Universidad Privada Autnoma del Sur

ALQUINOS

Introduccin
Nomenclatura IUPAC
Propiedades Fsicas
Propiedades Qumicas
Importancia Comercial
Estructura Electrnica e Hibridacin de los Alquinos

Qumica Orgnica I

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Qumica Orgnica I

INTRODUCCIN
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples de carbono-carbono. A los
alquinos tambin se les conoce como acetilenos porque son derivados del acetileno, el
alqunino ms sencillo.

El triple enlace hace que el alquino tenga cuatro hidrgenos menos que el
correspondiente alcano. Su frmula molecular es como la de una molcula de
hidrocarburo con dos dobles enlaces: CnH2n-2, por lo que un triple enlace tiene dos

elementos de insaturacin.

Los alquinos no son tan frecuentes en la naturaleza como los alquenos, pero algunas
plantas utilizan como sustancias de proteccin contra las enfermedades o los
depredadores.

La cicutoxina es un compuesto altamente txico que se encuentra en la cicuta y

la capilina protege a una planta contra enfermedades producidas por hongos.

El grupo funcional alquino no es frecuente en los frmacos, aunque hay algunos que
los contienen, como:

Parsalmida: usada como analgsico.

Etinil-estradiol: hormona femenina sinttica, ingrediente habitual de las
pldoras anticonceptivas.
Dimenicina A: que es un compuesto antibacteriano que se est ensayando como
agente antitumoral.

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Prctica
Represente las frmulas estructurales de al menos dos alquinos de cada una de las
siguientes frmulas:

Nomenclatura IUPAC de los Alquinos.

La nomenclatura IUPAC para los alquinos es similar a la de los alquenos, por lo tanto:
1. Se busca la cadena de tomos ms larga, que incluya al triple enlace.
2. Se cambia la terminacin ano del alcano por ino.
3. La cadena se numera a partir del extremo ms prximo al triple enlace y la
posicin del triple enlace se designa por su tomo de carbono de numeracin
ms baja.
4. A los sustituyentes se les hace corresponder con nmeros para indicar sus
localizaciones.

5. Cuando estn presentes grupos funcionales adicionales, los sufijos se combinan

para formar nombres de compuestos, como por ejemplo: alqueninos (un doble
enlace y un triple enlace: eninos), alquinoles (un triple enlace y un alcohol) y as
sucesivamente.
6. El nuevo sistema IUPAC (que coloca el nmero localizador justo antes del
grupo funcional) facilita la nomenclatura:

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Nomenclatura Comn.
La nomenclatura comn de los alquinos los describe como derivados del acetileno. La
mayora de los alquinos se pueden nombrar como una molcula de acetileno con un o
dos sustituyentes alquilo. Esta nomenclatura es similar a la nomenclatura comn de
los teres, en la que se nombran los dos grupos alquilo unidos al oxgeno.

PROPIEDADES QUMICAS.
Muchas de las propiedades qumicas de los alquinos dependen de la presencia de un
hidrgeno acetilnico (
); esto es, de si el triple enlace est al final de la
cadena de carbonos. Estos alquinos se conocen como alquinos terminales o acetilenos
terminales. Si el triple enlace est localizado en un sitio distinto del extremo de la
cadena de carbonos, el alquino se conoce como alquino interno o acetileno interno.

EJERCICIOS.
Represente, para cada frmula molecular, todos los alquinos isomricos y escriba sus
nombres segn la IUPAC. Rodee con un crculo el hidrgeno acetilnico de cada
alquino terminal.

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PROPIEDADES FSICAS
Las propiedades fsicas de los alquinos, son similares a las de los alcanos y alquenos de
masas moleculares parecidas. Los alquinos son relativamente no polares y
prcticamente insolubles en el agua; son bastante solubles en la mayora de los
disolventes orgnicos incluyendo acetona, ter, cloruro de metileno, cloroformo y
alcoholes. Muchos alquinos tienen olores caractersticos, ligeramente desagradables.
El acetileno, el propileno y los butinos son gases a temperatura ambiente, igual que los
correspondientes alcanos y alquenos, de hecho, los puntos de ebullicin de los alquinos
son casi iguales a los de los alcanos y aquenos con esqueletos de carbono similares.

