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LA MOLINA
QUMICA ORGNICA
CH3-CH2-OH
ALCOHOL ETLICO
OH
FENOLES
CH3-OCH3
TER METLICO
2
O+H
octubre de 2014
Tipos de alcoholes
Por la posicin del
hidroxilo
Alcoholes primarios
CH3-CH2-OH
CH3
Alcoholes Secundarios
CH3-CHOH
CH3
Alcoholes terciarios
CH3- COH
octubre de 2014
CH3
Tipos de alcoholes
Por el nmero de
hidroxilo
Monoles
Dioles
CH3-CH2-OH
CH2OH
CH3-CHOH
CH2OH
Polioles
octubre de 2014
CHOH
FYAD - Derechos reservados
CH2OH
Nombres no sistemticos
Xantofila
HO
HO
Colesterol
HO
CH2OH
octubre de 2014
Alcohol cetlico
Nombres comunes
Alcohol +
Raz
LICO
CH3OH
Alcohol metlico
CH3CH2OH
Alcohol etlico
CH3CH2CH2OH
Alcohol n-proplico
CH3
CH3-CH2OH
octubre de 2014
Alcohol
isoproplico
FYAD - Derechos reservados
Nomenclatura IUPAC
Se nombra como un hidrocarburo pero se cambia
la terminacin "o" (del hidrocarburo) por ol.
La cadena principal es aquella que contiene el
mayor nmero de grupos hidroxilos.
CH3 - CH - CH - CH2 - CH2 - CH3
|
|
OH CH - CH3 Cadena principal 5 carbono
|
OH
octubre de 2014
Nomenclatura IUPAC
Si es necesario se utiliza los nmeros para
indicar las posiciones de los grupos
hidroxilos (ismeros de posicin).
1
10
Nomenclatura IUPAC
Se empieza a numerar por el extremo ms
cercano al grupo hidroxilo.
Cuando la cadena principal tiene dos, tres,
etc. grupos hidroxilos, la terminacin ser
odiol, otriol, etc., respectvamente.
1
octubre de 2014
11
Nomenclatura IUPAC
12
Nomenclatura IUPAC
HO
HO
OH
Ciclopentanol
Ciclobutanol
Ciclohexanol
(Alcohol
ciclopentlico)
(Alcohol
ciclobutlico)
(Alcohol
ciclohexlico)
octubre de 2014
13
Otros alcoholes
Etilenglicol (anticongelante)
La oxidacin produce cido oxlico y ste
cido reacciona con el calcio, formndose
oxalato de calcio.
Enzimas del hgado
HO- CH2CH2 OH
Etilenglicol
O
||
O
||
HO- C C OH
cido oxlico
14
Propilenglicol (anticongelante) No es
venenoso.
Glicerol o Glicerina Ingredientes de
lociones, aditivo de alimento para
conservar la humedad de los pasteles.
Preparado de Nitroglicerina como
vasodilatador para aliviar el dolor de
angina de pecho
.
octubre de 2014
15
Propiedades qumicas
R-CH2-O + H+
I. Ruptura del enlace O - H
R-CH2 - O - H
R-CH2 + +
- OH
16
CH3-CH2-ONa + 1/2H2
Alcohol etlico
Etxido de sodio
CH3-CH CH3
OH
+ Na
Alcohol Isoproplico
CH3
CH3-C-OH + Na
CH3-CH CH3
1/2H2
Isopropxido de sodio
ONa
CH3
CH3-C-ONa
octubre de 2014
1/2H2
t-Butxido
de sodio 17
Cintica de reaccin
CH3OH >
1 > 2 > 3
Alcohol metlico
Alcohol etlico
Alcohol isoproplico
Alcohol t-butlico
octubre de 2014
Ka
10-16
10-17
10-18
10-19
18
Reaccin de oxidacin
Oxidante
RCH2OH
Alcohol
octubre de 2014
O
O
|| Oxidante
||
R- CH
R-C-OH
Aldehdo
Acido
carboxlico
19
deshidrogenasa
CH3CH2OH + NAD+
H2O
CH3CHO + NADH+H+
Aldehdo
Deshidrogenasa
octubre de 2014
20
octubre de 2014
21
octubre de 2014
22
23
octubre de 2014
24
N de(*)
medidas
Nivel de alcohol
en la sangre (por
litro)
0,5
4
6
10
20
1,0
1,5
3,0
5,0
Comportamiento
Efecto sedante moderado;
tranquilidad
Falta de coordinacin
Embriaguez evidente
Inconciencia
Posible muerte
octubre de 2014
25
CO2 + H2O
Formaldehido
(txico)
Proteinas
de las clulas
octubre de 2014
HCOOH
Ceguera
Paro respiratorio
Convulsiones
Muerte
26
se metaboliza ms rpido.
