Caracterizacin de alcoholes mediante reacciones con rompimiento de enlaces

C-O y O-H.
Sebastin Tovar Molina (1235115), Diego Alexander Solarte Benavides (1238329)
sebastian.tovar@correounivalle.edu.co, diego.solarte@correounivalle.edu.co
Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle.
Fecha de Realizacin: 09 de Octubre de 2014.
Fecha de Entrega: 20 de Octubre de 2014.

Resumen
Para determinar algunas propiedades qumicas de los alcoholes se realiz seis pruebas con distintos reactivos
en las que se present diferentes reacciones. La primera prueba se realiz con KMnO4 y etanol en la cual se
present un cambio de coloracin de violeta a caf (cido actico) con formacin de un precipitado
correspondiente al MnO2 ; en la segunda prueba se sintetiz el acetato de isopentilo mediante la mezcla de
cido actico glacial, alcohol isopentilico y H2S04 formando una solucin de color caf con gotas aceitosas; la
tercera prueba present un cambio de color de anaranjado a incoloro en la cual se mezcl alcohol alilico con
agua de bromo obteniendo un glicol halogenado; en la cuarta prueba se sintetiz un triol (glicerina) con la
reaccin de hidroxilacin del alcohol alilico con KMnO4; en la quinta prueba se sintetiz un alcxido (glicolato de
sodio) mediante etilenglicol y sodio en la cual se evidenci efervescencia (H2); y en la ltima prueba reaccion
el CuSO4 con el NaOH formando el Cu(OH)2 de color azul celeste, al agregar etanol no sucedi ninguna
reaccin, mientras que al agregar etilenglicol y glicerina las soluciones se tornaron de color amarillo.
Palabras clave: Oxidacin de alcoholes; reactividad de alcoholes; reacciones con alcoholes monohidroxilicos y
polihidroxilicos; rompimiento de enlaces C-O y O-H.
.

precipitado de color caf oscuro; la solucin

present un olor a banana.

1. Metodologa experimental

Segunda prueba: se tom un tubo de ensayo

en el cual se mezcl acido actico glacial,
alcohol isopentilico y cido sulfrico
concentrado; se calent la solucin, la cual
tena un olor a banana con una capa superior
caf, posteriormente se trasvas el contenido
del tubo de ensayo a un vaso de precipitados
el cual se encontraba en un bao de hielo,
posteriormente se form unas gotas aceitosas
en la parte superior de la solucin.

Se realiz seis pruebas con distintos reactivos

para determinar las propiedades qumicas de
los alcoholes,
Primera prueba: se tom un tubo de ensayo al
cual se adicion etanol mediante un gotero,
posteriormente se agreg una solucin
acuosa de permanganato de potasio.
Inicialmente la solucin present un color
violeta, se calent la solucin y esta tom una
coloracin caf con formacin de un
1

Tabla 1. Resultados cuantitativos

reacciones con los alcoholes.

Tercera prueba: en un tubo de ensayo se

adicion agua de bromo, luego se adicion
tres gotas de alcohol allico diluido, en esta
parte la solucin presentaba un color
anaranjado, seguidamente se agit y la
solucin se torno incolora.
Cuarta prueba: se tom un tubo de ensayo y
se adicion una solucin de permanganato de
potasio al 0.1 %, seguidamente se agreg
cinco gotas de solucin diluida de alcohol
allico, su color inicial era violeta, luego se
agit y se produjo la formacin de dos capas,
una capa superior de color caf claro y una
capa inferior de color caf oscuro con la
presencia de un precipitado.
Quinta prueba: en un tubo de ensayo se
adicion etilenglicol y luego se agreg un
pedazo pequeo de sodio, esto reaccion de
una forma violenta, la reaccin fue
exotrmica,
en
la
cual
hubo
el
desprendimiento de un humo.
Sexta prueba: se tom tres tubos de ensayo
y a cada uno se adicion una solucin de
hidrxido de sodio al 10% y cinco gotas de
solucin de sulfato de cobre, la solucin
formada fue de color azul celeste.
Posteriormente al primer tubo de ensayo se
adicion tres gotas de alcohol etlico en la que
la solucin se torno de una coloracin azul
oscura; para el segundo tubo de ensayo se
adicion cinco gotas de etilenglicol en la cual
la solucin se torno de una coloracin amarilla
turbia, y al ltimo tubo de ensayo se adicion
glicerina en la cual la solucin se torno turbia
de color amarillo oscuro.

Nombre de la
prueba

Reactivo

para

las

Cantidad de
reactivo
(0.25 mL)

Etanol

1.0

KMnO4

0.5

cido actico
glacial

1.0

Alcohol
isopentilico

1.0

cido sulfrico
centrado

0.2

Bromo y
alcohol allico

Agua de bromo

1.0

Alcohol allico

0.3

KMnO4 y
alcohol allico

KMnO4 al 0.1%

1.0

Alcohol allico

0.5

Etilenglicol y
Sodio

Etilenglicol

0.5

NaOH al 10%

1.0

Sulfato de
cobre

0.5

1. Alcohol
etlico

0.3

2. Etilenglicol

0.5

3. Glicerina

0.5

Oxidacin de
etanol con
KMnO4

Formacin de
acetato de
isopentilo

Formacin de
glicolato y
glicerato de
cobre

A continuacin se describe lo observado en

cada una de las pruebas.

