UNIVERSIDAD NACIONAL SANTIAGO ANTUNES DE MAYOLO

FACULTAD CIENCIAS AGRARIAS

ESCUELA DE AGRONOMIA
TEMA:
ALCOHOLES, ALDEHDOS Y ACETONAS

CURSO:
QUMICA ORGNICA

DOCENTE:
MAGUIA VALVERDE, LUIS
ALUMNO:
ROBLES INGA, HOMERO
CODIGO:
062.0206.336

ALCOHOLES
Se comportan como cidos o bases. Como cidos los alcoholes que contiene menos
de 9 tomos de carbono reacciones con los metales mas activos para dar hidrogeno
gaseoso y alcoholatos. Los alcoholes superiores reaccionan mas lentamente de tal modo
que el ensayo resulta dudoso y no tiene valor.
Las velocidades relativas de reaccin de los diferentes alcoholes son as:
1ero > 2do > 3ero
Como bases los alcoholes aceptan un protn de los cidos minerales fuertes
formando iones alquiloxonio.
H
R - O+
H
Los alcoholes primarios y secundarios son tambin agentes reductores moderados
y son oxidados por muchos agentes oxidantes.
Los alcoholes primarios se oxidan en dos pasos, primero aldehdos y luego a cidos
carboxlicos.
H

O
Oxidacin

R C OH

oxidacin
R

H
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas:
H

Oxidacin

R C OH

O
R C
OH

R
C=O

H
R
Los alcoholes terciarios no se oxidan, en excepto en condiciones energticas
(agentes oxidantes fuertes y altas temperaturas) que son capaces de producir la ruptura
de los enlaces de C C.
Los alcoholes reaccionan con los cidos carboxlicos, actuando los cidos
inorgnicos como catalizadores para dar esteres.

R C + R OH

R C + H2O

OH

OR

EXPERIMETO N 01: ALCOHOLES:

Experimento N 1.1: solubilidad:
Coloque en 3 tubos de ensayo unos 5mL de H2O y aada a cada uno 1mL de alcohol
etlico, butlico, amilico respectivamente. Mezcle adecuadamente.

Etlico

butlico

Soluble

amilico

insoluble

insoluble

EXPERIMENTO N 1.2: Reaccin de oxidacin:

1. oxidacin con el dicromato de potasio
A un tubo de ensayo grande que contenga 4mL de una solucin de dicromato de potasio
se agregan dos gotas de acido sulfrico concentrado y 4 gotas de alcohol problema,
conectar al tubo de ensayo un tubo acodado para destilar. Se calienta a ebullicin y se
recoge el destilado en un tubo enfriado. Se observa al color del liquido y se huele el
destilado.

OBSERVACION: La mezcla de la sustancia cambia de color de anaranjado a negro.

2.- OXIDACION CON EL PERMANGANATO DE POTASIO:
A un tubo de ensayo que contenga 1ml de alcohol problema se agrega 1gota de solucin
de NaOH al 5% y una gota de solucin de KMnO4 al 0,1 %. Se coloca el tubo en un
bao de agua hirviendo y se observan los colores producidos.
Color mostaza

Marrn

KMno4 + alcohol problema+ NaOH

3.-OXIDACION CATALITICA CON COBRE METALICO:

A tubo de ensayo que contenga 4ml de alcohol problema se sumerge un espiral de cobre
previamente calentado al rojo vivo, se observa el color del espiral antes y despus de la
inmersin y se huelen los vapores producidos.

Alcohol
Problema
Espiral de cobre

Observacin: al calentar el espiral de cobre se vuelve de color negro luego lo

purificamos en alcohol problema.
Experimento N 1-3: reacciones del H del grupo hidroxilo
1.-Esterificacion: a un tubo de ensayo que contenga un 1ml de alcohol problema y 1ml
de acido actico glacial, se agrega cuidadosamente 0,5ml de acido sulfrico
concentrado y se calienta suavemente.

HCH3COO + H2SO4 +alcohol problema

Color: Amarillo

color: guinda
olor: silicona

2.-SODIO METALICO: Colocar en un tubo de ensayo un pequeo trozo de sodio

metalico.Aada 3 gotas de alcohol etlico y tape la boca con el dedo, tendr lugar un
desprendimiento energtico de H2.Al termino de la reaccin sin sacar el dedo de la boca
del tubo, acrquelo a la llama de un fsforo encendido.Al abrir el tubo el H se inflama
formando un pequeo anillo azul.En el fondo del tubo quedara residuo blanquecino de
etilato de sodio.Al aadir 1 gota de solucin alcohlica de fenolftaleina aparece una
coloracin rojo grosella debido a que el etilato de sodio en presencia de agua se
descompone formando NaOH.

