FOLHA DIRIGIDA ONLINE - Caderno do Vestibular n 32 - Qumica

Fuvest 2004
Quando se fala em Qumica, muitos alunos lembram logo da tabela peridica. Em verdade, um estudo aprofundado e uma anlise constante da tabela
proporciona uma boa preparao para qualquer prova
de Qumica. Treine a seguir com o exame aplicado
pela Fuvest, que oferece vagas para a Universidade
de So Paulo (USP):

a) O composto III reage com um dienfilo, produzindo

os compostos I e II. Mostre a frmula estrutural desse
dienfilo e nela indique, com setas, os tomos de carbono
que formaram ligaes com os tomos de carbono do dieno,
originando o anel.
b) Mostre a frmula estrutural do composto formado,
se 1mol do composto II reagir com 2mols de HBr, de maneira anloga indicada para a adio de HBr ao 2-metilpropeno, completando a equao qumica a seguir.
c) Na frmula estrutural do composto II, (pgina ao
lado), assinale, com uma seta, o tomo de carbono que, no
produto da reao do item b, ser assimtrico. Justifique.

Questo 1
Uma reao qumica importante, que deu a seus descobridores (O. Diels e K. Alder) o prmio Nobel
(1950), consiste na formao de um composto cclico,
a partir de um composto com duplas ligaes alternadas entre tomos de carbono (dieno) e outro, com pelo
menos uma dupla ligao, entre tomos de carbono,
chamado de dienfilo. Um exemplo dessa transformao :

Resoluo:
a) A frmula estrutural do dienfilo pode ser representada por:

Compostos com duplas ligaes entre tomos de carbono podem reagir com HBr, sob condies adequadas,
como indicado:

As setas indicam os tomos de carbono que formaro

ligaes com os tomos de carbono do dieno, originando
o anel.

Considere os compostos I e II, presentes no leo de

lavanda:

carbono que ser assimtrico aps a reao

Esse carbono ser assimtrico pois, aps a reao, apresentar quatro grupos ligantes diferentes:

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Questo 2

Na parte hidroflica, as foras de interao com a gua

so as ligaes de hidrognio.
Na parte lipoflica, as foras de interao com o leo
so do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.

Tensoativos so substncias que promovem a

emulsificao de uma mistura de gua e leo, no permitindo sua separao em camadas distintas. Esta propriedade se deve ao fato de possuirem, em sua estrutura
molecular, grupos com grande afinidade pela gua
(hidroflicos) e tambm grupos com afinidade pelo leo
(lipoflicos). Um tensoativo, produzido a partir de duas
substncias naturais, sendo uma delas a sacarose
(C12H22O11), utilizado na produo de alimentos tais
como sorvetes, maioneses e molhos para salada. Sua
frmula estrutural mostrada a seguir.

Questo 3
A anlise elementar de um determinado cido
carboxlico resultou na frmula mnima C2H4O. Determinada amostra de 0,550g desse cido foi dissolvida em gua,
obtendo-se 100mL de soluo aquosa. A esta, foram adicionadas algumas gotas de fenolftalena e, lentamente, uma
soluo aquosa de hidrxido de sdio, de concentrao
0,100mol/L. A cada adio, a mistura era agitada e, quando j tinham sido adicionados 62,4mL da soluo de
hidrxido de sdio, a mistura, que era incolor, tornou-se
rsea.
Para o cido analisado,
a) calcule a massa molar.
b) determine a frmula molecular.
c) d as possveis frmulas estruturais.
d) d as frmulas estruturais de dois steres ismeros
do cido considerado.

a) Qual a frmula molecular do composto que, ao

reagir com a sacarose, produz o tensoativo citado? A
que funo orgnica pertence?
b) Na frmula estrutural do tensoativo, circunde,
com uma linha pontilhada, a parte hidroflica e a parte
lipoflica. Justifique sua escolha, em termos de foras
de interao do tensoativo com a gua e com o leo.

