CETONAS

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado
que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se
forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas
hidrocarbonadas. El ms sencillo es la propanona, de nombre comn acetona.

ESTRUCTURA
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos, poseen el grupo carbonilo (C=O), con la
diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos. Es decir, que luce una
estructura de la forma RRCO, donde se puede presentar que los grupos R y R sean alfticos o
aromticos.

Preparacin de cetonas.
Para la preparacin de las cetonas se utilizan los siguientes mtodos:

1.- Oxidacin de alcoholes secundarios.

La oxidacin de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes indicados en la oxidacin
de los aldehdos es efectivo para la oxidacin, siendo la oxidacin posterior muy difcil y la cetona
es estable.
O
R

R1

CH

H2CrO4
H2SO4

OH
alcohol 2

R1

cetona

2.- Acilacin de Friedel-Crafts.

Este procedimiento emplea los cloruros de cido sobre un sustrato aromtico mediante el empleo
de catalizadores como el AlCl3 u otro cido de Lewis.
R
O

O
+

R1 C

Cl

c. Lewis
AlCl 3

R1

R puede ser un hidrgeno, halgeno o un grupo activador y R1 puede ser un radical alquilo o arilo.

3.- REACCIN DE COMPUESTOS RGANOMETLICOS CON CLORUROS DE CIDO.

Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros de cido produciendo una
cetona.
O
R1 C

O
Cl

R2CuLi

R1 C

CH2 C

H3C

Cl

(CH3)2CuLi

CH2 C

H3C

CH3

4.- Reaccin de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos.

Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con los nitrilos,
debido al carcter polar del enlace carbono-nitrgeno, dando una imina que por hidrlisis
origina la cetona.
R

MgX

R1 C

R1

MgX H+

R
R1

H H O+
3

R1

imina

+
+

NH4

5.- Otros mtodos de obtencin.

Tambin se pueden obtener cetonas mediante una ozonlisis de un alqueno, en el
cual los carbonos del doble enlace no tengan hidrgeno, es decir sea disustituido.
O
CH2 C

CH2

1) O3
+
2) Zn/H3O

CH2 C

CH3

HCHO

CH3

Otro procedimiento es la hidrlisis de los alquinos terminales catalizada por el ion

mercrico y que da lugar a las metilcetonas.
O
R

CH2 C

H2O
HgSO4/H2SO4

CH

CH2 C

CH3

En el caso de los alquinos internos la hidrlisis da lugar a una mezcla de cetonas.

Otro proceso es la denominada Oxidacin de Oppenauer que es una oxidacin suave que
utiliza la acetona como oxidante y como catalizador el isopropilato de aluminio (Ip 3Al).
R
R1

CH3
CH

OH

C
CH3

R1

H3C

CH

OH

CH3

Esta reaccin es un equilibrio que se desplaza para obtener ms cetona aadiendo un

exceso de acetona como reactivo.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LA CETONA

PROPIEDADES FSICAS

Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms grandes son slidas.
Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y
las ms grandes son inodoras.
Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y solubles en ter,
cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de
hidrgeno, hacindose polares.
Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor
que el de los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales condiciones.

PROPIEDADES QUIMICAS
Las cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace
que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.

Reacciones de adicin nucleoflica

Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de
alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes
primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios. Otras reacciones de adicin
nucleoflica pueden producirse con el cido cianhdrico, el sulfito cido de sodio,
la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para
dar origen a diferentes compuestos qumicos.
Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitucin
halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del carbono unido
al carbonilo. ste mtodo permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas
lacrimgeno.
Reacciones de condensacin aldlica
En esta reaccin se produce la unin de dos aldehdos o dos cetonas en presencia de una solucin
de NaOH formando un polmero, denominado aldol.
Reacciones de oxidacin
Las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que
puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as que las
reacciones de oxidacin permiten diferenciar los aldehdos de las
cetonas en el laboratorio.
DERIVADOS DE LA CETONAS
Las cetonas pueden presentarse en dos formas tautmeras: la forma cetnica verdadera (-CO) y la forma enlica (= C (OH)--). En ambos casos, se clasifican en esta partida.

1.-CETONAS CICLICAS
Acetona (propanona) (CH3.CO.CH3). Este producto, que se encuentra en los productos de
la destilacin seca de la madera (en el alcohol metlico en bruto o en el cido piroleoso),
se obtiene sobre todo por sntesis. Es un lquido mvil, incoloro, de olor etreo agradable.

