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LABORATRIO DE QUMICA ORGNICA 2010

unesp

UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA


Campus Universitrio de Bauru
Faculdade de Cincias
Departamento de Qumica

Laboratrio de Qumica Orgnica:

IDENTIFICAO E CONFIRMAO DE GRUPOS


FUNCIONAIS:
PARTE 1: ALDEDOS, CETONAS E LCOOIS

Agosto/2010

Prtica N01 Solubilidade de Compostos Orgnicos

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1. Introduo
Solubilidade ou coeficiente de solubilidade (CS) a quantidade mxima que uma
substncia pode dissolver-se num lquido. Pode-se expressar em mols por litro, em
gramas por litro, ou em porcentagem de soluto/solvente.
Nesta prtica foram analisadas onze amostras de diferentes compostos
orgnicos para realizao de testes qualitativos na presena de diversos solventes,
que um importante parmetro muito utilizado para a caracterizao qumica, como
testes bioqumicos1.
Testes de solubilidade so utilizados para avaliar a presena ou ausncia de
grupos funcionais e reatividade. Os solventes usados na determinao da
solubilidade foram gua destilada, CHCl 3 (cloroformio), NaOH 5% (hidrxido de
sdio), NaHCO3 5% (bicarbonato de sdio), HCl 5% (cido clordrico) e H 2SO4
concentrado (cido sulfrico).

2. Objetivo
Determinar a solubilidade de compostos orgnicos atravs de um estudo seqencial
com solventes classificando a amostra segundo sua funo qumica.

3. Resultados e Discusso
Para a realizao desta prtica foram realizadas uma bateria de testes obedecendo
a ordem representada no Esquema I:

Esquema I: Fluxograma para classificao de solubilidade

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AMOSTRA
H2O*

Insolvel

Solvel

NaOH* 5%

Solvel

ter*

Insolvel

Solvel
Grupo I

Insolvel
Grupo II

NaHCO3* 5%
HCl* 5%
Solvel
Grupo IIIA

Insolvel
Grupo IIIB

Solvel
Grupo IV

Presena
de N e S
Grupo VII

Insolvel

Ausncia de N e S
H2SO4* conc.

Solvel

Insolvel
Grupo VI
H3PO4* 85%

Solvel
Grupo VA

Insolvel
Grupo VB

os testes de solubilidade foram obtidos os resultados expressos na tabela 1, a


seguir:

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Tabela 1: Dados Experimentais


H2 O

CHCl3

NaOH 5%

NaHCO3
5%

HCl 5%

H2SO4

Grupo

Amostra 1

Insolvel

Insolvel

Insolvel

Insolvel

VI

Amostra 2

Insolvel

Insolvel

Insolvel

Solvel

Amostra 3

Solvel

Insolvel

II

Amostra 4

Solvel

Solvel

Amostra 5

Insolvel

Insolvel

Insolvel

Insolvel

VI

Amostra 6

Insolvel

Insolvel

Insolvel

Solvel

Amostra 7

Solvel

Amostra 8

Insolvel

Insolvel

Insolvel

Amostra 9

Insolvel

Insolvel

Insolvel

Amostra 10

Insolvel

Solvel

Amostra 11

Solvel

Insolvel

II

Insolvel

Solvel

Solvel

V
VII
III B
I

Amostra 1: Hexano
Analisando a Tabela 1, a amostra 1 se trata do Hexano, representado na
Figura 1, a seguir:

Figura 1 Molcula de Hexano

O Hexano pode ser classificado como Grupo VI, pois mostra-se insolvel em
gua, como substncias apolares no tem carga pura, solventes polares no so
atrados por elas. Para que uma molcula apolar se dissolva em um solvente polar
como a gua, ela teria de afastar as molculas de gua umas das outras,
desfazendo as ligaes de hidrognio que so fortes o suficiente para excluir uma
substncia apolar. Alcanos so apolares o que os leva a ser solveis em solventes
apolares e insolveis em solventes polares como a gua. O hexano apresentou-se
insolvel em hidrxido de sdio e cidos clordrico e sulfrico por pertencer ao grupo
de compostos inertes. Os alcanos possuem baixa reatividade porque as ligaes
simples C-H e C-C, chamadas ligaes sigmas (), so relativamente estveis,
difceis de quebrar, elas so cilindricamente simtricas os eltrons so

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simetricamente distribudos ao redor de uma linha imaginria conectando o centro


dos tomos unidos pela ligao, como demonstrado na Figura 2, a seguir:

Figura 2 Representao do orbital molecular ligante sigma ().