IMPORTANCIA COMERCIAL DE LOS ALQUINOS

El acetileno es el alquino comercial ms
importante. Es una materia prima industrial
siendo su mayor aplicacin como combustible
en los sopletes oxiacetilnicos. El acetileno es
un gas de olor desagradable, incoloro, que
arde en el aire con una llama amarilla,
negruzca, sin embargo, cuando se forma una
mezcla con oxgeno puro, el color de la llama
se vuelve azul tenue y la temperatura de la
llama aumenta drsticamente.

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Cuando se utiliz por primera vez el acetileno para soldar, se consideraba un gas
explosivo y peligroso. El acetileno es muy inestable (termodinmicamente) y cuando el
gas comprimido se somete a pruebas mecnicas o trmicas, se descompone en sus
elementos, liberando 56 kcal de energa por mol. Esta descomposicin inicial con
frecuencia rompe el contenedor, haciendo que los productos (hidrgeno y carbono) se
quemen en el aire.

El acetileno, por seguridad, se almacena y manipula en cilindros que estn rellenos

con material refractario (material que resiste alta temperatura sin descomponerse)
poroso humidificado con acetona. El acetileno se disuelve en acetona y, de esta
manera, el gas disuelto no es tan propenso a la descomposicin. El material refractario
poroso ayuda a controlar la descomposicin, minimizando el volumen libre del cilindro,
enfriando y controlando cualquier descomposicin antes de que est fuera de control.
El metilacetileno tambin se utiliza en los sopletes, no se descompone tan fcilmente
como el acetileno y arde mejor con el aire que con oxgeno puro. El metilacetileno es
ms apropiado para la soldadura domstica y de los metales que requieran
temperaturas ms altas que las que se pueden alcanzar con sopletes de propano.
El metilacetileno se obtiene en la sntesis industrial, a partir de una mezcla con su
ismero el propadieno (aleno). Esta mezcla se vende con el nombre comercial de gas
MAPP (metilacetileno-propadieno).

ESTRUCTURA ELECTRNICA DE LOS ALQUINOS

La qumica del triple enlace carbono-carbono es
similar a la del doble enlace.
Los triples enlaces pueden explicarse utilizando
orbitales hbridos. El acetileno (C2H2), por ejemplo, es
una molcula lineal que contiene un triple enlace:
. La geometra lineal sugiere que cada
tomo de carbono emplea orbitales hbridos sp para

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formar enlaces sigma con el otro carbono y con un hidrgeno. Cada tomo de carbono
tiene entonces dos orbitales 2p no hibridados orientados perpendicularmente entre s y
respecto al eje del conjunto hbrido sp, como lo muestra la figura 1. Estos orbitales p se
traslapan para formar un par de enlaces . As, el triple enlace del acetileno consiste
en un enlace y dos .
La estructura Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la regin entre
los ncleos de carbono:

Cada tomo de carbn est enlazado a otros dos tomos y no hay electrones de
valencia no enlazantes. Cada tomo de carbono necesita dos orbitales hbridos para
formar el enlace sigma. La hibridacin de un enlace s con un orbital p da lugar a la
formacin de dos orbitales hbridos sp, separados 180. El solapamiento de estos
orbitales hbridos sp entre s y con los orbitales s del hidrgeno forma el enlace sigma.
Algunos resultados experimentales han confirmado esta estructura lineal (180)

Del solapamiento de los dos orbitales p sin hibridar que quedan en cada tomo de
carbono se forman dos orbitales pi. Estos orbitales que forman un ngulo recto entre
ellos se solapan dando lugar a dos enlaces pi, uno tiene su mayor densidad electrnica
por encima y por debajo del enlace sigma C-C, y el
otro tiene su mayor densidad electrnica por
delante y por detrs del enlace sigma. La
distribucin de densidad electrnica de estos dos
enlaces pi en el acetileno tiene simetra cilndrica,
de forma que la densidad electrnica rodea
cilndricamente al enlace sigma entre los dos
tomos de carbono.

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