ALGUNAS PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

QUIMICA ORGANICA

ARRIETA DOMINGUEZ LINDA KARINA

MAIKOL ANDRES HOYOS PARDO
JOS ALBERTO FUENTES MARIO
JOS MIGUEL TOVAR MARQUEZ

DAVINSON RIQUETT
Profesor

FACULTAD DE EDUCACION Y CIENCIA

PROGRAMA DE BIOLOGIA
UNIVERSIDAD DE SUCRE
SINCELEJO SUCRE
MAYO-2014

TABLA DE CONTENIDO
Pg.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.

Resumen
Introduccin..
Objetivos
Materiales y Mtodos..
Resultados y Anlisis.
Conclusiones
Bibliografa..
Anexo

1. RESUMEN
Al estudiar y descubrir experimentalmente algunas propiedades qumicas de
alcoholes y fenoles se observa que al pasar los compuestos mencionados por
una serie de procesos en el laboratorio estos van a reaccionar de manera
diferente con respecto a varios reactivos o compuestos, debido a la formula
estructural presente y a la vez diferente en ellos; dejando a la visin humana, y
en el presente caso, las caractersticas cualitativas que reflejan si son alcoholes
o fenoles. Para lo anterior se hace necesario realizar pruebas de miscibilidad
en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos y altos, y de los
fenoles. As mismo, poder diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios o
terciarios al basarse en reactivos de sodio metlico, agentes oxidantes fuertes
y dems. Conjuntamente, comprobar si tanto terica como prcticamente los
fenoles tienen mayor acidez que los alcoholes reaccionndolos con una
solucin de hidrxido de sodio. Finalmente se obtienen las herramientas para
diferenciar qumicamente los alcoholes de los fenoles.

PALABRAS CLAVES:
solubilidad, reacciones.

Propiedades,

alcoholes,

fenoles,

miscibilidad,

ABSTRACT : Experimentally discovered by studying and chemical properties

of alcohols and phenols can be seen that the compounds mentioned in passing
through a series of laboratory processes these will react differently with respect
to various reagents or compounds due to the structural formula already present
yet different in them leaving human vision, and in this case, the qualitative
characteristics that reflect if they are alcohols or phenols. To the above it is
necessary to test water-miscibility of some alcohols with low and high molecular
weights, and phenols. Moreover, to differentiate between primary alcohols,
secondary or tertiary reagents to be based on sodium metal, and other strong
oxidizing agents. Together, check if both theoretically and practically phenols
are more acidic than alcohols reaction with a solution of sodium hydroxide.
Finally obtained to differentiate chemically tools alcohol phenol.

KEY WORDS: Properties, alcohols, phenols, miscibility, solubility, reactions.

2. INTRODUCCION

Algunas propiedades qumicas de alcoholes y fenoles son muy importantes en

el momento experimental debido que al seguir las debidas indicaciones se
puede descifrar o diferenciar entre los dos compuestos. Para llevar acabo lo
mencionado en lneas anteriores se hace estricto comprobar la miscibilidad en
agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos y la no miscibilidad o
poca miscibilidad en agua de alcoholes con pesos moleculares altos y de los
fenoles; diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando
los reactivos de sodio metlico, agentes oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, pruebas del acetato y sulfato de cobre anhidro; por
ultimo comprobar que los fenoles tienen mayor fuerza acida que los alcoholes
hacindolos reaccionar con una solucin acuosa de hidrxido de sodio.

3. OBJETIVOS
Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos
moleculares bajos, y la no miscibilidad o poca miscibilidad en agua de
los alcoholes con pesos moleculares altos y de los fenoles.
Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando
los reactivos de sodio metlico, agentes oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, prueba del acetato, sulfato de cobre anhidro y
el ion hexanitrato crico.

Comprobar experimentalmente que los fenoles, tienen mayor fuerza

acida que los alcoholes, hacindolos reaccionar con una solucin
acuosa de hidrxido de sodio al 10%.

4. MATERIALES Y METODOS
MATERIALES:

Tubos de ensayo.
Beaker.
Mechero.
Goteros.
Esptula.

