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UESB

UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA


CAMPUS UNIVERSITRIO DE JEQUI
DEPARTAMENTO DE QUMICA E EXATAS
Qumica Orgnica B - 2013.2
Experimento N.o 05
PREPARO DA MENTONA A PARTIR DA OXIDAO DO MENTOL

Objetivo do Experimento:

1. Conhecer as condies experimentais para uma reao oxidao de lcoois.


2. Utilizar mtodos de isolamento, purificao e caracterizao de um produto orgnico.
3. Discutir o mecanismo de uma reao de oxidao.
Introduo:
lcoois primrios e secundrios so oxidados por agentes oxidantes como o cobre ao
rubro, trixido de cromo, dicromato de potssio e permanganato de potssio, enquanto que os
lcoois tercirios no so afetados por eles. A reao de oxidao pode, portanto, ser
empregada com o objetivo de identificar a natureza dos lcoois.
Procedimento Experimental:
1. Em um Erlenmeyer (125 mL), com barra magntica e termmetro, so colocados 3,0 g
(0,01 mol) de dicromato de potssio e, em seguida, adicionada uma contendo 2,50 g (1,4
mL, 0,024 mol) de cido sulfrico concentrado (d =1,84 g/mL) em 15 mL de gua ou
adicionar primeiro o cido sulfrico (a soluo formada tem colorao vermelha alaranjada)
e depois a gua.
2. Por fim adicionar os cristais de mentol (2,25 g, 0,0145 mol) em 3 ou 4 pores. Os cristais
ao entrarem em contato com a soluo enegrecem e com o decorrer da reao vo se
fragmentando at formar um leo. A temperatura da reao chega aprox. 55 graus
Celsius. Pode ser necessrio aquecer a reao (at 70 C) para auxiliar o incio da mesma,
o que implica o uso de um termmetro desde o incio. Quando a reao se completa a
temperatura cai. O resultado um leo marrom escuro.
3. O leo ento misturado a um igual volume de ter etlico e colocado em um funil
separao. Formam-se nitidamente duas fases sendo a superior a que contm o produto.
Descarta-se a fase inferior no prprio erlenmeyer usado. Adiciona-se ento ao funil de
separao 5 mL de soluo de hidrxido de sdio a 5%. Formar-se-o duas fases: Uma
fase ser amarelo esverdeada e a outra um amarelo mais escuro. Na fase amarelo escura
estar o produto da reao (fase superior). Repete-se a operao 3-6 vezes at que a fase
superior adquira uma colorao amarelo clara.
4. Para purificao do produto a fase superior ento colocada em um balo (125 mL) e
ento realizada a retirada do ter mediante destilao fracionada presso atmosfrica.
O resduo do balo ento submetido destilao fracionada presso reduzida (coletase o lquido a 98-100 C/18 mm) ou a presso atmosfrica (Te = 204-207 C).
5.

O rendimento esperado em torno de 1,9 g (83-84% do terico).

Propriedades da mentona: Frmula:C10H18O


Existe na forma de dois ismeros: mentona e isomentona, em particular nos leos de plantas
das espcies da menta. Caractersticas: Lquido incolor, com odor tpico de menta ardida.
Especificaes: Temperatura de ebulio 210 C. Rotao ptica: + 5 a + 7 .Composio
mdia:- mentona 65 a 67% isomentona 32 a 34% pureza> 99% .Usos: mentona e isomentona
so utilizados para fins medicinais,perfumaria,alimentos e bactericidas.Cuidados:Irritante mas
no alrgica.

Reao de confirmao: teste com 2,4-dinitrofenilidrazina


1. Em um tubo de ensaio coloque 0,5 mL do material de partida (mentol) e, adicione gota a
gota, soluo alcolica de 2,4-dinitrofenilidrazina 0,4 %. Observe o que acontece.
2. Repita o teste, em outro tubo de ensaio, para o destilado. A presena de cetona (ou de
aldedo) indicada pela presena de um precipitado amarelo.