Llama naranja
So

sodio metlico + H2

Experimento N 1.4: Obtencin del glicerato de cobre:

En un tubo de ensayo conteniendo 1ml de solucin de sulfato de cobre, aada unas
gotas de solucin de NaOH 10% hasta la formacin de un precipitado celeste de
hidrxido de sodio. Separe luego por decantacin el precipitado formando y aada a
este ltimo algunas gotas de glicerina y mezcla bien, se formaran el glicerato de cobre
de color azul

NaOH +Sulfato de Cu

glicerina

Color: celeste

color: azul

EXPERIMENTO N 1-5.- DIFERENCIACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS,

SECUNDARIOS, TERCIARIOS: Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios se
pueden diferenciar mediante reacciones de oxidacin y con el reactivo de Lucas. As
los alcoholes primarios y secundarios son oxidados fcilmente por el anhdrido
crmico en acido sulfrico. La reaccin es positiva cuando la solucin naranja se
torna verde azulada, en tanto que los alcoholes terciarios no reaccionan.
1.-OXIDACIN COMPARATIVA: Tomar 3 tubos de ensayo, adicionarle 2 gotas de
un alcohol primario, secundario y terciario en cada uno de ellos. Aadir 1 ml del
reactivo (CrO3/H2SO4 ) en forma cuidadosa a los tubos de ensayo. Observar cual de
los alcoholes reacciona ms rpidamente. Ordnelos en orden creciente de su
reactividad. Escriba las ecuaciones qumicas.
Amilico

Butlico

Etlico

2.- REACTIVO DE LUCAS: Esta prueba se utiliza para diferenciar alcoholes

primarios, secundarios y terciarios basndose en la diferente facilidad de formacin de
sus respectivos halogenuros.
R
R -- C -- OH +

R
HCl/ZnCl2

R -- C -- Cl + H2O

Colocar en cada uno de los tubos de ensayo 2 ml del reactivo de Lucas

( HCl/ZnCl2 ) y luego adicionarles a cada uno de ellos 5 gotas de un alcohol primario,
secundario y terciario y muestra de alcohol problema respectivamente. Agitar y medir
el tiempo que demora en enturbiarse. Si la solucin se pone opaca antes de los 3
minutos se trata de un alcohol terciario, si la opalescencia ocurre despus de 5 minutos
se trata de un alcohol secundario. Los alcoholes primarios reaccionan lentamente
despus de 24 horas. Escriba las reacciones correspondientes. La muestra entregada
a que clase de alcohol pertenece?
Muestra problema
Etlico

Butlico

Amilico

alcohol terciario
alcohol terciario
alcohol segundario
alcohol primario

EXPERIMENTO N 2.- ALDEHDOS Y CETONAS:

EXPERIMENTO N 2-1.- OXIDACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS:
1.- CON PERMANGANATO DE POTASIO: Aadir 3 o 4 gotas de una solucin de
permanganato de potasio al 0,3% a unas gotas de una disolucin diluida de
formaldehdo en agua. Repetir el experimento utilizado en lugar de formaldehdo,
acetona. Si no observa reaccin al cabo de un minuto, aadir 1 gota de solucin de
hidrxido de sodio y anote los resultados. Repita el experimento utilizando solucin de
permanganato acidificado con acido sulfrico diluido. Escriba la ecuacin.

Color marrn
Formaldehdo

Color marrn mas claro

acetona

2.- CON LA SOLUCIN DE BENEDICT: Ensaye la accin reductora del

formaldehdo frente ala solucin de Benedict para lo cual aada 1 ml del reactivo de
Benedict, agregue 1 o 2 gotas de formaldehdo y ponga el tubo de ensayo en un
bao de agua hirviendo por unos minutos que observa escriba la ecuacin
Observacin: el color azul turquesa de la solucin de benedict mas las dos gotas del
formaldehdo y posteriormente llevado al bao de agua hirviendo luego de algunos
minutos la solucin se torno mas oscuro

EXPERIMENTO N 2-2.- REACCION DE ADICION CON BISULFITO: Agite 1 ml

de formaldehdo con 5 ml de una solucin saturada de bisulfito de sodio al 40% recin
preparado. Agite fuertemente, luego enfri la mezcla en un bao helado. Observe el
resultado. Que es el producto? Repita el experimento utilizando acetona. Escriba la
ecuacin.

