se trata de la qumica del carbono.
El docente puede iniciar el estudio de la unidad, explicando a los estudiantes que la qumica orgnica no slo
incluye a los organismos vivos, sino tambin, est presente en muchos materiales que utilizamos diariamente,
por ejemplo, los combustibles, los plsticos, los detergentes, las pinturas, los medicamentos, etc.
Tambin es importante que el docente explique la diferencia entre compuesto orgnico e inorgnico. Los
primeros son compuestos que contienen carbono, generalmente combinados con elementos como, hidrgeno,
oxgeno, nitrgeno y azufre. El resto de los compuestos se clasifican como compuestos inorgnicos. Existen
compuestos que contienen carbono y son considerados compuestos inorgnicos, como (CO), (CO2 ), ( CS2 ),
compuestos que contienen el grupo cianuro (CN ), los carbonatos (CO32 )y bicarbonatos (HCO3 ).
En cursos anteriores, los estudiantes han distinguido compuestos orgnicos de compuestos inorgnicos
separando las ciencias qumicas en dos grandes reas. Es importante que usted les indique que esta
denominacin viene de la creencia antigua y errnea de que solo los seres vivos eran capaces de sintetizar los
compuestos del carbono; sin embargo, aunque la diferencia clsica entre compuestos orgnicos e inorgnicos
ha desaparecido, la expresin qumica orgnica subsiste enfatizada por varias razones, comenzando por el
que todos los compuestos considerados orgnicos contengan carbono o que este elemento forma parte de un
nmero casi ilimitado de combinaciones debido a la extraordinaria tendencia de sus tomos a unirse entre s.
Petrleo e hidrocarburos: son trminos que los estudiantes ya conocen. Saben de las propiedades cualitativas
del petrleo, pero es importante que conozca en profundidad, su formacin, la extraccin y la obtencin de
los derivados del petrleo.
Con respecto a los hidrocarburos, puede que los estudiantes los relacionen de forma inmediata con los
combustibles. El docente debe aclarar que la fuente ms importante de hidrocarburos son los combustibles
fsiles como el gas natural, el petrleo y la hulla y que son compuestos constituidos solo por tomos de
carbono e hidrgeno, unidos por enlaces covalentes.
Grupos funcionales: lo ms probable es que los estudiantes no sepan que son los grupos funcionales, pero si
han escuchado sobre los alcoholes, aunque no conocen su estructura. Se sugiere al docente introduzca los
contenidos mostrando como ejemplo de grupo funcional, la estructura de los alcoholes. Explicar que los
grupos funcionales son compuestos que se pueden sintetizar a partir de un hidrocarburo y que no slo tienen
carbono e hidrgeno, sino que, otros elementos como oxgeno, nitrgeno o halgenos.
Prerrequisitos
Para dar comienzo a los temas de la presente unidad, en el Texto del Estudiante se indican los prerrequisitos
conceptuales que los estudiantes necesitan para lograr los objetivos de aprendizaje.
Son conceptos que los estudiantes deberan conocer y comprender, aunque muchas veces puede que hayan
sido olvidados. Por esta razn es importante recordarlos y trabajarlos, ya que sern aplicados en la unidad.
En el texto, los prerrequisitos estn bajo la pregunta Qu necesito recordar antes de abordar lso contenidos?,
los que son desarrollados en la actividad, Y para comenzar.
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UNIDAD 3
68
Unidad 3: Bases de la qumica orgnica
En qumica primero medio, los estudiantes estudiaron las propiedades peridicas, por lo tanto debieran
conocer cada una de ellas, aunque es fundamental que el docente las recuerde.
Se sugiere al docente mostrar imgenes de la tabla peridica y solicitar a sus estudiantes, que inserten en
cada una de ellas la variacin de las propiedades peridicas. Por ejemplo, la variacin de la
electronegatividad quedara:
Propiedades
peridicas
Aumento de la
electronegatividad
Aumento de la electronegatividad
Se sugiere revisar los prerrequisitos de la Unidad 1, para enlaces qumicos y fuerzas intermoleculares.
Para complementar las sugerencias de enlace, se sugiere al docente explicar el tipo de enlace en los
hidrocarburos alifticos, de la siguiente forma:
Para representar los enlaces simples, el docente solicita que dos estudiantes busquen la manera de formar este
tipo de enlace sin la utilizacin de otros objetos, suponiendo que cada uno de ellos representa a un tomo de
Enlaces qumicos carbono. Para representar el enlace, los estudiantes debieran utilizar sus extremidades.
Si sucediera que ellos se toman de las manos, el docente podra preguntar, al tomarse de sus manos, est
y fuerzas
intermoleculares formado correctamente el enlace simple?, la respuesta es no, ya que el carbono forma cuatro enlaces
(tetravalencia) y de esa forma solo se puede observar un enlace.
Por lo tanto, los estudiantes debieran utilizar sus pies para terminar de formar los cuatro enlaces alrededor del
carbono, unindose tambin con otros compaeros a travs de las manos y los pies.
Para formar el enlace doble y triple, los estudiantes debieran seguir el mismo procedimiento descrito
anteriormente.
1807: J. Berzelius, designa con el nombre de compuestos orgnicos a las sustancias provenientes de organismos
vivos. Berzelius y otros cientficos de esa poca, crean que aquellos compuestos posean una fuerza vital
adems de sus elementos qumicos, siendo imposible sintetizar un compuesto orgnico a partir de sus
elementos. Esta teora declin posteriormente.
1828: Friedrich Whler, sintetiza la urea a partir de cianato de amonio. Con esto termina la teora de la fuerza
vital, ya que se sintetiza un compuesto orgnico a partir de una sal inorgnica, sin intervencin de un
organismo vivo.
1811 1831: Gay- Lussac, Thenard, Dumas, Berzelius, Liebig, desarrollan mejores mtodos analticos. A parte
de aprender a determinar la clase de elementos presentes en un compuesto, aprendieron a determinar las
proporciones en las que se encontraban.
1834: F. Runge, sintetiza la anilina a partir del alquitrn de hulla.
1845: Kolbe, sintetiza cido actico a partir de sus elementos constituyentes.
16-12-13 11:23
69
UNIDAD 3
1858: F. A. Kekul, Heidelberg y Couper, en forma independiente, introducan reglas para los enlaces de
valencia y la representacin grfica de las molculas, como agrupaciones de tomos enlazados entre s.
Petrleo:
El petrleo es una mezcla de hidrocarburos formado en el transcurso del tiempo, por la descomposicin de la
materia vegetal y animal, que ha sido sometida a grandes presiones por las capas de la tierra (teora orgnica).
Es un lquido viscoso y de color negro, que se extrae desde las profundidades de la tierra y se somete a un
proceso de extraccin y refinacin. El proceso de refinado se denomina destilacin fraccionada del petrleo. En
este proceso el petrleo crudo es sometido a temperaturas altas, donde se puede separar en fracciones de
acuerdo al rango de temperaturas de ebullicin de las distintas fracciones.
Existe una relacin proporcional entre la temperatura de ebullicin de las distintas fracciones y la longitud de
la cadena de carbonos que componen la fraccin.
As, la primera fraccin que se separa es aquella con menor cantidad de tomos de carbono como metano,
etano y butano, la segunda corresponde a la fraccin denominada gasolina y sucesivamente hasta llegar a la
fraccin de residuos slidos como asfaltos y carbn coque.
En la refinacin del petrleo se obtienen fracciones que se usan como combustible y materia prima de un gran
nmero de productos.
Algunos conceptos que el docente debe considerar son:
El petrleo es un recurso no renovable: las reservas de petrleo son no renovables, por lo cual, los cientficos
investigan otras formas de obtenerlo y producirlo, por ejemplo, obtencin de petrleo a partir de un tipo de
roca llamada esquitosita o alquitrn mineral.
Reservas de petrleo: las mayores reservas de petrleo a nivel mundial se encuentran en pases como Arabia
Saudita, Irn, Irak y Kuwait.
Octanaje de la gasolina: las gasolinas son una mezcla de hidrocarburos de 7 y 8 carbonos, (heptanos y octanos)
respectivamente. En trminos qumicos, el octanaje es el porcentaje de octanos que tiene la mezcla. Si hablamos
de gasolinas de 84 octanos, nos referimos a una mezcla de 84 % de 2, 2, 3 - trimetilpentano y 16 % de heptano.
El octanaje de la gasolina es la resistencia de la gasolina a realizar una detonacin para evitar explosiones en las
mquinas de combustin interna, de tal manera que se libere o se produzca la mxima cantidad de energa til.
Hibridacin:
La hibridacin consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado, para formar orbitales hbridos
equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
Carbono
Fundamental
1s
2s
2p
Energa
Teora de la hibridacin
La teora de la hibridacin, permite explicar la tretravalencia del carbono y su disposicin espacial:
Carbono
activado
1s
2s
2p
Energa
La aplicacin de cierta cantidad de energa al tomo de carbono, permitira que uno de los electrones del
orbital 2s sea promovido al orbital 2p desocupado y tendramos un tomo de carbono activado.
16-12-13 11:23
UNIDAD 3
70
Ahora tenemos cuatro orbitales cada uno de ellos semillenos, los cuales podran explicar la formacin de los
cuatro enlaces covalentes. Como ya se ha dicho estos cuatro enlaces deben ser iguales y como la energa del
orbital s es menor que la de los orbitales p, la nueva configuracin an es insuficiente.
Hibridacin sp3
La teora postula que la combinacin de 1 orbital s con 3 orbitales p, permite obtener 4 orbitales sp3,
denominados orbitales hbridos y se dice que el carbono est hibridado.
1orbitals+3orbitalesp 4orbitalessp3
hibridacin
Esta nueva configuracin externa del carbono permite que en cada uno de los orbitales hbridos sp3 que
presentan igual energa se ubiquen un electrn, as un carbono sp3 puede formar cuatro enlaces simples. Un
ejemplo de molcula orgnica representativa de este tipo de hibridacin es la molcula de metano (CH4 ), como
se seala a continuacin.
10
9,5
9,5
10
109,5
120
Un tomo de carbono con hibridacin sp2 puede ubicar tres de sus electrones de valencia en cada uno de estos
orbitales hbridos y formar tres enlaces covalentes . Qu sucede con el cuarto electrn de valencia que no
participa en la hibridacin? Si analizamos nuevamente la estructura electrnica externa o capa de valencia del
tomo de carbono.
Carbono
hibridado
1s
1s
2s
3 orbitales hbridos
sp2
Energa
Carbono
Fundamental
2p
2p
16-12-13 11:23
71
UNIDAD 3
Los tres hbridos as formados se denominan sp2 y resultan de la combinacin entre un orbital s y dos orbitales
p. Como ya se ha dicho, estos orbitales hbridos se disponen en un plano y dirigidos hacia los vrtices de un
tringulo equiltero, de tal forma que el orbital p no hbrido se sita en forma perpendicular al plano.
1orbitals+2orbitalesp 3 orbitalessp2
hibridacin
La molcula de eteno (C2H4 )nos puede servir para ilustrar la hibridacin sp2y la formacin de un enlace doble:
H
H
C=C
120
Cada tomo de carbono presenta 3 orbitales hbridos sp2, dos de ellos se usan para enlazarse con tomos de
hidrgeno; el otro orbital hbrido sp2se utiliza para formar el enlace entre los tomos de carbono. As cada
orbital p no hbrido en posicin perpendicular al plano de cada uno de los tomos de carbono, queda
paralelamente enfrentado dando origen a un enlace distinto. Este enlace es el resultado de un acoplamiento
lateral de los orbitales p y se denomina enlace (pi), recordemos que la formacin del enlace (sigma) es el
resultado de un acoplamiento frontal de los orbitales. El doble enlace que une a los tomos de carbono est
formado por un enlace y un enlace .
Hibridacin sp
Los tomos de carbono pueden presentar un tercer tipo de hibridacin. La combinacin de un orbital s y un
orbital p origina dos orbitales hbridos sp:
2s
1s
Carbono
hibridado
Energa
Carbono
activado
2p
2 orbitales hbridos
sp
1s
1orbitals+1orbitalesp 2 orbitales sp
hibridacin
La molcula de acetileno nos permitir ilustrar la hibridacin sp y la formacin de un triple ligadura entre los
tomos de carbono:
180
16-12-13 11:23
UNIDAD 3
72
Los tomos de carbono se unen a travs de un enlace con participacin frontal de un orbital hbrido sp de
cada tomo; el otro orbital hbrido sp de cada tomo se usa en las uniones con cada tomo de hidrgeno. Los
orbitales p no hbridos, dos por cada tomo son perpendiculares entre s y respecto a la unin de los tomos de
carbono. De esta forma se producen dos confrontaciones laterales de los orbitales que se encuentran en el
mismo plano y se originan dos enlaces . As, los tomos de carbono con hibridacin sp se encuentran unidos
por un enlace y dos enlaces .
El nmero de orbitales hbridos que se obtienen en cualquier hibridacin es igual al nmero de orbitales que se
estn combinando, como se seala en la siguiente tabla, la cual muestran las caractersticas ms relevantes de
las hibridaciones estudiadas.
Hibridacin
Orbitales
sp
s+p
sp2
s+p+p
180o
120o
s+p+p+ p
sp3
109o28,
Geometra
Ejemplo
Lineal
Propino
Triangular
Eteno
tetradrica
metano
Las diferentes hibridaciones que pueden presentar los tomos de carbono determinan varias caractersticas de
las molculas orgnicas, entre otras: la reactividad de las molculas, ya que sta depende de los tipos de
enlaces, de su energa y de su longitud.
Tipos de enlace
Simple ( )
Doble ( y )
Triple ( y 2 )
Longitud A
1,53
1,34
1,20
Energa kJ/mol
345,6
610,0
835,1
Reactividad
Baja
Alta
Alta
Grupos funcionales:
cidos carboxlicos: este grupo funcional presenta una polaridad importante, debido al doble enlace C O y al
grupo hidroxilo, que interacciona mediante puentes de hidrgeno con otras molculas de agua, alcoholes u
otros cidos carboxlicos. Los cidos carboxlicos de menor tamao (hasta cuatro carbonos) son totalmente
solubles en agua debido a las importantes interacciones que se establecen entre las molculas del cido y las de
agua. Puros o en disolucin acuosa, se encuentran formando dmeros unidos mediante puentes de hidrgeno.
De un modo similar a los alcoholes, los cidos carboxlicos presentan un comportamiento tanto cido como
bsico. Su comportamiento cido se produce cuando el hidrgeno del grupo hidroxilo de los cidos
carboxlicos presenta un pKa comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que tienen su explicacin en
la importante electronegatividad del grupo carbonilo al que est unido y a la estabilizacin por resonancia de
la base conjugada. En tanto, su comportamiento bsico se debe a la protonacin del grupo cido carboxlico,
que se produce sobre el oxgeno del grupo carbonilo, ya que la especie obtenida se estabiliza por resonancia,
deslocalizando la carga positiva sobre el grupo hidroxilo.
steres: son compuestos que se forman al sustituir el hidrgeno de un cido carboxlico por una cadena de
hidrocarburos.
