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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SO CARLOS

CENTRO DE CINCIAS EXATAS E DE TECNOLOGIA


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7 LISTA DE EXERCCIOS - QUMICA DAS FUNES ORGNICAS (072257-A)


Prof. Dr. Tiago Venncio / Aluno PESCD: Srgio Scherrer Thomasi

1) muito comum encontrar livros de qumica orgnica afirmando que a teoria de


Lewis engloba as teorias de Arrhenius e de Brnsted e Lowry, de acordo com o
esquema a seguir:

Lewis
Brnsted e Lowry
Arrhenius

Explique o que so essas trs teorias, com exemplos, e analise o que significa esse
esquema apresentado.
2) O. Techenius, em 1671, afirmou que no h nada no universo alm de cidos e
bases, a partir dos quais a natureza compe todas as coisas. Sobre cidos e bases,
julgue os itens abaixo em verdadeiro ou falso. Justifique qualquer que seja sua resposta.
a. (
) Segundo Arrhenius, cidos so todas as substncias que possuem hidrognio e
reagem com gua.
b. (
) Segundo Brnsted, cido qualquer substncia capaz de doar um prton.
c. (
) As espcies qumicas H+, Cu2+, AlCl3 e NH3 so todas cidos de Lewis.
d. (
) A fora de um cido ou de uma base diminui com o aumento de sua capacidade
de ionizao em gua.
e. (
) Quanto mais forte o cido, mais fraca sua base conjugada.
3) Segundo a teoria de Brnsted-Lowry sobre cidos e bases, uma espcie anfiprtica
capaz de doar e aceitar prton, isto , pode atuar como cido e base. Dentre os
compostos abaixo, indique quais no so anfiprticos. Justifique.
a) H2O
b) NH4+
c) HCl
d) HNO3
e) NH3
4) So dadas as seguintes reaes qumicas:
I.
H2SO4 + 2 KOH K2SO4 + 2H2O
II.
HNO3 + HF H2NO3+ + FIII.
H2SO4 + HF HSO4- + H2F+
IV.
AlCl3 + Cl- AlCl4Julgue os itens a seguir em verdadeiro ou falso. Justifique qualquer que seja a resposta.
a. (
) I uma reao cido-base segundo Arrhenius.
b. (
) I, II e III so reaes cido-base segundo Brnsted-Lowry.
c. (
) Todas as equaes apresentam reaes cido-base de Lewis.
d. (
) Em I e III, o H2SO4 age como cido de Lewis.
e. (
) Em IV, o Cl- age como base de Lewis.
f. (
) Em II, o HF age como cido de Brnsted-Lowry.

5) A gua pode ser considerada tanto uma base de Brnsted-Lowry como um cido de
Brnsted-Lowry. Ou seja, tem carter anftero. Usando equaes, mostre que a amnia
lquida anftera assim como a gua.
6) Um cido X tem Ka = 2.10-5. Qual o seu pKa?
7) Nitrometano tem um pKa = 10,2 e o 2,4-dinitrofenol tem pKa = 4,1.
a. Qual o cido mais forte baseado nesses valores? Justifique.
b. Dentre as duas bases conjugadas, qual delas a mais forte? Justifique.
c. Baseado nas respostas dos itens a e b, preveja se o equilbrio da reao abaixo estar
deslocado para a direita ou para a esquerda.
O

OH
NO2

NO2

NO2CH3

NO2CH2
NO2

NO2
-4

8) Metilamina, CH3NH2, tem um Kb = 4.10 .


a. Qual o Ka para o CH3NH3+?
b. Qual a base mais forte: CH3NH2 ou C6H5NH2? (Voc pode consultar tabelas de pKa
se necessrio.)
c. Baseado nas respostas dos itens a e b, preveja se o equilbrio da reao abaixo estar
deslocado para a direita ou para a esquerda.
CH3NH2 + C6H5NH3+

CH3NH3+ + C6H5NH2

9) Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de fora do cido. Justifique


detalhadamente suas respostas.
O
O
O
O

HS

OH

OH
I

II

Cl

OH
III

OH
IV

10) Quando propanaldedo reage com uma base forte, ele age como um cido e doa um
prton. Entretanto, a base conjugada (I) no formada, e sim a base conjugada (II).
Explique essa observao experimental tomando como base todos os conceitos j
discutidos em sala acerca da estabilidade de bases conjugadas.
O
O
H
I

II
11) A anilina, C6H5NH2, uma base mais fraca que a amnia porque os eltrons do
nitrognio entram em ressonncia com os eltrons do anel aromtico. Baseado nessa
informao preveja e compare a acidez do fenol e do etanol.

12) Organize os seguintes compostos em ordem DECRESCENTE de fora do cido.


Justifique suas respostas com base nos conceitos discutidos em sala de aula.
CH3CO2H CH3CH2OH C6H5OH
a.

NH2
N

NH2
O

b.

O
S
+

(CH3)4N OH

CH3NH2

NH2

c.

N H

d.

OH

SO 2NHCH3
NH2

(CH3)3N

e.
O
OH

OH

OH

CH3

f.
g.

Cl2CHCOOH
O
H3C

h.

O
N

CH3CHClCOOH

CH3CH2COOH
O
CH3

H3C

H
H3C NH2

H
CH3

SO2NHCH3

SO2N CH3
(CH3)3N

i.
j.

CH3SO3H

CH3SH

CH3OH

13) Dentre os pares de compostos dados a seguir, identifique o que deve ser a base mais
forte. Justifique suas respostas com base nos conceitos discutidos em sala de aula.
N

OH

ou

ou CH3CH2CH2OH

a)

b)

O
ou

c)

d)

(C6H5)3C

ou (C6H5)3C

14) Dados os compostos abaixo, organize-os em 2 grupos distintos: 1) Mais cidos que
o cido benzico, 2) Menos cidos que o cido benzico. Justifique.
O
O
O
OH

OH

OH

a)

b)

c)

O
N

OH

NO 2
O

H2N

OH

OH

d)

e)

f)

O
HO

OH
g) F

h)

O
HO3S

OH

OH

i)

15) A dimetilformamida (DMF), HCON(CH3)2, um exemplo de solvente polar


aprtico. Aprtico significa que ele no tem hidrognios ligados a elementos muito
eletronegativos.
a. Desenhe sua frmula estrutural, mostrando os pares de eltrons no compartilhados.
b. Desenhe quais voc preveria serem suas formas de ressonncia mais importantes.
(uma delas a sua resposta para o item a)
c. A DMF, quando usada como solvente da reao, aumenta enormemente a reatividade
dos nuclefilos (pe. Ex., o CN- do cianeto de sdio) nas reaes como esta:

NaCN + CH3CH2Br

CH3CH2C

+ NaBr

Sugira uma explicao para este efeito da DMF com base nas consideraes de cidobase de Lewis. (Dica: Enquanto a gua e o lcool so efetivos para solvatar ctions e
nios, a DMF efetiva apenas para solvatar ctions.)

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