El HCOOH (c .orgnico bastante fuerte) puede
sobrepasar la capacidad buffer de la sangre y
producir acidosis.
octubre de 2014
27
28
octubre de 2014
29
CH3CHO
CH3CH2OH
Dopamina
HO
HO
HO
CH=O
NH2 HO
HO
3,4dihidroxifenil
COOH
HO
acetaldehdo
HO
HO
HO
HO
octubre de 2014
Norlaudanosina
NH
FYAD - Derechos reservados
30
CH3CH2OH + Cr+6
octubre de 2014
CH3COOH + Cr+3
31
DOSAJE ETLICO
PRUEBA : BREATHALYZER
(ANALIZADOR DE ALIENTO)
CORRELACIN
CONCENTRACION
DE ALCOHOL
EN SANGRE
ALIENTO
CH3CH2OH
octubre de 2014
Cr +6
Cr +3
CH3COOH
32
Formacin de steres
Los alcoholes reaccionan con los cidos para
producir steres
H+
CH3OH + HOOCCH3
alcohol
Ac. actico
metlico
CH3OOCCH3 + H-OH
acetato de
metilo
Nomenclatura:
cambiar la terminacin
"ico" (del cido) por "Ato" + el nombre del
grupo orgnico.
octubre de 2014
33
Formacin de steres
CH2 OH
+3
CH OH
CH2 OH
Glicerol
(Lpido)
34
H+
+ H2O
35
+ H3PO4
CH3 CH2 O-PO3H2 + H2O
O
CH3CH2OH + HO-P-OH
O
CH3CH2 O - P-OH
OH
OH
H2O
octubre de 2014
36
CH3 X + H2O
haluro de metilo
ZnCl2
CH3OH + HCl
CH3 Cl + H2O
Alc. metlico
Cloruro de metilo
octubre de 2014
37
CH3-CH-CH3
ZnCl2
Cl
+ H2O
Cloruro de isopropilo
HCl
CH3
CH3
ZnCl2
CH3 C - OH + HCl CH3- C - Cl + H2O
CH3
CH3
Alc. t-butlico
Cloruro de t-butilo
3>2>1
octubre de 2014
38
Reaccin de deshidratacin
(Regla de Zayseff )
CH3 CH - CH3
OH
CH3
CH3
CH3 CH - CH CH3
OH
octubre de 2014
39
FENOLES
Los fenoles tienen efectos bactericidas muy
activas. Al fenol se le conoce como cido
carblico y se utiliza a modo de antisptico en
hospitales.
OH
Fenol
octubre de 2014
OH
HO
1-Naftol
2-Naftol
(a- Naftol)
(b- Naftol)
40
Derivados fenlicos
OH
HO
Cl
OH
Cl
El
antisptico
hexilresorcinol se emplea para
pastillas para garganta.
Cl
octubre de 2014
CH2
Cl
El hexaclorofeno tiene un
coeficiente de fenol de
OH
120, se utiliza para la
Cl
fabricacin de algunas
pastillas
dentrficas,
desodorantes y jabones.
Cl
41
Taninos
O
OH
C O
HO
cido m-diglico
OH
HO
COOH
OH
OH
CH2OH O
O
OC
octubre de 2014
OH
OH
1-galoil- Dglucsido
42
Reacciones ms importantes
OH
O- Na+
NaOH
OH
FeCl3
octubre de 2014
+ H2O
Producto coloreado
43
Aldehdos y cetonas
Aldehdos
H
R
C=O
Ar
C=O
Cetonas
R
C=O
R
octubre de 2014
C=O
H
Ar
C=O
Ar
FYAD - Derechos reservados
C=O
Ar
44
Grupo carbonilo
octubre de 2014
45
Nomenclatura
46
Nombre comn
cidos
H-COOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
Aldehdos
c.frm
ico
c.
Actico
H-CHO
c.
Propin
ico
CH3CH2CHO
CH3CHO
Form
aldehdo
Acet
aldehdo
Propion
aldehdo
CH3(CH2)2COOH c.Butr
CH3(CH2)2CHO Butr
icoFYAD - Derechos reservados
aldehdo
octubre de 2014
47
cidos
Aldehdos
CH3(CH2)3COOH c.Valrico
CH3(CH2)4COOH c.