Los steres se obtienen principalmente por reaccin de esterificacin. Pero, estos compuestos pueden
descomponerse fcilmente en cido carboxlico o su sal respectiva, dependiendo si la reaccin de descomposicin
ocurre en un medio cido o bsico, segn sea el caso. En ambos casos tambin obtenemos un alcohol.
A diferencia de los cidos carboxlicos de donde provienen, los steres tienen una temperatura de ebullicin
menor, ya que no pueden formar puentes de hidrgeno entre ellos. Adems, los steres de baja masa molecular
son solubles en agua, mientras que los de mayor masa son insolubles.
Estos compuestos se caracterizan por tener sabor y olor a frutas y son los constituyentes mayoritarios de las
ceras animales y vegetales.
16-12-13 11:23
Amidas: las amidas derivan de los cidos carboxlicos, donde el grupo hidroxilo es sustituido por un grupo
amino. Las amidas, al igual que los alcoholes, pueden ser primarias (una sustitucin), secundarias (dos
sustituciones) o terciarias (tres sustituciones).
La formacin de amidas tambin puede ocurrir por la reaccin de compuestos derivados de cidos carboxlicos
con amoniaco o aminas. Algunos de estos derivados pueden ser steres o haluros de cidos (R-CO-X). Este
ltimo tipo de reacciones se conocen como aminlisis.
UNIDAD 3
73
Las amidas pueden ser hidrolizadas, es decir, reaccionan con una molcula de agua, lo que produce la
sustitucin del grupo amino por el grupo hidroxilo del agua, obtenindose como productos de reaccin cido
carboxlico y amonaco.
Aldehdos y cetonas: tanto el carbono como el oxgeno del grupo carbonilo tienen hibridacin sp2y se
encuentran en el mismo plano que los otros dos sustituyentes, con ngulos de enlace de 120.
A su vez, el oxgeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y es ms electronegativo que el
carbono, lo que provoca una polarizacin del enlace C O, generando carga parcial positiva sobre el carbono y
negativa sobre el oxgeno. Dicha polarizacin convierte al carbono en electrfilo y al oxgeno en nuclefilo.
Esta polarizacin hace que los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas sean ms elevados que los de los
hidrocarburos de masa molecular similar, debido a las interacciones entre dipolos.
Alcoholes: el oxgeno tiene hibridacin sp3con dos pares de electrones no enlazantes. La electronegatividad del
oxgeno provoca la polarizacin del enlace OH y del CO, lo que produce la aparicin de momentos dipolares.
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados respecto a los alcanos de los cuales derivan, debido a la
formacin de puentes de hidrgeno.
La gran electronegatividad del oxgeno provoca que el hidrgeno pueda ser arrancado por bases. El pKa de los
alcoholes aumenta al incrementarse el tamao de la cadena carbonada (hidrgenos menos cidos).
Los grupos electronegativos (halgenos) disminuyen el pKa (hidrgenos ms cidos), ya que estabilizan la base
conjugada.
Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el nitrgeno se convierte en quiral y la imagen especular no
es superponible con la molcula. Sin embargo, las aminas son pticamente inactivas debido a la inversin del
nitrgeno, que interconvierte rpidamente los dos enantimeros entre s, dando lugar a una mezcla racmica.
teres: son compuestos que se consideran derivados del agua o del alcohol, cuando se sustituye en ellos el
hidrgeno, por cadenas carbonadas.
Los teres se caracterizan por presentar temperaturas de fusin y ebullicin bajas respecto de los alcoholes y
los fenoles, por lo cual a temperatura ambiente, en su mayora, son gases y cuando se encuentran en estado
lquido, son muy voltiles.
Se caracterizan por ser muy poco reactivos, lo que permite utilizarlos como disolventes inerte s en una serie de
reacciones.
Como excepcin tenemos los teres cclicostensionados (oxaciclopropanos) cuya reactividad es importante, ya
que se abren fcilmente tanto en medios cidos como bsicos.
Los teres, se obtienen por reaccin de condensacin; se caracteriza por la unin de dos molculas de agua y la
eliminacin de una molcula pequea, que por lo general es agua.
16-12-13 11:23
UNIDAD 3
74
Haluros: son compuestos orgnicos que contienen uno o ms halgenos en su molcula. Los que contienen un
solo tomo de halgeno en su molcula se llaman monohaluros; si contienen dos tomos de halgeno se llaman
dihaluros y si presentan ms de dos tomos de halgeno en su molcula se les llama polihaluros.
Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de sus respectivos alcanos y tiene una gran importancia
en la industria porque se utilizan como base para la sntesis de muchos compuestos orgnicos. Los haluros de
alquilo presentan densidades y puntos de ebullicin ms altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se
debe a que la molcula del alcano aumenta la masa molecular del halgeno cuando sustituye a un hidrgeno.
El in haluro en la molcula se comporta como una base de Lewis muy dbil, esto hace posible que sea
sustituido fcilmente por bases fuertes, reactivos nucleoflicos. Esta propiedad le permite reaccionar con
muchos reactivos nucleoflicos orgnicos e inorgnicos para dar origen a nuevos compuestos orgnicos,
mediante reacciones de sustitucin y de eliminacin.
Los haluros pueden sufrir reacciones de eliminacin, en las cuales se separan dos tomos o grupos de tomos
de una molcula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetracin de nuevos tomos o grupos atmicos.
Estos compuestos tambin pueden sufrir reacciones de sustitucin, en las cuales un tomo o grupo atmico se
separa de la molcula reaccionante, siendo sustituido por otro tomo o grupo atmico, que procede del
reactivo atacante.
Errores frecuentes
Nomenclatura:
Los estudiantes suelen cometer errores al nombrar los compuestos orgnicos y representar sus estructuras. Por
esta razn es fundamental que ejerciten bastante.
Para el estudio de los hidrocarburos, es conveniente que los estudiantes, inicialmente, se acostumbren a
trabajar con las frmulas estructurales desarrolladas o abreviadas, ya que esto les permitir representar
fcilmente los hidrocarburos ramificados.
Se sugiere al docente indicar que en las frmulas condensadas o abreviadas, el parntesis se usa para ahorrar
espacio. Por ejemplo, octano: CH3 (CH
2 )6 CH3. Tambin recordar que las frmulas con guiones, no
representan la geometra molecular. En este tipo de frmulas, cada tomo de carbono est unido en forma
tetradrica a otros cuatro tomos.
Es conveniente que los estudiantes puedan construir modelos tridimensionales de hidrocarburos sencillos
considerando sus ngulos, distancia de enlace y proporcin de sus tomos. Adems, se sugiere que el docente
realice una clase utilizando el programa de presentacin Power Point, con el objetivo de que los estudiantes
puedan visualizar diversas estructuras moleculares.
Se sugiere que el docente revise algunos ejercicios tipo al finalizar las actividades. Pueden constituirse en
actividades de evaluacin acumulativa, que al finalizar la revisin de todos los contenidos, se promedien para
convertirse en una calificacin parcial.
Grupos funcionales y nomenclatura:
En algunas ocasiones los estudiantes confunden los aldehdos con los alcoholes ya que ambos presentan en su
grupo funcional oxgeno e hidrgeno, en este caso conviene trabajar mostrando los enlaces que se unen a los
carbonos en estos compuestos orgnicos. Es importante recordar el grupo funcional alcoholes, ya que a partir
de la oxidacin de estos, es posible obtener aldehdos y cetonas.
Otros grupos funcionales que tienden a confundir son los ster con los ter y las aminas con las amidas, por la
semejanza de nombres. Indicar con detalle la frmula condensada y el sufijo de cada una.
Para nombrar los compuestos con diferentes grupos funcionales, es importante que los estudiantes recuerden el
orden de preferencia de acuerdo a la nomenclatura IUPAC. Sera conveniente que para determinar mejor el
nombre de los compuestos orgnicos polifuncionales, el estudiante identifique y encierre en un crculo, todos
los grupos funcionales que presenta el compuesto.
16-12-13 11:23
UNIDAD 3
75
Columna A
Columna B
1. Friedrich Whler
a.
2. August Kekul
b.
Pasteurizacin.
3. Joseph Le Bel
c.
Sntesis de la urea.
4. Louis Pasteur
d.
Desarrollo de la estereoqumica.
En la actividad, es importante que el estudiante pueda estimar que existen relaciones de influencia mutua entre
el contexto sociohistrico y la investigacin cientfica, que son importantes para el desarrollo de la ciencia.
Para guiar el trabajo de investigacin se entregan una serie de preguntas. La idea es que a partir de las
respuestas, los estudiantes puedan formular hiptesis teniendo presente los conocimientos y recursos existentes
en esa poca.
Es labor de los estudiante desarrollar los pasos 4, 5 y 6 del la actividad; los cuales ya debieran dominar en
profundidad. En el paso 4, el objetivo es escribir en forma resumida, como fue el procedimiento experimental
que realiz cada uno de los cientficos. Para ello, debern identificar materiales y reactivos usados en esa poca.
En el paso 5, debern deducir cuales fueron las posibles observaciones que llevaron a los cientficos a exponer
sus investigaciones. Por otra parte, en el paso 6, debern disear una forma de comunicar los resultados.
Se sugiere al docente revisar sitios de internet o los sugeridos a continuacin, que sirva como material de
apoyo a sus clases.
http://aportes.educ.ar/quimica/nucleo-teorico/recorrido-historico/siglo-xix-el-siglo-de-las-reacciones-quimicas/desarrollo_de_la_
quimica_organ.php?page=1
https://www5.uva.es/guia_docente/uploads/2012/472/45944/1/Documento.pdf
http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.aspx?ID=133137
16-12-13 11:23
UNIDAD 3
76
Pgina: 129 Cmo se obtienen los hidrocarburos del petrleo?
Estudiaremos: Destilacin fraccionada.
Habilidades a desarrollar: Observar Investigar - Formular hiptesis Analizar Deducir Comunicar
Concluir Evaluar.
En esta actividad se destila una muestra de etanol- agua. El objetivo es establecer una relacin entre este
procedimiento experimental y la obtencin de los distintos hidrocarburos presenten en el petrleo.
Antes que los estudiantes desarrollen el diseo experimental, se sugiere al docente solicitar que respondan las
preguntas gua, a partir de la investigacin realizada. Una vez respondidas y observando el sistema de
destilacin simple, los estudiantes debern desarrollar todos los pasos del mtodo cientfico.
Para establecer la relacin, lo ideal es que los estudiantes destilen la mezcla, pero si no se cuentan con los
materiales necesarios, se sugiere al docente trabajar con imgenes, videos o proyecciones, que muestre el
proceso de destilacin del petrleo.
En esta actividad, aparte de conocer el proceso de destilacin, obtendrn conocimiento previo sobre los
alcoholes (grupo funcional). Para ello y a modo de introduccin, se sugiere al docente exponer la estructura
qumica, propiedades y aplicaciones del etanol.
El etanol o alcohol etlico se obtiene por fermentacin de carbohidratos como azcares y almidn. Cuando se
quieren obtener alcoholes concentrados (% alcohol > 15 %), es necesario hacer una destilacin que permite
romper el azetropo alcohol-agua, de manera de ir obteniendo en cada proceso de destilacin una mayor
cantidad de etanol puro, con un menor porcentaje de agua.
El alcohol con 45 % de grado de pureza tiene una temperatura de ebullicin de 78 C. Los alcoholes, tienen una
mayor solubilidad en solventes polares como el agua, que los hidrocarburos de donde provienen, adems el
tomo de hidrgeno del grupo -OH, interacta con oxgenos de otras molculas formando puentes de
hidrgeno. Esto modifica la temperatura de ebullicin de los compuestos, que son mayores respecto a los
hidrocarburos, debido a que se debe adicionar mayor energa para romper los enlaces entre las molculas.
Se sugiere al docente preparar una exposicin en Power Point o un software similar de modo que los
estudiantes distingan la estructura del etanol, el grupo funcional presente y las aplicaciones ms importantes
de este compuesto.
Durante la actividad, el docente deber supervisar la instalacin correcta del equipo de destilacin y la
recepcin del destilado, indicando a los estudiantes tener mucha precaucin, en que el mechero se encuentre lo
ms alejado posible del matraz de Erlenmeyer donde se recoger el destilado, ya que se trata de un compuesto
inflamable. Para que la ebullicin sea moderada es conveniente aadir al baln de destilacin unas perlas de
vidrio o unos trozos de porcelana. El calentamiento del baln de destilacin debe mantenerse de modo que la
destilacin sea lenta, y sin interrupciones.
Si es necesario, en esta oportunidad, el docente puede solicitar que algunos estudiantes cumplan la funcin de
ayudantes, que guen al grupo de trabajo en seguir las instrucciones correctamente y ser cuidadosos con el
material ocupado.
Se sugiere al docente que solicite a sus estudiantes, la confeccin de un grfico de punto de ebullicin versus
sustancias. El docente debe guiar a los estudiantes en la confeccin del grfico, ya que generalmente cometen
errores en ubicar las variables y las unidades de medida correspondientes, as como en la interpretacin del
mismo.
El docente puede sugerir a los estudiantes otra forma de comunicar los resultados. Al finalizar la actividad es
de real importancia que los estudiantes evalen el trabajo realizado, con la finalidad de comprobar el logro de
las habilidades propuestas.
16-12-13 11:23
UNIDAD 3
77
Pgina: 135 El carbono
Estudiaremos: Propiedades del carbono y presencia de carbono en algunos materiales orgnicos.
Habilidades a desarrollar: Observar Investigar Formular Analizar Comunicar Concluir Evaluar.
El objetivo de esta actividad es demostrar la presencia de carbono en diferentes materiales orgnicos.
Antes de comenzar la actividad, se sugiere al docente que recuerde a los estudiantes leer el lateral de
Autocuidado y Medio ambiente y seguir todas las indicaciones sealadas.
En el primer experimento los estudiantes determinarn propiedades del carbono. El xido de cobre (II) (CuO) al
reaccionar con el polvo de carbn (carbono), produce cobre (que despus es depositado en un vidrio reloj) y
dixido de carbono, como se indica en la siguiente ecuacin balanceada:
2CuO s +C s 2Cus + CO2 (g)
( )
( )
( )
El dixido de carbono pasa por el tubo de vidrio doblado, llega al matraz Erlenmeyer y reacciona con el agua
de cal, produciendo carbonato de calcio (CaCO3 )un slido insoluble (precipitado) que torna turbia el agua de
cal. La ecuacin que muestra la reaccin anterior es:
Ca(OH)2 s + CO2 (g) CaCO3 s +H2 O(g)
( )
( )
16-12-13 11:23
UNIDAD 3
78
Actividades complementarias
los niveles de energa por la presencia de otro
tomo, generando enlaces sigma y pi.