2. Observaciones.
Para
determinar
algunas
propiedades
qumicas de los alcoholes se hizo reaccionar
diferentes tipos de alcoholes con diversos
reactivos, en estas reacciones se involucran
rompimiento de los enlaces O-H y C-O. Los
resultados cuantitativos se muestran a
continuacin.
2

Tabla 2. Observaciones consignadas durante las

reacciones con alcoholes.

Nombre de
la prueba
Oxidacin
de etanol
con KMnO4

Formacin
de acetato
de
isopentilo

Bromo y
alcohol
allico
KMnO4 y
alcohol
allico

Etilenglicol
y Sodio

Formacin
de glicolato
y glicerato
de cobre

3. Resultados y discusin
Los alcoholes son los derivados hidroxilados
de los hidrocarburos, al sustituirse en stos
los tomos de hidrgeno por grupos OH.
Segn el nmero de grupos OH en la
molcula, unido cada uno de ellos a distintos
tomos de carbono, se tienen alcoholes
mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes
alifticos monovalentes son los ms
importantes y se clasifican en primarios,
secundarios y terciarios, segn si el grupo OH
se encuentre en un carbono primario,
secundario o terciario [1].
Por otra parte, los alcoholes polivalentes
presentan varios grupos OH en la molcula,
unidos a distintos tomos de carbono, tienen
propiedades qumicas iguales a las de los
monovalentes y se clasifican en dioles o
glicoles; trioles, o gliceroles [1].
Las reacciones de los alcoholes con los
distintos reactivos empleados nos permite
diferenciar los alcoholes primarios de los
secundarios y terciarios, y tambin los
alcoholes
monosustituidos
de
los
polisustituidos.
En primera instancia, en la prueba uno, ocurre
una reaccin de oxidacin; donde el etanol
que es un alcohol primario, es decir, contiene
dos hidrgenos , de los cuales pierde uno
por oxidacin, para dar un aldehdo. Al
reaccionar con el KMnO4 este cede uno de
sus oxgenos al etanol y este libera uno de
sus hidrgenos producindose cido actico,
correspondiente a la parte liquida de color
caf claro; la mezcla comenz a tornarse ms
oscura a medida que se calent la solucin ya
que el calor oxid la mezcla y permiti la
produccin al final de un aldehdo, y ms
adelante la produccin de un cido carboxlico
(cido actico) y un precipitado de color caf
(oxido de manganeso, MnO2 -) ya que el
KMnO4 es un oxidante fuerte que transform
inmediatamente el aldehdo a un cido

Descripcin de lo observado
Caracterstica
Caracterstica
inicial.
final.
Solucin de color
Solucin de
caf. Formacin
color violeta
de precipitado
color caf y olor a
banano.
Al calentar se
Coloracin
oscurece la
anaranjada, olor solucin a caf, y
a banano.
se forma una fase
acuosa en la
parte inferior.
Formacin de
gotas aceitosas
Decoloracin del
Coloracin
anaranjado,
anaranjada.
solucin
traslucida.
Solucin de color
Solucin de
caf. Formacin
color violeta.
de precipitado de
color caf oscuro.
Al agregar una
Se desprende
gota de
calor y vapor.
fenolftalena, la
solucin se torna
de color violeta
(alcalino)
Al agregar etanol
la solucin se
torna de color
azul oscuro.
Al agregar
Coloracin azul
etilenglicol la
celeste.
solucin se torna
de color amarillo
Al agregar
glicerina la
solucin se torna
de color amarillo
oscuro con
turbidez.

carboxlico. La reaccin ocurrida se muestra a

continuacin.

que queda como un alcohol primario

halogenado. El agua, que tambin es usada
como reactivo (electrfilo) tambin se une al
alcohol como un in hidroxilo, permitiendo la
unin de un solo tomo de bromo al alcohol y
quedando al final, un glicol halogenado y
acido bromhdrico.
La halogenacin de un alcohol primario tarda
demasiado tiempo y la decoloracin inmediata
del agua de bromo sugiere que la bromacin
se efectu sobre el doble enlace del alcohol
allico [2]. En esta reaccin se da una mezcla
de compuestos, como se dijo anteriormente,
el bromo acta como un electrfilo rompiendo
el doble enlace y unindose con los dos
carbonos formando una haloidrina, 2,3dibromopropanol; y el agua tambin acta
como electrfilo rompiendo el doble enlace he
introduciendo un grupo OH, por esta razn,
uno de los bromos se une a un carbono
formando 3-bromo-1,2propanodiol [2]. La
reaccin que ocurre es la siguiente.

Figura 1. Reaccin de etanol con KMnO4.