REACTIVOS:

Sodio metlico.
Permanganato de potasio.
Hidrxido de sodio.
Agua destilada.
Etanol.
Metanol.
Dicromato de sodio.
cido Sulfrico.
Alcoholes (en general)

METODOS:
1. Pruebas de solubilidad:
Se adicionaron 5 gotas de etanol a 1 mL de agua en un tubo de
ensayo. Luego se agregaron 5 gotas de carbonato de potasio al 10%.
Se observaron los resultados y se repiti el procedimiento utilizando
n-butanol, sec-butanol, ter-butanol, fenol y -naftol, respectivamente
en lugar del etanol. Se tabul.
2. Reacciones qumicas de los alcoholes
a. Reaccin con sodio metlico: En un tubo de ensayo, pequeo,
limpio y seco, se vertieron 5 gotas de etanol y se adiciono sodio
metlico (un trozo del tamao de la cabeza de un fosforo)
observando el desprendimiento de gas. Se repiti el mismo proceso
utilizando
n-butanol,
sec-butanol
y
ter-butanol
secos,
respectivamente, en lugar de etanol, comparando las velocidades de
reaccin.
b. Oxidacin con permanganato de potasio a valores diferentes de
PH: Se prepar una solucin de prueba, adicionando 1ml de metanol
a 9ml de agua. Se vaciaron porciones de 1ml en cada uno de tres

tubos de ensayo. Se hizo alcalina una de las porciones con dos gotas
de NaOH al 10%, se acidifico la segunda porcin con dos gotas de
cido sulfrico al 10% y se dej la tercera neutra. Luego se agreg a
cada porcin tres gotas de solucin acuosa de permanganato de
potasio al 1%. Se dej reposar las muestras durante 2 minutos.
Observando el orden en el cual ocurre la reduccin del
permanganato.
c. Oxidacin con el dicromato de sodio de alcoholes primario,
secundario y terciario: En un tubo de ensayo pequeo se tomaron
5 gotas de n-butanol y se agregaron 3 gotas de dicromato de sodio al
10%, y 3 gotas de cido sulfrico concentrado. Se agito el tubo y se
registr cualquier elevacin de temperatura y cambio de color. Se
repiti el procedimiento utilizando sec y ter-butanol, en lugar de nbutanol.
d. Reaccin con sulfato de cobre anhidro: En un tubo de ensayo
limpio y seco se agregaron aproximadamente 0,2 gr de sulfato de
cobre anhidro a 5 gotas de etanol y se agito vigorosamente. Se
repiti la prueba con etanol absoluto.

e. Prueba del acetato: Se adicionaron 5 gotas de cido sulfrico

concentrado a una mezcla de 10 gotas de etanol absoluto y 5 gotas
de cido actico glacial, en un tubo de ensayo limpio y seco. Se
calent suavemente al ao de mara, luego se enfri por debajo de
los 20C y se verti la mezcla de reaccin en 10ml de salmuera fra.
Se not el olor caracterstico del acetato de etilo. Se repiti con
metanol puro y se apreci el olor del acetato de metilo.
f. Ensayo del salicilato: En un tubo de ensayo limpio y seco se
agregaron 5 gotas de cido sulfrico concentrado a una mezcla de 5
gotas de metanol puro y 0.2 gr de cido saliclico. Se calent al bao
de mara durante 3 minutos, luego se enfri y se vaco la mezcla en
3ml de agua fra. Se apreci el olor del salicilato de metilo. Se repiti
lo anterior con etanol absoluto.

3. Acidez de los fenoles.

En 4 tubos de ensayo se pusieron separadamente 5 gotas de n-butanol,
Ciclohexanol, fenol y -naftol. Se adicionaron 5 gotas de hidrxido de

sodio al 10% a cada tubo, se agito y se observ. Se registraron los datos

en una tabla.
5. RESULTADOS Y ANALISIS
1. Prueba de solubilidad:

1.1

1.4

1.2

1.5

1.3

1.6

Imagen 1

Imagen (1): Resultados de la prueba de solubilidad en el podemos

apreciar en el (1.1) la del -naftol, (1.2) fenol, (1.3) Ter-butanol, (1.4)
sec-butanol, (1.5) n-butanol, (1.6) Agua.

DISOLVENTE
Agua
Agua
Agua

Agua

SOLUTO
Etanol
n-butanol
Secbutanol
Terbutanol
Fenol

Agua

-naftol

Agua

ESTRUCTURA
CH3-CH2-OH
CH3-(CH2)3-OH
CH3-CH(OH)CH2CH3
CH3-C(CH3)(OH)CH3

MISCIBILIDAD
Miscible
Poco Miscible
Inmiscible

EVIDENCIA
Una fase
Dos fases
Dos fases

Miscible

Una fase

Miscible

Una fase

Inmiscible

Precipitado

Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su

estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo
que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades
fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su
tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de
establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras
molculas neutras.
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la
asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman
cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre
sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
Tambin se observa una contraccin de volumen (la suma de volumen de agua
y volumen de etanol es mayor que el volumen de la solucin resultante). La

razn de este fenmeno radica en que se logra una interaccin ms eficiente

entre las molculas de etanol y de agua que entre agua y agua o etanol y
etanol, esto lleva a una disminucin de la energa del sistema (se libera
energa).

