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Obteno do metanoato de etila (aroma de groselha) atravs do mtodo da reao de esterificao de

Fischer
Obtaining metanoato acetate (blackcurrant flavor) by the method of Fischer esterification reaction
Ana Paula GUERRA, Gabriel MADI, Isabela Julio IWASSA, Layla BURKOT.
1

Curso de Engenharia de Alimentos, Universidade Estadual de Maring, Campus Regional de Umuarama, Umuarama, PR.

RESUMO
Para a produo de steres utilizado o mtodo da reao de esterificao de Fischer, em que um cido
carboxlico e lcool em contato com um catalisador do origem a um ster. O presente trabalho buscou
a produo do ster metanoato de etila responsvel pelo aroma de groselha.
Palavras-chave: esterificao de Fischer; metanoato de etila; ster.
ABSTRACT
For the production of esters is used the method of Fischer esterification reaction in which a carboxylic
acid and alcohol into contact with a catalyst give rise to an ester. The present study sought the
production of ethyl ester metanoato responsible for the aroma of blackcurrant.
Key words: Fischer esterification; metanoato acetate; ester.
1. Introduo
Em 1895, Fisher e Speier constataram que
a obteno de steres era possvel atravs do
aquecimento de cido carboxlico e lcool na
presena de um catalisador. Essa reao ficou
conhecida como esterificao de Fisher, sendo este
um dos principais mtodos utilizados na produo
de steres [4].
steres so compostos amplamente
distribudos na natureza. Os steres simples
tendem e ter um odor agradvel, estando
geralmente
associados
com
propriedades
organolpticas (aroma e sabor) de frutos e flores.
Em muitos casos, os aromas e fragrncias de flores
devem-se a uma mistura complexa de substncias,
onde h a predominncia de um nico ster [4].
Os steres de cidos carboxlicos so uma
importante classe de qumicos com aplicao
numa variedade de produtos to diversos como
solventes, plasticizante, frmacos, pesticidas,
fragrncias [1].
Os steres, nas condies ambientes, se
apresentam como lquidos ou slidos, dependendo

da quantidade de carbono. Os primeiros membros


da srie, os que apresentam baixa massa
molecular, so lquidos incolores, de cheiro
agradvel. No entanto, medida que se aumenta a
massa molecular, vo se tornando lquidos
xaroposos, viscosos e gordurosos, at se tornarem
slidos (aspecto de cera), da ocorre a perda de
cheiro agradvel. So compostos insolveis em
gua, porm so solveis em lcool, ter e
clorofrmio. Como no apresentam pontes de
hidrognio, os steres tm ponto de ebulio
menor que o dos lcoois e cidos de mesma massa
molecular [3].
Em geral, os steres, principalmente os de
baixa massa molar, apresentam aromas agradveis,
estando presentes em frutas e flores. Esses
compostos possuem uma importante aplicao na
esterificao, aromas, cotidiano indstria como
flavorizantes, ou seja, substncias que, quando
adicionadas em pequena quantidade aos alimentos,
conferem-lhes caractersticas degustativas e
olfativas [3].
Industrialmente, a reao de esterificao
de Fischer um dos principais mtodos para a
1

sntese dos steres. Por estarem presentes na


composio dos flavorizantes, os steres so
compostos de destaque na indstria alimentcia.
Nas indstrias que trabalham com aromas a
esterificao de Fischer tambm muito
importante na sntese de steres de baixa massa
molar, os quais podem ser facilmente
caracterizados por possurem aromas de frutas [3].
O mecanismo da esterificao de FischerSpeier, representado na Figura 1, apresenta vrios
passos: primeiramente o cido carboxlico recebe
um proto proveniente do cido forte utilizado
como catalisador; em seguida o ataque do lcool
origina um intermedirio tetradrico com dois
grupos hidroxilo equivalentes; aps uma troca de
proto (tautomerismo) um dos grupos OH
eliminado; e finalmente ocorre a transferncia do
proto para uma base originando assim o ster [1].

groselha) atravs da reao de esterificao de


Fischer.
2. Metodologias
2.1. Materiais
Os materiais utilizados para a realizao do
experimento foram a manta de aquecimento; balo
de fundo redondo (50 mL); condensador de
refluxo; prolas de vidro; funil de separao (250
mL); argola; bquer (100 mL); suporte universal;
garras; mufas; provetas (10 mL); pipetas (10 mL);
frasco de Erlenmeyer (50 mL); cido butanico;
cido etanico;3-metil-butanol; etanol; cido
sulfrico concentrado; soluo aquosa de NaCl
50% (m/m) [2].