Amostra 2 Isobutanol
A amostra 3 se trata da molcula isobutanol, representada na Figura 3, a
seguir:

Figura 3 Molcula de Isobutanol

Compostos com quatro carbonos ou menos, e os compostos que contm O, N


ou S, at certa quantidade de carbono, so frequentemente solveis em gua.
Compostos com cinco ou seis carbonos contendo um desses elementos sero
insolveis em gua ou tero baixa solubilidade.
A ramificao da cadeia alquila de um composto reduz as foras
intermoleculares entre as molculas. Isso normalmente se reflete no ponto de fuso
e de ebulio mais baixo e solubilidade em gua maior para o composto ramificado
do que para o composto linear, como demonstrado nos seguintes ismeros:

<

<

Solubilidade
Figura 4 Escala de solubilidade.

Isso ocorre, porque as molculas do composto ramificado so separadas


mais facilmente uma das outras, assim, o lcool isobutlico no solvel como o
terc-butlico, porm mais solvel que o n-butlico. Compostos ramificados

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apresentam um maior impedimento estrico dificultando a solvatao da molcula, a


Figura 5, a seguir mostram a solvatao com gua em uma molcula linear:

Figura 5 Solvatao de uma substncia polar pela gua

Devido s caractersticas acimas citadas amostra foi classificada


erroneamente como Grupo V, ao invs da classificao correta, Grupo II, que diz
respeito ao seu grupo funcional lcool.
Amostra 3: Acetona
A amostra 3 refere a funo cetona, representada na Figura 6, a seguir:

Figura 6 Funo cetona

As cetonas so compostos orgnicos caracterizados pela presena do


grupamento -C=O, carbonila, ligado a dois radicais orgnicos. Apresentam uma
frmula geral R-C(=O)-R', onde R e R' podem ser iguais (cetonas simples ou
simtricas) ou diferentes (cetonas mistas ou assimtricas); alifticos ou aromticos;
saturados ou insaturados. R e R' podem tambm estar unidos. Nesse caso,
compem um ciclo (cetonas cclicas).
Devido polaridade da carbonila, a propanona (nome comercial acetona),
representada na Figura 7, dissolve tanto compostos polares quanto apolares, assim

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apresenta solubilidade em gua, e medida que aumenta a cadeia carbnica, esta


solubilidade diminui.

Isso acontece, devido s interaes intermoleculares

existentes entre a amostra e o solvente. No caso da gua com a propanona, a


interao que ocorre so as fortes ligaes de hidrognio, tornando o composto
solvel. No caso do ter, as interaes intermoleculares existentes so as foras
dipolo-dipolo, mais fracas, o que possibilita que apenas uma pequena quantidade da
amostra seja solubilizada, em excesso, a amostra insolvel.

Figura 7 Molcula da Propanona

Assim, a amostra III foi facilmente classificada como pertencente ao Grupo II.

Amostra 4: Acetaldedo
A Figura 8, a seguir representa a molcula de Acetaldedo contido na amostra
4.

Figura 8 Molcula de Acetaldedo ou Etanal.

O acetaldedo mostrou-se solvel em gua, isso se d pela sua polaridade e


por seu nmero baixo de carbonos na cadeia. E na presena do solvente
clorofrmio, CHCl3, tambm apresentou-se solvel, isso se d devido as interaes
dipolo-dipolo, visto que seu momento dipolo diferente de zero, caracterstico de
compostos apolares como os alcanos. Devido as suas caractersticas pode ser
classificado como Grupo I.

Amostra 5: Diclorometano

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A molcula de diclorometano, representada na Figura 9, foi caracterizada


atravs dos solventes na amostra 5.

Figura 9 Molcula de Diclorometano

O diclorometano apesar de possuir um momento de dipolo (Figura 10), como


demonstra a Figura 9, no solvel em gua por no ter um hidrognio ionizvel,
sendo caracterizado como solvente polar aprtico.

Figura 10 Momento dipolo da molcula de diclorometano .

A Soluo de hidrxido de sdio foi preparada com gua como solvente que
totaliza 95% da soluo contra 5% do soluto, assim a amostra 5 tambm
apresentou-se insolvel na presena da soluo de hidrxido de sdio 5%.
Amostra 6 Acetato de Etila
A molcula de acetato de etila, representada na Figura 6, foi caracterizada
atravs dos solventes na amostra 6.

Figura 11 Molcula de Acetato de Etila

Apesar de acetato de etila possui a funo orgnica ster que pode ser
classificado como Grupo I ou Grupo V dependendo da sua solubilidade em gua. O

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acetato de etila se apresenta insolvel em gua, isso se d devido polaridade


gerada na molcula no ser alta o suficiente para provocar uma forte interao
intermolecular entre soluto e solvente. A presena muito prxima do oxignio na
funes ster causa uma deslocalizao eletrnica conhecida como ressonncia
(Figura 12), esse fenmeno torna a molcula muito mais estvel.