Se emplea en numerosas sntesis orgnicas, en la fabricacin de plsticos, como disolvente

del acetileno, de la acetilcelulosa o de las resinas, etc.
Butanona (metiletilcetona) (CH3.CO.C2H5). Es un lquido incoloro que se encuentra en los
subproductos de la destilacin del alcohol a partir de las melazas de remolacha. Se obtiene
tambin por oxidacin del alcohol butlico secundario.
4-Metilpentan-2-ona (metilisobutilcetona) ((CH3)2.CH.CH2.CO.CH3). Es un lquido de olor
agradable que se emplea como disolvente de la nitrocelulosa, de las gomas o de las
resinas.
Oxido de mesitilo. Es un lquido incoloro que procede de la condensacin de dos
molculas de acetona.
Foronas. Son compuestos que proceden de la condensacin de tres molculas de acetona.
Seudo-iononas. Son cetonas complejas. Lquidos de color amarillento que tienen olor a
violeta y que se utilizan para la preparacin de la ionona (esencia artificial de violeta).
Seudo-metiliononas. Son lquidos con olor a violeta, que tienen propiedades idnticas a
las de las seudo-iononas. Se emplean en perfumera.
Diacetilo (CH3.CO.CO.CH3). Es un lquido amarillo verdoso que tiene un olor penetrante a
quinona. Se utiliza para aromatizar la mantequilla o la margarina.
Acetil acetona (CH3.CO.CH2.CO.CH3). Es un lquido incoloro de olor agradable que se usa
en sntesis orgnica.
Acetonilacetona (CH3.CO.CH2.CH2.CO.CH3). Es un lquido incoloro de olor aromtico que
se utiliza en sntesis orgnica.

2.-CETONAS CICLNICAS, CICLNICAS O CICLOTERPNICAS.

Alcanfor (C10H16O) Se incluyen aqu tanto el alcanfor natural como el sinttico. El
alcanfor natural se obtiene a partir del Laurus camphora, rbol originario de China y del
Japn. El alcanfor sinttico se obtiene a partir del pineno procedente de la esencia de
trementina. Los dos se presentan en masas cristalinas incoloras, translcidas, untuosas al
tacto, con olor caracterstico. El alcanfor natural o sinttico se utiliza como antisptico en
medicina, contra la polilla o para fabricar celuloide.
El alcanfor de Borneo o borneol no es una cetona sino un alcohol llamado borneol, que se
obtiene por reduccin del alcanfor.
Ciclohexanona (C6H10O). Se obtiene por sntesis y es un lquido de olor parecido al de la
acetona. Se utiliza como disolvente poderoso de la acetilcelulosa o de las resinas naturales
o artificiales.
Metilciclohexanonas. Son lquidos insolubles en agua.
Iononas (C13H20O). Se derivan de la condensacin del citral con la acetona. Se distinguen:
o La alfa-ionona, lquido incoloro con un fuerte olor a violeta.
o La beta-ionona, lquido con olor a violeta menos delicado que el de la alfa-ionona.
Las dos se utilizan en perfumera.
Metiliononas. Son lquidos que van del incoloro al amarillo mbar.
Fencona (C10H16O). Se encuentra en la esencia de hinojo y en el aceite esencial de tuya.
Es un lquido lmpido e incoloro, con olor a alcanfor. Es un sustitutivo de ste.
Irona. Est contenida en el aceite esencial de la raz de algunas variedades de iris. Es un
lquido oleoso, incoloro, que huele a iris; fuertemente diluido, tiene un delicado olor a
violeta. Se utiliza en perfumera.

 Jazmona (C11H16O). Se encuentra en la esencia de la flor de jazmn. Es un aceite de color

