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- Conceptos
1.- Conceptos
1.- Conceptos
Importancia
Constituyen una de las fuentes de energa y
1.- Conceptos
Aplicaciones
Alimentos (grasas, COH, azcares, edulcorantes),
1.- Conceptos
Caractersticas
No tienen grupo funcional
Las uniones entre tomos de carbono son enlaces simple
hidrocarburos saturados
Enlaces: hibridacin sp3
dC-C = 1.54 , dC-H = 1.09
1.- Conceptos
Clasificacin
Hidrocarburos alifticos
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Cicloalcanos
Alicclicos
Cicloalquenos HC
HC
Hidrocarburos
CH
CH
Cicloalquinos
Monociclos
Hidrocarburos aromticos
Policclicos
9
H
C
BENCENO
Aislados
DIFENILO
Condensados
NAFTALENO
1.- Conceptos
Estructura
Ejemplo
11
Tipo de cadena
Lineal
Ramificada
Cclica
Frmula general
CnH2n+2
CnH2n+2
CnH2n
1.- Conceptos
Pentano
(n-pentano)
metilbutano
(iso-pentano)
12
2,2-dimetilpropano
dimetilbutano
(neo-pentano)
C5H12
1.- Conceptos
Estructura
La capacidad de los tomos de C para formar enlaces fuertes y
estables con otros tomos de C da lugar a un numero
abrumador de ismeros estructurales.
El nmero de alcanos isomricos aumenta al aumentar
13
1.- Conceptos
15
N de
carbonos
Frmula
Nombre
N total de
ismeros
p.eb.
C
p.f.
C
CH4
metano
-162
-183
C 2H6
etano
-89
-172
C 3H8
propano
-42
-187
C4H10
butano
-138
C5H12
pentano
36
-130
C6H14
hexano
69
-95
C7H16
heptano
98
-91
C8H18
octano
18
126
-57
C9H20
nonano
35
151
-54
10
C10H22
decano
75
174
-30
11
C11H24
undecano
196
-26
12
C12H26
dodecano
216
-10
20
C20H42
eicosano
366319
334
36
30
C30H62
tricontano
4.11x109
446
66
1.- Conceptos
agregado a la cadena.
Tabla 3.- Estado fsico de los alcanos a temperatura ambiente
16
Frmula
CH4 a C4H10
C5H12 a C17H36
C18H38 y
posteriores
Estado fsico
gases
lquidos
slidos
1.- Conceptos
1.- Conceptos
18
1.- Conceptos
19
1.- Conceptos
20
1.- Conceptos
1.- Conceptos
la superficie de la misma.
22
1.- Conceptos
23
1.- Conceptos
1.- Conceptos
25
1.- Conceptos
apropiadas.
26
1.- Conceptos
27
1.- Conceptos
clorometano
Halogenacin
diclorometano
triclorometano
tetraclorometano
Craking
28
etano
propano octano
1.- Conceptos
Combustin
Los ismeros varan la cantidad de calor que desprenden. Los alcanos lineales liberan ms calor.
29
1.- Conceptos
Halogenacin
Los tomos de H son sustituidos por halgenos
Haluro de alquilo
30
X ; Halgenos: F2>Cl2>Br2>, I2
Cl: Cloracin; Br:Bromacin, F:Fluoracin
1.- Conceptos
Halogenacin
No ocurre en la oscuridad,
necesitan luz ultravioleta o calor.
31
1.- Conceptos
Halogenacin
Si la reaccin es equimolar alcano-X se sustituye un tomo de H
por el X. En exceso del X, pueden sustituirse varios tomos de H:
32
1.- Conceptos
Craking
1.- Conceptos
34
Usos
Calefaccin y cocina.
De 9 a 16 tomos de carbono
Hexadecano en adelante
Grupos funcionales
35
Tipos de carbono
En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al
nmero de carbonos al cual est unido el tomo en cuestin.
PRIMARIO.- Unido a un solo tomo
de carbono.
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH3
Carbono
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
37
Tipo de
enlace
Tipo de
carbono
Tipo de
hibridacin
Geometra
molecular
ngulo
de enlace
38
Lneas y cuas
Caballete
Newman
40
Alternadas
Eclipsadas
(inestables)
Alternadas
Vista lateral
Vista frontal
Alternada
Eclipsada
41
H opuestos
H escalonados
42
44
45
Interacciones dipolo-dipolo
Puentes de H.
46
Energa torsional
47
Dos hidrgenos eclipsados estn a 2.3 A mientras que los alternados estn a 2.5 A.
Aunque las distancias son muy similares, la interaccin es muy sensible y la diferencia de
energa es importante.