Banco de preguntas
Actividad 1
4 El enlace
es un enlace
covalente que se forma cuando dos orbitales de
tomos diferentes se superponen en sus extremos,
quedando la mayor densidad electrnica
concentrada entre ambos ncleos.
Hidrocarburos
a
r
a
l
l
b
p
a
p
o
n
a
x
e
h
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s
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c
b
a
h
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d
r
o
c
n
o
n
i
n
o
a
r
b
r
Actividad 2
Propiedades del carbono
Completa las siguientes frases con las palabras que
estn en el recuadro.
orbitales sp2 sigma - tetravalencia diamante
orbitales sp hibridacin grafito pi orbitales sp3.
1 El
y el
altropos del carbono.
son
5 El enlace
es un enlace
covalente que se forma por la superposicin
lateral de dos orbitales p, quedando la mayor
densidad electrnica concentrada sobre y bajo el
plano que se forma entre los tomos que
participan en el enlace.
6 Los
se originan a partir de la
combinacin de un orbital s y de tres orbitales p.
7 Los
se origina a partir de la
combinacin entre un orbital s y dos orbitales p,
quedando el tercer orbital p sin hibridar.
8 Los
se originan a partir de la
combinacin de un orbital s y un orbital p, para
dar dos orbitales hbridos.
Actividad 3
Nomenclatura y formulacin de compuestos
orgnicos
1 Para cada uno de los siguientes compuestos,
representa la frmula estructural plana y
condensada.
a. Propano
b. Hepteno
c. Butino
d. 1,4-hexadieno
e. 2,3-dimetilheptano
f. 4-etil-2-metilhexano
g. 2-clorobutano
h. 1,2- dibromobenceno
i. Propilbenceno
2 Establece el nombre correcto para los siguientes
compuestos.
a. C3H8
b. C6H14
c. CH2=CHCH2 CH2
d. CH3CH=CHCH=CH2
16-12-13 11:23
UNIDAD 3
79
Actividad 5
g.
h.
CH3
i.
Cl
j.
CH2 CH3
Cl
CH3
Actividad 4
b.
H
c.
OCH3
H3C
d.
O
OCH3
O
COOCH2CH3
O
16-12-13 11:23
UNIDAD 3
80
e.
f.
NH2
O
g.
h.
f.
COOH
g.
h.
O
6
OH
NH2
5
i.
b.
c.
d.
e.
H
|
H-C-H
|
H
CH3
|
2
1
3
4
5
6
CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH3 - CH - CH2 - CH3
3
4
5
|
2 CH
2
|
1 CH
3
2
3
CH3
Columna A
Actividades diferenciadas
Columna B
1. cido carboxlico
a.
2. ster
b.
3. Amida
c.
4. Aldehdo
d.
5. Cetona
e.
6. Alcohol
f.
7. Amina
g.
8. ter
h.
9. Haluro
i.
Aprendizaje avanzado:
CH3CH2 F
CH3COCH3
CH3COOH
CH3OCH3
CH3COOCH3
CH3CONH2
CH3CHO
CH3NH2
CH3CH2 OH
Longitud
Enlace
Tipo de Orbitales
Geometra (sencillo- de enlace
hibridacin hbridos
( Ao )
doble- triple)
sp3
sp2
sp
16-12-13 11:23
81
d.
UNIDAD 3
A
e.
sp2
2p
sp2
2p
B
180
H sp
2p
2p
sp sp
2p
2p
sp
120
H3C
b.
c.
C
O
f.
OH
OH
C
109,5
g.
CH3
NO2
CH3
h.
NH2
OH
OH
CHO
16-12-13 11:23
UNIDAD 3
82
Habilidades a desarrollar:
- Observar
- Investigar
- Formular hiptesis
- Analizar
- Comunicar
- Concluir
- Evaluar
Materiales
6 tubos de ensayo
Mechero Bunsen
Esptula
Pipeta
Termmetro
Gradilla
Pinzas de madera
2 vidrio reloj
Fsforos
Reactivos
Paso 1. La exploracin
Trabajarn con cloruro de sodio, sacarosa, agua y etanol.
Antes de iniciar el trabajo experimental, observen y registren las caractersticas de
los compuestos. Asimismo, lean la actividad que desarrollarn posteriormente en
forma grupal.
Paso 2. Preguntas de exploracin
Les proponemos la siguiente pregunta de exploracin:
Qu observarn al exponer cada uno de los compuestos antes mencionados a
altas temperaturas?
Formulen otras preguntas que ayuden a orientar su trabajo.
Paso 3. Formulacin de hiptesis
Investiguen, analicen y respondan la pregunta de investigacin y formulen la o las
hiptesis experimentales.
Paso 4. Diseo experimental
Para observar el comportamiento de estos compuestos, sigan con atencin y
cuidado las indicaciones aqu planteadas. Frente a las dudas que surjan durante el
trabajo, consulten a su profesor o profesora.
Experimento 1
1. En tubos de ensayo, limpios, secos y debidamente rotulados, agreguen las
siguientes sustancias:
Tubo 1: Punta de esptula de cloruro de sodio disuelta en 4 mL de agua.
Tubo 2: Punta de esptula de sacarosa disuelta en 4 mL de agua.
Tubo 3: 4 mL de etanol.
Tubo 4: 4 mL de agua.
Material Fotocopiable
Qumica 2 medio
Introduccin
Esta experiencia tiene por objetivo distinguir distintos tipos de compuestos,
observando su reaccin al ser expuestos a altas temperaturas.
Trabajen en forma grupal y apliquen todos los pasos del mtodo cientfico.
16-12-13 11:23
Qumica 2 medio
auTocuidado
Y medio amBieNTe
Material Fotocopiable
UNIDAD 3
83
16-12-13 11:23
UNIDAD 3
84
Paso 7. Anlisis de datos
Una vez recopilados los datos, estn en condiciones de analizarlos y a partir de ese
anlisis verificar las inferencias propuestas con anterioridad.
De acuerdo con los resultados obtenidos y la investigacin realizada, respondan
las siguientes preguntas:
Significado
Indicadores
de logro
Material Fotocopiable
Qumica 2 Medio
+/
16-12-13 11:23
UNIDAD 3
85
Historia de la aspirina
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Interpretar
- Investigar
Qumica 2 Medio
Material Fotocopiable
16-12-13 11:23
UNIDAD 3
86
Recursos web
Desarrollo de la qumica orgnica:
http://aportes.educ.ar/quimica/nucleo-teorico/recorrido-historico/siglo-xix-el-siglo-de-las-reacciones-quimicas/desarrollo_de_la_
quimica_organ.php?page=1
https://www5.uva.es/guia_docente/uploads/2012/472/45944/1/Documento.pdf
http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.aspx?ID=133137
Compuestos orgnicos:
http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/VerContenido.aspx?GUID=dc1855c1-f0e5-458b-9f020d620ae694ab&ID=133137&FMT=1379
Petrleo:
http://www.enap.cl/enap_educativo/
http://www.elpetroleo.50webs.com/elpetroleo.htm
Tetravalencia del carbono:
http://odas.educarchile.cl/odas_mineduc/pav/Quimica/tetravalencia_carbono.swf
Hibridacin:
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/qorg.cfm#hibridacion
Hidrocarburos alifticos:
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/alcanos.cfm
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l9/nomen.html
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l11/nomen.html
Hidrocarburos aliclicos:
http://www.alonsoformula.com/organica/ciclicos.htm
http://quimicax.webnode.es/quimica-organica/hidrocarburos/aliciclicos/
Hidrocarburos aromticos:
http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/Aromaticos.cfm
http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/2012/104-07.pdf
Grupos funcionales:
http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/verContenido.aspx?ID=141029
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/gfunc.html
http://cienciasnaturales.es/GRUPOSFUNCIONALES.swf
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l16/pfis.html
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/eteresalcoho.cfm
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema14.html
Compuestos orgnicos polifuncionales:
http://www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/verContenido.aspx?ID=131891
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UNIDAD 3
87
Evaluacin Unidad 3
Nombre:
Puntaje obtenido:
Nota:
a. 3-etil-buteno
b. 3-metil-2-penteno
c. 3-metil-3-penteno
d. 2-metil-3-penteno
e. 2-etil-2-buteno
Qumica 2 medio
Fecha:
Material Fotocopiable
Curso:
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UNIDAD 3
88
7 Aquellos compuestos que presentan uno o ms
enlaces triples, entre carbono y carbono, se
denominan:
a. Alcanos
b. Alquenos
c. Alquinos
d. Alquilo
e. Aromticos
8 El nombre de la siguiente cadena es:
a. cidos
b. Aldehdos
c. Alcoholes
d. teres
e. steres
c.
b.
d.
CH2 - CH3
CH3
CH2 - CH3
CH3
Material Fotocopiable
Qumica 2 Medio
e.
10 Cul de los siguientes tipos de compuestos
orgnicos no contienen el grupo OH?
a. Alcoholes
b. cidos
c. Aldehdos
d. Fenoles
e. teres
a. Solo I
b. Solo II
c. Solo III
d. I y II
e. I, II y III
12 El grupo funcional R - C
a.
13 El enlace
C=O
corresponde a los:
I. Aldehdos
II. Cetona
III. cidos carboxlicos
a. Solo I
b. Solo II
c. I y II
d. Solo III
e. I, II, III
14 El grupo funcional hidroxilo est presente en:
a. Alcoholes
b. Cetonas
c. Haluros
d. Amina
e. ter
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Tabla de especificaciones
Tabla de especificaciones de evaluacin.
Indicadores
No
Observacin
Describir investigaciones
cientficas, clsicas o
contemporneas, relacionadas
con el desarrollo de la qumica
orgnica.
Identificar, caracterizar y
nombrar compuestos qumicos
orgnicos de acuerdo a los
grupos funcionales presentes en
ellos y sus aplicaciones
tecnolgicas.
Comprender la importancia de
teoras e hiptesis en la
investigacin cientfica y
distinguir entre una y otra.
Nmero de
S
Calificacin
Nmero de
S
Calificacin
Nmero de
S
Calificacin
2.0
2.6
2.5
5.0
4.5
4.0
2
3
5
6
3.0
4.0
6.0
7.0
2
3
5
6
3.1
3.7
5.8
7.0
2
3
5
6
3.0
3.4
5.3
7.0
Qumica 2 medio
Objetivos de aprendizaje
Material Fotocopiable
tem
UNIDAD 3
89
16-12-13 11:23
UNIDAD 4
90
Objetivo de aprendizaje
Distinguir y explicar la formacin de los distintos compuestos qumicos orgnicos, a travs de transformaciones qumicas,
y sus impactos ambientales y tecnolgicos.
Para qu?
Valorar y apreciar la trascendencia del tomo de carbono en el origen y la continuidad de la vida.
Apreciar la actividad de investigacin cientfica en la construccin del conocimiento para entender el mundo que nos rodea.
Valorar el trabajo manual de construccin de modelos moleculares para comprender el comportamiento de estas y
generar el conocimiento cientfico.
Valorar el conocimiento adquirido sobre reactividad de los compuestos orgnicos y estereoqumica para ser aplicado y
debatido ante determinado uso de sustancias como medicamentos, aditivos, colorantes, entre otros.
Los contenidos que el estudiante podr conocer y comprender en la presente unidad, son los siguientes:
Ismeros constitucionales
Ismero de cadena
Ismero de posicin
Ismero de funcin
Estereoismeros
Estereoismero ptico o enantimeros
Designacin de configuracin: sistema R y S
Estereoismero geomtricos o diasteroismeros
Efecto estrico
Reacciones de sustitucin bimolecular ( SN2 )
Reacciones de sustitucin unimolecular ( SN1 )
Reacciones de sustitucin electroflica aromtica ( SE )
Reacciones de eliminacin
Reacciones de adicin
Reacciones de reordenamiento
Reacciones de xido - reduccin
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El docente debe de explorar a partir de una serie de preguntas el nivel de claridad que tienen los estudiantes
sobre los conceptos que sern abordados a lo largo de la unidad. A continuacin, presentamos una batera de
conceptos que los estudiantes tienen a confundir y que deben de ser clarificados antes de dar inicio a la unidad.
UNIDAD 4
91
Reactividad en qumica orgnica: seguramente los estudiantes al escuchar la palabra reactividad en qumica
orgnica lo asimilaran a reacciones explosivas con grandes humaredas y explosiones, por lo cual es importante,
recordarle a los estudiantes (como lo estudiado en la unidad anterior) que existen una gran cantidad de
sustancias de origen orgnico las cuales empleamos diariamente, y que esto se obtienen a partir de sustancias
con diferentes estructuras, composicin, funciones y reactividad, lo cual en su conjunto se denominan
reactividad en qumica orgnica, y que da a da se crean y sintetizan nuevos compuestos orgnicos,
necesarios para los distintos usos en nuestra vida diaria como medicamentos, detergentes, pinturas, plsticos,
perfumes entre otros, y que la gran variedad de grupos funcionales presentes en los compuestos orgnicos
determinan que cada nuevo compuestos que se elaboren con diferentes mtodos de sntesis, los cuales
dependen de su reactividad.
El tomo de carbono y enlace covalente: Es muy fcil que los estudiantes se confundan con el trmino
enlace covalente.
Aunque el carbono no es el elemento ms abundante de la naturaleza (0,2%), el nmero de compuestos
orgnicos conocidos (ms de 19 millones), excede, con mucho, al nmero de compuestos inorgnicos, y,
adems, el carbono es el elemento clave alrededor del cual se construye la vida misma. Es importante solicitar
a los estudiantes por qu de la versatilidad de este tomo, a travs de la siguiente pregunta Qu caractersticas
dan al carbono esta situacin nica dentro de los elementos del sistema peridico?
El enlace covalente es el enlace caracterstico de los compuestos orgnicos, debido a que el tomo de carbono
no tiene tendencia a adquirir configuracin de gas noble por ganancia o prdida de electrones, ya que debera
formar especies cargadas altamente inestables: C4+ o C4-, y slo puede hacerlo compartiendo electrones.
Si bien la configuracin electrnica del tomo de carbono: 1s2 , 2s2 , 2p 1xp1y p z, parece indicar que ste es
divalente, lo cierto es que, excepto en el monxido de carbono y en algunos intermedios de reaccin muy
inestables, el carbono es tetravalente.
Para ello es preciso que uno de los electrones del orbital 2s, pase a ocupar el orbital 2pzvaco. La energa
necesaria para ello es compensada, con creces, por la energa liberada en la formacin de los cuatro enlaces
para el metano. Pero esto no explica la equivalencia de los cuatro
posibles: 3 del tipo ps y 1 del tipo ss
enlaces existentes en la prctica ni el nmero real de derivados que existen.
En 1874, Vant Hoff y Le Bel, indicaron que el carbono tetravalente posee sus cuatro orbitales (y por tanto sus
cuatro enlaces), equivalentes y dispuestos segn las direcciones de los vrtices de un tetraedro regular, lo que
supone la mnima repulsin entre los pares electrnicos que forman cada enlace, y entre los sustituyentes (tomos
o grupos atmicos) al otro extremo del enlace: ncleos cargados positivamente en el caso de los H del metano.
