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QUMICA ORGNICA

Uma viso geral

HISTRICO
SURGIMENTO: comeo do sc. XIX
Tentativa de entender a qumica da vida
COMPOSTOS ORGNICOS = produzidos por
organismos vivos
COMPOSTOS INORGNICOS = achados em
minerais e rochas
TEORIA DA FORA VITAL: fora necessria para
produzir compostos orgnicos (Berzelius)

EXPERIMENTO: Whler, 1828 (provou o erro da


teoria)
O
NH4Cl +

AgNCO

calor

NH2CNH2 + AgCl
uria

UM COMPOSTO ORGNICO PODE


SER OBTIDO A PARTIR DE FONTES
INORGNICAS

Friedrich Whler

QUMICA ORGNICA
DEFINIO: Estudo da estrutura, propriedades,
composio, reaes e sntese de compostos
orgnicos que contm carbono
POR QUE C?
Compostos orgnicos e inorgnicos tm propriedades
diferentes
Compostos orgnicos = ligaes covalentes
Compostos inorgnicos = ligao inica

Tabela Peridica

Tabela comparativa
Compostos Orgnicos

Compostos Inorgnicos

Ligaes covalentes

Ligaes inicas

Gases, lquidos ou slidos


(pf < 3600C)
Maioria insolvel em H2O

Slidos com altos pontos de


fuso (pf > 3600C)

Maioria solvel em solventes


orgnicos
Soluo em H2O no conduz
eletricidade
Maioria sofre queima

Maioria insolvel em solventes


orgnicos
Soluo em H2O conduz
eletricidade
Poucos sofrem queima

Reaes geralmente lentas

Reaes geralmente rpidas

Maioria solvel em H2O

Compostos Orgnicos x Inorgnicos


16 milhes de compostos orgnicos conhecidos
500 mil compostos inorgnicos
+ 100 mil compostos orgnicos novos todos os anos

Por que?
C pode formar longas cadeias
C forma ligaes estveis com H, S, O, N e
halognios
C forma 4 ligaes
Existncia de ismeros

Compostos conhecidos
Obteno
Determinao da estrutura
Medida das propriedades
Publicao dos resultados

Modos de obteno
Isolamento da Natureza:
Biossntese: organismos vivos so fbricas qumicas
Compostos extrados de fontes biolgicas
Ex: lcool etlico, colesterol, acar de cana
Sntese no laboratrio:
Preparao de compostos no laboratrio
Principal rea de aplicao: medicamentos
Ex: aspirina, Valium, Tylenol, etc

Qumica Orgnica
Estuda a vida fazendo novas molculas que do
informaes no disponveis a partir das molculas
realmente presentes em organismos vivos
Dela surgiram novos materiais: plsticos,
corantes, perfumes, medicamentos
Molculas construdas a partir de outras
molculas achadas na Natureza
H compostos txicos e compostos benficos, mas
apenas um tipo de qumica

A Qumica Orgnica e voc


Considere-se um qumico orgnico experiente!
NH 2

HO
N
H

11-cis-retinal

absorve luz na viso

Msculos

Energia

serotonina
neurotransmissor humano

(reao qumica nos acares)

Compostos orgnicos
Fonte antiga de compostos orgnicos: leos essenciais
(destilados de plantas) e alcalides (extrados de
plantas por cidos)
O
N
HO
OH

CH 3O

cis-jasmona
mentol

quinina (sc. XVI)

malria

Sc. XIX: fonte = carvo


OH
benzeno

N
piridina

H2N

NH 2

fenol
antisptico
NH2
N

S
tiofeno

anilina
corante
H2N
N

MARROM DE BISMARCK

NH2

Sc. XX: fonte = petrleo (combustveis fsseis)


Novas fontes: fungos, algas, bactrias

Duas
novas
indstrias
desenvolveram-se paralelamente:

qumicas

1. Qumica bruta: baseada em molculas simples


produzidas em toneladas (tintas e plsticos)
2. Qumica fina: produo em quantidades
menores
(medicamentos,
perfumes,
flavorizantes)
H um limite para compostos orgnicos?

Tipos de compostos orgnicos


Slidos cristalinos, leos,
elsticos, lquidos ou gases

graxas,

plsticos,

OH
O

HO
HO

OH
HO

O
O

OH
OH

HO

Sacarose (slido branco, cristalino)

H3C
CH3

CH3
C

C
H2

CH3
CH

CH3

Isooctano (lquido voltil, inflamvel)

ODORES
S

S
SH

SH

Odor do gamb

Evacuao de Freiburg (1889)


HS

SH

HS

Dois candidatos para o pior cheiro do mundo


Oxford (1967)

OH

Damascenona (odor de rosas)


Desenvolvimento de odor por diluio

Serricornina (feromnio)
1,5 mg em 65000 fmeas

GOSTOS
HS

Princpio ativo do grapefruit


Deteco: 2 x 10-5 ppb
O

H
N

O
Bitrex

Colocado em agentes de limpeza

OUTROS EFEITOS
O
OH

NH2

HO

Cis-9,10-octadecenoamida (induz o sono)


OH
Resveratrol (presente no vinho)

O
OH

OH
O

HO

cido linoleico conjugado (agente anticncer)

HO

OH

Vitamina C

Indstria Farmacutica
EtO

NO2
N
Me2N

N
H

NHMe

N
N
Me

Ranitidina (lcera)

Sildenafil (Viagra)

N
O

CO2H

Captopril (anti-hipertensivo)

NH2
HS

NH

HO

H
N

S
N

CO2H

Amoxicilina (antibitico)

CH3

INDSTRIA AGROQUMICA
O
O

O
Piretina natural (margaridas da frica)

Br
O

O
CN

Decametrina (mais estvel e estvel luz)


Inseticida, 10g / hectare

N
O

Br

CO2Me

N
H

Benomil (fungicida)

Programa da disciplina
1. Origem, evoluo histrica e importncia da
QO
2. Ligao Qumica e estrutura molecular em
molculas orgnicas

Teoria da ligao de valncia (TLV)


Teoria dos orbitais hbridos
Teoria dos orbitais moleculares (TOM)
Modelo VSEPR
Estruturas de Lewis
Propriedades da ligao covalente

3. Grupos funcionais

Intermedirios: carboctions, carbnions e radicais

4.

Propriedades fsicas
orgnicos
Ponto de fuso
Ponto de ebulio
Solubilidade
Densidade
Momento de dipolo

Foras intermoleculares

dos

compostos

HO

OH
OH
Glicerol

Solvel em H2O
OH

Insolvel em H2O
lcool benzlico

5. Estereoqumica
Quiralidade
Centro estereognico
Nomenclatura R/S
Enantimeros e diasteremeros

R-(+)-limoneno
odor de laranja

S-(-)-limoneno
odor de limo

6.

Propriedades qumicas dos compostos


orgnicos
Acidez e basicidade
Nucleofilicidade e eletrofilicidade
Efeito de ressonncia
Efeito indutivo
Efeito estrico

Oxidao e reduo

Qual composto mais cido? Por que?


OH

O
OH
cido actico

fenol

CH3CH2OH
etanol

Qual conformao mais estvel? Por que?


H

OH
OH

H
cicloexanol

7.

Estudo dos grupos funcionais e das


principais reaes orgnicas
Converses funcionais
Hidrocarbonetos e compostos halogenados
Compostos aromticos
lcoois, teres, fenis
Tiis, tioteres e tiofenis
Aminas
Aldedos e cetonas
cidos carboxlicos e derivados

Exemplos de sntese no laboratrio


Sildenafil (Viagra): sntese de 1996

Sntese do sildenafil

http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/549aspartame.html