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye

rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una
parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A
partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.
Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en agua,
debido a la disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas
simtricas.

El fenol y el agua son dos compuestos parcialmente miscibles, es decir,

por debajo de una temperatura determinada, temperatura crtica, forman
dos fases.

2. Reacciones qumicas de los alcoholes:

a. Reaccin con sodio metlico:

Reacciono a una velocidad media, desprendiendo gas y el sodio se

consumi totalmente, presento una apariencia espesa y lechosa.

Presento un desprendimiento de gas tardo un poco en consumirse no se

consumi totalmente, quedo una mnima porcin y con apariencia
espesa.

Reacciono un poco lento, se consumi poca cantidad, presento turbidez,

pero quedo un sustancia fluida..

Reacciono a una velocidad media, no se alcanz a consumir totalmente, hubo

mayor desprendimiento de gas y quedo con bastante fluidez y con
transparencia.

ALCOHOL

Etanol

ESTRUCTURA

CH3-CH2-OH

REACCION

n- butanol

CH3-(CH2)3-OH

Sec-butanol

CH3-CH(OH)CH2CH3

Ter-butanol

CH3C(CH3)(OH)-CH3

La reaccin de etanol con el sodio metlico fue la ms rpida, debido a que es

uno de los alcoholes mas cidos, adems en el etanol la polaridad del enlace
oxigeno - hidrogeno del alcohol hace que esta sea lo suficiente acida para
reaccionar con los metales activos (sodio), dando hidrogeno y alcxido de
sodio o alcoholato, bases muy fuertes que en este caso se denomina etanolato
o etoxido de sodio, en donde el hidrogeno del hidroxilo fue reemplazado por el
metal desprendindose en estado gaseoso con un burbujeo muy rpido,
adems tambin juega un papel importante el poco impedimento estrico
presente en la molcula; observndose como resultado una emulsin blanca
muy densa.
La reaccin de n- butanol con el sodio, fue un poco ms lenta comparada con
la del etanol, observndose una emulsin blanca un poco menos densa con
desprendimiento de gas con un burbujeo muy lento (ms lento que los dems
alcoholes), formndose el n-butanolato, pues el atomo de hidrogeno se pudo
sustituir con facilidad.
El sec-butanol, reacciono con velocidad moderada, por causa de tener un poco
de impedimento estrico. Lo hace que se dificulte la solvatacin del ion
alcxido, dando como producto el sec-butanolato, observndose una emulsin
blanca un poco menos densa que las dos anteriores, con desprendimiento de
gas, el burbujeo de esta fue mucho ms rpido que la del n-butanol.
El ter-butanol, reacciono muy lentamente, el desprendimiento de gas fue muy
lento lo que hace que la prueba para este tipo de alcohol no sea apreciada,
porque es un cido dbil, ya que, al tener un impedimento estrico tan alto
debido a los sustituyentes metilos, dificulta la solvatacin del correspondiente
ion alcxido.

b. Oxidacin con permanganato de potasio a valores de pH diferentes:

Imagen (1)

imagen (1): se observa a la marcada #1 como la disolucion alcalina, la

#2 como la acida y la #3 como la neutra.
Imagen (2)

Imagen (2): se observa a la marcada #1 como la disolucion alcalina, la

#2 como la acida y la #3 como la neutra despues de calentamiento.

En este caso la oxidacin del metanol, en un medio acido, nos dio

como resultado formacin de un cido carboxlico debido a que el
permanganato de potasio en medio acido es un agente oxidante fuerte,
dndonos como resultado el cido frmico la solucin presento un color
caf claro debido a que en solucin acida el MnO -4 (IV). Se redujo hasta
el manganeso (ll). Debido a esto la solucin final era de color claro ya
que manganeso es casi incoloro.