Para generar una retroalimentacin el docente puede proponer ejercicios, a partir de ejemplos escritos en la
pizarra, los estudiantes deben sealar cules sustancias se forman a travs de enlaces covalentes, adems deben
argumentar el porqu de su respuesta.
Ejercicios ejemplos:
Observa la siguiente lista de sustancias y encierra aquellas que forman enlaces covalentes. Justificando
tu respuesta.
Gas metano (CH4 )(enlace covalente simple, entre el tomo de carbono y los hidrgeno)
Vinagre (H3 CCOOH)(enlace covalente doble entre el tomo de carbono y oxgeno; enlace covalente entre el
carbono y el oxgeno del grupo OH)
Acetona (H3 CCOCH2CH3 ), enlace covalente simple entre el tomo de carbono-hidrgeno, tomo de
carbono-carbono y enlace covalente doble entre el tomo de carbono-oxgeno).
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UNIDAD 4
92
Grupos funcionales: es probable que los estudiantes recuerden con mayor facilidad estos grupos, puesto
fueron aprendidos en la unidad anterior, es por este motivo que el docente debe explorar a partir de una serie
de preguntas el nivel de claridad que tienen los estudiantes sobre los conceptos de grupos funcionales, los
cuales sern abordados a lo largo del desarrollo de la unidad. A continuacin presentamos algunas preguntas
para que sean trabajadas con los estudiantes.
Qu son los grupos funcionales? Explica.
Menciona los grupos funcionales que presentan en su estructura al tomo de oxgeno.
Realiza una lista con la terminacin que caracteriza a cada grupo funcional estudiado en la unidad anterior.
Prerrequisitos
Para dar comienzo a la presente unidad, en el Texto del Estudiante se indican los prerrequisitos conceptuales
que los estudiantes necesitan para lograr los objetivos de aprendizaje.
Qu necesito recordar antes de abordar los contenidos?, los que son desarrollados en la actividad, Y para
comenzar.
Propiedades del
tomo del carbono
Este concepto los estudiantes lo han aprendido en la unidad anterior, pero es fundamental
recordarlo. El carbono de smbolo ( C ) es un elemento crucial para la existencia de los organismos
vivos, y que tiene muchas aplicaciones industriales importantes. Su nmero atmico es 6; y
pertenece al grupo 14 (o IV A) del sistema peridico.
El carbono es un elemento nico en la qumica porque forma un gran nmero de compuestos, el
ms grande de estos compuestos son los constituidos por el carbono y el hidrgeno con ms de un
milln de sustancias.
Las tres formas de carbono elemental existentes en la naturaleza son el diamante, grafito y carbono
amorfo.
El carbono tiene la capacidad nica de enlazarse con otros tomos de carbono para formar
compuestos en cadenas y cclicos muy complejos. Esta propiedad conduce a un nmero casi infinito
de compuestos de carbono, siendo los ms comunes los que contienen carbono e hidrgeno.
A temperaturas normales, el carbono se caracteriza por su baja reactividad. A altas temperaturas,
reacciona directamente con la mayora de los metales formando carburos, y con el oxgeno
formando monxido de carbono ( CO)y dixido de carbono ( CO2 ).
El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica orgnica, y debido a que las
propiedades qumicas de elementos y compuestos son consecuencia de las caractersticas
electrnicas de sus tomos y de sus molculas, es necesario considerar la configuracin electrnica
del tomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento qumico.
Se trata del elemento de nmero atmico Z=6 .Por tal motivo su configuracin electrnica en el
estado fundamental o no excitado es 1s22s22p2. La existencia de cuatro electrones en la ltima
capa sugiere la posibilidad de ganar otros cuatro convirtindose en el ion C4+ cuya configuracin
electrnica coincide con la del gas noble Ne de perderlos pasando a ion C4+de configuracin
electrnica idntica a la del He.
En realidad una prdida o ganancia de un nmero tan elevado de electrones indica una dosis de
energa elevada, y el tomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros
tomos mediante enlaces covalentes. Esa cudruple posibilidad de enlace que presenta el tomo de
carbono se denomina tretravalencia.
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Si bien los estudiantes ya han trabajado con nomenclatura orgnica, se sugiere al docente escribir
en la pizarra diversos ejemplos de sustancias orgnicas y juntos escribir sus nombres.
El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgnicos, conocido como sistema IUPAC, se
basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgnico a
partir de su frmula.
UNIDAD 4
93
Alcanos
Insaturados
Nomenclatura
orgnica
Hidrocarburos
Alquenos Alquinos
Cclicos
Aromticos
Grupos
funcionales
cido carboxlico
ster
Amida
Aldehdo
Cetona
Alcohol
ter
Amina
Haluros
A continuacin entregamos una lista de sustancias para ser trabajadas con los estudiantes:
CH3 - CH2 - CH - CH3 2- metilbutano
|
CH3
CH3
|
H3C - C = CH - CH - CH3 2,4-dimetil-2-penteno
|
CH3
metilciclobutano
CH3
metilbenceno
H3 COCH2CH3 etilmetilter
CH
3CH2NH2 etilamina
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UNIDAD 4
94
Profundizacin de los contenidos
En esta seccin se presenta informacin complementaria a los contenidos tratados en el Texto del Estudiante
que permitirn al docente abordar de forma ms acabada cada uno de los contenidos.
Estereoqumica e isomera en compuestos orgnicos
Dos compuestos diferentes cualesquiera con la misma frmula molecular, se conocen como ismeros.
Los estereoismeros, incluye los enantimeros y diasteremeros, presentan diferentes disposiciones espaciales
de sus tomos. Esta diferencia se debe a una falta de simetra inherente a las molculas mismas. Los
estereoismeros muestran el mismo enlace unido a los mismos tomos, pero debido a la orientacin de dichos
tomos, ninguno de los estereoismeros, se deben formar y volver a formar los enlaces. La siguiente figura
muestra un esquema sobre las diversas clases de ismeros.
Ismeros
Ismeros estructurales
Ismeros conformacionales
Estereoismeros
Enantimeros
Diasteremeros
Ismeros geomtricos
Diasteremeros causados por
la rotacin impedida alrededor
de un enlace doble o un anillo
(ismeros cis-trans)
El instrumento empleado para medir la actividad ptica de las molculas se llama polarmetro, el cual tiene dos
prismas. Una polariza la luz y recibe el nombre de polarizador y el otro se denomina analizador. La muestra se
coloca en un tubo entre dos prismas. Muchos compuestos no afectan el paso de una luz de plano polarizado,
de manera que la luz sale sin sufrir ningn cambio en la direccin del plano de la luz. Cuando esto ocurre, el
compuesto en estudio se dice que es pticamente inactivo. Si se gira el plano de la luz polarizada, se dice que la
sustancia es pticamente activa. La luz que pasa por la sustancia pticamente activa sale vibrando en un plano
distinto.
Hasta mediados del siglo XIX, se saba muy poco sobre compuestos con actividad ptica. En 1815, el fsico
Jean-Baptiste Biot descubri la interaccin ptica de la luz con las molculas; pero los fundamentos de la
estereoqumica fueron establecidos en 1848 cuando Louis Pasteur observ que las sales obtenidas a partir del
residuo de barriles de vino podran cristalizarse y separarse en dos formas. El trabajo de Pasteur consisti en
separar estos dos tipos de cristales idnticos derechos, y otros cristales izquierdos. Estos tipos de cristales fueron
imgenes en el espejo no superponibles, esto es, que se asemejen en la misma forma en que lo hacen las manos.
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Los cristales derechos se disolvieron en agua, y se observ en el polarmetro que la luz gir en una direccin, en
tanto que los cristales izquierdos giraron la luz en direccin opuesta y las magnitudes de las rotaciones eran iguales.
El descubrimiento de Pasteur involucra bastante casualidad. Como a menudo ocurre en los descubrimientos
cientficos, casualmente estuvo en el lugar correcto en el momento adecuado. Muy pocos compuestos se
cristalizan de manera que se formen cantidades iguales de cristales derechos e izquierdos sin estar
contaminados el uno por el otro. En el otoo de 1874, el fsico qumico alemn vant Hoff y el qumico francs
Le Bel propusieron en forma independiente una explicacin para la asimetra de las molculas, es decir, para la
existencia de la estructuras que guardaban relacin de mano izquierda a mano derecha. Analizaron que en los
casos conocidos de compuestos con propiedades pticas, las molculas contienen por lo menos un tomo
quiral y sealaron que los cuatro enlaces que se encuentran alrededor de este tomo de carbono, se dirigen
hacia los cuatro ngulos de un tetraedro, las molculas resultantes mostrara una falta de simetra. En el sentido
tridimensional, ilustraron que se pueden construir dos formas espejo imagen de la molcula, y que esas dos
formas seran no superponibles, y por lo tanto, diferentes. Dos estructuras moleculares que posean relacin
espejo-imagen, reciben el nombre de enantimeros.
UNIDAD 4
95
Mayor prioridad
Menor prioridad
Si dos tomos que se encuentran unidos al tomo de carbono asimtrico y son iguales debemos comparar los
nmeros atmicos de los tomos que los acompaan. Por ejemplo comparemos las siguientes sustancias:
CH2 CH
3 y CH2 Cl, ambos sustancias tienen tomos de carbono, debemos considerar al grupo metilo y al
tomo de cloro, este tiene un nmero atmico mayor que el tomo de carbono, por lo tanto presenta mayor
prioridad.
B. Base en las prioridades
La estructura tridimensional de la molcula se debe visualizar de manera que el grupo de mnima prioridad
este lo ms lejos posible de la vista del observador. Cuando esto est hecho, se observa el orden de los tomos
o grupos de tomos restantes dirigidos hacia nosotros y se designa la configuracin con base en las prioridades
relativas de esos tomos o grupos de tomos.
La configuracin R, existe cuando la secuencia de los otros tres grupos en orden decreciente de prioridad es vista
como si estuviera en el sentido de las manecillas del reloj (derecha); la letra R se refiere a la palabra latina rectus
que significa derecha.
La configuracin S existe cuando la secuencia obtenida es considerada como sentido contrario al de las manecillas
del reloj que significa izquierda. La letra S se refiere a la palabra latina sinister que significa izquierda.
Reacciones qumicas de compuestos orgnicas
A. Ruptura heteroltica
En una ruptura heteroltica uno de los dos fragmentos conserva los dos electrones del enlace, en tanto que el
otro queda desprovisto de ellos, formndose as dos iones, uno con carga negativa y el otro con carga positiva,
respectivamente. Por ejemplo:
A:B A:+ B
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UNIDAD 4
96
Si en una molcula como el etano, se rompe asimtricamente el enlace que une a los tomos de carbono, la
ruptura se efecta como se indica a continuacin:
H H
H
H
| |
|
|
H - C - C - H H - C- + H - C+
| |
|
|
H H
H
H
Al carbono que posee carga negativa se le denomina ion carbanio o carbanin. Al carbono que posee carga
positiva se le denomina ion carbonio o carbocatin. Al carbono que no tiene carga y posee un electrn
desapareado se le conoce como radical libre.
Los procesos que implican ruptura y formacin de enlaces de modo asimtrico se denominan reacciones polares.
Cabe precisar que las rupturas heterolticas se llevan a acabo preferentemente en fases lquidas y en presencia
de disolventes polares de cidos y bases.
Un nuclefilo, es un ion negativo CH3 , Clo una molcula con pares de electrones libres NH3, H2 O que toma parte
en una reaccin orgnica y que tiene afinidad por ncleos deficientes en electrones, ya que tiene sitios ricos en
electrones y puede formar enlaces donando un par de estos a un sitio pobre o deficiente.
Un electrfilo, es un ion positivo como por ejemplo H+ , CH3+ , o una molcula deficiente en electrones que forma
parte en una reaccin qumica y que tiene afinidad por los electrones de un nuclefilo ya que tiene sitios
deficientes de electrones, por tanto, un enlace aceptando un par de estos.
Reacciones de adicin
Este tipo de reaccin se presentan cuando dos molculas se combinan para dar lugar a una sola. El proceso
puede generalizarse como sigue:
Estos dos reactivos A + B
La adicin ocurre con frecuencia en aquellas molculas que poseen un enlace doble o triple y en ocaciones un
anillo de tamao pequeo. Estas reacciones pueden ser electroflicas, nucleoflicas o por radicales libres, segn
su proceso sea iniciado por un electrfilo, nuclefilo o un radical.
Por ejemplo, las reacciones de adicin a un doble enlace aislado, son electroflicas o por radicales libres; en
cambio en los grupos carbonilos de los aldehdos y cetonas, son nucleoflicas. Algunos ejemplos, las reacciones
de adicin a un doble enlace aislado, son electroflicas o por radicales libres, en cambio en los grupos
carbonilos de los aldehdos y cetonas, son nucleoflicas. Algunos ejemplos de las reacciones ms importantes de
adicin son:
A. Hidrogenacin cataltica o sintesis de alcanos y alquenos
La adicin cataltica de hidrgerno gaseoso a un alqueno o a un alquino es tambin una reaccin de reduccin,
pues la cantidad de hidrgeno se incrementa.
Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino, paladio o nquel, en
forma de polvo. En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolticas en los enlaces pi (), dando
lugar a los enlaces sigmas ():
H H
| |
Pt
H2C = CH2 ----- H - C - C - H
Ni Pd
| |
H H
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B. Adicin de halgenos a alquenos y alquinos (sntesis de derivados dihalogenados y tetrahalogenados en carbonos vecinos
Los halogenos como el cloro y el bromo se adicionan tambin a los dobles y triples enlaces carbono-carbono.
Una prueba comn de laboratorio, para detectar la presencia de un doble o un triple enlace en un compuesto
de estructura desconocida, es el tratamiento de dicho compuesto con una disolucin diluida de bromo en
tetracloruro de carbono.
UNIDAD 4
97
El reactivo tiene el color caf rojizo del bromo gaseoso, la desaparicin de este color es una prueba positiva. La
decoloracin de una disolucin de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba sugestiva, pero no
definitiva, de la presencia de un doble o un triple enlace. Algunos otros tipos de compuestos tales como
aldehdos, cetonas y fenoles, tambin decoloran las disoluciones de Br2 /CCl4.
La ecuacin general para la adicin de un halgeno a un alqueno:
CCl4
R - CH = CH2 + X - X -- R - CH - CH2
| |
X X
C. Reglas de Markovnikov
En 1869, el qumico ruso Vladimir Markovnikov formul la siguiente regla emprica:
En las adiciones de HX a alquenos asimtricos, el H+ del HX se une al carbono del doble enlace que tenga el mayor
nmero de hidrgenos
Mediante la regla de Markovnikov, podramos decir, que la reaccin de cido clorhdrico con propeno, produce
2-cloropropano y no su ismero 1-cloropropano. Markovnikov formul su regla basndose en observaciones
experimentales: en la adicin de HX a un alqueno, el hidrgeno del cido se une al carbono del doble enlace
que tiene mayor nmero de hidrgenos, en tanto que el halogenuro (X)se une al carbono del doble enlace
con menos hidrgenos.
