Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
FenolikpadaSayura
anIndigenous
I. SENYAWAFENOLIK
Senyawa feno
olik adalah senyaawa yang memiliiki satu atau
lebih gugus hidroksil yang menempeel di cincin aromatik. Dengan
kata lain, senyawaa fenolik adalah senyawa yan
ng sekurang
kurrangnyamemiliki satugugusfenol(Gambar1.1)(V
Vermerrisdan
Niccholson2006).Terkaitdengansenyyawafenolik,seringkaliterjadi
kerrancuan pada peengertian istilah polifenol. Istillah polifenol
kad
dang disalahartikkan sebagai beentuk polimerisaasi senyawa
fen
nolik, padahal po
olifenol hanya meerupakan satu seenyawa yang
memilikilebihdarisatugugusfenol.
Gambar1.1.Fenol.
ubtitusi pada
Banyaknya vaariasi gugus yangg mungkin tresu
kerrangka utama fenol menyebabkan kelompok feno
olik memiliki
ban
nyak sekali anggo
ota. Terdapat leb
bih dari 8.000 je
enis senyawa
yan
ngtermasukdalam
mgolongansenyaawafenolik.Angggotasenyawa
fen
nolik mulai dari yang
y
paling sedeerhana dengan be
erat molekul
yan
ng kecil hingga seenyawa yang kom
mpleks dengan berat molekul
lebihdari30.000Daa(Marinovaetal..2005).Olehkarenasenyawa
mia yang tergolo
ong sebagai senyyawa fenolik sangat banyak
kim
macamnya,berbagaaicaraklasifikasid
dilakukanolehbaanyakilmuan.
SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________
Struktur
C6
C6C1
C6C2
C6C3
C6C3
C15
C15
C15
C15
C15
C15
C15
C30
C6C1C6,C6C2C6
C6,C10,C14
C18
Lignan,neolignan
Lignin
Tanin
Phlobaphene
Kelas
Fenoliksederhana
Asamfenolatdansenyawayang
berhubunganlainnya
Asetofenondanasamfenilasetat
Asamsinamat,sinamilaldehid,sinamil
alkohol
Koumarin,isokoumarin,dankromon
Kalkon,auron,dihidrokalkon
Flavan
Flavon
Flavanon
Flavanonol
Antosianidin
Antosianin
Biflavonil
Benzofenon,xanton,stilben
Kuinon
Betasianin
Dimeratauoligomer
Polimer
Oligomerataupolimer
Polimer
*VermerrisdanNicholson(2006).
A. C6:FenolikSederhana
_______________________________________SenyawaF
FenolikpadaSayura
anIndigenous
Secara umum
m senyawa fenolik sederhana memiliki
m
sifat
bakkterisidal, antiseeptik, dan antiihelmintik (Penggelly 2004).
Sen
nyawadarikelom
mpokinimerupakaanhasilsubtitusi gugusfenol.
Sub
btitusitersebutbiisaberupasubtitu
usiduagugusataausatugugus
dalam posisi orto, meta, atau para. Contoh senyyawa fenolik
sed
derhana yang terrsubtitusi oleh dua
d
dan satu guggus hidroksil
berrturutturut adaalah floroglukin
nol (1,3,5trihid
droksibenzen)
(Gaambar 1.2a) dan
n resorkinol (1,3
3dihidroksibenzeen) (Gambar
1.2b)(Vermerrisdan
nNicholson2006)).
(a)
(b)
Gam
mbar1.2. (a) Floroglukinol (1
1,3,5trihidroksibe
enzen); (b)
Resorkinol (1,3dihidroksibenzen) (Veermerris dan
Nicholson2006).
Contohfenol sederhanalainnyyaadalahpkresol,3etilfenol,
3,4dimetilfenol, daan hidrokuinon. Senyawa
S
pkresol merupakan
mo
onofenol yang ditemukan pada beberapa
b
jenis buah,
b
seperti
rasberi dan blackbeerry. Keberadaan senyawa 3etilfeenol dan 3,4
dim
metilfenolmerupaakanpenyebabtim
mbulnyacitarasaasap(smoky
taste) pada beberrapa biji coklat. Berbeda denggan pkresol,
hidrokuinon merupaakan difenol dan
n merupakan angggota fenolik
sed
derhanayangpalingbanyaktersebarditumbuhan(H
Ho1992).
SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________
B. C6C1:AsamFenolatdanSenyawayangBerhubungan
Lainnya(Aldehid)
Karboksil
Aldehid
(a)
(b)
Gambar1.3. (a)Asamgalat;(b)Vanilin(VermerrisdanNicholson
2006).
C. C6C2:AsetofenondanAsamFenilasetat
Asetofenondanasamfenilasetatadalahgolongansenyawa
fenolikyangjarangditemukandialam.Asetofenondikenalidengan
_____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous
(a)
(a)
(b
Gambar1.4.(a)2hidroksiasetofenon;(b)Asam2hydroksifenil
asetat(VermerrisdanNicholson2006).
D. C6C3:AsamSinamat,SinamilAldehid,danSinamil
Alkohol
Seny
yawaFenolikpadaS
SayuranIndigenou
us_____________________________________
Gam
mbar1.5. (a) Asam pkoumarat; (b) pkoumaril ald
dehid; (c) p
on2006).
koumarrilalkohol(VermeerrisdanNicholso
Selain pkoumaarat, asam kafeatt juga merupakan
nsalah satu
conttoh senyawa daari golongan asam sinamat. Assam kafeat
mem
miliki struktur kimia yang mirip dengan asam pkoumarat
kecu
ualipadajumlahggugushidroksilnyya.Asamkafeatm
memilikidua
gugu
us hidroksi padaa cincin benzenaa. Asam kafeat merupakan
ase dan 5lip
inhib
bitor enzim DOPAdekarboksil
D
poksigenase.
Senyyawa ini tersebar di berbagai taanaman hijau daan biji kopi
_____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous
E. C6C3:Koumarin
Seny
yawaFenolikpadaS
SayuranIndigenou
us_____________________________________
A
AtomOyang
t
tersiklisasi
Gambar1.6.Um
mbelliferon(Verm
merrisdanNicholso
on2006).
F. Flavonoid(C
F
15)
Flavonoiddikettahuiterdistribussisecaraluaspad
datanaman.
Peranan senyawa in
ni di tanaman cukup
c
beragam, mulai dari
mem
mproduksi pigmen berwarna kuning, merah, atau
u biru pada
bungga, hingga sebaggai penangkal terrhadap mikroba dan
d insekta
(Ano
onim 2007a). Seenyawa ini mem
miliki struktur dasar
d
yang
dibangunoleh15ato
omC(C6C3C6).Seecaraumumflavo
onoiddapat
dibagikedalamtigajjenisberdasarkan
nperbedaanstrukkturC3yang
mengikat dua gugus benzen. Ketiga jenis tersebut adaalah kalkon
(Gam
mbar1.7a),auron
n(Gambar1.7b),d
danflavonoid(Gaambar1.7c)
(Vermerris dan Nicho
olson 2006). Lebiih lanjut, berdasaarkan posisi
noid(Gambar1.7c),senyawa
cinciinBterhadapcincinCpadaflavon
flavo
onoid dapat dibaagi menjadi tigaa jenis, yaitu flaavonoid (2
fenilbenzopiran) (Gaambar 1.8a), issoflavonoid (3benzopiran)
mbar 1.8b), dan neoflavonoid (4
4benzopiran) (Gaambar 1.8c)
(Gam
(Marraisetal.2006).
_____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous
C3
C3
C3
1. Kalkon
Kalkon dan dihidrokalkon (tidak memiliki ikatan rangkap
padaposisisepertiyangterdapatdikalkon(Gambar1.7a))
merupakan senyawa yang berperan sebagai prekursor utama
untuk pembentukan senyawa berstruktur C6C3C6 lainnya
(Maraisetal.2006).Contohsenyawadarigolongankalkondan
dihidrokalkon secara berturutturut adalah butein dan
phloridzin (phloretin2ODglukosida). Butein merupakan
pigmen berwarna kuning yang banyak terdapat di berbagai
macam bunga. Phloridzin ditemukan di daun apel dan
dilaporkan memiliki aktivitas antitumor (Vermerris dan
Nicholson2006).
SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________
Gambar1.8. (a)2fenilbenzopiran;(b)3fenilbenzopiran;(c)4
fenilbenzopiran(Maraisetal.2006).
2. Auron
Auron merupakan senyawa turunan kalkon yang
mengalamisiklisasi(Chopraetal.2006).Sepertihalnyakalkon,
auron juga mengekspresikan warna kuning. Di antara semua
jenisflavonoid,aurondankalkontermasukjenisflavonoidyang
jarang dijumpai (Vermerris dan Nicholson 2006). Contoh
senyawakimiayangtermasukkedalamgolonganauronadalah
aureusidin.SenyawainidapatditemukandibungaAntirrhinum
majusdanbungadahlia(Dahliavariabilis)(LandolinodanCook
2010).
3. Flavonoid
a. Flavonoid(2fenilbenzopiron)
BerdasarkantingkatoksidasidankejenuhanpadacincinC
pada flavonoid (Gambar 1.7c), flavonoid dapat dibagi menjadi
delapan jenis, yaitu flavan, flavanon, flavon, flavonol,
10
_____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous
Gambar1.9.Flavonoid(Maraisetal.2006)
b. Isoflavonoid(3fenilbenzopiron)
Seperti halnya flavonoid, cincin yang terbentuk dari tiga
atomkarbondansatuatomoksigen(cincinC)padaisoflavonoid
juga dapat mengalami modifikasi. Modifikasi ini menyebabkan
senyawa fenolik dari golongan isoflavonoid beragam. Gambar
11
SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous____________________________________
Gambar1.10.Isoflavonoid(Maraisetal.2006)
c. Neoflavonoid(4fenilbenzopiron)
Neoflavonoidmemilikistrukturdansifatbiogenetikyang
mirip dengan flavonoid dan isoflavonoid. Senyawa dari
12
_____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous
golonganneoflavonoiddibagilagimenjaditigakelompok,yaitu
4arilkoumarin (4aril2H1benzopiran2one), 3,4dihidro4
arilkoumarin, dan neoflaven. Gambar 1.11 menyajikan rumus
strukturuntukketigakelompoktersebut.
Gambar1.11.Neoflavonoid(Maraisetal.2006).
G. C30:Biflavonil
13
Seny
yawaFenolikpadaS
SayuranIndigenou
us_____________________________________
Flavon
Gambar1.12.G
Ginkgetin(VermeerrisdanNicholson2006).
H. C6C1C6,C6C2C
C6:Benzofenon,Xanton,danStilben
BenzofenondaanxantonmemilikkistrukturkeranggkaC6C1C6,
sedaangkan stilben memiliki struktur kerangka
k
C6C2C66 (Vermerris
dan Nicholson 2006
6). Garcinia morella dan G. xa
anthocymus
mengandungbenzofeenon.Duajenisbeenzofenonpadattanamanini,
yaitu
u guttiferon daan gambogenon, diketahui meemiliki sifat
sitottoksik pada kanke
er usus SW480. Xanton merupakkan pigmen
berw
warna kuning yaang biasanya teerdapat di bunggabungaan.
Xantton yang ditemu
ukan di tanaman
n Garcinia dulciis diketahui
mem
miliki kemampu
uan dalam menghambat
m
peertumbuhan
Plasm
modium falciparum (Li 2008). Stilben
S
merupakaan senyawa
feno
olikyangseringteerdapatdibatanggkayu.Senyawa inimemiliki
aktivvitas antifungal. Jenis stilben yaang paling terkeenal adalah
resveratol yang dap
pat ditemukan pada
p
Veratrum album var.
gran
ndiflorum. Resveratol memiliki fungsi
f
sebagai antioksidan,
a
antiinflamatori, antip
platelet, dan antialergi pada man
nusia. Selain
itu, resveratol jugga menunjukkan kemampuann
nya dalam
mencegah terjadinyaa kanker (Pengeelly 2004). Gam
mbar 1.13a,
14
_______________________________________SenyawaF
FenolikpadaSayura
anIndigenous
Gam
mbar1.13.(a)Benzofenon;(b)Xan
nton;(c)Stilben(V
Vermerris
danNicholson2006).