(Oxidacin de metanol en solucin acida)

En la oxidacin del etanol en medio bsico, nos dio como resultado un aldehdo
debido a que el permanganato de potasio en medio bsico su poder oxidante
disminuye un poco, y nos lleva nuestra reaccin hasta un oxido de manganeso
MnO2 (IV) que se vio evidentemente por el precipitado caf, dando como
resultado el formaldehido.

(Oxidacin de metanol en un una solucin alcalina)

En disolucin neutral el etanol no se redujo a temperatura ambiente como los

anteriores, esta se someti a calentamiento por unos minutos y posteriormente
reacciono; la reduccin del MnO-4 slo se llev hacia al xido de manganeso,
MnO2, este se manifest con un precipitado color caf oscuro, quedando la
solucin de color caf oscura.

(Oxidacin del metano en solucin neutra)

c. Oxidacin con el dicromato de potasio en alcoholes primarios,

secundarios y terciarios:
ALCOHOL
CAMBIOS
REACCIN
-Reaccin exotrmica. Reaccin del n-Cambio de color.
butanol (1)
n-butanol
-Tiempo de reaccin
rpido.
-Reaccin exotrmica. Reaccin del sec-Cambio de color.
butanol (2)
Sec-butanol
-Tiempo de reaccin
ms lento
-Reaccin ninguna.
Reaccin del terTer-butanol
-Cambio de color.
butanol (3)
Reaccin del n-butanol (1)

Reaccin del sec-butanol (2)

Reaccin del ter-butanol (3)

Imagen (1)

Imagen (1): n-butanol, resultado de la muestra.

Imagen (2)

Imagen (2): sec-butanol, resultado de la muestra.

Imagen (3)

Imagen (3): ter-butanol, reaccin de la muestra.

La reaacion del n-butanol con el dicromato de potasio en medio acido, es decir,

reactivo de acido cromico, el cual se puede imdicar que fue la especie activa en
la mezcla, dio la formacion del acido butilico, el buteraldehido es el medio que
no puede aislar, ya que, se oxida co rapidez formando el respectivo acido
carboxilico.
En cuanto a la reaccion del sec-butanol con el reaactivo de acido cromico, se
obtuvo la formacion de la sec-butanona a cabo del mecanismo de eliminacion
biomolecula E2. El primer paso del mecanismo es la formacion del ester
cromato. La desprotonacion y la eliminacion del ester cromato produce la
cetona oxidada y las especies de cromo reducidas. En la eliminacion del
carbono del carbinol retiene su atomode oxigeno pero pierde su hidrogeno y
gana el segundo al oxigeno. El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando
para dar la forma reducida estable, Cr (III).
En el caso del ter-butanol no se observo ningun cambio, debido a que es un
alcohol terciario, el cual no tiene hidrogenos alfa, fue dificilmente oxidable,
necesitandose de condisiones drasticas.

d. Oxidacin con sulfato de cobre anhidro:

Imagen (1)

1.1
1.2

Imagen (1): Muestra el resultado de las muestras de etanol aplicndole la

oxidacin con sulfato anhidro, respectivamente etanol 95% (1.1) y etanol
absoluto (1.2).
(Etanol 95%) En este caso la oxidacin de este alcohol se presenta en
menor proporcin, puesto que la precipitacin es poca y se observa una
turbidez en la capa liquida lo que nos indica que la reaccin no se dio
totalmente, esto puede ser causado por los iones adicionales a la molcula.
(Absoluto) La oxidacin con el etanol absoluto en este caso se present de
manera total, ya que hubo un gran resultado en la cantidad del precipitado y
por la ausencia de la turbidez, ya que la molcula se encuentra en estado
puro.
CH3-CH2-OH + CuSO4 -------> CH3-CH2-O-Cu + HSO4
Etanol

cido sulfrico.

e. Prueba del acetato:

1.1

1.2

Imagen 1

Imagen (1): Resultado de las 2 pruebas con la prueba de acetato, teniendo

en cuenta que la (1.1) es etanol y (1.2) es metanol.
A. (Etanol)En esta reaccin se obtiene como producto el acetato de etilo. El
cual presenta propiedades aromticas agradables, esta caracterstica se
desprende al momento de entrar en contacto con la salmuera fra.
B. (Metanol)El producto de esta reaccin es el acetato de metilo. Presenta
propiedades aromticas mayores a la del acetato de etilo, posiblemente la
extensin de la cadena hidrocarbonada sea la causante de la abundancia
del aroma.
A.
CH3CH2OH (Etanol) + CH3COOH (cido Actico)
(Acetato de Etilo) + H2O

-----H2SO4------> CH3COOCH2CH3

B.
CH3-COOH (cido Actico) + CH3OH (Metanol)
de Metilo) + H2O

-----H2SO4------>

CH3COOCH3 (Acetato

f. Ensayo del salicilato:

1.1

1.2

Imagen 1

Imagen (1): Resultado de la prueba de silicato aplicandolo con etanol

absoluto(1.2) y metanol puro (1.1).
Reaccion con metanol.