Reacciones de sustitucin
Las reacciones de sustitucin ocurren cuando un tomo o grupo atmico sustituye o reemplaza a otro. Tambin
se les conoce como reacciones de desplazamiento.
Cuando el tomo que se sustituye es el hidrgeno, se presenta una reaccin de sustitucin electroflica y
cuando el desplazamiento es en un tomo diferente al hidrgeno, se presenta una reaccin sustitucin
nuclaeoflica. Este proceso puede generalizarse como sigue:
Estos dos reactivos
Intercambian partes
A B + C D ------ A C + B D
A. Halogenacin de alcanos
La Halogenacin de alcanos es un ejemplo tpico de sustitucin. En ella un tomo de halgeno como cloro o
bromo sustituye a uno de hidrgeno. Esta reaccin se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para
producir halogenuros de alquilo.
Ecuacin general para la monohalogenacin de alcanos:
/Luz
R - H + X - X ------ R - X + HX
R, representa un grupo alquilo y X al tomo de halgeno. Orden de reactividad, X2; Cl2 > Br2
Orden de reactividad C:3 >2 >1
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UNIDAD 4
98
B. Sustitucin de halogenuros de alquilo
La hidrlisis de la mayora de los halogenuros de alquilo primarios en disolventes acuosos es un buen mtodo
para obtener alcoholes.
La reaccin puede llevarse a cabo en hidrxido de sodio acuoso, especialmente en el caso de los haluros de baja
masa molecular.
La ecuacin general para la sustitucin de halogenuros de alquilo es:
H2O
R - X + NaOH -- R - OH + NaX
La esterificacin de Fischer
En 1895, Emil Fischer y Speier descubrieron que es posible obtener steres por el simple calentamiento de una
disolucin de cido carboxlico en metanol o etanol que contenga una pequea cantidad de cido mineral como
catalizador.
La reaccin de Fischer, es una reaccin de sustitucin nucleoflica entre un cido carboxlico y un alcohol.
Ecuacin general de esterificacin:
RCOOH+OHRRCOOR+H2O
En la esterificacin de Fischer el grupo OH del cido carboxlico se sustituye por un grupo ORdel alcohol.
Todos los pasos son reversibles y la reaccin puede desplazarse en cualquier sentido eligiendo las condiciones de
reacciones apropiadas. La formacin de ster se favorece cuando se usa un gran exceso de alcohol como
disolvente, pero la formacin del cido carboxlico se favorece cuando est presente un exceso de agua.
,
Reacciones de eliminacin
Las reacciones de eliminacin son en cierto modo lo opuesto de las reacciones de adicin. Las eliminaciones
ocurren cuando un reactivo nico se transforma en dos productos.
El proceso de eliminacin se puede generalizar:
Este reactivo AB+C.. se transforma, para formar estos dos productos
Las dos reacciones de eliminacin comnmente ms utilizadas para formar alquenos son la deshidratacin de
alcoholes y la deshidrohalogenacin de halogenuro de alquilo.
A. Reacciones de eliminacin de alcoholes
El trmino de deshidratacin implica eliminacin de agua. Los alcoholes pueden ser deshidratados para formar
alquenos o teres; esto depende de las condiciones de la reaccin, como la temperatura y el tipo de alcohol
utilizado.
Uno de los agentes deshidrates ms efectivos es el cido sulfrico. La deshidratacin de los alcoholes a
temperaturas bajas, menores de 140oC conduce solamente a la formacin de teres.
La deshidratacin de alcoholes secundarios y terciarios los ms altamente sustituidos conduce
predominantemente a la formacin de alquenos
Ecuacin general para la deshidratacin de alcoholes.
| |
+
- C - C - -H
-
| |
O OH
C = C + H - OH
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99
UNIDAD 4
H+
C = O ----
CH3
|
CH - OH
|
CH3
Mecanismo SN2
Mecanismo SN1
(CH3)3 C
(CH3)3 C - OH2
- (CH ) C - OH
3 3
H+
-
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UNIDAD 4
100
Errores frecuentes
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Funciones oxigenadas
Grupo funcional
Serie homloga
Frmula
Grupo hidroxilo
Alcohol
Grupo alcoxi
ter
R OH
R C = O R
Cetona
Hidroxi-
-ol
-oxi-
Formil-
-al
-carbaldehdo
Oxo-
-ona
Carboxi-
cido-ico
-iloxicarbonil-
R-ato de R, -ilo
Tipo de compuesto
Frmula
Amina
R NH2
Grupo amino
R CO NR2
Funciones halogenadas
R 1 R2
O
R COO R,
ster
R COO H
cido carboxlico
Amida
Funciones nitrogenadas
Grupo funcional
Sufijo
R C = O R
Grupo carbonilo
Grupo acilo
Prefijo
R O R,
Aldehdo
Grupo carboxilo
Estructura
OH
OR
Estructura
R1
R3 -N
Sufijo
-Amino
Amino-
-Amida
-Amida
R2
R-C
Prefijo
R,
R,,
Grupo funcional
Tipo de compuesto
Frmula
Sufijo
Grupo haluro
Haluro
R X
Segn el halgeno
UNIDAD 4
101
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UNIDAD 4
102
16-12-13 11:23
Ms tarde se comprob que slo uno de los enantimeros tena el potencial teratgeno (esa capacidad para
provocar malformaciones), mientras que el otro era el responsable de las actividades farmacolgicas deseadas.
Sin duda, a partir de ese momento, las medidas enfocadas a garantizar la seguridad de un nuevo medicamento
se reforzaron, y en la actualidad son sometidos a rigurosos controles para evitar perjuicios de este tipo. De
hecho, hoy el da la talidomida se utiliza para tratar algunas enfermedades en las que estn implicados
mecanismos inmunolgicos que son capaces de modular.
UNIDAD 4
103
No obstante, esto es slo un ejemplo del gran potencial que tiene la qumica para provocar tanto efectos
beneficiosos como mortales, y la responsabilidad que conlleva tener entre tus manos conseguir uno de ellos
evitando el otro, puesto que a veces se trata tan solo de pequeos matices que es muy fcil que pasen
desapercibidos.
Pgina: 215 Reactividad en qumica orgnica.
Estudiaremos: Reactividad de grupos funcionales.
Habilidades a desarrollar: Observar - Investigar - Describir - Interpretar - Formular hiptesis - Analizar Inferir - Concluir - Comunicar - Evaluar
La actividad tiene como objetivo que los estudiantes reconozcan a travs de una serie de ensayos
experimentales la reactividad de algunos compuestos orgnicos. Se examinarn tres reacciones importantes en
qumica orgnica: la reaccin de condensacin entre el butanol y el cido actico para formar el ster
correspondiente, la reaccin cido-base entre el cido y el bicarbonato de sodio y, por ltimo, la reaccin de
oxidacin- reduccin entre el butanol y el permanganato de potasio.
Para la actividad se sugiere al docente tener las siguientes consideraciones experimentales:
Reaccin de butanol con cido actico: en esta reaccin se trabajar con cido sulfrico concentrado como
medio y catalizador de la reaccin, por lo que se debe evitar el derramamiento del lquido. En caso de
producirse un derramamiento del cido concentrado, nunca agregar agua sobre el cido, neutralizar con
bicarbonato de sodio y luego lavar con agua.
Reaccin entre el butanol con cido actico:
CH
3(CH2)2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2(CH2)2CH3+H2O
Tambin tener en consideracin que las reacciones de condensacin en general ocurren a temperaturas ms
altas que la ambiental. En el caso de la reaccin trabajada en la actividad, esta ocurre a temperaturas
superiores a los 70o C, con lo que se hace necesario calentar los reactivos a bao de Mara.
Reaccin de cido actico y bicarbonato: en esta reaccin cido base ocurre una transferencia de iones H
+,
desde el cido actico al bicarbonato, produciendo cido carbnico, que a su vez se descompone en dixido
de carbono y agua.
Reaccin entre el cido actico con el bicarbonato de sodio:
CH
3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2CO3
Reaccin entre el butanol y permanganato de potasio: en esta reaccin de xido-reduccin, el butanol se oxida
hasta cido butanico y el permanganato se reduce hasta dixido de manganeso. La reaccin se favorecida
con la temperatura, por lo que se sugiere calentar suavemente los reactivos hasta la desaparicin del color
violeta y la aparicin de un precipitado de color negro que corresponde al dixido de manganeso.
H+
CH3 - (CH2)2 - CH2OH + KMnO4 - CH3CH2CH2CH = O - CH3CH2CH2C = O
OH
16-12-13 11:23
UNIDAD 4
104
Actividades complementarias
Banco de preguntas
Actividad 2
Actividad 1
Estructura
Caractersticas
Ejemplos
Esferas y palillos
Elemento
Color
H
C
O
N
Blanco
Negro
Rojo
Azul
Lneas y cuas
Caballetes
Proyecciones
de Newman
Estructura
Compuesto
Silla
Bote
Propano
Actividad 3
Ciclohexano
Aplicaciones
Reacciones
cido
frmico
Propanol
Etano
Bromoetano
Etanal
16-12-13 11:23
105
Desarrollo
UNIDAD 4
d.
Cl
Aprendizaje avanzado:
Actividades diferenciadas
b.
, son aquellos
compuestos que teniendo las mismas funciones
qumicos, estn enlazados a diferentes tomos
de carbono.
Cl Cl
Cl Cl
HC CH + Cl2 - HC = CH + Cl2 - HC = CH
-
Cl
- -
c. Br
|
Cl - C - CH3
|
H
- -
16-12-13 11:23
UNIDAD 4
106
- Observar
- Investigar
- Describir
- Interpretar
- Formular hiptesis
- Analizar
- Inferir
- Concluir
- Comunicar
Materiales
Material Fotocopiable
Qumica 2 medio
Un trozo de jabn
5g de grasa
10mL de disolucin al
40% de hidrxido de
sodio ( NaOH )
50g de sal ( NaCl )
tres vasos de precipitado
de 250mL
Una varilla de agitacin
Una probeta de 50mL
Un vaso de precipitado de
500mL
Una pinza metlica
Un mechero
Un trpode y rejilla
Una cuchara metlica.
Introduccin
La saponificacin de los lpidos en medio bsico es uno de los mtodos ms
utilizados para obtener un jabn. En el proceso de la saponificacin ocurre la
disociacin de las grasas en un medio alcalino, separndose glicerina y cidos
grasos. Estos ltimos se asocian inmediatamente con los lcalis constituyendo las
sales sdicas de los cidos grasos (jabn), esta reaccin denominada tambin como
desdoblamiento hidroltico y tiene como caracterstica desprender energa al
entorno.
16-12-13 11:23
Proceso
auTocuidado
Y medio amBieNTe
Observacin
UNIDAD 4
107
+/
Indicadores
de logro
+
+/
Qumica 2 medio
Significado
Material Fotocopiable
Opciones
16-12-13 11:23
UNIDAD 4
108
Material Fotocopiable
Qumica 2 Medio
Fuente: Qumica, 8a.edicin Kenneth W. Whitten, Raymond E. Davis, M. Larry Peck, George G. Stanley. Cengage Larning
Habilidades a desarrollar:
- Aplicar
- Analizar
- Sintetizar
16-12-13 11:23
Recursos web
UNIDAD 4
109
Estereoqumica e isomera
http://liceoagb.es/quimiorg/estereorigen.html
http://www.uam.es/gruposinv/lumila/personal/ebr/qot/leccion7/default.html
http://liceoagb.es/quimiorg/isomeria.html
Representaciones moleculares
http://liceoagb.es/quimiorg/cunas.html
http://liceoagb.es/quimiorg/caballete.html
http://liceoagb.es/quimiorg/newman.html
http://liceoagb.es/quimiorg/fischer.html
Reacciones qumicas de compuestos orgnicos
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/reacciones/reacciones.htm
http://liceoagb.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA2.pdf
http://www.iesalandalus.com/joomla3/images/stories/FisicayQuimica/Qui2B/tema07quimicacarbono.pdf
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/reacciones/reacciones.htm
http://liceoagb.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA2.pdf
http://www.iesalandalus.com/joomla3/images/stories/FisicayQuimica/Qui2B/tema07quimicacarbono.pdf
http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Modelos_Moleculares.htm
http://organica1.org/qo1/ok/haluro/haluro1.htm
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%201/RUPTURAS%20HOMOLITICAS%20Y%20HETEROLITICAs.ppsx.
http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r55280.PDF
http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgII/M_4_SN1_SN2.pdf
16-12-13 11:23
UNIDAD 4
110
Evaluacin Unidad 4
Nombre:
Curso:
Fecha:
Puntaje obtenido:
El pentano y el 2-metilpentano,
corresponde a ismeros de cadena.
10
Es correcto(s)
a. Solo I
b. Solo II
c. Solo III
d. I y II
e. I, II y III
2 El carbono tiene una capacidad excepcional para
enlazarse consigo mismo para formar una gran
variedad de molculas con cadenas o anillos de
tomos de carbono. Los enlaces del carbono
pueden ser simple, doble o triple. De acuerdo a la
longitud de enlace, qu compuesto tendr la
menor longitud entre sus tomos de carbono?
a. Etano
b. Eteno
c. Etino
d. Tienen la misma longitud
e. No se puede predecir
3 Los giros que experimentan partes especficas de
la molcula, donde existen simples enlaces se
conoce como:
a. Hibridacin
b. Conformacin
c. Efecto estrico
d. Representacin espacial
e. Grupo funcional
4 La siguiente figura representa la conformacin
silla del ciclohexano. El efecto estrico que la hace
inestable se produce entre los carbonos nmeros:
H
Nota:
H
a. 1 y 2
b. 1 y 3
c. 1 y 4
d. 1 y 5
e. 1 y 6
H
4
16-12-13 11:23
111
9 Un tomo o molcula carente de electrones se le
denomina:
a. Nuclefilo
b. Electrfilo
c. Neutrfilo
d. Grupo funcional
e. Anftero
a. Butano
b. 1-butanol
c. 2-butanol
d. 2-buteno
e. 2-butanona
CH3
OH
UNIDAD 4
Nu-: +
R1
R2
C X
Nu - C
a. Sustitucin unimolecular
b. Sustitucin bimolecular
c. Eliminacin unimolecular
d. Eliminacin bimolecular
e. Adicin
R1
R2
R3
+ :X-
16-12-13 11:23
H
|
H- C
|
H
Primario
H
|
R- C
|
H
Secundario
R
|
R- C
|
H
a. Metilo
b. Primario
c. Secundario
d. Terciario
e. Tienen la misma estabilidad
Terciario
R
|
R- C
|
R
Material Fotocopiable
Qumica 2 Medio
|
F
CH CH + CH
c. CH3 3
3
3
CH3 - CH2
UNIDAD 4
112
+ CH3 - CH2
Al respecto responde:
Cmo se llama este tipo de reaccin?
