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NDICE
Dedicatoria
Introduccin
3. Formulacin
de
los
...
compuestos
del
carbono..
7
y
nomenclatura
orgnica................
14
4. Funciones
hidrogenadas:
de
qumica
Hidrocarburos.
.............
18
5. Hidrocarburos aromticos
22
6. Funciones
nitrogenadas...........
..
28
7. Caractersticas generales de los compuesto orgnicos.
..
10
8. Protenas
.
31
9. Los lpidos.... 32
Bibliografa
INTRODUCCIN
La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo
de nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal,
basados en el empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el
aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de
"principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al
descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la
sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia
orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este
descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era
necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos
vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e
inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos
que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms),
siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos.
La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumica
biolgica las molculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos
hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una
molcula orgnica, creada hoy, es slo testigo de su presente, sin pasado y sin
evolucin histrica.1
QUMICA ORGNICA
1. GENERALIDADES DE LA QUMICA DEL CARBONO
Es tanta la importancia de la qumica del carbono que constituye una de las
ramas de la qumica de ms vasto campo de estudio: la QUMICA ORGNICA.
La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica que estudia la
estructura, comportamiento, propiedades y usos de los compuestos que contienen
carbono. Esta definicin excluye algunos compuestos tales como los xidos de
carbono, las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por sus
caractersticas pertenecen al campo de la qumica inorgnica. Pero stos, son
solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos que estudia la
qumica orgnica.
A este campo de de estudio se le conoce como qumica orgnica porque
durante un tiempo se crey que stos compuestos provenan forzosamente de
organismos vivos, teora conocida como de la fuerza vital. Fue hasta 1828 que
el qumico alemn Federico Whler (1800-1882) obtuvo urea H 2N-CO-NH2
calentando HCNO (cido cinico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar
NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se ech por tierra la teora de la fuerza
vital.
La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como:
Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacutica
Industria alimenticia
Petroqumica
Jabones y detergentes
Cosmetologa
Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podramos citar sobre el
estudio de la qumica orgnica.
Ramas de la Qumica Orgnica
Para su estudio, la Qumica Orgnica se divide en varias ramas:
Qumica orgnica aliftica.- Estudia los compuestos de cadena abierta.
Ejemplos:
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2
CH3-CH-CH3
CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH2-CH2-CH3
CH3 CH3
CH2-CH-CH2-CH-CH-CH3
CH3-CH-CH2-CH3
Fisico
qumica
2.
CARACTERSTICAS
DE
LOS
COMPUESTOS
DEL
CARBONO
Para entender mejor las caractersticas de los compuestos orgnicos,
presentamos una tabla comparativa entre las caractersticas de los
compuestos orgnicos e inorgnicos.
Caracterstic
Compuestos
Compuestos
orgnicos
inorgnicos
Formados
por
Principalmente
la mayora de
formados por carbono,
Composicin
los
elementos
de
la
hidrgeno, oxgeno y
tabla
nitrgeno.
Predomina el enlace
peridica.
Predomina
el
Enlace
covalente.
enlace inico.
Soluble
en
Soluble en solventes
solventes
Solubilidad
no
polares
como
polares
como
benceno.
agua.
Conducen
No
la
la
conducen
Conductividad
corriente
cuando
estn
elctrica
cuando
estn
disueltos.
disueltos.
Tienen
altos
Puntos
fusin
de
Tienen bajos puntos de
puntos
de
fusin o ebullicin.
fusin
ebullicin.
ebullicin.
Poco
estables,
se
Son
Estabilidad
muy
descomponen
estables.
Estructuras
fcilmente.
Forman
estructuras
Forman
estructuras
molecular.
simples
bajo
Velocidad
reaccin
de
Reacciones lentas
de
peso
molecular.
Reacciones
casi
8
instantneas
Fenmeno
muy
Es
muy
raro
Isomera
comn.
este fenmeno
El tomo de carbono
Siendo el tomo de carbono la base estructural de los compuestos
orgnicos, es conveniente sealar algunas de sus caractersticas.
Caracterstica
Nmero atmico
Configuracin
electrnica
Nivel de energa ms
externo
(periodo)
Electrones de valencia
12.01 g/mol
Propiedades fsicas
Es un slido inodoro,
inspido e insoluble
en
agua
2.1 Hibridacin
La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de orbtales
atmicos puros para generar un conjunto de orbtales hbridos, los
cuales tienen caractersticas combinadas de los orbtales originales.