2.2. Procedimentos e/ou Mtodos Experimentais


Para sintetizar o ster, adicionou-se ao
balo de fundo redondo as prolas de vidro e as
respectivas quantidades dos componentes: cido
carboxlico, lcool e cido sulfrico concentrado
[2].
Realizou-se o refluxo do sistema por
aproximadamente 40 minutos, e em seguida foi
realizado o resfriamento por 10 minutos. O
contedo do balo foi transferido para um funil de
separao e a esse foi adicionado a soluo de
NaCl (60 mL). Agitou-se o sistema e esperou-se
at o aparecimento de duas fases, onde a fase
orgnica (ster) separou-se da aquosa. Recolheu-se
a fase orgnica em um erlenmeyer [2].
Figura 1 - Mecanismo da reao de esterificao
de Fischer [1].
A extrao sob refluxo consiste em
submeter o material vegetal extrao com um
solvente em ebulio em aparelho acoplado a um
condensador, de forma que o solvente evaporado
durante o processo seja recuperado e retorne ao
conjunto.
Extrao
altamente
eficiente
empregando quantidade reduzida de solvente, mas
devem ser tomadas precaues com a temperatura
[5].
Dessa forma, o trabalho tem como objetivo
a sntese do metanoato de etila (aroma de

3. Resultados e Discusso
Na realizao do experimento, partiu-se do
excesso de um dos reagentes para obter a
formao do ster [2].
O tempo de reao foi apropriado para a
sntese do aroma do ster metanoato de etila aps a
separao das fases [2].
Durante a separao de fases, a utilizao
da soluo salina provocou o aumento da fora
inica do meio, e assim ocorrendo a formao de
interaes intramoleculares entre o sal, os
2

reagentes em excesso, o catalisador e a gua


formada na reao. Como os steres apresentam
baixa polaridade, houve uma menor solubilidade
no meio, facilitando a separao [2].
Foi possvel comprovar a ocorrncia das
reaes atravs da distino do aroma dos
reagentes e produtos [2].

5. Referncias Bibliogrficas
[1]. ANTUNES, B. M. H. S. Estudo terico e
experimental da Esterificao do cido actico
com etanol. 2009. Universidade Aveiro Departamento de Qumica. Disponvel em:
<http://ria.ua.pt/bitstream/10773/3163/1/20100005
40.pdf>. Acesso em: 11 Jun. 2012.

4. Concluses
Atravs da esterificao de Fischer foi
possvel obter o ster metanoato de etila, que
apresenta aroma de groselha.

[2]. COSTA, T. S.; ORNELAS, D. L.;


GUIMARES, P. I. C.; MERON, F.
Confirmando a esterificao de Fischer por
meio dos aromas. 2004. Qumica Nova.
[3]. GABARDO, M.; VALENTIM, G.;
CANTELE, L.; BAIER, C. Sntese de acetato de
etila. 2010. Universidade Estadual de Ponta
Grossa Ponta Grossa. Disponvel em:
<http://www.ebah.com.br/content/ABAAABYbA
AJ/sintese-acetato-etila>. Acesso em: 11 Jun.
2012.
[4]. MATOZO, H. C. Praticas de Bioqumica
Esterificao de Fischer (etanoato de etila).
2009. Joo Monlevade MG. Disponvel em:
<http://pt.scribd.com/doc/19473312/8/Esterificaca
o-de-Fisher-e-Speier-Etanoato-de-etila>. Acesso
em 12 Jun. 2012.
[5]. TREVIZANO, R. Mtodos de extrao.
2012. Universidade Presidente Antnio Carlos
Minas
Gerais.
Disponvel
em:
<http://www.ebah.com.br/content/ABAAABFJ0A
H/aula-4-2014-metodos-extracao>. Acesso em: 11
Jun. 2012.