H CH 3
H
H
C
CH 3
H
H
H
HH
H
H
Conformacin eclipsada
H
H3C
H
C
H
H
C
H3C
H
H
H
H3C
H
H
48
Conformacin alternada
H
H
49
50
Estructuras moleculares
Tabla 8.- Estructura molecular de acuerdo al tipo de
hibridacin, geometra molecular y ngulo de enlace.
51
Geometra molecular
El tipo de hibridacin determina la geometra molecular la cual se resume
en el siguiente cuadro.
52
Tipos de carbono
En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al
nmero de carbonos al cual est unido el tomo en cuestin.
PRIMARIO.- Unido a un solo tomo
de carbono.
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH3
3.- Nomenclatura
Nomenclatura
Grupos funcionales
Conjunto de tomos dentro de una molcula con un comportamiento
qumico caracterstico.
3.- Nomenclatura
Aldehdo
Donde se
ubique el C
55
3.- Nomenclatura
56
Nom.
grupo
Grupo
Nom.
(princ.)
Nom.
(secund)
cido
carboxlico
carboxilo
RCOOH
cido
oico
ster
ster
RCOOR
ato
ilo
Amida
amido
amida
amido
Nitrilo
nitrilo
nitrilo
ciano (incluye C)
Aldehdo
carbonilo
R
CONRR
RC N
RCH=O
al
formil (incluye C)
Cetona
carbonilo
RCOR
ona
oxo
Alcohol
hidroxilo
ROH
ol
hidroxi
Fenol
fenol
C6H5OH
fenol
hidroxifenil
carboxi (incluye C)
de oxicarbonil
3.- Nomenclatura
57
Nom.
grupo
Grupo
Nom.(princ.)
Nom
(sec)
(terciaria)
RNH2
RNHR
RNRR
ilamina
ililamina
ilililamina
ter
Hidr. etilnico
Hidr. acetilnico
Oxi
alqueno
alquino
ROR
C=C
C C
ililter
eno
ino
oxiil
en
Nitrocompuesto
Haluro
Radical
Nitro
halgeno
alquilo
RNO2
RX
R
nitro
X
il
nitro
X
il
amino
Ino (sufijo)
3.- Nomenclatura
Amidas
cidos
Alcoholes
Cetonas
Aldehdos
Aminas
steres
teres
58
Hidrocarburos*
3.- Nomenclatura
Grupos Funcionales
Polares Hidrfilos
No polares Hidrfobos
Carboxilo - COOH
Radical Alqulico CH2- R
Hidroxilo o Alcohol - OH
Radical etilnico - CH = R
Carbonilo > C = O
Radical fenilo - C6 H5
Amino - NH2
Imino > NH
Sulfihidrilo - SH
59
3.- Nomenclatura
Nomenclatura
Grupos alquilo
60
3.- Nomenclatura
61
(Neo-)
3- Nomenclatura
Nomenclatura
Grupos alquilo
62
3.- Nomenclatura
63
3.- Nomenclatura
65
CCH3
|
CH3
terc-butil (dimetiletil)
CH=CH2
vinil (sp2)
CH2CH=CH2
alil
(C6H5)
fenil
3.- Nomenclatura
Nomenclatura
Grupos alquilo
66
3- Nomenclatura
Nomenclatura
Grupos alquilo
3- Nomenclatura
68
R-CH2-X
R
R-CH-X
R
R-C-X
R
4.- Cicloalcanos
69
1.- Conceptos
70
1.- Conceptos
Estructura
71
1.- Conceptos
Estructura
Ejemplo
72
Tipo de cadena
Lineal
Ramificada
Cclica
Frmula general
CnH2n+2
CnH2n+2
CnH2n
1.- Conceptos
Origen y aplicaciones
Aparecen de forma natural en diversos petrleos.
Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de
2.- Nomenclatura
74
2.- Nomenclatura
75
2.- Nomenclatura
76
2.- Nomenclatura
77
2.- Nomenclatura
78
3.- Estabilidad
Estabilidad
79
3.- Estabilidad
Estabilidad
En 1885, propuso que la inestabilidad
de los ciclos pequeos era debida a la
tensin de los ngulos de enlace.
Los carbonos sp3 tienen ngulos de
enlace naturales de 109,5, en el
ciclopropano estos ngulos son de
60, una desviacin de 49,5. Esta
desviacin se traduce en tensin, que
provoca inestabilidad en la molcula.
