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pKa
RSO2OH
RCO2H
ArOH
10
ROH
15
pKa ~ 43
pKa ~ 50
H
O
pKa = 13,5
H
O
O
H H
pKa = 5
H C H
H
pKa ~ 48
H C NO
2
O 2N
pKa = 4
H C N
H
pKa = 10
O
O
O 2N
H C NO
2
O 2N
pKa = 0
O
NC
OH
O
Me3N
OH
pKa = 2,4
pKa = 4,76
OH
pKa = 1,8
CF3
H3C OH
pKa = 15,5
F3C
OH
pKa = 12,4
F3C
OH
pKa = 9,3
F 3C
CF3
F3C
OH
pKa = 5,4
pKa = 10
pKa = 16
OH
OH
pKa = 4,8
Cl
pKa = 2,8
Cl
pKa = 4,1
OH
Cl
pKa = 4,5
OH
OH
pKa = 16,1
OH
pKa = 15,5
OH
pKa = 13,5
pKa = 15,4
O
OH
OH
O
pKa = 4,9
OH
OH
O
pKa = 4,2
pKa = 4,2
pKa = 1,9
O
H
OH
pKa = 3,7
H3C
OH
pKa = 4,8
CH3
H3C
OH
pKa = 17,1
H3C OH
pKa = 15,5
CH3
H3C
H3C
OH
pKa = 19,2
H3C
OH
pKa = 16,0
H
H
H3C
H
H3 C
H
pKa = 8,9
CH3 EtO
EtO
H
pKa = 10,6
pKa = ~ 5
H
H
pKa = 25
O
CH3
EtO
pKa = 20
pKa = 13,5
OEt
H
pKa = 12,9
O
R
pKa ~ 33
pKa ~ 5
pKa = 15,7
N
H
pKa ~ 17
N H
O
pKa = 8,3
Basicidade
Fatores importantes:
Quanto mais estvel a base, mais fraca ela
Quanto mais acessvel forem os eltrons,
mais forte a base
Quanto mais a carga negativa estiver
deslocalizada, mais estvel (fraca) a base
pKaH RNH2
pKaH R2NH
pKaH R3N
Me
10,6
10,8
9,8
Et
10,7
11,0
10,8
n-Pr
10,7
11,0
10,3
n-Bu
10,7
11,3
9,9
Combinao de efeitos:
Disponibilidade do par de e- e estabilizao da
carga +
Estabilizao por solvatao
Maior estabilizao da carga + pelos grupos R
N H
H
H
N H
H
R
N R
H
R
N R
R
R
Cl3C
NH2
pKaH = 5,5
Cl3C
NH2
pKaH = 9,65
F3C
NH2
pKaH = 5,7
F3C
NH2
pKaH = 8,7
Efeito da hibridizao
Valores de pKaH para aminas 1as, 2as e 3as
R
RNH2
R2NH
R3N
H3CCH2CH2-
10,7
11,0
10,3
H2C=CH2CH2-
9,5
9,3
8,3
HCCCH2-
8,2
6,1
3,1
H
N
N
Me
pKaH = 10,8
pKaH ~ -10
pKaH = 9,2
pKaH = 10,7
Me
pKaH = 4,6
orbital p
N H ~ 400
H
par de eltrons conjugado
com anel aromtico
orbital p
R
R
R
N sp2
O
R
N
R
A protonao de amidas se d no O:
H A
O
R
N
R
O
R
N
R
AR
O
R
N
R
AR