Desarrollo histrico de la Qumica Orgnica como Ciencia

El hombre ha usado los compuestos orgnicos y sus reacciones desde la prehistoria.

Probablemente su primera experiencia deliberada con una reaccin orgnica, data desde el
descubrimiento del fuego. Los antiguos egipcios por ejemplo, preservaban los cadveres usando
un lquido para embalsamar (solucin de formalina o formaldehdo), adems tean sus vestidos
con los colorantes naturales ndigo y alizarina. Por su parte los fenicios usaban el colorante
conocido como prpura real el cual extraan de los moluscos.

Tambin los hombres antiguos conocieron la sacarosa (CuffeOn), el constituyente dulce del
azcar de caa; el alcohol etlico (C2H5OH), obtenido de la fermentacin del jugo de uva y las
calidades acdicas del cido actico (CH3COOH) del vinagre. Ellos convirtieron los aceites
vegetales y las grasas en jabones utilizando cenizas de madera, siglos antes que los cientficos
conocieran la estructura del palmitato de sodio [CH3(CH2)14COONa+] y de otros jabones.

Durante la edad media los alquimistas en su implacable bsqueda de La piedra filosofal para
convertir el plomo en oro, descubrieron algunas de las tcnicas experimentales para manejar los
compuestos orgnicos. Es as que mediante la destilacin en seco de la madera separaron
metanol (CH3OH) y acetona (CH3COCH3), tambin a partir de las hormigas rojas obtuvieron el
cido frmico (HCOOH).
En el siglo XVII los qumicos obtuvieron nuevos compuestos, es as que Rovelle en 1773
mediante extracciones sucesivas con agua y luego con etanol, aisl la rea de la orina, Cari
Scheele, un farmaceuta sueco implemento las tcnicas para manipular compuestos orgnicos
sensibles, aislando (1775-1785) los cidos naturales: tartrico de las uvas, ctrico de los limones
y rico de la orina, a travs de su conversin en sales insolubles de calcio y magnesio.

Entre 1775 y 1777 Lavoisier estudi y explic el fenmeno de la combustin, tan caracterstico
de los compuestos producidos por organismos vivientes, demostrando en 1784 que al quemarse
estos compuestos desprenden dixido de carbono (C02) y agua (H20).

Compuesto orgnico + CO2

CO2 + H20 + Energa (1.1)

En 1794 investigadores holandeses obtuvieron el eteno al calentar etanol con cido sulfrico.
Green en 1797 en sus Fundamentos de Qumica distingui los compuestos minerales de los
producidos por organismos vivos y en 1807 Berzelius design por primera vez con el nombre de
compuestos orgnicos al conjunto de sustancias obtenidas de la materia viva. Green, Berzelius y
otros qumicos contemporneos consideraron que tales compuestos posean adems de sus
elementos qumicos, una fuerza vital ntimamente ligada con el origen orgnico de dichas
sustancias, siendo imposible obtenerlas en el laboratorio a partir de sus elementos. Hacerlo sera
como convertir material inorgnico en una criatura viviente. Sin embargo , la popularidad de esta
teora fue declinando a medida que la informacin de datos analticos daban clara evidencia de
que las leyes qumicas usuales que gobernaban el comportamiento de la materia inorgnica,
como la Ley de las Proporciones Mltiples eran tambin validas para los compuestos
orgnicos.

En realidad la Qumica Orgnica como ciencia tiene menos de 200 aos y puede decirse que
como tal comienza a partir del siglo XDC. Para este tiempo los compuestos orgnicos
aumentaron de una centena a mas de un millar. En 1805 Sertuner aisl del opio, la morfina (un
alcaloide) y Branconnot los aminocidos glicina y leucina. Entre 1818 y 1821 Pelletier y
Caventou aislaron los alcaloides estricnina y brucina de la nuez vmica y la quinina y cinchonina
de la corteza del rbol de la quina. En 1828 Whler demostr que la rea (orina de los
mamferos), poda obtenerse por calentamiento del cianato de amonio.

Esta transformacin se constituy en la primera sntesis de un compuesto orgnico tpico, a partir

de una sal inorgnica caracterstica, sin el concurso directo de un organismo vivo.

En 1837 escribi Liebig "La extraordinaria y en parle inexplicable, produccin de rea sin la
asistencia de funciones vitales, por la que estamos en deuda con Whler, debe considerarse
como uno de los descubrimientos con los que comienza una nueva era de la ciencia.'" Mas tarde
Whler y Liebig en un artculo conjunto sobre el cido rico, llegaron a la conclusin que todos
los compuestos orgnicos son susceptibles de sntesis. En 1844 Kolbe sintetiz el cido actico y
en 1855 Berthelot le dio el golpe de gracia a la teora de la fuerza vital al sintetizar el metano.
Por otro lado durante los aos 1811 y 1831, se desarrollaron mejores mtodos analticos, por
Gay-Lussac, Thenard y Dumas en Pars, Berzelius en Estoeolmo y Liebig en Geisen (Alemania),
considerado el pionero del anlisis orgnico. Los qumicos aprendieron a determinar no solo la
clase de elementos presentes en un compuesto, sino tambin su proporcin. Hacia la mitad del
siglo XIX, estaban suficientemente desarrollados tanto los mtodos analticos para la
determinacin de los elementos y grupos sustituyentes de un compuesto orgnico, como la
metodologa sinttica para obtenerlo a partir de materiales mas sencillos. La estructura de los
compuestos orgnicos era sin embargo un aspecto de la Qumica que se resista a los esfuerzos
de la mente mas brillante. Por ejemplo se saba que tanto el alcohol etlico como el ter

dimetlico tenan la misma frmula (C2H6O), pero mientras el primero hierve a 78 C, el otro es
un gas a condiciones ambientales. Es decir, ambos compuestos tienen el mismo nmero y clase
de tomos, pero se diferencian en la forma como se ordenan, dando origen a diferentes
estructuras moleculares. El dilema puede apreciarse mejor observando las estructuras correctas
de estos compuestos.

Los qumicos de aquel tiempo se enfrentaron a un problema excesivamente difcil queran

entender las estructuras de las molculas orgnicas contando nicamente con las reacciones
qumicas que transformaban dichas molculas en otras que a su vez, les eran tambin
desconocidas.

Afortunadamente entre 1858 y 1861 Kekul en Heidelberg, Couper en la Sorbona de Pars y

Butlerov en la Universidad de Kasan sentaron las bases de una de las ideas fundamentales de la
Qumica Orgnica: La Teora Estructural. Ellos propusieron que el carbono era tetravalente, esto
es, que forma cuatro enlaces en sus compuestos y lo mas importante, que poda enlazarse con
otros tomos de carbono.
Mas tarde en 1874 J. A. Vant'Hoff y J. A. Le Bel, trabajando independientemente representaron
estas frmulas en tres dimensiones y demostraron que los cuatro enlaces del metano por ejemplo,
estn ordenados de tal forma que apuntan hacia las esquinas de un tetraedro regular, con el tomo
de carbono en el centro (Figura 1.1).