amarillo claro que tiene un fuerte olor a jazmn. Se utiliza en perfumera.
Carvona (C10H14O). Est contenida en la esencia de alcaravea, de ans y de menta. Es un
lquido incoloro con un fuerte olor aromtico.
Ciclopentanona (adipocetona) (C4H8CO). Se encuentra en los productos de la destilacin
de la madera. Es un lquido con olor a menta.
Mentona (C10H18O). Se encuentra en la esencia de menta piperita o en otras esencias. Se
puede obtener sintticamente por oxidacin del mentol. Es un lquido mvil, incoloro, con
olor a menta y refringente.
3.-CETONAS AROMTICAS.
Bencilidenacetona (C6H5.CH = CH.CO.CH3). Se presenta en cristales incoloros que huelen
a guisante de olor.
Acetofenona (CH3.CO.C6H5). Lquido oleoso incoloro o amarillo con olor aromtico
agradable, que se emplea en perfumera o en sntesis orgnica.
Metilacetofenona (CH3.C6H4.CO.CH3). Es un lquido incoloro o amarillento, de olor
agradable.
USOS Y APLICACIONES DE LA CETONAS
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la ms comn y usada es la
ACETONA.
Las cetonas se encuentran en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos
cuenta ni si quiera que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
Fibras Sintticas (Mayormente utilizada en el interior de los automviles
de gama alta)
Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
Aditivos para plsticos (Thiner)
Fabricacin de catalizadores
Fabricacin de saborizantes y fragancias
Sntesis de medicamentos
Sntesis de vitaminas
Aplicacin en cosmticos
Adhesivos en base de poliuretano
Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no tambin datos importantes como los siguientes:
El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de
lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes
sintticos, rubor, lapicero o algunas ceras.
Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.
Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la
TESTOSTERONA.
Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran
variedad de perfumes.
Algunos MEDICAMENTOS TPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen
cantidades seguras de CETONAS.

EFECTOS EN LA SALUD
Las cetonas son un tipo de cido. Se acumulan cuando el cuerpo descompone la grasa para
convertirla en combustible. El cuerpo quema la grasa si no puede obtener
suficiente azcar (glucosa) para usar como fuente de energa. Cuando el cuerpo quema demasiada
grasa muy rpido, se producen cetonas. Las cetonas pasan de su flujo sanguneo a la orina.
1.-Pruebas en sangre
El medidor de glucosa en la sangre, Precision Xtra, puede ser utilizado tambin para probar
cetonas en la sangre. Desde enero de 2009, este es el nico medidor que puede hacer la prueba
para cetonas en la sangre. A causa de la importancia de identificar cetonas lo antes posible, todo
el mundo con diabetes tipo 1 debe considerar un Precision Xtra para las pruebas de cetona en la
sangre, no importa que medidor de glucosa en la sangre utilicen. Para nios y adolescentes,
particularmente en la escuela, las pruebas de cetona en la sangre en vez de la de orina puede ser
ms conveniente, ms fcil de usar, y por lo tanto pueden tener mejor oportunidad de ser
utilizado.
2.-Cetonas en orina
Para obtener una muestra limpia, los hombres o los nios deben limpiarse la cabeza del pene,
mientras que las mujeres o las nias necesitan lavarse el rea que hay entre los labios de
la vagina con agua enjabonada y enjuagar muy bien. A medida que comience a orinar, deje que
una pequea cantidad de orina caiga a la taza del bao para limpiar la uretra de contaminantes.
Luego, ponga un recipiente limpio bajo el chorro urinario y recoja de 30 a 60 ml (una o dos onzas)
de orina. Retire el recipiente del chorro de orina. Tape y marque el recipiente y entrgueselo al
mdico o a su asistente. Para los bebs, lave completamente el rea alrededor de la uretra. Abra
una bolsa de recoleccin de orina (una bolsa plstica con una cinta adhesiva en un extremo) y
colquela sobre el beb. Para los nios, se puede colocar todo el pene dentro de la bolsa y pegar
el adhesivo a la piel; para las nias, la bolsa se coloca sobre los labios mayores. Coloque el paal
como de costumbre sobre la bolsa asegurada. Es posible que se tenga que repetir el
procedimiento, ya que los bebs activos pueden desplazar la bolsa. Se debe revisar al beb
frecuentemente y cambiar la bolsa despus de que ste haya orinado en ella. La orina se vierte en
un recipiente para llevarlo al laboratorio. Las cetonas urinarias se miden usualmente con una
"prueba rpida", utilizando una tira reactiva impregnada de qumicos especficos que reaccionan
con los cuerpos cetnicos. La tira reactiva se sumerge en la muestra de orina y un cambio de color
es un indicador de la presencia de cetonas.
Razones por las que se realiza el examen
Las cetonas son los productos finales del metabolismo rpido o excesivo de los cidos grasos. Los
ejemplos de cetonas son:

cido acetoactico
Acetona
cido betahidroxibutrico

Las cetonas estarn presentes en la orina cuando los niveles sanguneos de stas sobrepasen
cierto nivel. Muchas hormonas, como el glucagn, la epinefrina y la hormona del crecimiento,
pueden provocar que los cidos grasos sean liberados desde la grasa corporal (tejido adiposo)
hacia la sangre. Los niveles de estas hormonas se incrementan con la inanicin, la diabetes no
controlada y muchas otras afecciones. Una deficiencia de insulina relativa al nivel de glucagn
tambin se presenta en personas con diabetes.