Caproico
CH3(CH2)5COOH c.
enntico
CH3(CH2)6COOH c.
Caprlico
CH3(CH2)3CHO
Valeraldehdo
CH3(CH2)4CHO Caproaldeh
do
CH3(CH2)5CHO Enantaldeh
do
CH3(CH2)6CHO Caprilaldeh
do
ico
octubre de 2014
hdo
FYAD - Derechos reservados
48
cidos
Aldehdos
co
CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)12COOH
ehdo
CH3(CH2)10CHO Laurald
c.
Larico
ehdo
c.Mirs CH3(CH2)12CHO Miristal
tico
dehdo
CH3(CH2)16COOH
CH3(CH2)18COOH
octubre de 2014
Palmital
tico
dehdo
c.Este CH3(CH2)16CHO Estearal
rico
dehdo
c.Araq CH3(CH2)18CHO Araquid
udico
FYAD - Derechos reservados
aldehdo
49
CH3-
g
b
a
CH3- CH - CH2 CHO
HO
octubre de 2014
b-Hidroxibutiraldehdo
50
O
||
CH3 - CH2 - C - CH3
Etilmetil cetona
51
O
CH3-CH2-C-H
Propanal
FYAD - Derechos reservados
52
Nomenclatura IUPAC
CH2-CH2-CH2-CH2-CHO
5|
OH
5-Hidroxipentanal
NH2
octubre de 2014
6-Aminohexanal
FYAD - Derechos reservados
53
54
O
||
O
||
CH3 - C - CH3
CH3-CH2-C-CH3
Propanona
Butanona
||
||
3-Oxopentanal
FYAD - Derechos reservados
55
CHO
CH=CHCHO
OCH3
OH
Vainillina
Cinamaldehdo
CH2COCHO
CHO
OCH3
Anisaldehdo
octubre de 2014
OCH3
Anisona
56
Propiedades fsicas
Muchos de los aceites voltiles, de olor
agradable, que se presentan en la naturaleza
son de alto peso molecular.
El formaldehdo es un gas a temperatura y
presin ordinaria. Los puntos de ebullicin
crecen con el incremento del peso molecular.
Los dos primeros aldehdos son miscibles con el
agua en toda proporcin disminuyendo con el
aumento de los tomos de carbono en la
cadena.
octubre de 2014
FYAD - Derechos reservados
57
Propiedades fsicas
Las cetonas son lquidos o slidos de bajo punto
de fusin , solubles prcticamente en todos los
solventes orgnicos comunes. La acetona es
completamente soluble en agua y al igual que
los aldehdos, a medida que aumenta la cadena
de carbonos, la solubilidad disminuye. Las
cetonas inferiores tienen una gran fuerza
disolvente para muchas sustancias resinosa y
plsticos por las cuales se emplean
extensamente en las industrias.
octubre de 2014
58
PROPIEDADES QUIMICAS
El grupo carbonilo se encuentra fuertemente
polarizado, debido a la diferencia entre las
electronegatividades del oxgeno y del carbono y
por ello da orgen a muchas reacciones
heterolticas cuyo punto de accin es la funcin
carbonilo:
\
C=O
/
octubre de 2014
\+ C- O
/
FYAD - Derechos reservados
59
H
octubre de 2014
H2O
HO OH
\ /
C
/ \
H H
60
O
Cl3C-CH
Cloral
OH
+
H2O
Cl3C-CH-OH
Hidrato
de cloral
Metilhemiacetal
del propionaldehdo
61
REACCION DE CONDENSACION
Se puede definir como condensacin a una
reaccin en la cual se combinan dos
molculas orgnicas, separndose alguna
molcula pequea, como el agua, o se define
tambin como la reaccin entre dos
compuestos orgnicos para formar un nuevo
enlace carbono-carbono.
octubre de 2014
62
REACTIVOS DE CONDENSACION
NH3
Amoniaco
NH2-OH
Hidroxilamina
NH2-NH2
Hidrazina
NH2-NH-
Fenilhidrazina
NH2-NHoctubre de 2014
/
NO2
-NO2
2,4-Dinitrofenilhidrazina
63
NH
||
CH3-C-H + H2O
Acetimina
64
NH-NH2
||
CH3-C-H + H2O
Hidrazona del
acetaldehdo
propionaldehdo
65
octubre de 2014
66
5. Reaccin de oxidacin
O
||
CH3-C-H + Oxidante
Acetaldehdo
O
||
CH3-C-OH
cido actico
Reactivo de Tollens
HCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3 -OH
HCOO- + 4 NH3 + 2 Ag + 2 H2O
octubre de 2014
67
octubre de 2014
68
Reactivo de Fehling
Fehling A: Solucin de sulfato cprico
Fehling B: Solucin de tartrato de sodio y
potasio e hidrxido de sodio.