Explica cmo se produce.
+H
16-12-13 11:23
tem
Objetivos de aprendizaje
Indicadores
Comprende el significado de
electroflico, nucleoflico y efecto
estrico.
No
Observacin
Nmero de
S
Calificacin
Nmero de
S
Calificacin
Nmero de
S
Calificacin
1
2
3
4
5
6
7
8
2.4
2.8
3.3
3.7
4.2
5.1
6.1
7.0
1
2
3
4
5
6
7
8
2.5
3.0
3.5
4.0
4.8
5.5
6.3
7.0
1
2
3
4
5
6
7
8
2.4
2.7
3.1
3.4
3.8
4.5
5.8
7.0
Qumica 2 medio
Material Fotocopiable
Tabla de especificaciones
UNIDAD 4
113
16-12-13 11:23
114
%m/m=7,1
%m/m =5,57
%V/V= 7,05
1,74M
2,38m
Fraccin molar 0,089 y 0,910 soluto y solvente
respectivamente.
I. a. V
b. V
c. F
d. V
e. F
f. F
II.
1 %m/m=3,49
2 a. 0,0208
b. 0,682
3 a. 0,517M
b. 3,07M
4 a. 17,664g
b. 19,44g
5 0,089
16-12-13 11:21
115
Aprendizaje avanzado:
6 0,46M
7 0,21M
Actividades diferenciadas
Dificultad del aprendizaje:
1 a.
b.
Mezcla
Disolvente
Agua
Jugo
2 3,6g
3 a.
b.
c.
d.
0,572M
0,63m
Fraccin molar del soluto = 0,035
Fraccin molar del disolvente = 0,965
%m/m=0,108
4 41 g de soluto/ g de disolvente
Evaluacin Unidad 1
1 b
6 b
11 a
Agua
2 d
7 d
12 e
3 c
8 c
13 e
4 d
9 a
14 c
5 b
10 b
15 c
Agua
Leche
Gaseosa
Bronce
Cobre
1 a. %m/m=20,06
b. %m/m=18,35
Unidad 2
Actividades complementarias
Banco de preguntas
Actividad 1. Propiedades coligativas de las disoluciones
no electrlito
1 Xglicerol=0,817
7 a. X
delsoluto
=0,956
b. Nmero de moles de soluto = 0,046
c. Presin de vapor de la disolucin = 502,655mmHg
8 =0,312atm
16-12-13 11:21
116
Actividad 2. Aplicaciones de las propiedades coligativas
I.
1
Propiedad
coligativa
Aplicacin
Explicacin
Medio isotnico
Medio hipertnico
En esta condicin, la
concentracin del
citoplasma de la clula es
mayor que la del medio
externo
El medio o disolucin
isotnica es aquel en el
cual la concentracin de
soluto es la misma fuera
y dentro de una clula
En esta condicin, la
concentracin de soluto es mayor
en el medio externo y la clula
pierde agua debido a la diferencia
de presin osmtica
16-12-13 11:21
117
Actividad 3. Propiedades coligativas de
las disoluciones electrlitos
1
Sustancia
NaCl
CaCl2
Na2SO4
Na3PO4
Ca3(PO4)2
i
2
3
3
4
4
Actividades diferenciadas
Dificultad del aprendizaje:
Aprendizaje avanzado:
3 a. X
delsoluto=0,0285
b. Nmero de moles disueltos = 0,0294mol
c. La masa molar del soluto = 272,42g/mol
Evaluacin Unidad 2
I.
1 F
2 F
3 V
4 F
5 V
6 F
7 F
8 V
9 F
10 F
II.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
b
c
a
c
b
c
a
d
e
d
d
e
a
d
d
d
d
c
b
a
b
b
III.
1 Punto de ebullicin de la disolucin = 100,88oC
2 m=2,88
5 a. 104mmHg
6 a.
b.
b. 116mmHg
9 m=0,9420
10 =1,343atm
11 Pv=0,284atm
16-12-13 11:21
118
E
M
N
E
L
C
A
B
T
L
Z
M
T
O
O
N
T
N
N
I
N
L
I
N
O
B
O
L
I
B
I
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N
B
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B
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T
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P
C
C
O
H
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Q
A
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N
R
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H
R
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P
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B
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B
R
S
N
E
X
O
P
S
T
C
L
N
T
A
C
G
M
G
T
O
G
D
E
C
I
L
A
M
O
S
R
O
P
R
O
P
I
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O
H
A
O
T
R
L
I
N
O
N
I
L
C
E
D
L
E
C
A
R
I
N
D
U
I
D
M
O
U
T
B
E
L
H
L
O
N
A
N
U
S
5 Pi
6 Orbitales sp3
7 Orbitales sp2
8 Orbitales sp
- - -
- - -
- - - -
2 a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
j.
1 a.
b.
c.
d.
e.
f.
4 Sigma
H H H
H-C-C-C-H
H H H
H H H H H H H
H - C = C - C -C - C - C - C - H
H H H H H
H H
H-C C-C-C-H
H H
H H H H H H
H - C = C - C -C = C - C - H
H
H
H H H H
H - C -C - C - C - H
H Cl H H
CH3CHClCH2CH3
Br
Br
H
H
CH2CH2CH3
H
CH2 - CH3
CH3
Br
Br
CH2CH2CH3
Propano
Hexano
Buteno
1,3 pentadieno
2 hexino
Ciclobuteno
Ciclopropino
Metilbenceno
1,3 diclorobenceno
1 etil 4 metilbenceno
3 Hibridacin
I
C
B
A
H
I
D
R
O
C
N
O
N
I
N
O
A
R
B
R
N
O
O
T
I
O
O
O
E
E
C
O
P
N
O
O
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N
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T
O
Z
I
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M
B
N
L
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C
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H
I
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I
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G
R
E
E
L
E
P
M
E
A
C
O
M
C
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N
D
X
B
D
R
F
P
R
A
O
I
I
R
L
L
L
O
C
H
I
D
E
R
O
O
U
T
CH2 - CH3
CH3
A
R
A
L
L
B
P
A
P
O
N
A
X
E
H
A
S
N
Z
I
P
O
R
G
A
N
I
C
O
S
Q
U
I
M
I
C
A
I
A
L
-------
CH3
H H H H H H
H - C - C - C -C - C - C - H
H
H
H H
-
Actividad 1. Hidrocarburos
H H CH3 H H H H
H - C - C -C - C-C-C-C-H
H CH3 H H H H H
-
- - - -
Unidad 3
Actividades complementarias
Banco de preguntas
CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3
CH CCH2CH3
2 Maleza: orgnico
Paales desechables: inorgnico
Ramas: orgnico
Piedras: inorgnico
Aserrn: orgnico
Cristal: inorgnico
Hojas: orgnico
Plsticos: inorgnico
Verduras: orgnico
Cscaras de fruta: orgnico
Paja: orgnico
Pelo: orgnico
CH2=CHCH2CH=CHCH3
16-12-13 11:21
119
Actividad 5. Nomenclatura y formulacin de
compuestos orgnicos polifuncionales
CH3OH
CH3
- =
O CH3
CH3 - CH2 - CH2 - C - C - CH3
CH3
2 a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
CH3
CH3 - C - CH3
- -
g.
Tetradrica
sp2
Plana
trigonal
sp
Lineal
Simple
Enlaces
OH
Naftil-metilter
4-metoxi-5-formil-3-ino-2-ona
2-formil-butanoato-de etilo
5-metil-2-terbutil-2,4-hexdienoato de vinilo
Ciclopentanocarboxiamida
3-ino-pentenal
cido-4,7-dimetil-5-ona- 3-octenoico
cido-2-amino-ciclohexanoico
120
Orbital 2p
Metano
Buteno
Hexino
4 - metilhexano
3 metilpentano
f.
g.
h.
i.
Propano
Penteno
Benceno
2 metilbenceno
Orbital sp2
b. Hibridacin sp
Enlaces
180
Enlaces
CH3
Longitud de
o
enlace ( A)
sp3
Actividades diferenciadas
2 a.
b.
c.
d.
e.
g. 4
h. 7
i. 6
Aprendizaje avanzado:
2 a. Hibridacin sp2
f.
CH3
O
CH3 - C - CH2 - CH3
=
e.
d. 8
e. 2
f. 3
Tipo de Orbitales
Enlace
Geometra
hibridacin hbridos
(sencillo- doble- triple)
CH3
d.
c.
CH3
CH3
CH3 - CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH - COOH
-
1 a.
b.
3 a. 9
b. 5
c. 1
c. Hibridacin sp3
Enlaces
3 a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
Enlaces
109,5
16-12-13 11:21
120
CH3
OH
H3C - CH2 - CH2 - CH - CHO
O
HO - C - C - OH
=
c.
b.
CH3 CH3
CH3
H3C - CH - CH2 - C - CH - CH = C - CH2 - CH3
- -
4 a.
OH
O
CH3 - COOH
CH3
CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH - CHO
-
d.
e.
f.
g.
CH3
COOH
COO
OH
O CH3
CH3 - C - CH3
- =
i.
Unidad 4
Actividades complementarias
Banco de preguntas
OH
h.
OH
Estructura
CH2
CH3
Evaluacin Unidad 3
I.
1 V
2 F. Sustancias orgnicas.
5 V
3 V
II.
1 a
6 b
11 e
2 b
7 c
12 b
3 d
8 b
13 e
4 e
9 d
14 a
5 c
10 e
III.
1 La teora de origen orgnico. Supone que el petrleo
es el resultado de un complejo proceso en el interior
de la Tierra, en el que, debido a la presin y a las altas
temperaturas, se produce la descomposicin de
enormes cantidades de materia orgnica provenientes
de restos animales y algas microscpicas, las que se
convierten en aceite y gas.
Caractersticas
Ejemplos
En este tipo de representacin, cada tomo se
dibuja como una esfera (de color especfico) y
Esferas y
los enlaces entre ellos como palillos. El
palillos
sistema reproduce lo que se obtiene en el
modelo de cuas, pero a diferencia de l es un
modelo concreto y tridimensional.
Una cua slida representa una unin que
O
sale del plano del papel. Una lnea punteada H
Lneas y
representa una unin que va hacia atrs del
cuas
plano del papel.
H
Una lnea simple representa una unin que
H
H
est sobre el plano del papel.
Las representaciones de caballete muestran
los enlaces entre las especies usando una
lnea slida en forma de cua para la unin
Caballetes que sale del plano del papel y una lnea
sencilla para las otras uniones. Otra forma,
tambin aceptada, es la estructura dibujada
en perspectiva, sin emplear cuas, solo lneas.
En este caso, la molcula se ve como si se
estuviera observando directamente a la unin
(de frente) por lo que los dos tomos estn
unidos. Un carbono est detrs del otro. As,
H
CH3
H
aunque ambos estn unidos. Un carbono est
Proyecciones
detrs del otro. As, aunque ambos
de Newman
H
H
corresponden a crculos, uno tapa al otro.
H
Por ello, se considera que el tomo que se
encuentra al frente (o en primera lnea de
observacin) se representas como un punto y
el atrs como un crculo.
16-12-13 11:21
121
2
Estructura
Silla
Ciclohexano
Sustancia
H
H
H
H
H
H
H
Propano
Etanal
H
C
OH
H H
Bromoetano
Etano
H H
cido
frmico
Propanol
CH3
OH
H H
H
H
Br H
CH3
H H
CH3
Bote
H
H OH
H Br
H H
OH
OH
CH3
H H
H H
H
H H
O
H
H
H
H
H
H
Geometra
ngulo
Polaridad
Etano
Tetradrica
No polar
Eteno
Plana
Etino
Lineal
109,5
Acetamida
No polar
No polar
Polar
Adicin
Redox
Actividades diferenciadas
Dificultad del aprendizaje:
1 a. constitucionales y estereoismeros
b. carbono quiral
c. enantimeros
d. heteroltica
Aprendizaje avanzado:
1 c
2 La molcula de bromo se adiciona al doble enlace. La
adicin implica la desaparicin de un enlace pi ()y
la formacin de dos enlaces covalentes.
La primera etapa de la reaccin es la adicin del
protn al alqueno nuclefilo, para formar el
carbocatin. En la segunda etapa, el carbocatin
reacciona con el nuclefilo.
H2C = CH2 + Br2 H2C - CH2
180
o
Nucleofilica
bimolecular
Bimolecular
Aplicaciones
120
Nucleofilica
unimolecular
Unimolecular
Combustible
domstico, sntesis
de polmeros
H
sintticos.
Reaccin en la que
un nuclefilo es
remplazado por otro
nuclefilo, en un
tomo de carbono
deficiente de
electrones.
Eliminacin
Apicultura, sntesis
de steres,
No tiene
bactericida y
antimictico.
Limpiador de
H
CH3 circuitos, gomas y
pegamentos de
secado rpido,
OH
anticongelante,
H
etc.
Fabricacin de
H
H
polmeros,
combustibles y
optimizador de
H
octanaje de la
H
gasolina.
H
H
Explosivos,
fabricacin de
polmeros
Br
sintticos.
H
Sntesis de
H
plsticos, pinturas
O
y lacas. Preservarte
de tejidos
H
orgnicos.
Reacciones
CH3
Sustitucin
Br Br
16-12-13 11:21
122
- - -
Cl Cl
Cl
Estructura de caballete
HC CH + Cl2 HC = CH + Cl2 HC - CH
-
Cl Cl
H
H+
H2C = CH2 + HCl H2C - CH2
-
Cl
Cl
2
Estructura de lneas y cuas
OH
Br
OH
Evaluacin Unidad 4
2 V
7 F
3 V
8 F
4 F
9 V
5 F
10 F
H H
Br H
CH3
H H
H H
Proyeccin de Newman
H H
CH3
H OH
H H
H Br
H H
H
H
CH3
CH3
OH
4 c
7 a
10 c
13 c
2 c
5 d
8 d
11 b
14 a
3 b
6 c
9 a
12 b
15 c
III.
1 a. Reaccin de sustitucin. Cuando un nuclefilo o
base de Lewis atacan a un halogenuro de alquilo,
son posibles dos tipos de reacciones. El reactivo
puede atacar al tomo de carbono y sustituir al
halogenuro.
b. Sustrato: bromo Reactivo: hidroxilo
Nombre
Alcohol
Propanol
ter
Etilisopropilter
Frmula
CH3CH2 CH2 OH
Etanoato de etilo
Amida
Etanamida
CH3CH2 COOH
CH3COOHCH2 CH3
CH3
- -
II.
1 e
Sustancia
6 V
H
C
CH3
I.
