Introduccin a la Qumica

Orgnica

Prof. Jos Snchez A.

Berzelius (1807)
Compuestos

Inorgnicos

Orgnicos

Sintetizados por los

seres vivos

Tienen Fuerza Vital

Friedrich Wlher (1828)

Primera Sntesis orgnica:

calor

NH4OCN
(cianato de amonio)

NH2CONH2
(urea)

August Kekul (1861)

QUMICA ORGNICA:
La Qumica de los Compuestos del Carbono.

Qumica orgnica en la actualidad:

La Qumica de los Compuestos del
Carbono.
Tambin tienen hidrgeno.
Se exceptan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...

Pueden tener otros elementos: O, N, S,

P, halgenos...

Actualidad:
Nmero de compuestos:
Inorgnicos:
Orgnicos:

unos
unos

100.000
7.000.000

(plsticos, insecticidas, jabones,

medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Diferencias
Propiedades

Orgnicos

Inorgnicos

Fuentes

Pueden extraerse de materias primas Se encuentran libres en la

que se encuentran en la naturaleza, de naturaleza en forma de sales,
origen animal o vegetal, o por sntesis xidos.
orgnica.

Elementos

Bsicos: C, H
Ocasionales: O, N, S, y halgenos
Trazas: Fe, Co, P, Ca Zn

Todos los elementos de la

tabla peridica (104)

Enlace
predominante

Covalente

Inico, algunas veces covalente

Estado Fsico

Gases, lquidos o slidos

Son generalmente slidos

Reacciones

Lentas y rara vez cuantitativas

Instantneas y cuantitativas

Volatilidad

Voltiles

No voltiles

Puntos de fusin

Bajos: 300 C

Altos: 700 C

Solubilidad en agua

No solubles

Solubles

Solubilidad en
solventes orgnicos

Solubles

No solubles

La posicin del carbono en la Tabla Peridica

Caractersticas del Carbono

Electronegatividad intermedia
Enlaza fcilmente tanto con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a s mismo formando

cadenas.
Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al
formar 2 enlaces CH
Tamao pequeo, por lo que es posible que los
tomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces dobles y triples (esto no es posible en el
Silicio).
9

Orbitales Hbridos

sp3
Cuatro regiones de densidad
electrnica alrededor del C

 La qumica del carbono o qumica orgnica, estudia todas aquellas sustancias en

cuyas molculas toma parte el carbono

Los tomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre s y formar cadenas
muy variadas. Todos sus tomos forman siempre cuatro enlaces covalentes
H H H H H
| |
| |
|
H-C-C-C-C-C-H
| |
| |
|
H H H H H

H H
|
|
H-C-C
|
H
H

H
C

C
Cadena abierta lineal

H
|
C-H
|
H

C
C

H
|
- C
|
H - C- H
|
H

C
H

Cadena cerrada: ciclo

Cadena abierta ramificada

12

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su ltima capa, de

modo que formando 4 enlaces covalentes con otros tomos consigue completar su
octeto
Metano

Eteno

CH4
CH2 = CH2

C C
H

Etino
H C C H

CH CH

13

Metano

Enlaces del etano

Etano

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos presente en una molcula

orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molcula
Algunas molculas poseen ms de un grupo funcional diferente, otras tienen el

mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad qumica del

compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades

H H
| |
H-C-C-H
|
|
H H

etano

etanol

HC

G.F.

H H
|
|
H - C - C - OH
|
|
H H

HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
17

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

19

Representacin de molculas orgnicas.

Tipos de frmulas.
Emprica.
Ej. CH2O
Molecular o Global Ej. C3H6O3

No sirven para
identificar
compuestos

Semidesarrollada o condensada
(Es la ms utilizada
en la orgnica) Ej. CH3CHOHCOOH

Desarrollada

Ej.

H OH

(no se usa demasiado)

HCCC=O

H H OH

Con distribucin espacial

(utilizadas en estereoisomera)

Frmula Estructural Desarrollada y Condensada

Las frmulas estructurales condensadas reducen el

volumen con poco sacrificio de la informacin

H H
|
|
HCCH se convierte en
|
|
H H
CH3 CH3
HC3 CH3
Es posible sobreentender incluso a la mayora de los
enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
|

CH3

 En ocasiones se usan parntesis para

condensar ms las estructuras.
CH3CHCH
2CH2CH3
|

(CH3)2CHCH2CH3

CH3
CH3 CH3
|

CH3CCH2CHCH3
|

CH3

(CH3)3CCH2CH(CH3)2

22

Tipos de tomos de carbono

(en las cadenas carbonadas)
Primarios (a)
Secundarios (b)
Terciarios (c)
Cuaternarios (d)

CH3
CH3
a

a
d
CH3CCH2CHCH3
c
b
bCH
2

a
CH
3

Isomera estructural constitucional

a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.

b) de posicin: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo

esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa
posiciones distintas.
c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el
mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo contienen
tomos de carbono e hidrgeno

HIDROCARBUROS

Alifticos

Saturados
Alcanos

Aromticos

Insaturados
Alquenos

Alquinos
24

Hidrocarburos

Alifticos

Aromticos

Hidrocarburos

Alifticos

Alcanos

Aromticos

Alquenos

Alquinos

Hidrocarburos

Alifticos

Alcanos

Los alcanos son

hidrocarburos que
tienen enlaces
simples.

Hidrocarburos

Alifticos

Los alquenos son

hidrocarburos que
contienen un doble
enlace carbonocarbono.
H

H
C

Alquenos
H

C
H

Hidrocarburos

Alifticos

Los Alquinos son

hidrocarburos que
contienen un triple
enlace carbonocarbono.

Alquinos

HC

CH

Hidrocarburos

Los hidrocarburos
aromticos ms
comunes son aquellos
que contienen un
anillo de benceno.

Aromtico

H
H

ASIGNACIONES

PRESENTAR UN RESUMEN EJECUTIVO

CONFECCIONAR GLOSARIO
AUTOCOLLAGE
QUIZ 1 TALLER EN CLASE.