Segn la gua de laboratorio lo que se

esperaba obtener en la oxidacin del etanol
con el permanganato de potasio era etanal
(aldehdo), pero al ser el KMnO4 un oxidante
fuerte transforma inmediatamente el aldehdo
a un cido carboxlico, la reaccin ms
adecuada para formar etanal a partir de
etanol seria hacer una reaccin con
clorocromato de piridino (PCC) [3].
En la prueba dos, el alcohol isopentlico, un
alcohol primario, que al haber reaccionado
con cido actico en presencia de H2SO4 se
realiza la esterificacin de Fischer [2]. El cido
acta como deshidratante eliminando el
hidrgeno del grupo OH del cido actico; el
alcohol pierde su grupo OH, por lo que las
dos cadenas se unen produciendo el acetato
de isopentlico y agua.

Figura 3. Reaccin de alcohol allico con agua de

bromo.
Figura 2. Formacin de acetato de isopentilo.

En la prueba cuatro, ocurre el proceso de

hidroxilacin con permanganato de potasio,
en esta reaccin el KMnO4 acta sobre el
doble enlace rompindolo, dos oxgenos del
KMnO4 se unen con el alcohol formando dos
grupo OH adicinales, obteniendo como
producto la glicerina (triol), el precipitado
formado corresponde al oxido de manganeso
(MnO2-).
Otra forma de obtener glicerina a partir de
alcohol allico es el tratamiento con perxido
de hidrgeno y un catalizador como el WO3

En la prueba tres, ocurre una reaccin de

halogenacin del alcohol allico que es un
alcohol primario con un doble enlace carbonocarbono, donde el bromo usado como
reactivo se comporta como un electrfilo que
reacciona con el doble enlace del alcohol
formando un carbocatin. El bromo reacciona
rpidamente con el carbocatin, formando un
producto estable en el que los dos bromos
utilizados como reactivos se unen al alcohol
4

[2].La reaccin se presenta continuacin.

pas de un azul celeste a un azul oscuro,

deduciendo
que
los
alcoholes
monohidroxlicos no reaccionan con Cu.
En los tubos de ensayo dos y tres si se dio
una reaccin, el Cu desplaz los hidrgenos
de los grupos OH y se uni formando un
anillo. En el caso de la reaccin con glicerina
se obtiene una mezcla de compuestos. Estas
reacciones se usan para distinguir los
alcoholes
monohidroxlicos
de
los
polihidroxlicos ya que los primeros no
reaccionan [2]. Las reacciones ocurridas se
presentan a continuacin.

Figura 4. Reaccin del alcohol allico con

permanganato de potasio.

En la prueba 5, se muestra la sntesis de

iones alcxidos, que corresponden a
nuclefilos fuertes y a bases fuertes, en la
reaccin se present efervescencia y se
liber calor (reaccin exotrmica) lo que
implica una ruptura de enlaces, para este
caso, del enlace OH, en el cual el sodio
sustituy a cada hidrgeno de los dos grupos
hidroxilos presentes en la molcula del
etilenglicol, ya que los tomos de hidrgeno
unidos al carbono no son desplazados por los
metales a menos que haya grupos
funcionales adyacentes que activen los
tomos de hidrgeno, en este caso hidroxilo
[2]; por otra parte, los dos H+ que fueron
desplazados de los dos grupos OH- del
etilenglicol salieron en estado gaseoso (H2)
de la solucin (vapor desprendido). Por otra
parte, el pH del producto de esta reaccin es
bsico (color violeta para fenolftalena),
debido a que el producto es un alcxido o
alcoholato (glicolato de sodio). La reaccin
que se present se muestra a continuacin.

Figura 6. Formacin glicolato de cobre

Figura 7. Formacin de gliceratos de cobre.

4. Conclusiones.

Figura 5. Reaccin de etilenglicol con sodio.

Finalmente, para la sexta prueba, la reaccin

en los tubos de ensayo entre el CuSO4 y el
NaOH form el reactivo Cu(OH)2 de color azul
celeste. Al primer tubo de ensayo se agreg
etanol y no sucedi ninguna reaccin ya que
5

Las reacciones de oxidacin afectan

directamente a los tomos de
hidrgeno que estn unidos al carbono
que porta el grupo OH.
La reactividad de los alcoholes
depende de la presencia del grupo
hidroxilo
(grupo
funcional),
la
estructura carbonada al que el grupo
este unido y del nmero de grupos
hidroxilos que estn presentes en la
cadena carbonada.

Los alcoholes monosustituidos no

reaccionan con el cobre, lo contrario
sucede
con
los
alcoholes
polisustituidos,
los
cuales
si
reaccionan.
Los cambios cualitativos en las
reacciones permiten diferenciar los
tipos
de
alcoholes
(primarios,
secundarios,
terciarios,
y
monosustituidos,
polisustituidos)
presentes en la reaccin.

5. Referencias
[1]. McMurry, J. Qumica orgnica. 7 ed.
Cengage Learning. Mxico D.F. 2008, pp 621622.
[2]. Wade, L. G. Qumica Orgnica, 5ta ed.,
Pearson, Madrid, 2004; pp 405, 447-449,
474477.
[3]. Sntesis de etanal.
Disponible en:
http://compuestosorganicos203.blogspot.com
(Consultado el 18 de octubre de 2014)