ISOPRENO.

Ramirez_1Solorzano_1Bedolla_1Albavera
Y 2Valladares Cisneros, M.G.
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Estudiante de Ingeniera Qumica, 6,5,5,9 semestre.2PITC de la FCQeI UAEM.
Laboratorio de qumica orgnica III

Laboratorio de qumica orgnica III

El isopreno fue el tema de intensas investigaciones en los principios de la qumica orgnica. Lo
preparo por primera vez en 1826 Michael Faraday que aisl un hidrocarburo,
, de la
destilacin seca de caucho. Uno de los colaboradores de F. Whler, llam a la sustancia faradin
pero fue rebautizada como isopreno en 1860. Actualmente este compuesto se puede obtener a
partir de los pentanos del petrleo y se forma como subproducto en la preparacin cataltica del
butadieno a partir de las fracciones del petrleo consiguientes. Un mtodo de obtencin que aun se
usa en la industria por sntesis a travs de una adicin al acetileno para dar 2-metil-3-butin-2-ol con
subsiguiente hidrogenacin parcial y deshidratacin.
El Isopreno, o 2-metil-1 ,3-butadieno es un hidrocarburo insaturado de cinco carbonos, con dos
dobles enlaces en resonancia, se polimeriza fcilmente para formar terpenos de estructura lineal o
cclica, carotenos con ocho subunidades de isopreno y esteroides de estructura cclica; todos los
terpenoides estn relacionados, y de acuerdo con la regla del isopreno, puede asumirse que se
originan por la unin de cabeza a cola de unidades de isopreno. En los sistemas biolgicos el
isopreno se hace a travs de la va la metil-eritritol 4-fosfato en los cloroplastos de las plantas. Las
emisiones de isopreno a la atmosfera por la vegetacin proceden principalmente de de rboles
tropicales de hoja ancha, robles, lamos y eucaliptos, estas emisiones tienen un efecto importante
en el ambiente ya que en presencia de xidos de nitrgeno contribuye a la formacin de ozono en la
troposfera que es uno de los principales contaminantes del aire en muchos pases.

Figura 1. El carbono 1 est en la cabeza

de la unidad de isopreno y el carbono 4
est en la cola.
El inters industrial por el isopreno (2-metil-1,3-butadieno) y por sus procesos de obtencin crece a
saltos desde que se ha conseguido dominar la polimerizacin estereoselectiva del del isopreno. El
1,4-cis-poliisopreno que as se obtiene es completamente idntico al caucho natural y le sobrepasa
incluso en pureza y uniformidad ; alrededor del 95% de la produccin de isopreno se utiliza para

producir cis-1,4-poliisopreno con el cual se fabrican miles de artculos de para usos muy diferentes.
El caucho sinttico es ampliamente utilizado en la fabricacin de neumticos, llantas, artculos
impermeables y aislantes, por sus excelentes propiedades de elasticidad y resistencia ante los
cidos y las sustancias alcalinas. Es repelente al agua, aislante de la temperatura y de la
electricidad. Se disuelve con facilidad ante benceno y algunos otros hidrocarburos.
El 2-metil-1,3-butadieno a temperatura ambiente es un lquido incoloro muy voltil, debido a su
bajo punto de ebullicin (34.06 C) y altamente inflamable y de fcil ignicin. En contacto con
el aire es altamente reactivo, capaz de polimerizarse de forma explosiva si se calienta, adems es
un contaminante toxico que al inhalarse provoca nauseas y vrtigo, al tener contacto con la piel
causa irritacin y enrojecimiento en los ojos.
Bibliografa.
-Miravete; A (2003) Materiales compuestos. Editorial Reverte.
-McMurry;J (2008) Qumica Orgnica. Cengage Learning Editores.
-Mary K. Campbell, Shawn O. Farrell (2004) Bioqumica. Cengage Learning Editores.
- Guenther, A.; Karl T., P. Harley, C. Wiedinmyer, Palmer PI y Geron C. (2006) "Las estimaciones de
las emisiones de isopreno terrestres utilizando MEGAN (Modelo de Emisiones de Gases y Aerosoles
de la Naturaleza)"
-http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridadsustancias-quimicas/0904.htm