UNIVERSIDAD TECNOLGICA DEL

PER
INGENIERIAS
QUIMICA II

TEMA: ALCANOS

LIC. QUIMICO
ERIKA CATHERINE SALAS ARIAS

QUIMICA ORGANICA
Es la rama de la qumica que estudia a los compuestos del carbono.
Los hidrocarburos son el marco de referencia de los compuestos orgnicos,
estan formados por carbono e hidrgeno y se dividen en dos grupos.

HIDROCARBUROS ACCLICOS O ALIFTICOS:

Formadas por cadenas de tomos de carbono en las que no hay estructuras cclicas
y se dividen en alcanos , alquenos y alquinos.

HIDROCARBUROS CCLICOS:
Compuestos por tomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.

ALCANOS

ALCANOS
Fuentes Naturales: Petrleo y el gas natural.

ALCANOS
Hidrocarburos saturados acclicos.

Formula General: CnH2n+2 (n=nmero de carbonos).

Ejm: n=1 es CH4,
Determinar la formula si n=5, 7 y 10
Presentan enlaces covalentes sencillos.
Saturados completamente con hidrgeno.

NOMENCLATURA
DE
ALCANOS

Dos de los trminos ms importantes, que son clave para comprender y aprender
la nomenclatura de los hidrocarburos, segn las reglas de la IUPAC (Unin
Internacional de Qumica pura y aplicada), son:
a) El prefijo numrico llamado tambin unidad bsica o raz, que indica el
nmero de tomos de la cadena principal.
b) La terminacin o sufijo, que indica el grado de saturacin de la cadena
hidrocarbonada .
Prefijo
Sufijo

En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es ANO

Prefijo + Sufijo ANO
PROPANO

En la tabla siguiente se dan algunos ejemplos. (n= nmero total de

tomos de carbono en el compuesto)

RADICALES ALQUILO
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se
forma un radical alquilo.

El nombre de los radicales, que resultan de quitar un tomo de hidrgeno

en un carbono terminal de un alcano lineal se obtiene cambiando la
terminacin -"ano", del nombre del hidrocarburo, por-il(o)

Los radicales alquilo de uso ms comn son:

Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de

hidrgeno en las cadenas.
El enlace libre es con el cual el radical se une a la cadena principal.

En esencia las reglas del sistema IUPAC son:

Regla 1: La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos
de carbono.

Regla 2: La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En

caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el
extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos
ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos,
se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano
a ella.

Regla 3: Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene
mayor nmero de sustituyentes.

Regla 4: Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales no se

repite el nombre, se le aade un prefijo numeral y se indica su posicin. Los
prefijos numerales son:
Nmero
2

Prefijo
di bi

tri

tetra

penta

hexa

hepta

Regla 5: Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del

alcano que corresponda a la cadena principal. Al ordenar alfabticamente, los
prefijos numerales ( di, tri, etc) y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

Regla 6: Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un

guin, y los nmeros entre si, se separan por comas.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1.

1. Rpta.

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por

el extremo ms cercano a un radical, e identificamos los que estn
presentes.

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la

numeracin por el extremo derecho porque es el ms cercano a un
radical. Identificamos los radicales y el nmero del carbono al que estn
unidos, los acomodamos en orden alfabtico y unimos el ltimo radical
al nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO

2.

2.Rpta.

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga, numeramos por el

extremo mas cercano al primer radical, que en este caso es del lado
izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo nmero en orden
alfabtico y unimos el nombre de la cadena la ltimo radical.

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO

3.

3.Rpta.

Selecciona la cadena continua de carbonos ms larga. Al tratar de

numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay
un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, el n-butil
para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guin se acomoda de acuerdo a la

letra b, y no con la n.
5-n BUTIL-4,7-DIETILDECANO

4.

4.Rpta.

Al seleccionar la cadena de carbonos continua ms larga observamos

que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un
etil, entonces iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al etil
ya que es el radical de menor orden alfabtico.

3-ETIL-4-METILHEXANO

NOMENCLATURA
DE
CICLOALCANOS

Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del

alcano con igual nmero de carbonos aadindole el prefijo ciclo-

Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como

cadena principal de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.

Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden

alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes
en el nombre.

Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden

alfabtico. La numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores ms bajos a los sustituyentes.