No se congelo
Formaldehdo

Si se congelo
acetona

EXPERIMENTO N 2-3.- POLIMERIZACIN DEL FORMALDEHDO: Ponga unas

gotas de formalina en un luna de reloj y evapore la solucin a sequedad, colocando
sobre un vaso con agua hirviendo. Cual es el residuo solid obtenido?
Caliente la luna de reloj, (apoyada en un aro por el medio de una rejilla
metlica) suavemente mediante el mechero bunsen. Es reversible el proceso de
polimerizacin? Escriba las reacciones.
Observacin: la formalina puesta en la luna de reloj, luego llevada a secar por
calentamiento encima de un baso de precipitados con agua hirviendo se llega a
evaporar seguidamente es llevada al soporte universal en la cual sostiene el aro la
luna de reloj posteriormente es sometida al calentamiento del fuego del mechero
bunsen en la cual se observa que la formalina regresa a su estado inicial(liquido).

EXPERIMENTO N 2-4.- REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING:

El reactivo de fehling se compone de dos soluciones: mezcle1 ml de la solucin A con
1 ml de la solucin B, agregue 2 gotas de formaldehdo y ponga el tubo de ensayo en
el bao de agua hirviendo por unos minutos.
RCHO + 2Cu +5OH RCOO + Cu2 + 3H2O
Observacin: la solucin de fehling con la gota de formaldehdo reacciona produciendo
el oxido de cobre. La solucin de fehling mas las gotas de acetona tambin racionan
pero no se observa con claridad la presencia de sustancias reductoras (oxido de cobre).

Presencia de oxido de cobre en las paredes del tubo

del tubo de ensayo.

.
Formaldehdo

La solucin se torno de un color azul mas intenso

Acetona
EXPERIMENTO N 2-5.- PRUEBA DE TOLLENS: El reactivo de Tollens debe ser
preparado al instante de la siguiente manera: ponga 3 ml de la solucin del nitrato de
plata al 5% en un tubo limpio, agrguele unas gotas de NaOH al 10%. Luego aada
gota agota y agitando una solucin de hidrxido de amonio al 2% hasta que el
precipitado de oxido de plata se disuelva.
Ponga 2 ml del reactivo recientemente preparado y aada unas gotas de
formaldehdo. Agite bien y sumerja el tubo en un bao de agua hirviendo por unos
minutos. La formacin de un espejo de plata depositado en las paredes del tubo
indicara reaccin positiva. Si no se forma un espejo de plata
adase 1 gota de
solucin de NaOH al 10 % y calintese nuevamente.
O
R ---

C
H

Ag(NH3)2

RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Forma el espejo de plata en las paredes del tubo de ensayo

Formaldehdo

Se forma el espejo de plata en las paredes del tubo de ensayo

Acetona
IV.- CUESTIONARIO:
1.- indique si la reaccin de un compuesto orgnico con sodio, acompaada de
desprendimiento de H2 es o no , una prueba especifica para identificar alcoholes.

2.- que productos se forma en los distintos pasos de la oxidacin del alcohol etlico?

3.- ordene los alcoholes primarios, secundarios y terciarios

creciente de reaccin con dicromato en medio acido.

en orden de facilidad

4.- formule la reaccin de esterificacion del acido actico con el 2-butanol.

5.- si se tiene 3 alcoholes X,Y,Z se realizan las siguientes pruebas con cda uno de ellos,
identifique a que clase pertenecen?
Alcohol X : reacciona rpidamente con el reactivo de Lucas y da reaccin negativa
con el
Alcohol Y : no reacciona con el reactivo de Lucas, pero si violentamente con el
Alcohol Z : reacciona lentamente con el reactivo de Lucas, pero rpidamente con el

6.-mediante que reacciones se puede diferenciar los aldehdos de las cetonas?

7.-Cul es el producto de la polimeracion del formaldehdo?

8.- Que reacciones son caractersticas para aldehdos y cetonas?

9.- indique la composicin de los siguientes reactivos:

a) Fehling
b) Benedict
c) Tollens