1 F
3 a. Homoltica
b. Heteroltica
c. Homoltica
CH3
2-metilpropeno H2C = C
CH3CONH2
CH3
CH3
H H
16-12-13 11:21
123
Disolvente en Valor de la
(100gdeH2O) solubilidad
1
materiales
Barra de oro
Mezcla
homognea-heterognea
o sustancia pura
Sustancia pura
Justificacin
70 gramos
Solubilidad
(disolucin
insaturada,
saturada o
sobresaturada)
Contiene ms soluto
del que puede haber
Sobresaturada
en una disolucin
saturada.
Insaturada
El soluto y el
disolvente no estn
en la proporcin
ideal a una
temperatura
determinada, es
decir, el disolvente
podra admitir
ms soluto y
disolverlo.
Saturada
El soluto y el
disolvente estn en
la proporcin ideal
respecto a la
capacidad de
disolver a una
temperatura dada.
Bronce
Sustancia homogneo
Totalmente uniforme
Agua destilada
Sustancia pura
Una pizza
Sustancia heterognea
No uniforme
Jugo de frutilla
Sustancia homognea
Totalmente uniforme
9
9 gramos
2
Disolucin
Leche con chocolate
Jugo de frutas
Bebidas gaseosas
Caf
Fase dispersa
Chocolate en polvo
Pulpa de fruta
Gas
Caf en polvo
Fase dispersante
Leche
Agua
Agua con sabor (refresco)
Agua
20
20 gramos
Justificacin
16-12-13 11:21
124
5 a. 300 masa (g/100g H2O)
Solubilidad
250
1 900
1 800
1 700
1 600
1 500
1 400
1 300
1 200
1 100
1 000
750
700
650
600
550
500
450
400
350
300
250
200
150
100
50
0
150
KNO3
KCI
KNO3
100
NaNO3
50
0
20
40
60
80
100
T (oC)
120
10 20 30 40 50 60 70 80 90
Temperatura ( C)
o
200
3 9,3106mol/L
4 a. Presin
b. Interaccin soluto- disolvente
c. Estado de agregacin de los componentes
%m/m=37,5
%m/V=15
%V/V=12,5
570mL
2g
70g
Que existen 7 mL de etanol en 100 mL de
disolucin (vino).
NaCl=58g/mol; MgCl2=94g/mol;
Na2SO4=142g/mol; CaCl2=110g/mol;
NaHCO3=84g/mol; NaF=42g/mol
0,41M
10g
0,00059L
2 1,6M
3 0,2m
4 62g/mol
16-12-13 11:21
125
5 a. La principal importancia es realizar reacciones
qumicas estequiomtricas para anlisis qumico.
b. Gran parte de las reacciones qumicas en la
industria qumica se desarrollan a partir de las
disoluciones de compuestos qumicos.
Pgina 48. Desafo
1 0,05
2 a. 0,23M
b. Desincrustante de sarro, regeneracin de resinas
de intercambio inico y en procesos metalrgicos.
3 a. 16mL
b. 7,8mL
c. 3,9mL
d. 0,078mL
2 0,027 mol
16-12-13 11:21
126
Pgina 64. Sntesis de la unidad
Conectores
5. Con respecto a la
1. Estn formadas por
2. Poseen
cantidad de soluto
3. Segn la cantidad de
pueden ser
soluto en el disolvente, 6. Depende de
se puede expresar la
7. Segn la cantidad de
soluto en la disolucin
4. Se separa de la
disolucin por
8. Se utiliza para
9. Se realiza a travs de
O
S
B
Z
U
M
O
L
A
L
I
D
A
D
N
Y
G
B
O
K
C
Z
A
B
X
I
O
B
C
M
S
J
E
S
F
I
O
E
T
L
W
J
E
M
O
L
A
R
I
D
A
D
M
U
L
S
N
I
L
C
U
A
Y
H
A
D
C
P
A
T
Q
U
X
T
B
K
S
F
B
V
I
X
T
R
H
T
P
L
Q
G
M
I
O
A
O
A
U
A
E
O
M
C
E
E
O
D
C
Y
N
I
R
C
S
O
L
U
B
I
L
I
D
A
D
G
A
I
R
Z
I
B
A
J
B
L
U
A
V
C
D
O
B
W
A
N
P
F
K
C
H
Q
S
A
N
T
C
D
I
S
O
L
U
C
I
O
N
R
II.
1 a
5 c
9 b
2 c
6 b
10 b
3 c
7 d
4 e
8 a
Conceptos
A. Disolvente
E. Saturadas
B. Concentradas
F. Conductividad elctrica
C. Cristalizacin
G. Concentracin molar
D. Temperatura
H. Fraccin molar
I. %m/m; %m/V; %V/V
nA
J. m=___
mB
masadesoluto
K. ppm=________________
1000000
masadedisolucin
Pgina 65. Camino a
1 a
3 b
5 b
7 a
9 b
2 b
4 a
6 e
8 a
10 d
III.
1 48g
2 15,6g
8 1,2mol
9 0,12m
Unidad 2
3 %V/V=21,2
10 240mL
6 0,45M
13 molaridad=0,0433mol/litro
4 3,5M
5 580g
7 0,833M
11 m=159gdeK2Cr2O7
12 v=8,36mLdedisolucin
IV.
3 Xdisolucionagua=0,020
msazcar
Xdisolucionagua =0,015
mssal
16-12-13 11:21
127
3
4 3,97%
3 Xetilenglicol=0,513
3 Tebdeladisolucin=215,135C
4 mglucosa=1038,6g
5 0,31C/m
6
14,15C
16-12-13 11:21
128
2 Si se modifica el soluto se esperara el mismo resultado,
esto debido al proceso de smosis en el cual se
encuentra el zapallo italiano y la fuente con agua.
3 El zapallo italiano se comporta como una clula en un
medio hipotnico, lo que significa que el agua que las
rodea tiene menos sales que las clulas del zapallo
italiano sometidas a sal (cloruro de sodio). Pero no se
puede olvidar que las clulas del zapallo italiano se
encuentran en primera instancia en un medio
hipertnico en el cual se debe observar el movimiento
de agua entre los medios intracelular y extracelular
(proceso de smosis).
Pgina 98. Desafo
1 a.
b.
c.
d.
f.
2
2 e
3 c
4 a
5 d
6 d
16-12-13 11:21
129
III.
A.
1 Que se trasladan componentes del recipiente A al
recipiente B
2
Iones potacio
Iones clorur
Membrana semipermeable
9 0,94920m
(5) = Tf=Kfm
(6) = = MRT
(7) = Hipertnica
(8) = Hipotnica
Pgina 117. Camino a
1 d
3 b
5 d
7 b
9 d
2 c
4 e
6 c
8 d
10 c
Unidad 3
16-12-13 11:21
130
Pgina 139. Desafo
H C H
b.
g.
d.
H H
H C C C C H
e.
H H
H H H
H C C H
h.
H C C C H
H
H
H H
H C C H
i.
H H H
H C C C C H
H
H H
H C C C H
H H H
4 a. sp3
b. sp
2
c. sp
Geometra
Tetradrica
Plana
Lineal
C4H10
C9H20
10
CH4
CH3CH2CH2CH3
H H H H
H-C-C-C-C-H
H H H H
H H HH H H H H H
H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-H
H H HH H H H H H
H H HH H H H H H H
CH3(CH2)7CH3
H H
H H
H C C C H
CH
4
H C C H
c.
H H
- -
f.
H-C-H
Frmula estructural
condensada
2 a.
N
tomos Frmula
de molecular
carbono
N tomos
de carbono
1
H H HH H H H H H H
Nombre
Metano
H
H H H H
Butano
H H H H
H H H H H H H H H
H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H
H C H
H C
C C C H
H C C C C C C C C C H
Nonano
10
H C C C C C C C C C C H
Decano
2 a.
b.
c.
d.
H H H H H H H H H H
2,2,4 trimetilhexano
2 etil 2 metilpentano
3-etil-2, 7,7-trimetiloctano
4-etil-2-metil-5-propiloctano
3 a. C5H12
b. C10H24
c. C14H30
d. C14H27
16-12-13 11:21
131
6
Frmula condensada
- -
H H H
a C3H6
H-C=C-C-H
b C4H6
H-C C-C-C-H
CH2=CHCH3
- - -
H H
H H
H H H H H
H H
CHCCH2CH3
- -
c C8H14 H - C - C = C = C - C - C - C - C - H CH3CH=C=CH(CH2)3CH3
Propiedades fsicas
Frmula
molecular
- -
- -
H H H H
H
H
- - -
H
H H
CH2=CH(CH2)4CH3
- - -
H H H H H
H
H H
- -
C=C-C-C-C-C-C-H
e C7H14
H H
H
H
H H H H H H H
H
H H
H H H H H H H
g C8H14H - C C - C - C - C - C-C - C -C -H
H H H H H H H
CHC(CH2)5CH3
2 a. Penteno
b. Heptino
c. Hexeno
d. 2- hexino
e. 4-etil-4-metil-hexeno
f. 4, 4,8-trimetil-2,6-decedieno
g. 3, 6,6-trimetil-1, 4,8-nonatriino
Propiedades qumicas
d C8H10H - C - C - C C - C - C C - C - H CH3CH2CCCH2CCCH3
Alcano
Insolubles en agua,
debido a que son no
polares. Son soluble en
solventes no polares.
La densidad y los puntos
de ebullicin y fusin
aumentan a medida que
aumenta el nmero de
tomos de carbono.
Los primeros cuatro son
gases, despus son
lquidos, y son slidos a
temperatura ambiente,
desde el alcano con ms
de 18 tomos de carbono.
Tienen menor densidad
que el agua.
3 a. Propeno
b. 3-metil-2-penteno
c. Eteno
CH C - CH2 - CH - CH2 - C CH
-
c.
CH C - CH - C CH
CH2 - CH2 - CH3
-
b.
CH3
CH2 - CH = C - CH - CH3
CH3
-
a.
CH3
Alqueno
Alquino
a.
140
120
100
80
60
40
20
0
2
3
4
5
6
7
N tomos de carbono
3,5- dimetilheptano
2,4,4-trimetil-1-hexeno
3-etil-5-metil-1,4-heptadieno
5,5- dimetil-3-octino
1 a. Ciclobutano
b. Ciclohexano
c. 3-metilciclopenteno
16-12-13 11:21
132
d. Ciclobutino
e. 2,4-ciclopentadiino
f. 3-etil-4-propilciclobuteno
g. Ciclopentino
h. Ciclopropeno
i. 3,3-dimetil-1,5-ciclohexadieno
a.
d.
b.
e.
c.
f.
e. metilsecbutilter
f. ciclopentil-t-butilter
g. etilisopropilter
2 a. CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
b. CH3CH2OCH2(CH2)4CH3
c. CH3(CH2)2CH2OCH2(CH2)4CH3
d. CH3(CH2)4CH2OCH2(CH2)6CH3
c.
1 a. Butanal
CH2 CH3
CHO
d.
b.
2 a. CHO
4
CH3
CH2 - CHOH
C - C - C - C -H
H H H
CH3 - H2C
1 a.
b.
c.
d.
cido propanoico
cido heptanoico
cido propanodioico
cido-2,2- dimetilpropanoico
b. CH3(CH2)5COOH
c. HCOOCH2COOH
Br
CH3
OH
2 a. HCOOCH2CH2COOH
d.
c. 2,3-butanodiol
d. pentilbenceno
OH
c.
- - - =
b.
H H H H H H
O H H H
1 a. etanol
b. 3-buten-2-ol
2 a.
c.
H H H H
H - C - C - C - C - C - C - C - C - C -H
H H
CH3
H H H H
H H O H H H H H H
b.
H H H H O H H H H
H - C - C - C - C - C - C - C - C - C -H
=
-
propilbenceno
1,4-dietilbenceno
1-etil-2,5-dimetilbenceno
1-etil-3-fenilbenceno
CHO
b. Butilmetilcetona
a.
CHO
=
-
CHO b.
3 a. Dietilcetona
b. Propanodial
d.
CH3
CH3
H2C - CH - CH - COOH
CH2 - CH3
1 a. Propanoato de etilo
b. Etanoato de metilo
H3C CH3
16-12-13 11:21
133
Pgina 170. Desafo
Alcohol
1 a. Butanamida
b. N-etilpropanamida
c. N,N-dimetiletanamida
Pgina 172. Desafo
Amina
1 a. Propilamina
b. Etilmetilamina
c. Dietilamina
d. Difenilamina
e. etilmetilbutilamina
f. metilpentilamina
g. N-etilpropilamina
h. N-etil-n-metilpropilamina
Pgina 173. Desafo
cido carboxlico
Aldehdo
Cetona
cido-3-oxo-4-hexe-enoico
1- (2-hidroxi-3-ciclohexenil)-2-butanona
3-oxopentanoato de etilo
2-oxopentanodial
3-etil-3-buten-2-ona
2-ter-butil-2-butenal
COOH
a.
c.
O
C - Br
Cl
b.
O
CH2 Cl - C - CH - CH2 - CH3
Br
-
ster
Solubilidad
Amida
Grupo
funcional
Clorometano
Triclorometano
2,4-difluor-1-buteno
3-cloro-1-butino
ter
1 a.
b.
c.
d.
3 a. 3-hidroxipentanonitrilo
b. cido-5-hidroxi-3-oxohexano-1,1,6-tricarboxlico
c.
d.
OH
CH3
OH
HO
CHO
OH
OH
e. cido-2-formilpropanoico
f. 2-amino-3-hodrpxi-2-metilpropanol
16-12-13 11:21
134
g.
h.
HO
CHO
CH3
Frmula estructural
Triclorometano
Cl
- -
Compuesto
Cl - C - Cl
H
- - -
H H
H-C-C-H
Etano
H H
H H
- -
H H
H-C-H
Metano
H
H O H
- =
- -
Propanona o
acetona
- - -
H H
H H
H-C-C-O-C-C-H
- - -
Dietilter
H-C-C-C-H
H
=
- -
H O
H - C - C - OH
cido etanoico
H H H O
H H
Aplicacin
Usado como disolvente orgnico,
componente de algunos extintores
de incendio, en la fabricacin de
colorantes y como fumigante.
Alcohol presente en los vinos.
Se utiliza en la produccin de
etileno.
Empleado durante muchos aos
como anestsico.
Actualmente se utiliza en la
industria como disolvente, en la
fabricacin de pelculas fotogrficas
y en la industria farmacutica.
Se emplea como combustible y en
diversos procesos qumicos
industriales.
Utilizada en la fabricacin de
plsticos, fibras, medicamentos,
entre otras sustancias.
Utilizado en la industria qumica
textil, medicinal, alimentaria,
fotogrfica. En la produccin de
acetatos, en la fabricacin de
adhesivos y como ingrediente de
insecticidas y germicidas.
Se encuentra presente en el vinagre.
=
- -
Metanamida
H H H
H O
- - -
=
- - - -
H - C - C - O - NH2
H
1 a.
b.
c.
d.
3-hidroxibutanoico
cido-2-hexenoico
3-cetobutanal
3-oxo-butanol
Frmula condensada
Ejemplo
9
3
4
5
11
1
10
6
8
2
7
8
5
2
9
7
4
6
10
11
3
1
II.