80
3.- Estabilidad
Estabilidad
Si los alcanos fueran planos, sus ngulos seran de:
81
3.- Estabilidad
Tipos de tensin
Existen tres tipos de tensin que desestabilizan los compuestos
cclicos:
Tensin angular: del ngulo de enlace, debida a ngulos que difieren de los
109,5.
Tensin de eclipsamiento: debido al eclipsamiento de los enlaces en los
tomos vecinos.
Tensin estrica: ocasionada por las interacciones de repulsin cuando los
3.- Estabilidad
83
3.- Estabilidad
84
3.- Estabilidad
Estereoismeros:
85
3.- Estabilidad
cis-1,2-dimetilciclopropano
trans-1,2-dimetilciclopropano
Cis-1,2-dibromociclopentano
Trans-1,2-dibromociclopentano
86
3.- Estabilidad
P.Ebullicin
P.Fusin
Densidad
87
3.- Estabilidad
88
3.- Estabilidad
Cada vez que aadimos un grupo CH2 a un alcano, su calor de combustin aumenta
aproximadamente 157,4 Kcal/mol. Esta regla slo la cumple con exactitud el
ciclohexano.
89
(CH2)n
n
Calculado
Experimental
Diferencia
(Tensin total)
-472.2
-499.8
27.6
9.2
-629.6
-655.9
26.3
6.6
-787.0
-793.5
6.5
1.3
-944.4
-944.5
0.1
0.0
-1101.8
-1108.2
6.4
0.9
-1259.2
-1269.2
10.0
1.3
-1416.6
-1429.5
12.9
1.4
10
-1574.0
-1586.0
14.0
1.4
11
-1731.4
-1742.4
11.0
1.1
12
-1888.8
-1891.2
2.4
0.2
14
-2203.6
-2203.6
0.0
0.0
3.- Estabilidad
90
3.- Estabilidad
3.- Estabilidad
92
3.- Estabilidad
Ciclopropano
La molcula es parcialmente alabeada. Se observa rpida
interconversin de una forma plegada a otra. Con esta distorsin se
alivia parcialmente la tensin producida por los ocho hidrgenos
eclipsados. A costa de aumentar algo la tensin angular se disminuye
la tensin torsional.
H
107
1.109A
C
H
H
C
H
H
93
H
C
rpido
H
H
H
C
C
1.551A
H
C
H
3.- Estabilidad
Ciclopentano
Si fuera plano los ngulos seran de 108, cercanos a
los del tetraedro. Sin embargo, tal disposicin plana
poseera diez interacciones H-H eclipsadas.
H
H
H
H
H
H
conformacin de sobre
H
H
H
H
H
H
H
94
H
H
H
H
H
H
3.- Estabilidad
Ciclohexano
95
3.- Estabilidad
Ciclohexano
Adoptan una disposicin espacial en forma de silla,
minimizando la tensin angular y los eclipsamientos. Es la ms
estable.
Los ngulos de enlace son de 111, muy prximos a los 109.5,
96
3.- Estabilidad
Ciclohexano
Debido a la libertad de giro de los enlaces simples C-C el
ciclohexano tiene otras conformaciones adems de la de silla
Conformacin de bote
Tensin en enlaces
Dos enlaces eclipsados
Dos hidrgenos con
problemas estricos
97
Conformacin de bote
torcido
Conformacin de silla
Sin tensin en enlaces
Sin enlaces eclipsados
Hidrgenos sin problemas
estricos
3.- Estabilidad
Ciclohexano
La disposicin espacial de menor estabilidad es la forma de bote).
Los ngulos son prximos a la disposicin tetradrica y la tensin
angular es mnima.
El bote es desestabilizado por la repulsin entre los H que se sitan
hacia el interior del bote tensin transanular (estrica).
98
3.- Estabilidad
99
3.- Estabilidad
Ciclohexano
La interconversin entre los dos confrmeros silla, provoca que
los H sean al 50 % axiales y ecuatoriales.
100
3.- Estabilidad
3.- Estabilidad
102
3.- Estabilidad
3.- Estabilidad
104
3- Nomenclatura
105
DG(kcal/mol)
DG(kcal/mol)
0.25
CH3
1.75
Cl
0.52
CH3CH2
1.75
Br
0.55
(CH3)2CH
2.20
0.46
(CH3)3C
>5
OH
0.94
CO2H
1.41
CH3O
0.75
CO2CH3
1.29
NH2
1.40
3- Nomenclatura
Haluro de arilo
106
3- Nomenclatura
107
3- Nomenclatura
3- Nomenclatura
109
3- Nomenclatura
110
3- Nomenclatura
111
Ejemplos:
CH2Cl2: cloruro de metileno
CHCl3: cloroformo
CCl4 :
tetracloruro de carbono.