Hibridacin sp3
La configuracin electrnica desarrollada para el carbono es:
10
de
Geometra
ngulo
hibridacin
molecular
enlace
de
sp3
Tetradrica
109.5
sp2
Triangular plana
120
sp
Lineal
180
11
Geometra
molecular
tetradrica.- El carbono
se encuentra en el centro
de un tetraedro y los
enlaces se dirigen hacia
los vrtices.
Geometra
triangular
plana.- El carbono se
encuentra en el centro de
un tringulo. Se forma un
doble
enlace
dos
enlaces sencillos.
Geometra
forman
lineal.dos
Se
enlaces
de
Tipo
Geometra
ngulo
molecular
de
de
hibridaci
enlace
n
sp3
enlace
Sencill
Tetradrica
109.5
o
12
sp2
Doble
Triangular
120
plana
sp
Triple
Lineal
180
Ejemplo:
CH3-CH2-CH3
Los carbonos de color rojo son primarios porque estn unidos a un
solo carbono, el de color azul.
SECUNDARIO.-
Est
Ejemplo:
CH3-CH2-CH3
carbono.
El carbono de color rojo es secundario porque est unido a dos
tomos de carbono, los de color azul.
TERCIARIO Est unidos a
Ejemplo: CH3-CH2-CH-CH3
CH3
El carbono de color rojo es terciario porque est unido a tres
carbonos, los de color azul.
CUATERNARIO
unido
carbono.
tomos
Est
de
Ejemplo:
CH3
|
CH3-CH2-C-CH2-CH3
|
13
CH3
Hidrocarburos
nitrogenadas
1.Alcanos acclicos
1. Alcoholes
1. Aminas
2. teres
2. Amidas
3. Aldehdos
3. Nitrilos
2. Alquenos
4. Cetonas
3. Alquinos
5. Sales cidas
4. Derivados halogenados
6. cidos carboxlicos
3. Hidrocarburos aromticos
7. steres
1.2
Alcanos
acclicos
ramificados
1-Buteno
de
Nomenclatura
1993
But-1-eno
CH2-CH(CH3)-CH=CH2 3-Metil-1-buteno
3-Metilbut-1-eno
CH2=CH-CH=CH2
1,3-Butadieno
Buta-1,3-dieno
CH2=CH-CH2-CH2OH
3-Buten-1-ol
But-3-en-1-ol
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-Butanol
de
Butan-1-ol
CH3-CH2-CHOH1,2-Butanodiol
Butano-1,2-diol
CH2OH
CH3-CH2-CH(NH2)-CH3 2-Butanamina
Butan-2-amina
En los ejemplos de nomenclatura, cuando es procedente, hemos nombrado a las
sustancias de las dos formas, colocando entre parntesis las recomendadas por
la nomenclatura de 1993.
Las sustancias orgnicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener
un tomo o grupo atmico definido (grupo funcional) que le confiere a la
molcula sus propiedades caractersticas. Al conjunto de sustancias que tienen el
mismo grupo funcional se le llama funcin qumica. Una serie homloga es el
conjunto de compuestos orgnicos que tienen el mismo grupo funcional.
Las funciones orgnicas se clasifican de la siguiente manera:
15
N de carbonos 1
Prefijo
Met
2
Et-
3
Prop-
4
But-
5
Pent-
6
7
8
Hex- Hept- Oct-
9
10
Non- Dec-
Nombre
4
5
6
Butano
Pentano
Hexano
C4H10
C5H12
C6H14
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
b)
c)
dibujando
la
cadena
principal,
numerndola
identificando
los
Frmula
CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3
manera que los de cadena abierta y se pueden omitir los smbolos de C e H que
se suponen localizados en los vrtices de la figura.
Ejemplos:
Nombre
Ciclopentano
Frmula
CH3
Metilciclohexano
2. ALQUENOS
Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o ms dobles enlaces. Se
nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posicin del
doble enlace con el localizador ms bajo posible. Se representan dibujando la
cadena hidrocarbonada sealando el o los dobles enlaces y se completa con los
tomos de hidrgeno correspondientes a la tetravalencia propia del tomo de
carbono. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la ms larga de
las que contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo ms
prximo al doble enlace. Cuando existe ms de un doble enlace, la terminacin es
-dieno, -trieno, etc.
