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LISTA DE EXERCCIOS FUNES ORGNICAS 3 ANO

PROFESSORAS: EDMEIRE E ELENITA

01.(UNESP)A novocana um anestsico de frmula: Esse composto apresenta grupos caractersticos


das funes:
A)ter,cetona e fenol.
B)aldedo, amina e ter.
C)amina aromtica, amina aliftica e ster.
D)Amida, amina e cetona.
E) amina aliftica, cido carboxilco e lcool.

02.(UFAM, adaptada) Em relao ao 1-propanol e ao 1-butanol foram feitas algumas afirmaes. A


que no corresponde ao comportamento diferenciado desses alcois :
(a) A temperatura de ebulio do 1-butanol maior
(b) O 1-propanol apresenta menor massa molecular
(c) Nas mesmas condies de operao, a volatilidade do 1-butanol maior.
(d) O 1-propanol mais solvel em gua
(e) O 1-butanol mais solvel em n-hexano

03.O cido acetilsaliclico uma substncia utilizada como anti-inflamatrio, antipirtico e


analgsico. De acordo com sua frmula estrutural, quais so as funes orgnicas presentes nesta
substncia.
(a) ter e aldedo
(b) ster e ter
(c) lcool e cetona
(d) cido carboxlico e ster
(e) amina e fenol

04. (Unicamp) Na produo industrial de panetones, junta-se massa o aditivo qumico U.I. Esse
aditivo a glicerina, que age como umectante, ou seja, retm a umidade para que a massa no se
resseque demais. A frmula estrutural da glicerina (propanotriol) :
a) represente as ligaes entre as molculas de gua e de glicerina
b) por que, ao esquentar uma fatia de panetone ressecado, ela amolece, ficando mais macia?

05. (UFU-2000) O inseticida Baygon apresenta a seguinte


frmula estrutural:
Com referncia a esse composto pode-se afirmar que

a) todos os tomos de carbono apresentam geometria trigonal-plana.


b) possui um grupo isopropila em sua estrutura.
c) no forma interaes intermoleculares do tipo "ponte de hidrognio".
d) possui um grupo n-propila em sua estrutura.

06.(UFU-2000) Dados os seguintes compostos orgnicos derivados da amnia. A metilamina e a


dimetilamina so gases provenientes da decomposio de certas protenas e so responsveis pelo
desagradvel cheiro de peixe podre. A fenilamina ou anilina uma amina aromtica largamente
empregada na sntese de corantes e medicamentos.

Pede-se:
a) Explique porque esses compostos so denominados bases orgnicas.
b) D a ordem de basicidade dos compostos acima.

07. (PAIES-2000) Os compostos representados abaixo so exemplos de anestsicos locais. Quando


aplicados, eles insensibilizam uma regio, eliminando a sensao dolorosa.

Assinale para cada afirmao abaixo (V) verdadeira ou


(F) falsa.
1(
2(
3(
4(
5(

)
)
)
)
)

A frmula molecular do eugenol C10H9O2.


Os trs compostos acima so exemplos de cadeia mista.
Somente a xilocana apresenta um heterotomo em sua cadeia carbnica.
Na benzocana encontra-se a funo orgnica cetona.
As molculas de benzocana no apresentam ligaes de hidrognio.

08. (PAIES-2001) A hidrocortisona um corticide que possui rpida ao antiinflamatria, sendo


bastante indicada no tratamento das afeces de uso tpico.
Em relao hidrocortisona e sua respectiva estrutura,
assinale com (V) a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e com (F) a(s) falsa(s). Justifique as falsas.
1(
2(
3(
4(
5(

)
)
)
)
)

A frmula molecular da hidrocortisona C19H5O5.


As funes orgnicas lcool e cetona esto presentes na estrutura da hidrocortisona.
A hidrocortisona possui um grupo aromtico em sua estrutura.
A hidrocortisona pode formar pontes de hidrognio com a gua.
Todos os grupos OH presentes na estrutura da hidrocortisona correspondem a lcoois
secundrios.

09. (UFU-2001) Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispe em ordem
decrescente de pontos de ebulio.
I- CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CH3

II- CH3COOH

III- CH3CH2CH2OH

IV-

A) II, III, I, IV.

B) IV, II, III, I.

C) I, II, IV, III.

D) II, IV, III, I.

10.(UFU/2002) O metxi-benzeno um ismero funcional do 1hidroxi4metilbenzeno. Com


relao a estes dois compostos, responda: Qual apresentar o menor ponto de ebulio? Explique a
sua resposta, mostrando a frmula estrutural do composto escolhido.

11. (UFU/2002) As aminas caracterizam-se por sua basicidade e natureza nucleoflica. Em relao s
aminas, responda:
a) Qual a origem da basicidade das aminas?
b) Quais so as frmulas estruturais da trimetilamina e do cido etanico?
c) Qual a equao qumica balanceada representativa da reao da trimetilamina com cido
etanico?

12. (UFU/2002) A penicilina V, um antibitico potente, possui a seguinte frmula estrutural plana.
Com referncia a esse composto, apresentado acima, o hidrognio mais cido assinalado na
estrutura
a) IV

b) II

c) III

d) I

13. (UFU/2004) Muitas propriedades fsicas das substncias, entre elas a solubilidade, podem ser
explicadas a partir da polaridade de suas molculas. Sabendo-se que semelhante dissolve
semelhante, considere as substncias amnia, gua e metano e responda:
a) qual a polaridade dessas molculas? Justifique sua resposta com base na geometria
molecular.
b) Qual substncia ser mais solvel em gua com base nos dipolos criados? Justifique sua
resposta.