Reactivo de Fehling
HCHO + 2 Cu+2 + Na + + 5
HCOONa + Cu2O
octubre de 2014
OH
+ 3 H2O
69
CH3CHO + 2 Cu+2 + 5
OH
CH3COONa + Cu2O
CH3C=O + 2 Cu+2 + 5
+ 3 H2O
NO
REACCIONA
OH
CH3
CHO + 2 Cu+2 + 5
COONa + Cu2O
octubre de 2014
OH
+ 3 H2O
70
octubre de 2014
71
cidos carboxlicos
72
NOMENCLATURA COMN
w
C.......C - C - C - C - C - COOH
b
CH3
OH
cido b-metilbutrico
octubre de 2014
cido b-hidroxibutrico
73
HOOC-COOH
cido oxlico
HOOC-CH2-COOH
cido malnico
HOOC(CH2)2COOH
cido succnico
HCOOC(CH2)3COOH
cido Glutrico
HOOC(CH2)4COOH
cido adpico
HOOC(CH2)5COOH
cido pimlico
COOH
COOH
C = C
H
octubre de 2014
COOH
C = C Ac Fumrico
Ac.Maleico
H
H
FYAD - Derechos reservados
COOH
74
NOMENCLATURA IUPAC
Se nombra como un hidrocarburo
cambiando la terminacin "o" por "oico",
antecedida por la palabra cido. Las
posiciones de los sustituyentes u otros
grupos funcionales se designarn con
nmeros arbigos, empezando por el
carbono del grupo carboxlico:
octubre de 2014
75
OH
cido 3-hidroxibutanoico
CH3
COOH
(CH2)7
(CH2)7
C = C
cido 3-cetobutanoico
CH3
(CH2)4
C = C
COOH
CH2
(CH2)7
C =C
H
H
H
H H
H
c.cis-9-octadecenoico c.cis-cis-9,12-octadecadienoico
octubre de 2014
76
CH3
COOH
CH2
CH2
C = C
H
CH2
C = C
H H
(CH2)7
C =C
H H
c.cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico
CH3
COOH
(CH2)4
CH2
C = C
H
CH2
C = C
H H
C =C
H H
CH2
(CH2)3
C =C
H H
c.cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-icosatetraenoico
octubre de 2014
H
77
4, 7,10,13,16,19- Docosahexaenoico
CH2
CH2
C = C
H
C =C
H
H
H
H
C =C
CH2
octubre de 2014
CH2
(CH2)2
C =C
C =C
CH2
CH2 CH3
78
79
Familia de Omegas
1
w- 3
CH3-CH2-CH = CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-COOH
w- 6
w- 9
80
Omega 6 y omega 3
81
Omega 6 y omega 3
El segundo, conocido como el
cido graso esencial omega 3, es
el
cido
linolnico,
18:3
(9,12,15). A veces referido como
superinsaturado, y se encuentra
en abundancia en las semillas de
lino y de camo. stos cidos
polinsaturados se le conoce
como AGPI o PUFA
octubre de 2014
82
Prostaglandinas
Son derivados de los cidos y su actividad
hormonal es an ms potente que los
esteroides. Se aislaron por primera vez, de las
secreciones de la prstata. Despus se
encontraron en los tejidos y fluidos
corporales, juegan papeles importantes en la
regulacin de la presin sangunea, la
coagulacin,
la
respuesta
alrgica
inflamatoria, las actividades del sistema
digestivo y el comienzo en el momento del
parto.
octubre de 2014
84
1COOH
CH3
11 H
O
13
7
15
17
3
PGE1
HO H
octubre de 2014
19
1COOH
CH3
OH
85
Caballa
2,5
Trucha
Salmn
1,8
Bacalao
0,3
Arenque
1,6
Lenguado
0,2
Atn
1,5
Merluza
0,2
octubre de 2014
1,0
86
CUERPOS CETNICOS
Constituyen una fuente de energa y se basa en
los lpidos, son molculas hidrosolubles:
Acetoacetato (del cido b- cetobutrico) y bhidroxibutirato (del cido b-hidroxibutrico), se
produce en el hgado durante la oxidacin de
los cidos grasos.