Dados: massa molar (g/mol)

H ....... 1,0
C ..... 12,0
O ..... 16,0
Resoluo:
a) Calcula-se inicialmente a quantidade em mol de
NaOH que reagiu com o cido:

Resoluo:
a) A frmula estrutural do composto que reagiu com a
sacarose :

Admitindo-se que se trata de um monocido, a

reao ocorrer na proporo de: 1mol de base : 1mol
de cido

Logo, sua frmula molecular :

C18H36O2

Logo, a quantidade de cido presente inicialmente no

frasco era de 6,24 . 103mol.
Tem-se ento que:

Essa substncia pertence funo cido carboxlico.

b)

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b) Calculando a massa correspondente frmula mnima, temos:

dando gua . . . . . . .................... . . . . . . . . 1,78

oxignio (O2), em meio cido, dando
perxido de hidrognio . . ................ . . . . . 0,70
iodo (I2) dando ons iodeto . . . . . . . . . .. . . . 0,54
ons H+ dando hidrognio gasoso (H2) . .. . . . 0,00
ons Zn2+ dando zinco metlico . . . .. . . . . . 0,76
Resoluo:
a) O zinco atuando como catalisador na decomposio do perxido de hidrognio:

Nota-se que a massa da frmula mnima metade da

massa molecular; logo, a frmula molecular C4H8O2.
c) A frmula molecular C4H8O2 corresponde s seguintes frmulas estruturais:

oxidao do zinco:

b) Sim, porque a reao entre perxido de hidrognio

e cido ioddrico espontnea (E > 0)

Questo 5

Questo 4
Um experimentador tentou oxidar zinco (Zn) com
perxido de hidrognio (H2O2), em meio cido. Para isso,
adicionou, ao zinco, soluo aquosa de perxido de
hidrognio, em excesso, e, inadvertidamente, utilizou cido ioddrico [HI(aq)] para acidular o meio. Para sua surpresa, obteve vrios produtos.
a) Escreva as equaes qumicas balanceadas que representam as reaes de oxirreduo ocorridas no experimento, incluindo a que representa a decomposio do
perxido de hidrognio, pela ao cataltica do metal.
b) Poder ocorrer reao entre o perxido de hidrognio e o cido ioddrico? Justifique, utilizando semi-reaes
e os correspondentes potenciais padro de reduo.

O produto inico da gua, Kw, varia com a temperatura

conforme indicado no grfico 1.
a) Na temperatura do corpo humano, 36C,
1 qual o valor de Kw?
2 qual o valor do pH da gua pura e neutra? Para
seu clculo, utilize o grfico 2.
b) A reao de autoionizao da gua exotrmica ou
endotrmica? Justifique sua resposta, analisando dados do
grfico 1.

Dados: Potenciais padro de reduo (V):

perxido de hidrognio, em meio cido,
3

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Assinale, por meio de linhas de chamada, todas as leituras feitas nos dois grficos.
Resoluo:

a) Qual dos registros, X ou Y, deve corresponder ao

experimento I e qual, ao experimento II? Explique seu raciocnio.
b) Qual era a concentrao da soluo de cloreto de
sdio original? Justifique.
c) Qual a solubilidade do LiF, em mol por 100mL de
gua? Justifique.
Dados:
O produto de solubilidade do cloreto de prata igual a
1,8 1010.
A contribuio dos ons nitrato e cloreto, para a
condutibilidade da soluo, praticamente a mesma.
b) O aumento da temperatura, que favorece a reao
endotrmica, foi acompanhado por um aumento no
valor da constante de ionizao. Portanto, de acordo
com o Princpio de Le Chatelier, a reao de
autoionizao da gua uma reao endotrmica.

Resoluo:
a) No experimento I, a soluo inicial (NaCl(aq)) apresenta condutibilidade eltrica devido presena dos ons
Na+(aq) e Cl(aq)
Ao se adicionar AgNO3, ocorre a reao:

Questo 6
Num laboratrio de ensino de Qumica, foram realizados dois experimentos:
I) Uma soluo aquosa bastante concentrada de nitrato
de prata (AgNO3) foi adicionada, gradativamente, a 100mL
de uma soluo aquosa de cloreto de sdio de concentrao desconhecida.
II) Fluoreto de ltio slido (LiF) foi adicionado,
gradativamente, a 100mL de gua pura.