Ejemplos:
Nombre
2-penteno (pent-2-eno)
2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno)
2-metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno)
Frmula
CH3CH2CH=CHCH3
CH3CH=CHCH=CHCH3
CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3
3. ALQUINOS
Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o ms triples enlaces. Se
nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posicin del
19
Frmula
CH3CH2CCCH3
CH3CCCCCH3
CHCCH2CCCH(CH3)CH3
(6-metilhepta-1,4-dino)
4. DERIVADOS HALOGENADOS
Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios
tomos de hidrgeno por uno o varios tomos de halgenos X. Se nombran y
representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el
lugar y nombre del halgeno como si fuera un sustituyente alqulico.
Ejemplos:
Nombre
2,2-diclorohexano
1-Bromo-2-pentino
Frmula
CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CCC(Br)H2
(1-Bromopenta-2-ino)
5. HIDROCARBUROS AROMTICOS.
Se trata, fundamentalmente, de derivados del benceno mono y polisustitudos.
20
Frmula
CH3
1,2-Dimetilbenceno
CH3
(o- Dimetilbenceno)
CH3
1,3-Etilmetilbenceno
CH3
(m-Etilmetilbenceno)
CH2CH3
Frmula
CH3CHOHCH2CH2CH2CH3
4-Metil-2-pentanol
CH3CHOHCH2CH(CH3)CH3
(4-Metilpentan-2-ol)
3-Etil-1,4-hexanodiol
CH2OHCH2CH(CH2CH3)CHOHCH2CH3
(3-Etilhexano-1,4-diol)
3-Penten-1-ol (Pent-3-en-1-ol)
CH2OHCH2CH CHCH3
2,4-Pentanodiol (Pentano-2,4-diol)
CH3CHOHCH2CHOHCH3
Fenol (Hidroxibenceno)
OH
m-Metilfenol (1,3-Metilfenol)
OH
CH3
2. TERES (R O R)
Podemos considerar los teres como derivados de los alcoholes en los que el
hidrgeno del grupo OH es reemplazado por un radical R. Para nombrar los
teres se nombra la cadena ms sencilla unida al oxgeno (RO-) terminada en
oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al
otro grupo sustituyente. Tambin se pueden nombrar indicando los nombres
de los radicales R y R seguidos de la palabra ter.
Ejemplos:
22
Nombre
Metoxietano (Etil metil ter)
Dietilter (Etoxietano)
Frmula
CH3OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
3. ALDEHDOS (R CHO)
En los aldehdos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a
un hidrgeno. El grupo CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se
encontrar en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna el nmero
localizador ms bajo. Para nombrar un aldehdo se elige como cadena principal
la cadena ms larga que contenga al grupo CHO. Si se encuentra alguna
instauracin (doble o triple enlace) se elegir como cadena principal la que
contenga al grupo CHO y la citada instauracin. El nombre del compuesto se
obtiene aadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura
principal la terminacin al.
Si existen dos grupos CHO se elegir como cadena principal la que contiene a
dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior
finalizando con el sufijo dial y si adems hay presentes instauraciones se les
debe asignar los localizadores ms bajos. Cuando el grupo CHO, siendo el
grupo principal, se encuentra unido a un sistema cclico el nombre se formar
indicando el sistema cclico seguido de la terminacin carbaldehdo.
Nombre
2-Metilpentanal
4-Hidroxipentanal
4-Hexenal (Hex-4-enal)
Frmula
CH3CH2CH2CH(CH3)CHO
CH3CHOHCH2CH2CHO
CH3CH CHCH2CH2COH
Bencenocarbaldehido
CHO
4. CETONAS (R CO R)
En las cetonas el grupo principal es tambin el grupo carbonilo (C=O), pero a
diferencia de los aldehdos no es un grupo terminal por lo que para nombrar
estos compuestos se elige la cadena ms larga que contenga a dicho grupo y se
le asignar el localizador ms bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene
aadiendo la terminacin ona al nombre del compuesto que constituye la
estructura principal.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena
y no es el grupo principal, entonces se nombra con el prefijo oxo.
Ejemplos:
Nombre
2-Hexanona (Hexan-2-ona)
Frmula
CH3COCH2CH2CH2CH3
2,4-Pentanodiona
CH3COCH2COCH3
(Pentano-2,4-diona)
Butanona
CH3COCH2CH3
3-Heptin-2,6-diona
CH3COCH2C CCOCH3
(Hept-3-in-2,6-diona)
2-Oxopentanal
CH3CH2CH2COCHO
Para nombrar los cidos carboxlicos se elige como cadena principal la cadena
hidrocarbonada ms larga que contenga al grupo principal el cual recibir el
localizador ms bajo (el grupo carboxilo se encuentra siempre en una posicin
terminal). Se antepone la palabra cido seguido de los sustituyentes con sus
localizadores por orden alfabtico, nombre de la cadena carbonada y
terminacin en oico. Si hay alguna instauracin (doble o triple enlace) la
cadena principal sera la que contiene el grupo COOH y la instauracin.