1 Existen dos teoras para la formacin del petrleo, una
de origen inorgnico o abigeno y otra de origen
orgnico, siendo esta ltima la ms aceptada. La teora
abigena plantea que el petrleo natural se form en
depsitos de carbn profundos, que datan quizs de la
formacin de la Tierra, mientras que la teora orgnica
supone que el petrleo es el resultado de un complejo
proceso en el interior de la Tierra, en el que, debido a la
presin y a las altas temperaturas, se produce la
descomposicin de enormes cantidades de materia
orgnica, provenientes de restos animales y algas
microscpicas, las que se convierten en aceite y gas.
2 A travs de la destilacin fraccionada, que consiste en
separar el crudo en funcin de sus puntos de
ebullicin, en distintas fracciones formadas por
compuestos con propiedades similares.
3 La petroqumica es un rea de la qumica que incluye
la elaboracin de todos los productos qumicos que
derivan de los hidrocarburos obtenidos del petrleo y
del gas natural.
4 Es un recurso no renovable, porque no puede ser
producido ni reutilizado, para poder sostener su tasa
de consumo. El petrleo se agota y desaparece a
medida que es utilizado.
5 Porque el tipo de hibridacin en ambos enlaces es sp3 .
6 El enlace sigma, ya que el solapamiento de las nubes
electrnicas es en el mismo plano y en el caso del
enlace pi es en planos paralelos.
16-12-13 11:21
135
3 d
4 e
Terminacin en la
nomenclatura
Frmula
Alqueno
Doble
Alcano
Simple
Alquino
Triple
nH2n
C
Cn H2n+2
nH
C
2n2
V.
d.
-ino
c.
-ano
a.
b.
-eno
e.
2
a.
CH3
CH3
CH3 - C - CH3
- -
c.
CH3 - CH - CH3
-
b.
CH3
d.
e. CH3CH=CHCH=CHCH2CH=CHCH3
CH C - CH - C CH
-
f.
CH2 - CH3
g.
O
O
H - C - CH = CH - CH2 - CH2 - C - H
O
IV.
Enlace C C
l.
5 c
Hidrocarburo
k. CH3(CH2)3O(CH2)2CH3
=
2 c
III.
1 b
CH3
j.
CH3
CH3 - C - CHOH - CH2 - CH2 - CH3
-
i.
- -
n. CH3COOH
3 a. 1,4-dietil-4-metil-2-pentino
b. 4,7-dimetil-4-octeno
c. 1-etil-3-metil-1,5-ciclohexadieno
d. 3,4-dimetilciclobutino
e. o-dietilbenceno
f. Hexano
g. 2,3-heptadieno
h. 3-cloropentano
i. Tribromometano
j. 3-cloropenteno
k. 2-butanol
l. Dipentilter
m. Etilpropilter
n. Propanal
. Butano
o. hexanona
p. cido-1-etil-1-metilbutanoico
Pgina 184. Sntesis de la unidad
Conectores
1. Presenta
2. Cuando se agrupa con otros elementos forma los
3. Segn la unin de los tomos de carbono se clasifican
en
4. Como
5. Hidrocarburos de cadena abierta que se clasifican en
6. Hidrocarburos de cadena cerrada que se clasifican en
7. Se forman orbitales hbridos como
Conceptos
A. Alcano
B. Alquino
C. Cicloalcano
D. Cicloalqueno
E. 2sp2
F. 2sp
G. ster
H. Aldehdo
I. Amina
J. ter
K. RCOOH
L. RCONH2
M. RCOR1
N. ROH
. RX
h.
1 c
4 c
7 e
10 c
2 e
5 e
8 c
11 e
3 b
6 e
9 b
16-12-13 11:21
136
Unidad 4
Tipo de isomera
1
2
3
4
5
6
7
Estructural
Posicin
Funcin
Funcin
Posicin
Posicin
Posicin
OH - C - H
OH - C - H
CH3
CH3
- - -
CH3
HO - C - H
H - C - Br
CH3
- - -
b.
- - -
a.
COOH
COOH
H - C - OH
H - C - OH
CH3
H - C - HO
Br- C - H
CH3
CI
C
CH3
H3C CH2
Sustancia
CH
1,09
C=O
1,22
CO
1,45
C=C
1,34
CC
1,54
OH
C
0,96
1,21
2 Zonas de reactividad:
cido lctico: C = O
2-metiletanol: CO
Propeno: C = C
Propino: C C
Procedimiento N3
1 trans
cis
trans
2
A
OH
OH
Butano
CH3
H S-cloroetilmetilmetano
16-12-13 11:21
137
HH
H H
Metilciclohexano
H
H
H
CH3
H
H CH3
C
H H
CH3
H
C
Cl
H3C
OH
H
Cl
CH3
H3C
Cl
Cl
H
H
OH
Br
I
CH2Cl
1 Bromo
Estructura de Proyeccin de
Estructura lneas y cuas
Aplicaciones
caballete
Newman
H
cido etanoico
Etanal
Compuesto
Propelente,
refrigerante,
C
No tiene
espumas y
H
CI
anestsico.
H
Antibacterial,
H COOH antimictico,
COOH
COOH
H
H
persevante de
alimentos y
H H
H
H
H
H H
H
fabricacin de
pesticidas.
O
H
OH
CH3
OH
Metanol
Propano
3,4-dimetilhexano
H
CI
cido propnoico
Clorometano
Buteno
H
H
C
H
H
OH
OH
CH3
H H
HO
H
No tiene
H
H
Sntesis de
plsticos,
pinturas y lacas.
Persevante de
H
tejidos
orgnicos.
Apicultura,
O
sntesis de
steres en
H medicina.
Sustancias
Cloruro de metilo
Etanol
Etanal
Anticongelante,
disolvente y
combustible.
Combustible
domstico,
sntesis de
H polmeros
sintticos.
CH3
cido actico
3 a. F
b. V
c. F
1,68
16-12-13 11:21
138
2
A diferencia de la sustitucin bimolecular, este
mecanismo ocurre en dos etapas distintas. La
primera de ellas corresponde a la prdida del grupo
saliente, provocando la formacin del carbocatin.
La segunda etapa es aquella en la que se produce el
ataque del nuclefilo; todo esto con una cintica de
reaccin de orden uno.
Un carbocatin es un tomo de carbono cargado
positivamente, en el que se observa que tiene solo
seis electrones en su capa de valencia en vez de los
ocho electrones de valencia que aseguran la
estabilidad mxima. De ah que los carbocationes
sean frecuentemente muy reactivos, pues buscan
completar el octeto de electrones de valencia, as
como volver a conseguir una carga elctrica neutra.
Este ser ms estable cuanto ms grupos alquilo
rodeen al tomo de carbono.
Etapa 1: corresponde a la disociacin del haloalcano
(recuerda que el cloro es un halgeno) formando un
carbocatin. Proceso conocido como la etapa lenta
de la reaccin.
- -
a3.
Reactivo y nucleofilo =
R-C-X
R-C +
Sustrato = CH3I
Nucleoflico = OH
Producto de la reaccin = CH3OH
Grupo saliente = I
Mecanismo de reaccin = Sustitucin S2N
(sustitucin nucleoflica bimolecular), es una reaccin
concertada, es decir, transcurre en una nica etapa. El
mecanismo consiste en el ataque del nuclefilo al
carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono
presenta una polaridad positiva importante, debida a
la electronegatividad del halgeno. Durante el
transcurso de la reaccin los reactivos aumentan su
energa hasta alcanzar el estado de transicin,
formndose el complejo activado. En ese punto el
enlace carbono nuclefilico saliente medio roto. Al
mismo tiempo que ataca el nuclefilo se produce la
ruptura del enlace carbono-halgeno, obtenindose
el producto final.
R-C-X
R
1-cloro-2,2-dimetilmetano:
2-metilpropano: se utiliza en los sistemas de
refrigeracin y como propelente en sustitucin de
los clorofluorocarbonos. Algunas estufas porttiles
para acampar utilizan una mezcla de isobutano con
propano, por lo general en una proporcin de 80 a
20. El isobutano es utilizado como materia prima en
la industria petroqumica, por ejemplo en la sntesis
del isooctano.
ter etil isobutano: utilizado como aditivo para
gasolina
a5.
Reactivo y nucleofilo = OHCH2CH2 CH3
C OH
Reactivo y nucleofilo =
O
B.
Bromuro de metilo. Mientras ms voluminosos sean los
grupos(radicales), mayor ser el impedimento estrico
para el ataque de un nuclefilo dado.
- -
a4.
Reactivo y nucleofilo = O2 CO CH2 CH3
Reactivo y nucleofilo = H3 CCH2 CH2 Br
R-C +
3 S1N
S2N
S2N
Amina: RNH2
ter: ROR1
Haluros: RX
16-12-13 11:21
139
2 a. S1N
b. S 1 N
c. S1 N
d. S1 N; Markownikoff
e. S1N; Markownikoff
4 V
7 V
10 V
13 V
2 V
5 F
8 F
11 F
14 F
3 V
6 F
9 V
12 F
II. Cuestionario
1 a. Mecanismo de reaccin: descripcin detallada,
mediante frmulas, de las etapas por la que pasa
un sustrato para transformarse en producto.
b. Electrfilo: especie qumica deficiente en electrones.
c. Nuclefilo: especie qumica con alta densidad
electrnica, originada por una carga negativa o
por un par de electrones no enlazante.
Caractersticas
S1N
Paso nico
S2N
Mecanismo
Dos pasos
Haloalcoholes
Alcoholes
16-12-13 11:21
140
10 Una reaccin de eliminacin corresponde a una
reaccin donde se sacan de una estructura orgnica
hidrgenos para la produccin de dobles o triples
enlaces.
11
Mecanismo E1
Mecanismo E2
De primer orden
De segundo orden
b. E
1
c. S2N
d. S 1N
e. E1
f. E2
c. Reaccin 1:
Carbocatin:
(CH3)3C + ; Grupo saliente: Br
( )
Reaccin 2:
2 O
Carbocatin: (CH3)3C + ; Nucleofilo: H
( )
Reaccin 3:
+
Carbocatin: (CH3 )3C + ; Electrfilo: H
( )
d. Reaccin de oxidacin
6 e
2 e
7 c
3 c
8 b
4 e
9 b
5 e
10 b
g. S 2N
3 a. Reaccin 1:
Nucleofilo: OH; Grupo saliente: I
Reaccin 2:
Nucleofilo: OH ; Grupo saliente: Cl
b. Nucleofilo: H2C=CH2
16-12-13 11:21
141
GLOSARIO
UNIDAD 1: Propiedades generales de las soluciones
Anin: In con carga negativa, es decir, que se forma con la ganancia de
uno o ms electrones.
Catin: In con carga positiva que se forma cuando un tomo neutro cede
uno o ms electrones.
Coloide: Difusin de partculas de una sustancia (la fase dispersa, que
generalmente es slida) en un medio dispersante de otra sustancia.
Compuesto inico: Compuesto formado por cationes y aniones, donde
predominan los enlaces inicos.
Compuesto: Sustancia pura que est constituida por dos o ms tipos de
elementos combinados en diferentes proporciones.
Concentracin de una disolucin: Cantidad de soluto que se encuentra
presente en una cantidad determinada de disolvente.
Conductividad elctrica: Capacidad para conducir la corriente elctrica.
Cristalizacin fraccionada: Separacin de una mezcla en sus
componentes puros, basado en la diferencia de solubilidad.
Cristalizacin: Proceso en el que un soluto disuelto se separa de la
disolucin y forma cristales, al evaporarse lentamente el disolvente.
Destilacin fraccionada: Procedimiento de separacin de los
componentes lquidos de una disolucin, basndose en sus diferentes
puntos de ebullicin.
Destilacin: Separacin de los componentes de una mezcla lquida con
base en la diferencia de sus puntos de ebullicin.
Dilucin: Proceso utilizado para reducir la concentracin de soluto de una
disolucin.
Disolucin acuosa: Disolucin qumica en la que el disolvente es agua.
Disolucin insaturada: Disolucin en la que el soluto y el disolvente no
estn en la proporcin ideal a una temperatura determinada.
Disolucin saturada: Disolucin en que el soluto y el disolvente estn en la
proporcin ideal respecto a la capacidad de disolver a una temperatura dada.
Disolucin sobresaturada: Disolucin que contiene ms soluto del que
puede haber en una disolucin saturada.
Disolucin: Mezcla homognea de dos o ms sustancias.
Disolvente: Componente que se encuentra en mayor proporcin en una
disolucin. Corresponde al medio dispersante.
Ecuacin inica neta: Ecuacin que resulta de cancelar los iones espectadores.
Ecuacin inica total: Ecuacin que se escribe para indicar la forma
predominante de todas las especies en solucin acuosa.
Electrolito dbil: Sustancia que disuelta en agua, es un mal conductor de
la electricidad.
Electrolito fuerte: Sustancia que disuelta en agua, es un buen conductor
de la electricidad.
Elemento: Materia formada por un solo tipo de tomos.
Energa de enlace: Energa que se necesita para romper un mol de
enlaces de una sustancias gaseosa, para formar productos a la misma
temperatura y presin.
Hidratacin: Proceso en que un in o una molcula, es rodeada de
molculas de agua.
In: tomo o grupo de tomos con carga elctrica.
Masa molar: Masa en gramos o kilgramos, de un mol de tomos,
molculas u otra partcula.
Masa molecular: Suma de las masas atmicas presentes en una
molcula. Su unidad de medida es la uma.
16-12-13 11:19
142
Presin osmtica: Presin que se debe aplicar a una solucin para detener
el flujo neto de disolvente a travs de una membrana semipermeable.
Propiedades coligativas: Propiedad que depende de la cantidad de
soluto en una disolucin.
Propiedades constitutivas: Son aquellas que dependen de la naturaleza
de las partculas disueltas.
16-12-13 11:19
143
NDICE TEMTICO
Coloide y suspensiones
25
Hibridacin sp
71
Concentraciones
29
Petrleo
68
Petrleo e hidrocarburos
67
95
28
46
Presin osmtica
48
47
48
Disolucin insaturada
26
Propiedades peridicas
68
Disolucin saturada
26
Qumica orgnica
67
91
Reaccin de eliminacin
98
Electrlito y no electrlito
45
Reacciones de adicin
96
47
Reacciones de oxidacin
99
24
Reacciones de sustitucin
97
24
95
94
Esterificacin de Fischer
98
Solubilidad
26
Solubilidad de gases
27
Fuerzas intermoleculares
68
27
69, 76
91, 103
26, 27, 31
67, 101
23
74, 100
25
Temperatura y calor
45
Unidades de concentracin
50
Hibridacin
69, 70
Estereoqumica
94
Ley de Raoult
46
16-12-13 11:19
144
BIBLIOGRAFA
Unidad 1
Unidad 3
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4: Compuestos orgnicos: cicloalcanos y su estereoqumica. Captulo 5:
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16-12-13 11:19