I. C6,C10,C14:Ku
uinon
Kuinonberdasarkanjumlahato
omkarbonkeranggkanyadapat
digolongkan menjaadi tiga jenis, yaitu benzokkuinon (C6),
nafftakuinon (C10), dan
d antrakuinon (C14). Benzokuinon, misalnya
2,6dimetoksibenzokuinon (Gambar 1.14a), biasanyaa terdapat di
akaarjagung.Naftaku
uinonmerupakan
nsenyawafenolikkyangjarang
diju
umpai. Juglon (Gambar
(
1.14b) adalah salah satu contoh
nafftakuinon yang cu
ukup dikenal. Sen
nyawa ini dapat ditemukan
d
di
walnut.Antrakuinon
nmerupakankuin
nonyangpalingb
banyakdapat
dite
emukanditanam
mantingkattinggimaupundijamu
ur.Salahsatu
con
ntohantrakuinonadalahemodin(G
Gambar1.14c)(V
Vermerrisdan
Niccholson2006).
15
Seny
yawaFenolikpadaS
SayuranIndigenou
us_____________________________________
Gam
mbar1.14.(a)2,6dimetoksibenzokuinon;(b)Juglon;;(c)Emodin
(VermeerrisdanNicholson2006).
J. C18:Betasianin
16
_______________________________________SenyawaF
FenolikpadaSayura
anIndigenous
Gambar1.15.B
Betasianin(VermeerrisdanNicholso
on2006).
K. Lignan,Neolignaan,danLignin
Lignan merup
pakan dimer atau oligomer dari monolignol.
Mo
onolignol yang dimaksud antarra lain pkoumaril alkohol
(Gaambar 1.5c), kon
niferil alkohol (Gambar
(
1.16a), dan sinapil
alkohol (Gambar 1.16b). Koniferil alkohol merupakan
n monolignol
yan
ng paling sering digunakan
d
dalam biosintetis lignaan (Vermerris
dan
nNicholson2006)).
(a)
(b)
Gam
mbar1.16.(a)Koniferilalkohol;(b)Sinapilalkohol(V
Vermerris
danNicholson2006).
17
Seny
yawaFenolikpadaS
SayuranIndigenou
us_____________________________________
Koniferil
K
alkohol
a
Kon
niferil
alko
ohol
G
Gambar1.17.(+)
pinoresinol(Verm
merrisdanNichollson2006).
L. Tanin
T
18
_____________________________________SenyawaFenolikpadaSayuranIndigenous
19
Seny
yawaFenolikpadaS
SayuranIndigenou
us_____________________________________
Katekin
Gambar1.18.ProsiaanidinB2(epikateekin(48)epikkatekin)
(VeermerrisdanNich
holson2006).
Asam
mgalat
Polio
ol
Ikatanmetad
depside
Gam
mbar1.19.2Odiggalloil1,3,4,6tetrraOgalloilDglu
ukopiranosa
(VermeerrisdanNicholson2006).
20
_______________________________________SenyawaF
FenolikpadaSayura
anIndigenous
CC
(a)
(b)
Gam
mbar1.20.HHDP:(a)konfigurasiSS;(b)konfigurasi R(Vermerris
danNicholson2006).
M. Phlobaphene
Struktur phlo
obaphene masih
h kurang dipahaami. Diduga
sen
nyawaini merupaakanpolimerdariiflavan4ol. Contohflavan4
olyyangterlibatadalahsepertiapifero
oldanluteoferol..Ikatanantar
flavvan4olyangterjadimerupakanikkatanyangkuatantaraatomC
21
Seny
yawaFenolikpadaS
SayuranIndigenou
us_____________________________________
nom
mor4danCnomo
or8.Contohperkiraanstrukturphlobaphene
disajjikanpadaGambaar1.22(VermerrissdanNicholson2006).
Katekin
Ellagitani
G
Gambar1.21.Aku
tissiminA(VermeerrisdanNicholso
on2006).
Flavan4ol
F
Gambar1.22.P
Phlobaphen(Verm
merrisdanNicholsson2006)
22