Reaccin con etanol

CH3CH2OH (Etanol) + C6H4 (OH) COOH (cido Saliclico) -----H2SO4------> C6H4OHCOOCH2CH3
(salicilato de etilo) + H2O

El salicilato de metilo es un ster que se emplea principalmente como agente

aromatizante
Los steres se han desarrollado muchos procesos para obtener steres. El
ms comn es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del cido
correspondiente en presencia de cantidades catalticas de cido sulfrico,
utilizando el reactivo ms econmico en exceso para aumentar el rendimiento
de la reaccin. El cido sulfrico sirve en este caso tanto de catalizador como
de sustancia higroscpica que absorbe el agua formada en la reaccin, por
esto al ocurrir la reaccin con el etanol y el metanol y producen los silicatos
respectivos, ya que se da la reaccin entre un alcohol y una base.

3. Acidez de los fenoles:

Saturado
n-butanol

Estructura

Reactivo
NaOH
10%
NaOH
10%

Formula
NaOH
NaOH

Evidencia
Desprendi H+
gaseoso
Cambio de color

Fenol

NaOH
10%

NaOH

Capa uniforme

-naftol

NaOH
10%

NaOH

Cambio de color

CH3-(CH2)3-OH

Ciclohexano

-naftol + NaOH

Fenol + NaOH

Rxn
-

Nota: son menos cidos que los felones (que si reaccionan con NaOH) y como la reaccin es
cido.-base. los alcoholes no son tan cidos no forman la sal (no reaccionan)

La principal peculiaridad que diferencia a los fenoles de los alcoholes es la

acidez. Los fenoles son casi nada cidos y se pueden neutralizar con hidrxido
de sodio. Los alcoholes con constantes de acidez de 10 -16 a 10 -19, son de un
milln a mil millones de veces menos cidos que el fenol y no se neutralizan
con hidrxido de sodio.

Imagen 1

Imagen (1): Aqu se observa el resultado de prueba realizada de la acidez de

fenoles, como muestra cada uno de los tubos rotulados cada una de las
muestras en el siguiente orden de izquierda a derecha; n-butanol, ciclohexanol,
fenol, -naftol.

6. CONCLUSIONES

La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de

tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada
vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a
la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. Los
alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las
proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo OH incorporado a la molcula del alcano respectivo. Los fenoles son
poco solubles en agua ya que aunque presentan el puente de hidrgeno,
la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy
baja.
Se puede diferenciar los alcoholes utilizando el reactivo de sodio
metlico porque el orden de la velocidad de la reaccin en estos es:
primario>secundario>terciario debido a los hidrgenos activos en la
molcula.
Se puede diferenciar los alcoholes utilizando un oxidante fuerte KMnO4:
porque estos reaccionan de la siguiente manera:
- ROH 1 ----> cidos carboxlicos
- ROH 2 ----> cetonas
- ROH 3 ----> no hay reaccin (en realidad ocurre pero en condiciones
muy vigorosas).
El test del acetato de etilo o esterificacin para el alcohol etlico absoluto
dio positivo dando como producto un ster (acetato de etilo) derivado del
cido orgnico a partir de una reaccin entre un cido carboxlico
(acetato de sodio) y un alcohol catalizada por el cido sulfrico. El
producto obtenido posee un olor agradable a manzana verde
caracterstico de los steres.
La principal caracterstica que distingue a los fenoles de los alcoholes es
la acidez. Los fenoles son dbilmente cidos (ka para el fenol es de
alrededor de 10 -10) y se pueden neutralizar con hidrxido de sodio. Los
alcoholes con constantes de acidez de 10 -16 a 10 -19, son de un milln a
mil millones de veces menos cidos que el fenol y no se neutralizan con
hidrxido de sodio.

7. BIBLIOGRAFIA.
McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional Thomson
Editores, Mxico.
Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Qumica Orgnica. 5a. Edicin AddisonWesley Interamericana, Mxico.
Tchoubar, B., 1965. Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica. Limusa
Wiley, Mxico.
Roger W. & Griffin Jr. (1981). Qumica Orgnica Moderna. Barcelona, Espaa.
Revert S.A.