14.(UFU/2004) Solvente um lquido capaz de dissolver um grande nmero de substncias. Muitas


indstrias que empregam o benzeno como solvente tm substitudo esta substncia pelo cicloexano,
um hidrocarboneto bem menos agressivo. Considerando as caractersticas gerais de solventes,
explique por que os lquidos H2O e C6H12 so imiscveis entre si.

15.(UFU/2005) O metanol, embora seja muito utilizado industrialmente e como combustvel, o


mais txico dos lcoois. A principal interao intermolecular presente neste lquido a ligao de
hidrognio. Qual figura abaixo representa essa interao? Assinale-a.
a)

c)

b)

d)

16. (UFU/2006) O gingerol, cuja estrutura est representada abaixo, uma substncia encontrada no
gengibre, responsvel pela sensao ardente quando este ingerido. Essa substncia apresenta
propriedades cardiotnicas e antiemticas. correto afirmar que o gingerol

A) apresenta frmula molecular C17H26O4 e carter cido pronunciado pela presena do fenol.
B) apresenta frmula molecular C17H23O4 e um composto saturado e de cadeia heterognia.
C) apresenta funo mista: cetona, lcool e ster e carter bsico evidente pela presena do anel.
D) um composto apolar de cadeia aromtica, homognia e mista.

17. (UFU/2006) O cido vanilmandlico um produto do metabolismo da adrenalina e outras


catecolaminas. A constatao do excesso deste cido no organismo pode ser verificada no exame de
urina. Este um diagnstico chamado de feocromocitoma (tumor produtor de catecolaminas).
Em relao a este cido, assinale a alternativa correta.
A) um composto de cadeia mista, aromtica, insaturada e homognea.
B) A oxidao da OH (do lcool) produz uma carbonila.
C) A ordem de acidez dos grupos cidos : OH (do fenol) <COOH <OH (do lcool).
D) insolvel em H2O.

18. (PAIES/2006 - discursiva) A adrenalina liberada pelas glndulas supra-renais em situao de


intenso medo ou excitao. A partir da estrutura da adrenalina mostrada abaixo, pede-se:
A) a frmula molecular da adrenalina.
B) a hibridizao dos tomos de carbono do anel.
C) o nmero de pontes de hidrognio na estrutura da adrenalina.
D) a indicao dos hidrognios mais cidos, na estrutura da adrenalina, e a justificativa de sua
resposta.

19. (UFU/2008) Observe os compostos orgnicos a seguir.


I -1-butanol
propanol

II -2-butanol

III -2-metil-1-propanol

IV -2-metil-2-

A ordem crescente do ponto de ebulio dos respectivos compostos est representada corretamente
na alternativa:
a) I, II, IV, III.

b) IV, II, III, I.

c) I, III, IV, II.

d) IV, II, I, III.

20.(Fuvest-2002) A contaminao por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substncias


utilizadas na indstria como solventes pode causar efeitos que vo da enxaqueca leucemia.
Conhecidos como compostos orgnicos volteis, eles tm alto potencial nocivo e cancergeno e, em
determinados casos, efeito txico cumulativo.O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001 . Pela
leitura do texto, possvel afirmar que:
I. certos compostos aromticos podem provocar leucemia.
II. existe um composto orgnico voltil com nove tomos de carbono.
III. solventes industriais no incluem compostos orgnicos halogenados.
Est correto apenas o que se afirma em
a) I

b) II c) III d) I e II e) I e III

21.As frmulas estruturais dos alcanos de frmula molecular C5H12 podem responder aos itens I e II.
I.
Quando essas substncias esto no estado lquido, que tipo de interao existe entre suas
molculas?
II.

Indique a ordem crescente de suas temperaturas de ebulio.

22.(UFMA) Considere os seguintes compostos orgnicos com os seus respectivos pontos de ebulio.
Composto PE [C]

butano 135

ter etlico 36,6

1-butanol 117,7

2-metil-2-propanol 82,5
Justifique as diferenas entre os pontos de ebulio do butano/ter etlico e do 1-butanol/2metil-2-propanol.

23.Relacione os compostos com as respectivas propriedades.


I.
II.
III.
IV.

Etanol;
ter metlico;
Butano;
Metanal.

(
(
(
(

) molcula apolar.
) molcula heterognea e voltil.
) forma com a gua o formol.
) forma pontes de hidrognio entre si.

24.(Cesgranrio-RJ) Determina-se experimentalmente que, num lcool R OH, a solubilidade em


gua varia inversamente com o tamanho de R. Esse fato se deve:
A)
B)
C)
D)
E)

somente s propriedades hidrfilas do radical hidroxila.


s propriedades hidrfilas de R, qualquer que seja seu tamanho.
s propriedades hidrfobas de R, qualquer que seja seu tamanho.
ao aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofbica.
diminuio de R corresponder a uma diminuio na polaridade da molcula.

25.D o nome oficial das seguintes aminas:

a)

b)

c)

26.D o nome oficial das seguintes amidas:


a)

b)

c)

27.Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura:

a)Quais so os grupos funcionais presentes nesse produto? Identifique-os.


b)Quantas so as ligaes sigma e pi presentes nesta substncia?

28.D as frmulas estruturais:


a)cloro-etano
b)2-bromo-propano
c)1-bromo-propano
d)4-iodo-2-metil-butano
e)2,3-dicloro-butano
f)5-cloro-2-fenil-3,3-dimetil-pentano