O
O
C H3 - C CH2- C-OOH
O
CH3 - CH - CH2- C-Ooctubre de 2014
87
CUERPOS CETNICOS
Concentracin excesiva en la sangre conduce
acidosis cetnica y puede ocurrir la
descarboxilacin y formacin de acetona.
Los msculos esquelticos y cardiacos lo
utilizan para producir ATP. Al igual los
tejidos nerviosos lo utilizan ante la
deficiencia de Glucosa
octubre de 2014
88
Propiedades fsicas
A temperatura ambiente no encontramos
cidos carboxlicos en estado gaseoso. Son
lquidos los que poseen hasta 9 tomos de
carbonos y el resto se hallan en estado
slido.
O
//
CH3 - C
octubre de 2014
O
\
C - CH3
\
O
//
FYAD
H- Derechos reservados
O
89
90
cabras
FYAD - Derechos reservados
91
92
93
94
H+
||
CH3-C-OH + CH3-OH
octubre de 2014
||
CH3-C-O - CH3+
H2O
95
octubre de 2014
96
Formiato de etilo
Ron
Formiato de isobutilo
Frambuesas
Acetato de amilo
Pltanos
Acetato de isopentilo
Peras
Acetato de octilo
Naranjas
Butirato de etilo
Pias
Butirato de pentilo
Albaricoque
octubre de 2014
97
Esterificacin
CH3COOH + CH3-CH2OH
c. actico
Alcohol etlico
CH3COCH2CH3 +H2O
Acetato de etilo
LACTONAS
Son steres cclicos y se forman en
molculas de cidos que poseen un grupo
hidroxilo en posiciones g o d .Se efecta
una
reaccin
intramolecular
con
eliminacin de agua:
octubre de 2014
98
LACTONAS
O
||
CH2CH2CH2CH2C-OH
|
OH
H+
CH2CH2CH2CH2C + H2O
O
cido- d hidroxivalrico
d- valerolactona
octubre de 2014
99
AMIDAS
Son compuestos que se obtienen, en
condiciones apropiadas, al reaccionar un
cido carboxlico o un derivado de ste
(cloruros de cidos, anhidridos, esteres,
sales, etc.) con amoniaco o sales de
amonio,
aminas
primarias,
aminas
secundarias, etc. La estructura general es:
O
||
R - C - NH2
octubre de 2014
100
AMIDAS
O
||
CH3-C-OH + 2 NH3
c.acetico Amoniaco
O
||
CH3 CH2 -C-OH + NH3
c.Propinico
octubre de 2014
O
||
CH3-C-NH2 +
Acetamida
H2O
O
||
CH3- CH3 C-NH2 +
H2O
Propionamida
101
LACTAMAS
O
||
O
||
CH2CH2CH2CH2C-OH
CH2CH2CH2CH2C
NH2
NH
c.d-Aminovalrico
octubre de 2014
H2O
d -Valerolactama
102
Antibiticos
NH2
NH
NH
N
COOH
Penicilina
octubre de 2014
N
COOH
Ampicilina
103
HO
NH2
NH
N
O
COOH
Amoxicilina
octubre de 2014
104
octubre de 2014
105
LPIDOS
Son
sustancias
orgnicas
heterogneas, insolubles en agua,
pero
solubles
en
disolventes
orgnicos no polares (ter de
petrleo, n-hexano, tetracloruro de
carbono, benceno, etc).
octubre de 2014
106
Condensador
Soxhlet 1.swf
Muestra para
la extraccin
Balon con el
solvente
octubre de 2014
107
MEMBRANA CELULAR
Cada lnea roja representa una
membrana que contiene
lpidos
octubre de 2014
108
Clasificacin
I.
LIPIDOS SAPONIFICABLES
Son aquellos que al ser tratados con soluciones
alcalinas producen jabones. En este grupo se
encuentran los aclgliceroles, fosfoglicerina,
esfingolpidos, glicolpidos y ceras.
II.