Na soluo resultante, os ons NO3 tomaro o lugar

dos ons Cl e, como a contribuio desses dois ons para a
condutibilidade quase a mesma, podemos considerar que
a condutibilidade da soluo durante a reao, praticamente constante.
Aps o trmino da reao, o AgNO3 em excesso adicionado aumentar a condutibilidade da soluo.
Assim, a curva que relaciona esse comportamento a
x.
No experimento II, o composto inico LiF, quando
adicionado gua, sofrer dissociao, aumentando a
condutibilidade eltrica at o limite da sua solubilidade.
Este comportamento associa-se curva y.

Em ambos os experimentos, registrou-se a condutibilidade

eltrica em funo da quantidade (em mols) de AgNO3 e LiF
adicionados. No experimento I, a soluo de AgNO3 era suficientemente concentrada para que no houvesse variao significativa do volume da soluo original de cloreto de sdio. No
experimento II, a quantidade total de LiF era to pequena que
variaes de volume do lquido puderam ser desprezadas.

b) A partir do grfico x, a precipitao termina ao acrescentarmos 0,02 mol de AgNO3.

Utilize o grfico para responder:

Resolva as questes
com atenao!
4

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Questo 8

A concentrao da soluo de NaCl 0,2 mol/L.

c) A partir da curva Y, verifica-se que a soluo de LiF
estar saturada com 0,005 mol.
Assim, a solubilidade do LiF ser 0,005 mol em 100mL
de gua.

Para demonstrar a combusto de substncias em

oxignio puro, este gs pode ser gerado a partir de gua
sanitria e gua oxigenada, que contm, respectivamente,
hipoclorito de sdio e perxido de hidrognio. A reao
que ocorre pode ser representada por

Questo 7

NaClO + H2O2 NaCl + H2O + O2(g)

assim que, num frasco, coloca-se certo volume de
gua oxigenada e acrescenta-se, aos poucos, certo volume de gua sanitria. Observa-se forte efervescncia.
Ao final da adio, tampa-se o frasco com um pedao
de papelo. Em seguida, palha de ao, presa a um fio de
cobre, aquecida em uma chama at ficar em brasa. O
frasco com oxignio destampado e, rapidamente, a palha de ao rubra nele inserida. Ento, observa-se luminosidade branca intensa, com partculas de ferro incandescentes espalhando-se pelo frasco.
a) Calcule o volume de gua sanitria quando se
usa, no experimento, um frasco de volume adequado,
sabendo-se que deve ser gerado, nas condies ambiente, um volume de 500mL de oxignio, volume este
suficiente para expulsar o ar e preencher o frasco.
b) Explique por que, ao ar atmosfrico, o ferro fica
apenas vermelho rubro, mas queima rapidamente, quando
exposto a oxignio puro.

O Veculo Lanador de Satlites brasileiro emprega,

em seus propulsores, uma mistura de perclorato de
amnio slido (NH4C lO4) e alumnio em p, junto com
um polmero, para formar um combustvel slido.
a) Na decomposio trmica do perclorato de amnio,
na ausncia de alumnio, formam-se quatro produtos. Um
deles a gua e os outros trs so substncias simples diatmicas, duas das quais so componentes naturais do ar
atmosfrico.
Escreva a equao balanceada que representa essa decomposio.
b) Quando se d a ignio do combustvel slido, todo
o oxignio liberado na decomposio trmica do perclorato
de amnio reage com o alumnio, produzindo xido de
alumnio (Al2O3).
Escreva a equao balanceada representativa das transformaes que ocorrem pela ignio do combustvel slido.
c) Para uma mesma quantidade de NH4ClO4, haver
uma diferena de calor liberado se sua decomposio for
efetuada na presena ou na ausncia de alumnio. Quanto calor a mais ser liberado se 2mols de NH4C lO4 forem
decompostos na presena de alumnio? Mostre o clculo.