Ejemplos:
Nombre
cido propanoico
Frmula
CH3CH2COOH
cido-4-metilpentanoico
CH3CH(CH3)CH2CH2COOH
cido-3-hidroxibutanoico
CH3CHOHCH2COOH
cido-6-metil-3-heptenoico
CH3CH(CH3)CH2CH CHCH2COOH
(cido-6-metilhept-3-enoico)
cido 3-hexenodioico
COOHCH2CH
(cido hex-3-enodioico)
cido-3-oxopentanodioico
COOHCH2COCH2COOH
CHCH2COOH
6. STERES (R COO R)
Los steres se pueden nombrar a partir del cido del cual derivan, eliminando la
palabra cido, cambiando la terminacin oico por oato y seguida del nombre
del radical que sustituye al H del grupo OH del cido.
Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil-.
Ejemplos:
Nombre
Etanoato de propilo (Acetato de propilo)
Frmula
CH3COOCH2CH2CH3
Butanoato de etilo
CH3CH2CH2COOCH2CH3
Propanoato de etenilo
CH3CH2COOCH CH2
5-Oxohexanoato de metilo
CH3COCH2CH2CH2COOCH3
25
2,3-Dicloropropanoato de fenilo
CH2ClCH2ClCOO
7. SALES (R COOM)
Las sales orgnicas se nombran como el cido del cual derivan, eliminando la
palabra cido, cambiando la terminacin oico por oato y seguida del nombre del
metal que sustituye al H del grupo OH del cido.
Ejemplos:
Nombre
Etanoato de sodio (Acetato de sodio)
Benzoato de potasio
2-Butenoato de calcio (But-2-enoato de calcio)
Frmula
CH3COONa
COOK
(CH3CH
CHCOO)2Ca
6. FUNCIONES NITROGENADAS
Las funciones nitrogenadas son las que contienen, adems de tomos de carbono
y de hidrgeno, tomos de nitrgeno, aunque tambin pueden contener tomos de
oxgeno. Se clasifican en:
1. AMINAS (R NH2)
Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias segn presenten uno,
dos o tres radicales R unidos al tomo de nitrgeno. Para nombrar las aminas
primarias (R NH2) se puede proceder de dos formas. Una consiste en considerar
el grupo R como un alcano al cual se le aade la terminacin amina. En este
caso hay que buscar para el grupo NH2 el localizador ms bajo posible. La
segunda forma consiste en considerar el grupo NH2 como la estructura
fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que se le aade el
sufijo amina.
26
Para nombrar las aminas secundarias (R1 NH R2) y terciarias (R1 NR2R3) se
toma como estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor
prioridad de acuerdo con los criterios de seleccin de cadena principal ya vistos y
para indicar que los otros radicales se unen al nitrgeno se utiliza la letra N
seguido del nombre del radical correspondiente.
Tambin se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los
nombres de todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo amina.
Cuando el grupo NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.
Ejemplos:
Nombre
2-Pentanamina (Pentan-2-amina)
Frmula
CH3CH(NH2)CH2CH2CH3
2,5-Heptanodiamina
CH3CH2CH(NH2)CH2CH2CH(NH2)CH3
(Heptano-2,5-diamina)
5-Metil-2,4-hexanodiamina
CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH(CH3)CH3
(5-Metilhexano-2,4-diamina)
Dietilamina
(CH3CH2)2NH
p-Aminofenol
HO
NH2
Ejemplos:
Nombre
Etanamida (Acetamida)
Frmula
CH3CONH2
N-Metilpentanamida
CH3CH2CH2CH2CONH(CH3)
N,N-Dietilpropanamida
CH3CH2CON(CH2CH3)2
N,N-Diformilpropanamida
CH3CH2CON(CHO)2
4-Metil-3-
H3C
CONH2
ciclohexenocarboxamida
(4-Metilciclohex
-3-
enocarboxamida)
cido 3-carbamoilpentanoico
CH3CH2CH(CONH2)CH2COOH
3. NITRILOS (R CN)
El grupo CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para
nombrar los nitrilos se aade el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo
correspondiente a la cadena carbonada. En el caso de que haya ms de un grupo
CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo
carbonitrilo.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo CN se
nombran con el prefijo ciano-.