Callejas, G.V, Montagut, J.A, & Suarez, J.J. (2010). Anlisis de las propiedades
de
los
alcoholes
y
fenoles.
Recuperado
de
http://es.scribd.com/doc/50160547/ANALISIS-DE-LAS-PROPIEDADES-DELOS-ALCOHOLES-Y-FENOLES#download

8. ANEXO
CUESTIONARIO
1. Escriba la frmula para indicar la estructura probable de las molculas
coasociadas etanol-agua en disolucin de etanol en agua. Cmo
funciona el carbonato de potasio para decrecer la solubilidad? podra
usted sugerir alguna razn para explicar porque un anin divalente
debera ser particularmente efectivo?
R/= CH3CH2OH, el carbonato de potasio funciona como decreciente en
la solucin, debido a que es insoluble en alcohol y en agua, aparece
como un slido; un anin divalente debera ser efectivo ya que presenta
dos valencias.
2. De los tres alcoholes butlicos isomtricos ensayados, primarios,
secundarios y terciarios, Cul es ms soluble en agua? y Cul es
menos soluble? Este orden se mantiene generalmente para una serie de
alcoholes isomtricos primarios, secundarios y terciarios. podra usted
ofrecer alguna explicacin de este hecho?
R/=el alcohol ms soluble en agua es el terciario y el menos soluble es
el primario; este orden se mantiene para los alcoholes isomtricos, lo
que causa esto es la falta de hidrgenos en el carbono, ya que esta
molcula es muy inestable, los iones H+ y HO-..
3. Escriba la ecuacin balanceada para la reaccin del sodio con n-butanol.
Ocurrir esta reaccin ms fcilmente, o menos, que la del sodio con
agua? Qu tipo de compuesto es el n-butoxido de sodio?
R/=

Esta reaccin ocurre con menor facilidad que la que se presenta con el
agua, esto por la presencia de los carbonos.
El n-butoxido es un compuesto bsico.

4. Compare la velocidad de reaccin hacia el sodio metlico de los

alcoholes butlicos primarios, secundarios y terciarios. Podra usted
explicar el orden de reactividad observado con base en la estructura?
Cul es la base ms fuerte, el ion n-butoxido, el ion sec-butoxido o el
ion ter-butoxido?
R/= el compuesto que reacciona con mayor velocidad es el ter-butoxido;
en base a la estructura el orden de reactividad de mayor a menor es: terbutanol, sec-butanol y n-butanol; la base ms fuerte que se deriva de
estos alcoholes es el ion ter-butoxido, puesto que al estar ms
ramificado y sin presencia se hidrgenos en el carbn terciario, este ser
menos acido.
5. A qu rango general de pH es el permanganato de potasio el agente
oxidante ms fuerte hacia el metanol? Esta esto de acuerdo con lo que
usted conoce acerca de los potenciales relativos de oxidacin del
permanganato de potasio en medio acido, H3O, y bsico, HO? Escriba
ecuaciones balanceadas para las reacciones implicadas.
R/= El pH es de 2.5 debido a su fuerza oxidante entre limites amplio por
regulacin de oxidacin del pH, debido a lo fcil que es observar los
cambios que acompaan a la reaccin, sobre todo el color.
6. Compare la facilidad relativa de oxidacin de los alcoholes butlicos
primarios, secundarios y terciarios, hacia el dicromato en medio acido.
Podra ser predicho, en parte, este orden de reactividad?
R/= el ms reactivo hacia el dicromato es el ter-butanol y el menos
reactivo es el n-butanol; este orden puede predecirse con relacin a las
ramificaciones que presente el carbono en el carbono que sostiene el
grupo funcional.
7. Cul, entre el etanol absoluto o el etanol al 95% V/V, es un disolvente
mejor para sustancias inicas? Y para sustancias covalentes no
polares?
R/= para sustancias inicas es seguro utilizar el etanol al 95%, porque
presenta asociacin de sus molculas con las del agua; para las
sustancias covalentes no polares se recomienda utilizar etanol absoluto,
puesto que se encuentra en un estado puro y resulta como salida para
disolventes de compuestos orgnicos.
8. Explique, con base en factores inductivo, resonante y estrico, el orden
decreciente de acidez para las sustancias que siguen:

R/=