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EXERCICIOS

FARMACOGNOSIA
ASSUNTO: ALCALOIDES.
1- Com relao ao pio, podemos defini-lo como:
A) O fruto da Papaver somniferum, obtido nos meses de maio-junho, logo aps a florao.
B) O ltex de Papaver somniferum, inicialmente seco ao ar e finalmente pelo calor. moldado
de forma tpica, conhecida como po-de-pio.
C) Os alcalides morfina e herona.
D) As sementes de Papaver somniferum, utilizadas para extrao industrial de morfina e
codena.
E) O ltex, obtido da inciso dos frutos no maduros de Papaver rhoeas, inicialmente seco ao
ar e finalmente pelo calor.

2- Uma substncia cuja presena no pio caracterstica e que pode ser utilizada como
marcador taxonmico para a famlia Papaveraceae :
A) O cido ltico
B) O cido succnico
C) O cido mecnico
D) O cido truxlico
E) O cido tartrico

3- Dentre os principais grupos de alcalides presentes no pio, podemos citar:


A) Alcalides fenantrnicos e benzilisoquinolnicos
B) Alcalides indlicos e fenantrnicos
C) Alcalides tropnicos e benzilisoquinolnicos
D) Alacalides glioxalnicos e indlicos
E) Alcalides quinolnicos e purnicos

4- Abaixo esto relacionados os alcalides que esto presentes no pio. So eles:


A) Morfina, herona, noscapina
B) Codena, morfina, papaverina, tebana
C) Atropina, escopolamina, escopina

D) Esto corretas as opes A e B


E) Emetina, escopolamina e tebana
Marque nas estruturas abaixo, escrevendo o nome, aquelas que correspondem a pelo menos
dois de seus alcalides.

5- Os alcalides tetraidroisoquinolnico so biossintetizados a partir de um cido aminado e o


cido pirvico. Qual ? Marque uma das estruturas abaixo.
A) Histidina
B) Lisina
C) cido nicotnico
D) Cistena
E) Tirosina

6- A folha de ___________ quando adulta coricea, grossa, simples, inteira, quebradia,


curtamente peciolada, elptica e ovalo-elptica. Suas faces tm cor verde-plida ou cinzentoesverdeada e so salpicadas de glndulas oleferas translcidas. Marque a alternativa que
completa a descrio acima.
a) Pilocarpus microphyllus
b) Malva sylvestris
c) Panax ginseng
d) Eucaliptus globulus
e) Peumus boldus

7- A espcie vegetal que corresponde ao boldo-do-chile :


A. Coleus barbatus
B. Vernonia condensata
C. Peumus boldus
E. Coleus forkolii
F. Plectranthus sp.

8- A ipeca ou ipecacuanha Cephaelis ipecacuanha uma planta brasileira caracterizada


pela presena de :
A. Alcalids isoquinolnicos, sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina
B. Alcalides indlicos, sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina
C. Alcalides piridnicos, sendo as principais emetina, cefelina e psicotrina
D. Alcalides bisbenziltetraidroquinolnicos, sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina
E. Alcalides imidazlicos sendo os principais emetina, cefelina e psicotrina

Dentre as estruturas abaixo reconheam um dos alcalides da ipeca.

9- A droga ipeca ou ipecacuanha constituda de


A. Rizomas e razes secas de C. ipecacuanha
B. Apenas rizomas secos de C. ipecacuanha
C. Folhas de C. ipecacuanha
D. Casca de C. ipecacuanha
E. Frutos de C. ipecacuanha

10- Com relao aos alcalides da quina: quinina, quinidina, cinchonina e cinchonidina; qual o
tipo estrutural dos ncleos que compem essas molculas? Coloque na estrutura o nome
daquela que corresponde a um desses alcalides
A) Isoquinolnico e quinolnico
B) Quinazolnico e quinolnico
C) Indolizidnicos e quinolnico
D) Quinolnico e quinuclidnico
E) Indlico e isoquinolnico

11- Os alcalides de Cinchona levaram a sntese de outros antimalricos, utilizados hoje na


teraputica. Nas estruturas acima esto alguns desses antimalricos. Marque pelo menos um
desses medicamentos e responda por que a malria ainda no foi erradica do Brasil e da
frica.
a) Porque nenhum desses medicamentos mata o Plasmodium falciparum.
b) Porque esses medicamentos so muito caros impossibilitando o uso nos postos de sade.
c) Porque o Plasmodium falciparum criou resistncia a esses medicamentos.
d) Porque os sintomas da malria se confundem com outras doenas impossibilitando o
diagnstico exato e o uso de medicamentos.
e) As afirmativas c e d esto corretas.