Figura 12 Hbridos de Ressonncia de uma funo ster.

O acetato de etila tambm insolvel em NaOH pois no apresenta carter


cido, pelo contrrio, apresenta um carter bsico, apesar de possuir um bom grupo
de sada, o solvente no foi solubilizado devido a baixa concentrao do hidrxido,
portanto no reagiu com o NaOH 5%. Caso a concentrao de NaOH fosse
estequiomtricamente suficiente para favorecer uma reao, ocorreria uma reao
de saponificao, como mostra a reao na Figura 13, abaixo:

Figura 13 Reao de Saponificao.

O ter no reage tambm com o HCl concentrado, pois no pode clivar


teres porque Cl- um nuclefilo muito fraco. No experimento, foi utilizado HCl 5%, o
que impossibilita ainda mais a reao de substituio nucleoflica.

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Compostos solveis em cido sulfrico concentrado, mas no em cido


diludo so bases extremamente fracas, praticamente todos os compostos que
possuem um tomo de oxignio, como os teres podem ser protonados por um
hidrognio do cido. Assim, os ons produzidos so solveis no meio, conforme a
reao da Figura 14, a seguir:

Figura 14 Mecanismo de reao de catlise cida do acetaldedo cido carboxlico.

Amostra 7: Hidrazina
A molcula de hidrato de hidrazina, representada na Figura 15, foi
caracterizada atravs dos solventes na amostra 7.

Figura 15 Molcula de Hidrato de Hidrazina

A hidrazina um composto qumico cuja frmula qumica N 2H4 uma substncia


usada principalmente como a formao de espuma para a preparao de espumas

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polimrica

precursora

para

catalisadores

de

polimerizao

produtos

farmacuticos. Tambm so chamados de hidrazinas os seus derivados, compostos


orgnicos que apresentam o grupo funcional descrito na Figura 16.

Figura 16 Funo Hidrazina

A hidrazina um lquido com propriedades similares a amnia. A disposio espacial


de seus dois tomos de hidrognio faz com que a substncia seja muito mais reativa
que a amnia.
O hidrato de hidrazina possui uma alta constante dieltrica, 52 Debye. miscvel em
gua devido as interaes intermoleculares presentes: as ligaes de hidrognio.

Figura 17 Interaes intermoleculares: Ligao de Hidrognio

No caso do ter, as interaes intermoleculares existentes so as foras


dipolo-dipolo, mais fracas, o que possibilita que apenas uma pequena quantidade da
amostra seja solubilizada, em excesso, a amostra insolvel.
Amostra 8: Hexeno
A molcula de hexeno, representada na Figura 18, foi caracterizada atravs
dos solventes na amostra 8.

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Figura 18 Molcula de 1-Hexeno

Os alcenos no reagem com gua, so quase que totalmente insolveis


em gua devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar
interaes por pontes de hidrognio. A ligao O-H da gua muito forte a gua
tambm um cido muito fraco para permitir que a gua aja como um eletrfilo
para a reao. O hexeno tambm no solvel, devido a molcula apresentar baixa
constante dieltrica.
O NaOH tambm no um eletrfilo, assim a reao no ocorre.
No caso do HCl , a reao de adio eletroflica ocorre, conforme demostrado
abaixo:

Figura 19 Reao de adio eletroflica

O produto formado um haleto, a reao regiosseletiva obedecendo as


Regra de Markovnikov, sendo o produto insolvel em gua. Outra possibilidade para
a reao no ter ocorrido a baixa concentrao do cido clordrico utilizado, que foi
de HCl 5%.
No cido sulfrico, ele foi solubilizado, durante o processo observou-se o
aquecimento do tubo de ensaio, e a mudana de cor para uma tonalidade
amarelada. A reao exemplificada, a seguir, por uma molcula genrica de
alceno:

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Figura 20: Reao de Adio de H2SO4 a um eteno.

Amostra 9: Anilina
A molcula da anilina, representada na Figura 21, foi caracterizada atravs
dos solventes na amostra 9.

Figura 21 Molcula de Anilina.

A anilina se apresenta insolvel na gua, no cido clordrico e no hidrxido de


sdio, isso se d devido sua estrutura, que apresenta formas de ressonncia, o que
torna a estrutura estvel e pouco reativa.
NH2

NH2

NH2

NH2

+H+

NH3
pKa= 4.9

no tem formas de ressonncia


envolvendo o par no-ligante

Figura 22 Estruturas de ressonncia da molcula de Anilina

Amostra 10: cido Benzico


A molcula de cido Benzico, representado na Figura 23, foi caracterizada
atravs dos solventes na amostra 10.