Dados:
volume molar do oxignio nas condies
ambiente ............................................. 25,0L/mol
massa molar do Cl ............................ 35,5g/mol
densidade da gua sanitria ................... 1,0g/mL
composio da gua sanitria: 2,13g de Cl, na forma
de hipoclorito, em 100g de soluo aquosa.

Dado: Calor de formao do xido de alumnio =

1,68 103kJ/mol

Resoluo:

Resoluo:

O calor liberado na decomposio de 2mols de

NH4ClO4 na presena de

mols de Al ser igual a x

2,24 . 103kJ.
Portanto sero liberados a mais 2,24 . 103kJ.
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b) A equao de oxidao do ferro pode ser representada por:

pode sofrer uma reao aldlica, pois o nico que

apresenta tomo de hidrognio ligado ao carbono . Os
outros dois compostos no apresentam tomo de hidrognio ligado aos carbonos , conforme podemos perceber pelas suas frmulas estruturais:

A velocidade da reao depende da concentrao de

O2(g); logo, se a concentrao de O2 for aumentada, a velocidade da reao ser maior.

Questo 9
Quando acetaldedo tratado com soluo aquosa de
hidrxido de sdio, forma-se um aldol (composto que contm os grupos OH e C == O):

b)

Essa reao, chamada de reao aldlica, ocorre com

aldedos e cetonas que possuem pelo menos um tomo
de hidrognio ligado ao tomo de carbono em relao
ao grupo carbonila.
Considere os compostos:

Questo 10
Industrialmente, alumnio obtido a partir da bauxita. Esta primeiro purificada, obtendo-se o xido de alumnio, Al2O3, que , em seguida, misturado com um
fundente e submetido a uma eletrlise gnea, obtendo-se,
ento, o alumnio.
As principais impurezas da bauxita so: Fe2O3, que
um xido bsico e SiO2, que um xido cido. Quanto
ao Al2O3, trata-se de um xido anftero, isto , de um
xido que reage tanto com cidos quanto com bases.
a) Na primeira etapa de purificao da bauxita, ela
tratada com soluo aquosa concentrada de hidrxido de sdio. Neste tratamento, uma parte aprecivel
do xido de alumnio solubiliza-se, formando
NaAl(OH)4. Escreva a equao qumica balanceada que
representa tal transformao.
b) Se a bauxita fosse tratada com soluo aquosa concentrada de cido clordrico, quais xidos seriam
solubilizados? Justifique por meio de equaes qumicas
balanceadas.
c) Na eletrlise do xido de alumnio fundido,
usam-se vrias cubas eletrolticas ligadas em srie, atravs das quais passa uma corrente eltrica elevada. Se n
cubas so ligadas em srie e a corrente I, qual deveria ser a corrente, caso fosse usada apenas uma cuba,

a) Se os compostos acima forem tratados, separadamente, com soluo aquosa de hidrxido de sdio, apenas
um deles produzir um aldol. Escreva a frmula estrutural
completa (com todos os tomos de C, H e O) desse reagente.
Justifique por que os demais compostos no daro a reao
aldlica nestas condies.
b) Escreva a equao qumica que representa a transformao citada no item a, dando a frmula estrutural do
aldol formado.
Resoluo:
a) Dos trs compostos, somente o primeiro:

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para produzir a mesma quantidade de alumnio por dia?

Justifique, com base nas leis da eletrlise.
Resoluo:
a) Al2O3 + 2NaOH + 3H2O 2NaAl(OH)4
b) No tratamento com HCl(aq) concentrado, seriam
solubilizados Fe2O3, que xido bsico, e Al2O3, que
xido anftero:
Fe2O3 + 6HCl 2FeCl3 + 3H2O
Al2O3 + 6HCl 2AlCl3 + 3H2O
c) Utilizando-se vrias cubas eletrolticas ligadas em
srie, a corrente que atravessa cada cuba ser a mesma.
Para uma massa total de alumnio produzida (em todas as
cubas juntas) igual a m(Al), temos:

Em uma nica cuba devemos utilizar uma corrente

de n . I para produzir a mesma quantidade de alumnio.