LIPIDOS INSAPONIFICABLES
Conocidos como lpidos sencillo y no forman
jabones, aqu se encuentran ubicados los
terpenos, esteroides y prostaglandinas.
octubre de 2014
109
Fosfolpidos
octubre de 2014
Acilglicerol
Colesterol
110
Triacilglicerol
octubre de 2014
111
H
H
O
O
C
O
C
O
C
H
C
fatty acid
112
Lpidos saponificables
Aciles gliceroles
CH2OCOR1
|
R2OCOCH
CH2OCOR1
|
R2OCOCH
CH2OCOR3
CH2OH
Triacilglicerol Diacilglicerol
octubre de 2014
CH2OCOR1
|
HO - CH
|
CH2OH
Monoacilglicerol
113
Aciles gliceroles
114
16:0
16:1(9)
18:0
18:1(9)
18:2(9,12)
18:3(9,12,15)
20:4(5,8,11,14)
octubre de 2014
cido palmtico
cido palmitoleico
cido esterico
cido oleico
cido linoleico
cido linolnico
cido Araquidnico
115
cido 16:0
cido 18:1(9)
octubre de 2014
OH
O
C OH
O
116
c.Araquid
c.Esterico
octubre de 2014
c.Oleico c.Linoleico
ni co
117
cidos grasos
octubre de 2014
118
cidos grasos
octubre de 2014
119
cidos grasos
Los
larga,
componentes
aceites,
cidos
grasos
frecuentemente,
principales
grasas,
de
de
son
los
fosfolpidos,
glicolpidos, etc.
octubre de 2014
120
cidos grasos
octubre de 2014
121
cidos grasos-Propiedades
Las grasas se diferencian de los aceites
por su estado fsico a temperatura
ambiente. Las grasas (con alto contenido
de cidos saturados) son slidos o
semislidas y los aceites (alto contenido
de cidos grasos insaturados) son
lquidos. La mantequilla tiene un
contenido de cidos grasos saturados de
cadena corta.
octubre de 2014
122
Propiedades
CH2-OCO(CH2)7CH=CH-(CH2)7-CH3
|
1.3 a 1.7 at
(CH2)7OCO C H
+ 3H2
|
|
Ni/175-190C
CH
CH2-OCO(CH2)7CH=CH(CH2)7-CH3
||
CH
Trioleil de sn-glicerina
|
(CH2)7
HIDROGENACIN
|
CH3
octubre de 2014
123
Propiedades
CH2OCO(CH2)16CH3
|
CH3(CH2)16OCO C H
|
CH2OCO(CH2)16CH3
Triestearil de sn-glicerol
octubre de 2014
124
Halogenacin
octubre de 2014
I2
C C I
|
I
FYAD - Derechos reservados
125
octubre de 2014
126
Grasas o aceites
I.I.
I.S.
Observaciones
Algodn, semillas
Arroz, salvado
Camo,semillas
Coco
Colza
Girasol, semillas
Linaza
Maz, germen
Man
Mostaza
105.7
99.9
158
8.7
102.3
130.8
179.8
122.6
90.5
103
194.5
185
191.5
257
175
188
191
192
190
175
Semisecante
No secante
Secante
No secante
No secante
Secante
Secante
Semisecante
No secante
Semisecante
octubre de 2014
127
Grasas o aceites
I.I.
I.S.
Naranja
Oliva
Palma
Ricino
Sorgo
Soya
Tung
Cabra
Ballena
Cerdo
Pata de vaca
Pescado
Sebo
97.6
81.1
16.3
85.8
119.0
132.6
160.8
28.8
130
56
70
120 190
3.9
196
189.7
244
195
191.0
193.0
192.0
24
192
196
194
190
195
octubre de 2014
Observaciones
No secante
No secante
No secante
No secante
Semisecante
Secante
Secante
Mantequilla
Aceite
Manteca
Aceite
Aceite
Grasa
128
octubre de 2014
129
octubre de 2014
130
octubre de 2014
131
octubre de 2014
132
octubre de 2014
133
octubre de 2014
134
octubre de 2014
135
octubre de 2014
136
Hidrlisis
Las grasas o aceites se pueden hidrolizar por las
rutas cidas, alcalinas o enzimticas. La
hidrlisis cida o enzimtica (lipasas) producen
cido carboxlico y glicerol.
CH2OCOR1
|
H+
R2OCOCH
+ H2O
|
CH2OCOR3
octubre de 2014
CH2OH
R1COOH +
R2COOH + HO CH
R3COOH
CH2OH
cidos grasos
Glicerol
137
Hidrlisis
La hidrlisis alcalina o saponificacin producen
sales de cidos grasos (jabones).