PROPIEDADES FSICAS
ALCANOS

PROPIEDADES FSICAS
Alcanos, incluyendo los cicloalcanos:

Presenta enlaces covalentes ( enlazan dos atomos iguales )

por lo que son no polares o bien unen dos atomos cuyas
electronegatividades apenas difieren siendo escasamente
polares ( C , H ).
Punto
de
ebullicin:
experimentan
fuerzas
intermoleculares de van der Waals ( fuerzas dbiles que unen
molculas no polares) y al presentarse mayores fuerzas de
este tipo aumenta el punto de ebullicin, adems los alcanos
se caracterizan por tener enlaces simples.

En condiciones estndar los alcanos son:

CH4 hasta el C4H10 son gases
C5H12 hasta C17H36 son lquidos
los posteriores a C18H38 son slidos.
El punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de
carbono agregado a la cadena.
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un
alcano de cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie de
contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre
molculas adyacentes. Por ejemplo,

-12 C

0 C

Los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de

ebullicin que los alcanos lineales porque sus estructuras
rgidas permiten mayor contacto y atraccin entre
molculas.

BOILING POINTS OF ALKANES

 Punto de fusin:
La tendencia es similar al punto de ebullicin. Esto es, a molcula
ms grande mayor punto de fusin.

Solubilidad en agua
No forman enlaces de hidrgeno
solventes polares como el agua.

por lo que son insolubles en

Solubilidad en otros solventes

De acuerdo a la regla una sustancia disuelve lo similar. Los
alcanos son solubles en disolventes no polares como cloroformo, ter,
etc.
Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el
nmero de tomos de carbono, tiende a nivelarse en 0,8 pero
permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman
la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

Problema: ordene los siguientes hidrocarburos de

acuerdo a sus puntos de ebullicin decrecientes.

a) 2,2-dimetilbutano
b) n-octano
c) 2,3-dimetilbutano

REACCIONES
QUMICAS

REACCIONES QUMICAS

A los alcanos se les conoce como parafinas ( latin: parum affinis

sin afinidad suficiente), debido a que son poco reactivos.

La reactividad va depender de la eleccin del reactivo.

La qumica de los alcanos implica reacciones de radicales libres
que proceden bajo condiciones vigorosas.
Despus de formado el radical libre por las condiciones
vigorosas, durante el ataque la partcula reactiva le quita H al
alcano, formndose una reaccin en cadena.
Se forman varios compuestos (ismeros), porque el alcano tiene
muchos hidrgenos

Reacciones:
a) Halogenacin
b) Combustin
c) Pirlisis
a) HALOGENACIN
Procede bajo influencia de luz ultravioleta, o a 250-400 ,
el cloro o bromo convierten los alcanos en cloroalcanos
( cloruros de alquilo) o bromoalcanos ( bromuros de
alquilo)
Un alcano puede producir varios ismeros que depende
del tomo de H reemplazado
Cloracin genera mezclas en las que ningn ismero
predomina notoriamente , en cambio en la bromacin
puede permanecer un ismero hasta un 97 99 %.

a) HALOGENACIN

EJERCICIOS:

b) COMBUSTIN
La reaccin de los alcanos con oxgeno para formar dixido de
carbono, agua y lo mas importante calor. Reaccin completa.
Principal reaccin que se desarrolla en una MQUINA
INTERNA (motor de carros)
El mecanismo de reaccin es complejo, es indudable que se trata de
una reaccin en cadena de radicales libres.
Proceso exotrmico y requiere de elevada temperatura para su
iniciacin,

Reaccin Incompleta.
Cuando no hay suficiente oxgeno para completar la
conversin a CO2, se producen productos contaminantes
CO y C.
CH4(g) + 3/2 O2(g) CO(g) + 2H2O(g)
CH4(g) + O2(g) C(s) + 2H2O(g)

EJERCICIOS: Realizar la reaccin de combustin

completa de:

C 3H 8
C6H14
C7H16

C) PIRLISIS
Descomposicin de una sustancia por accin del
calor en ausencia de oxgeno.
La pirlisis de los alcanos como el petrleo se conoce
como Cracking
Cracking Trmico, los alcanos pesados son
sometidos a alta temperatura en una cmara,
convirtindose en alquenos , alcanos livianos e
hidrgeno ; produce predominantemente etileno
( C2H4)