12- O Jaborandi uma planta brasileira cujo principal alcalide largamente utilizado no
tratamento do glaucoma. A seguir est citado o nome desse alcalide e sua ao
farmacolgica, que so, respectivamente:
A ) Atropina, bloqueador muscarnico
B ) Pilocarpina, agonista adrenrgico
C ) Pilocarpina, parassimpaticomimtico
D ) Pilocarpina, passimpaticoltico
E ) Efedrina, simpaticomimtico

Identifique na questo 27 a estrutura desse alcalide.

13- Que cido aminado d origem pilocarpina?


a) Lisina
b) Histidina
c) Ornitina
d) Tirosina
e) Fenilalanina

14- O nome cientfico do jaborandi-do-maranho, hoje em dia utilizado para extrao industrial
do alcalide ativo, :
a) Pilocarpus jaborandi
b) Pilocarpus microphyllus
c) Pilocarpus pennatifolius
d) Pilocarpus brasiliensis
e) Pilocarpus maranhensis

15- O princpio ativo do jaborandi-do-maranho est contido nas(os):


a) Folhas compostas imparipenadas, com 7-9 fololos, pice emarginado, sendo apenas o
ltimo peciolado (pecolo alado)
b) Cascas
c) Folhas inteiras, alternadas, pice emarginado, pecolo alado
d) Razes e rizomas
e) Esto corretas as afirmativas a e d

16- O hidrocloreto de pilocarpina um colinrgico oftlmico usado topicamente por instilao


na conjuntiva para o tratamento do glaucoma, por estimular os receptores muscarnicos do
olho, provocando constrio da pupila e contrao do msculo ciliar. Podemos afirmar que:
a) O hidrocloreto de pilocarpina um sal, sendo solvel em gua
b) Devido grande importncia teraputica deste alcalide, muitos esforos tm sido
empregados visando sua sntese laboratorial
c) O colrio deveria conter apenas a pilocarpina em sua forma neutra, para no agredir a
mucosa do olho

d) Esto corretas as afirmativas A e B


e) Todas as afirmativas esto corretas
Identifique na questo 27 a estrutura desse alcalide.

17- __________________ e ___________ so drogas constitudas de _________ e


apresentam ____________ como princpios ativos.
a) Rauwolfia serpentina, Papaver somniferum, razes, alcalides
b) Datura stramonium, Panax ginseng, razes, fenilpropanides
c) Erytroxylom coca, Panax ginseng, razes, flavonides
d) Panax ginseng, Rauwolfia serpentina, razes, alcalides
e) Pilocarpus jaborandi, Peumus boldus, folhas, alcalides
Identifique na prxima questo a estrutura do alcalide presente em P. alata.

18- Para cada estrutura abaixo reconhea o ncleo bsico do alcalide, indicando com o nome
e um crculo exatamente no ncleo bsico.

19- O pio sob o ponto de vista farmacognstico pode ser caracterizado como:
a) Folha simples, elptica, oval-elptica, de margem inteira, mis ou menos ondulada
b) O exsudato leitoso e dessecado ao ar livre que se obtm por inciso das cpsulas
amadurecidas de Papaver somniferum
c) Folha adulta falciforme de 8 a 20 cm de comprimento por 2 a 7 cm de largura
d) Folha oval ou oblonga de 10 a 16 cm de comprimento por 8 a 11 cm de largura, com
margens inteiras e pice agudo
d) O exsudato leitoso e dessecado ao ar livre que se obtm por inciso das cpsulas no
amadurecidas de Papaver Somniferum

Reconheam nas estruturas abaixo alguns dos alcalides presentes no pio.

20- Para cada estrutura abaixo reconhea o ncleo bsico do alcalide, indicando com o nome
e um crculo exatamente no ncleo bsico.