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Figura 23 Molcula de cido Benzico.

O cido benzico apresenta baixa solubilidade em gua (0,20 g/100mL),


devido ao nmero elevado de carbonos na cadeia, e a ressonncia que nele existe,
que torna a molcula estvel e facilita a pouco reatividade desses compostos.
Por possuir um pKa = 4,2, solvel nas duas bases (Hidrxido de Sdio e
Bicarbonato de Clcio),

um cido orgnico forte, e reconhecido no teste,

imediatamente, como um cido carboxlico. Os compostos se dissolvem em base


formando sais de benzoato de sdio, insolveis em gua.

Figura 24 Molcula de benzoato de sdio.

Amostra 11: Acetamida


A Figura 25, a seguir representa a molcula de Acetamida contida na amostra
11.

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Figura 25 Molcula de Acetamida.

A acetamida mostrou-se solvel em gua, isso se d pela sua polaridade e


por seu nmero baixo de carbonos na cadeia. E na presena do solvente
clorofrmio, CHCl3, tambm apresentou-se solvel, isso se d devido as interaes
dipolo-dipolo, visto que seu momento dipolo diferente de zero, caracterstico de
compostos apolares como os alcanos. Devido as suas caractersticas pode ser
classificado como Grupo I.

4. Concluso
Deve-se considerar que no existe compostos 100% insolvel em um
determinado solvente, mesmo que ainda muito pequeno, todos possuem um
determinado Kps em um determinado solvente. O termo solubilidade utilizado tanto
para designar o fenmeno qualitativo do processo (dissoluo) como para expressar
quantitativamente a concentrao das solues. A solubilidade de uma substncia
depende da natureza do soluto e do solvente, assim como da temperatura e da
presso do sistema. a tendncia do sistema em alcanar o valor mximo de
entropia.
Neste trabalho obtivemos a identificao das amostras de 1 a 11 e pudemos
classifica-las nos Grupos de I VII, como mostra a Tabela 2, abaixo:

Tabela 2 Identificao das amstras e classificao nos Grupos.


Amostra

Identificao

Grupo

Amostra 1

Hexano

VI

Amostra 2

Isobutanol

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Amostra 3

Acetona

II

Amostra 4

Acetaldedo

Amostra 5

Diclorometano

VI

Amostra 6

Acetato de Etila

Amostra 7

Hidrazina

II

Amostra 8

Hexeno

Amostra 9

Anilina

VII

Amostra 10

c. Benzico

III B

Amostra 11

Acetamida

Referncias
1. BANDEIRA, F. M. G. C.; LEAL, M. C.; SOUZA, R. R.; FURTADO, V. C.;
GOMES, Y. M., Diagnsticos da hemoglobina S: anlise comparativa do teste
de solubilidade com a eletroforese em pH alcalino e cido no perodo
neonatal, Revista Brasileira Sade Maternidade Infantil, 3 (3): 265-270, 2003 <http://www.scielo.br/pdf/rbsmi/v3n3/17921.pdf> Acesso em: 12 de Ago. 2010.
2. Equilbrio da Dissoluo,
http://www.lce.esalq.usp.br/arquimedes/Atividade06.pdf Acesso em 15 de
Agosto de 2010

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3. CENTRO DA QUALIDADE, SEGURANA E PRODUTIVIDADE - QSP. So


Paulo, 2010. Disponvel em: <http://www.qsp.org.br/>. Acesso em: 02 jan.
2009.
4. MARQUARDT, M.; EIFLER-LIMA, V. L. A sntese orgnica em fase slida e
seus suportes polimricos mais empregados. Qum. Nova, So Paulo, v.
24,

n. 6, Dec.

2001.

Available from <http://www.scielo.br/scielo.php?

script=sci_arttext&pid=S0100-40422001000600023&lng=en&nrm=iso>.
Acesso em 15 Ago. 2010.
5. A polaridade das molculas,

<http://inorgan221.iq.unesp.br/quimgeral/respostas/polaridade.html> Acesso
em 15 Ago. 2010.
6. Reatividade de aldedos e cetonas,
<http://www2.ufp.pt/~pedros/qo2000/aldeidos.htm> Acesso em: 15 Ago. 2010.
7. Determinao de parmetros fsico-qumicos em refrigerantes guaran
comercializados em Teresina-PI.
<
http://www.ifpi.edu.br/eventos/iiencipro/arquivos/ALIMENTOS/2414cd4bd39b3
4d652bf3808f06591a2.pdf> Acesso em 16 Ago. 2010.

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