CH2OCOR1
|
NaOH
R2OCOCH
+ H2O
|
CH2OCOR3
octubre de 2014
CH2OH
R1COONa +
R2COONa +HOCH
R3COONa
CH2OH
Jabn
Glicerol
138
octubre de 2014
139
octubre de 2014
140
octubre de 2014
141
142
octubre de 2014
143
Grasa
octubre de 2014
Tela
FYAD - Derechos reservados
144
FOSFOLIPIDOS
145
FOSFOLIPIDOS
146
FOSFOLIPIDOS
Glicolpidos
Glicoproteina
Citoplasma
Protena
octubre de 2014
membrana celular
147
Agua
Polar
No
Polar
No
Polar
Polar
Agua
octubre de 2014
148
FOSFOLIPIDOS
R1 COO CH2 Donde X = base,
|
azcar, colina amina,
R2OC- OCH
OH serina, inositol, etc
|
|
CH2 O P OX
||
O
Si X = H : cido-3-sn fosfatdico
Los fosfolpidos naturales son pticamente
activos. La configuracin del C 2 es R (segn
Cahn-Ingold-Prelog)*.
octubre de 2014
149
octubre de 2014
150
C.Fosfatdico
octubre de 2014
151
FOSFOLIPIDOS
R1OCO CH2
|
R2OC- OCH
OH
|
|
+ CH3
CH2 O P O-CH2-CH2-N-CH3
||
CH3
O
Si X = H : cido-3-sn fosfatdico
Fosfatidil colina (lecitina): es el ms abundante
en casi todas las membranas de los mamferos.
Por hidrlisis alcalina (lcali concentrado)
produce glicerol, jabones, fosfato sdico y colina.
octubre de 2014
152
octubre de 2014
153
FOSFOLIPIDOS
CH2OCOR1
|
R2OC- OCH
OH
|
|
CH2 O P O-CH2-CH2-NH2
||
O
Si X = H : cido-3-sn fosfatdico
Fosfoglicrido de etanolamina (Cefalina): se
diferencia del fosfoglicrido de etanolamina en la
naturaleza
bsica
(grupo
etanolamina
NH2CH2CH2OH).
octubre de 2014
154
FOSFATIDILINOSITOL
octubre de 2014
155
FOSFOLIPIDOS
CH2O
|
OC- OCH
OH
|
|
CH2 O P O-CH2-CH2-NH2
||
O
Plasmalgeno:En el C 1 se encuentra una
cadena carbonada a,b-insaturada (cis) unida por
intermedio de un enlace oxi (ter). En C 2, se
encuentra un grupo acilo y en C - 3 tiene al cido
fosfrico unido a la etanolamina. Se encuentran
en las membranas de las clulas nerviosas y
musculares.
octubre de 2014
156
FOSFOLPIDOS
octubre de 2014
157
Glicolpidos
Son lpidos que tiene un glcido en la
estructura. Los glicolpidos o glucolpidos
o glicoterias. Intervienen en el proceso de
transferencia de electrones implicados en
la
fotosntesis,
como
componente
estructural que permite mantener los
pigmentos de la molcula en orden
especfico, intervienen en la biosntesis de
los lpidos entre otras funciones.
octubre de 2014
158
octubre de 2014
159
ISOMERIA
Isomera
de funcin
Tienen grupos
funcionales distintos
de posicin
el grupo funcional es el mismo
pero estn en otra posicin
Estereoisomera
Difieren en la orientacin espacial
de cadena
Mismo grupo funcional pero
la forma de la cadena vara
Configuracional
No se pueden
interconvertir mediante
un giro
ptica
Enantimeros
Son imgenes especulares
no superponibles
octubre de 2014
Conformacional
Pueden interconvertirse
por giro sobre enlace sencillo
Geomtrica
Ismeros cis y trans
Diastereoismeros
No guardan relacin de
imagen especular
160
ESTEREOISOMERA
Uno de los tipos de estereoismeros
es el ismero ptico. En este tipo se
encuentran las molculas que son
qumica y fsicamente idnticas
excepto por su interaccin con la luz
polarizada y reactivos pticamente
activos.