21- Como podem ser extrados os alcalides?


a) Atravs das suas propriedades fsico-qumicas, como a solubilidade em gua.
b) Atravs das suas propriedades fsico-qumicas, como a formao de sal em solues
neutras.
c) Atravs das suas propriedades fsico-qumicas, como alta presso de vapor.
d) Atravs das suas propriedades fsico-qumicas, como formao de sal em solues cidas.
e) Atravs das suas propriedades fsico-qumicas, como a formao de complexos insolveis
em clorofrmio.
22- Dentre os grupos de plantas a seguir, aquelas que contem metilxantinas so:
A ) Paullinia cupana, Cola ntida, Coffea arbica
B ) Camlia sinensis, Theobroma cacau, Ilex paraguariensis
C ) Ilex paraguariensis, Cinchona succirubra, Ephedra vulgaris
D ) Camlia sinensis, Cola nitida e Illicium verum
E ) A e B esto corretas
F ) Todas esto corretas

23. Abaixo est desenhada uma xantina, voc poderia dar exemplo de pelo menos uma das
bases pricas mais comum nessas plantas. Voc saberia explicar porque tm o carter
anftero.

24- Dentre as drogas com metilxantinas, aquela com maior teor de cafena :

A ) Ch
B ) Caf
C ) Guaran
D ) Mate
E ) Cacau

25- As metilxantinas (cafena, teofilina e teobromina) tm atividade excitante sobre o sistema


nervoso central, alm de aes cardiovasculares e diurticas que variam conforme o grau de
metilao, da seguinte forma:
a) A metilao da xantina provoca aumento da atividade excitante. Assim a 1,3,7trimetilxantina (cafena) tem ao mxima excitante
b) A ao diurtica torna-se mxima quando a metilao ocorre nas posies 1 e 3. Portanto, a
teofilina tem maior ao diurtica das trs
c) A menos ativa sobre o corao a cafena, seguida da teobromina e da teofilina, que mais
ativa das trs
d) A, B e C esto corretas
e) Apenas A est correta

26- A teobromina a principal metilxantina encontrada no:


a) Guaran
b) Mate
c) Cacau
d) Caf
e) Ch

27- A papaverina (tetraidroizoquinolnico) biossintetizada a partir de um determinado cido


aminado que, na seqncia biossinttica, incorpora uma unidade de fenilacetaldeido. Qual
esse cido aminado?
A) Histidina
B) Lisina
C) Ornitina
D) Cistena
E) Tirosina

28- Dentre os alcalides purnicos temos trs mais importantes que so: cafena, teobromina e
teofilina. Embora os trs sejam estimulante SNC eles so usados na medicina devido a outras
aes teraputicas. Marque com um X aquelas que julgar corretas.
( ) relaxante muscular (broncoespasmo)
( ) anti-hipertensivo
( ) analgsico, narctico
( ) anestsicos
( ) midritico
( ) antienxaqueca
( ) diurtico
( ) antiespasmdica

A qual estrutura, na prova, corresponde a um de seus alcalides. Faa a reao qumica de


identificao desse alcalide.

29- Relacione a coluna abaixo com as afirmativas sobre as plantas.


a) Atropa belladona L
b) Paullinia cupana Kunth
c) Erythroxylon coca Lam.
d) Cola acuminata (P. Beauv.)
e) Cinchona succirubra Pavon et Klotzch
f) Papaver somniferum L.
g) Chondodendron tomentosum Ruiz et Pavon
h) Camellia sinensis (L.) Kuntze
i) Brugmansia suaveolens
j) Pilocarpus jaboramdi

( ) Planta nativa rica em alcalides purnicos utilizada como bebida estimulante e na fabricao
de refrigerantes.
( ) A folhas desta espcie usada para extrao de um alcalide tropnicos com ao
anestsica.
( ) As folhas podem ser usadas para preparao de uma tintura usada em medicamentos com
ao antiespasmdica.
( ) Espcie rica em alcalides tropnicos, cujas folhas so utilizadas para extrao da
escopolamina.
( ) Suas cpsulas possuem um ltex que contm 40 alcalides sendo que alguns possuem
atividades analgsicas narcticas, antitussgenas e antidiarricas.

( ) Folhas cujo infuso produz bebidas estimulantes com propriedades angioprotetoras e antiradicais livres.

( ) Sementes ricas em cafena cujo extrato muito utilizado em uma das bebidas mais
comercializadas.
( ) Suas cascas e caule possuem alcalides bisbenzilisoquinolnicos utilizados como
relaxante muscular.
( ) Cascas utilizadas para extrao de dois alcalides quinolnicos usados como antimalricos
e antiarrtmicos.
( ) Extrair o alcalide de suas folhas continua sendo mais barato do que sintetizar. Cultivada no
Maranho estima-se que ao produto renda ao laboratrio Alemo algo em torno de 25 milhes
de anuais.