Ejemplos:
Nombre
Frmula
Propanonitrilo (Cianuro de etilo) CH3CH2CN
Butanodinitrilo
CNCH2CH2CN
4-Hexenonitrilo
CNCH2CH2CH CHCH3
(Hex-4-enonitrilo)
2,4,6-Heptanotricarbonitrilo
CH3CH(CN)CH2CH(CN)CH2CH(CN)CH3
28
p-Cianobenzoato de etilo
CN
COOCH2CH3
7. PROTEINAS
Son grandes molculas orgnicas compuestas por cuatro tomos: carbono,
hidrgeno, oxgeno y nitrgeno (CHON), aunque algunas poseen tambin azufre y
fsforo (CHONSP). Las protenas son insolubles en agua y de estructura
compleja, ya que cada una de ellas tiene una forma directamente relacionada con
su funcin biolgica. Las protenas estn conformadas por aminocidos. Tan solo
veinte aminocidos diferentes se combinan para formar todas las variedades de
protenas existentes. Los aminocidos pueden ser esenciales y no esenciales.
Los esenciales, presentes en la carne y en algunos vegetales, tienen que ingresar
con la dieta porque el organismo no los produce. Los aminocidos no esenciales,
en cambio, son elaborados por el organismo y tambin estn en los alimentos.
Ejemplos de protenas
8. LPIDOS
Una definicin prctica de lpidos: formaciones moleculares que sirven como
reserva de energa y son la base de las estructuras
biticas.
Los
lpidos,
un
grupo
heterogneo
de
sustancias
orgnicas
formadas
bsicamente
por
Lpidos
tentadores
29
Manjares en
grasa y aceite.
30
los tegumentos animales. Tambin hay que destacar los esteroides, que
incluyen la vitamina D y varios tipos de hormonas.
Inicialmente dijimos que son un grupo de sustancias muy heterogneas pero
debemos agregar que slo tienen en comn estas dos caractersticas:
1. Son insolubles en agua
2. Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo, benceno, etc.
Funciones de los lpidos
Los lpidos desempean cuatro tipos de funciones:
1. Son la principal reserva energtica del organismo. Un gramo de grasa
produce 9,4 kilocaloras en las reacciones metablicas de oxidacin, mientras
que protenas y glcidos slo producen 4,1 kilocalora/gr.
2. Funcin estructural. Forman las bicapas lipdicas de las membranas.
Recubren rganos y le dan consistencia, o protegen mecnicamente como el
tejido adiposo de pies y manos.
3. Funcin biocatalizadora. En este papel los lpidos favorecen o facilitan las
reacciones qumicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta
funcin
las
vitaminas
lipdicas,
las
hormonas
esteroideas
las
prostaglandinas.
4. Funcin transportadora. El transporte de lpidos desde el intestino hasta su
lugar de destino se realiza mediante su emulsin gracias a los cidos biliares
y a los proteolpidos.
Al igual que los glcidos, los lpidos se utilizan en
su mayor parte para aportar energa al organismo,
pero tambin son imprescindibles para otras
32
energticas
diarias.
Pero
nuestro
tipos de grasa, por lo que este treinta por ciento deber estar compuesto por
diez por ciento de grasas saturadas (grasa de origen animal), cinco por ciento
de grasas insaturadas (aceite de oliva) y cinco por ciento de grasas
poliinsaturadas (aceites de semillas y frutos secos).
Adems, hay ciertos lpidos que se consideran esenciales para el organismo,
como el cido linoleico o el linolnico, que si no estn presentes en la dieta en
pequeas cantidades se producen enfermedades y deficiencias hormonales.
Estos son los llamados cidos grasos esenciales o vitamina F.
Si consumimos una cantidad de grasas mayor de la recomendada, el
incremento de caloras en la dieta que esto supone nos impedir tener un
33
BIBLIOGRAFA
Hidrocarburo Fuente:
http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41887293
Alcano Fuente:
http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41818750
34
Alquinos Fuente:
http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41896421
Alquinos Fuente:
http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41747563
Cicloalcano Fuente:
http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41921132
Cicloalqueno Fuente:
http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=39858195
Alcohol Fuente:
http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41765232
Aldehdo Fuente:
http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41920899
35