30- Qual alcalide foi isolado de espcies de Amaryllidaceae usado para doena de Alzheimer?
Circule nas estruturas da questo 10.
31. Alcaloides so frmacos ou drogas vegetais? Explique definindo o termo.
32. Todo alcaloide tem nitrognio? Todo alcaloide bsico? Explique com base na
classificao desse grupo de princpios ativos naturais.
33. Explique as propriedades de basicidade, formao de sais e solubilidade dos alcaloides.
34. Todo alcaloide forma sal? Do que depende?
35. Explique como a propriedade de formao de sas pode ser til na identificao
dos alcaloides.
36. Faa um esquema de separao de alcaloides a partir da droga vegetal, justificando
as etapas envolvidas.
37. A histria da humanidade est intrisecamente ligada ao uso de drogas vegetais, seja na
alimentao, seja como medicamento ou em rituais. Dessa forma vrios entorpecentes so
obtidos exclusivamente a partir da extrao de drogas vegetais, no quadro abaixo so
apresentados alguns exemplos :

Todas as substncias citadas acima so alcalides e atuam no sistema nervoso central (SNC).
A nvel
molecular todas sempre interagem com os neurotransmissores principais : dopamina,
noradrenalina,
adrenalina, serotonina e acetilcolina. Pergunta-se, qual das afirmativas abaixo explica a
interao desses
alcalides com o SNC.
(a) Todos os alcalides so lipoflicos e por atravessarem a barreira hematoenceflica tem
ao no
SNC.
(b) Todos os alcalides possuem tomos de nitrognio em sua molcula assim como os
neurotransmissores, agindo dessa forma no SNC.

(c) Todos os alcalides formam complexos com os neurotransmissores inativando os mesmos,


tendo
assim efeito no SNC.
(d) Todos os neurotransmissores possuem conformao espacial semelhante a dos alcalides
descritos
dessa forma atuando no SNC.
(e) Como todos alcalides tem grupamento funcional fenol, como os neurotransmissores, os
mesmos
atuam no SNC.
38. Observe a molcula abaixo e assinale a alternativa que corresponde a sua classe:

A molcula um:
a) Heterosde antraquinnico.
b) Heterosdeo tnico
c) Heterosdeo flavnico.
d) Alcalide. .
e) Terpenide.

39. A presena de alcalides em uma soluo pode ser indicada pela utilizao de um
reagente especfico, que promover sua precipitao. Assinale, abaixo, a alternativa que
contenha um reagente alcalodico utilizado na sua precipitao:
a) Reagente de Borntrger
b) Reagente de Shinoda
c) Reagente de Dragendorff
d) Reagente de Cloreto frrico
e) Reagente de Baughan Willians
40. O ginseng uma raiz muito utilizada na medicina chinesa, pelas suas propriedades tnicas
estimulantes,
diurticas e carminativas. O ginseng possui uma mistura complexa de compostos, que
apresentam
propriedades tensoativas, so solveis em gua, formando espuma por agitao. Assinale
abaixo a
alternativa que contenha o nome correto da classe de compostos presentes no ginseng:
a) Saponinas
b) Flavonides
c) Antraquinonas
d) Alcalides
e) leo essencial
41- O extrato de hamamlis conhecido por ser uma soluo hidroalcolica do leo voltil da
Hamamelis virginiana. Assinale a alternativa que contenha a classe do principal composto
bioativo encontrado neste extrato:
a) Flavonide
b) Isoprenide
c) Alcalide
d) Tanino
e) Glicosdeo
42 - So preparaes lquidas, obtidas da extrao de vegetais com gua fria ou quente,
sendo que esta

preparao no obtida por ebulio. Assinale a alternativa que contm o tipo de preparao
descrita
acima:
a) Tintura
b) leo essencial
c) Infuso
d) Resinas
e) Extrato

43. Alcaloides so frmacos ou drogas vegetais? Explique definindo o termo.


44. Todo alcaloide tem nitrognio? Todo alcaloide bsico? Explique com base na
classificao desse grupo de princpios ativos naturais.

45. Explique as propriedades de basicidade, formao de sais e solubilidade dos


alcaloides.

46. Todo alcaloide forma sal? Do que depende?


47. Explique como a propriedade de formao de sas pode ser til na identificao
dos alcaloides.

48. Faa um esquema de separao de alcaloides a partir da droga vegetal,


justificando as etapas envolvidas.