Estos ismeros son entre s imgenes
especulares no superponibles y por
lo tanto tienen diferentes actividades
biolgicas
octubre de 2014
161
Imgenes especulares
162
Enantimeros
Enantiomers
octubre de 2014
163
L-
y D- gliceraldehdo
CHO
CHO
HO
OH
CH2OH
CH2OH
CHO
CHO
HO
octubre de 2014
H
CH2OH
OH
CH2OH
164
Molculas enantiomricas
Molculas con centros
asimtricos (centro quiral)
asimtricos
COOH
HOOC
Cl
HOOC
Cl
octubre de 2014
Cl
COOH
Cl
165
octubre de 2014
166
167
La luz
octubre de 2014
168
Luz Polarizada
Luz que vibra en un solo plano perpendicular al
sentido de propagacin
octubre de 2014
169
octubre de 2014
170
ESQUEMA DE UN POLARMETRO
Fuente de
luz
tubo de muestra
Prisma de Nicol
(polarizador)
octubre de 2014
Prisma de Nicol
(Analizador )
171
Rotacin especfica
octubre de 2014
c = g/mL y l = dm
172
+52,7
Compuestos
Alcanfor
+44,6
Sacarosa
+66,5
-31,5
Glutamato
+25,5
[a]
[a]
monosodico
Fructosa
CCl4
- 92
0
c.(+)tartrico
+12
c. (-)tartrico
- 12
c. Mesotartrico
octubre de 2014
173
Calcular la concentracin en
porcentaje
(p/v)
de
la
sacarosa,
si
la
rotacin
observada en un tubo de
muestra de 20 cm, es de
+6.65 a 20C.
octubre de 2014
174
Carbono asimtrico
1-Bromo-1-cloroetanol
octubre de 2014
175
Notacin Absoluta
Rectus (R) y Sinister (S)
Orientar
a
la
molcula
de
tal
manera que el tomo
de menor nmero
atmico se encuentre
lo ms alejado del
observador
La direccin es de
mayor
a
menor
nmero atmico
octubre de 2014
176
Notacin Absoluta R
(R)1-Cloroetanol
CH3
CH3
Cl
HO
Cl
HO
octubre de 2014
177
Proyeccin de Fischer
tomo de menor nmero atmico en la posicin
vertical
H
H
C
Cl
Cl
OH
CH3
Tridimensional
octubre de 2014
OH
CH3
Bidimensional
FYAD - Derechos reservados
178
Proyeccin de Fischer
tomo de menor nmero atmico en la posicin
Horizontal (Doble permutacin)
Cl
Cl
C
OH
OH
CH3
Tridimensional
octubre de 2014
CH3
Bidimensional
FYAD - Derechos reservados
179
Proyeccin de Fischer
tomo de menor nmero atmico en la
posicin Horizontal (Doble permutacin)
Cl
H
H
OH
Cl
CH3
Sin permutar
octubre de 2014
CH3
OH
Doble permutacin
FYAD - Derechos reservados
180
A) Centros no equivalentes
CHO
CHO
CHO
CHO
H
OH HO
H H
OH HO
H
H
OH HO
H HO
H
H
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
octubre de 2014
181
B) Centros equivalentes
COOH
H
OH
H
OH
COOH
[a] = 0
p.f = 140
octubre de 2014
COOH
HO
H
HO
H
COOH
COOH
COOH
H
OH HO
H
HO
H
H
OH
COOH
COOH
[a]=+12
p.f. 170
FYAD - Derechos reservados
[a]= -12
p,f. 170
182
COOH
HOOC
Cl
Cl
HOOC
COOH
Cl
Cl
octubre de 2014
183
Mezcla racmica
Mezcla en partes iguales de enantimero entre s
octubre de 2014
184
Resolucin
(+) A
(+)A
(+)A- (+)B
(+)B
(-)A - (+)B
(-)A
(+)B
(- )A
(+)B
Racematos
octubre de 2014
Diasteroismeros
FYAD - Derechos reservados
185
Racemizacin:
luz
2 CH3-CH2-CH2-CH3 + 2 Br2
CH3-CH2-CH2-CH2Br
CH3-CHBr-CH2-CH3
+ 2 HBr
octubre de 2014
186
H
CH2CH3 + CH3
Br
Notac.Abs: R
octubre de 2014
CH2CH3
S
FYAD - Derechos reservados
187
Inversin:
I-
CH3
CH3
C
CH2CH3
Br
I-
CH3
Br
H
CH2CH3
H
CH2CH3
+Broctubre de 2014
188
Retencin
CH3
CH3
Cl +
-OH
C2H5
OH
C2H5
+Cl
octubre de 2014
189
GLCIDOS O CARBOHIDRATOS
Aldehdos o
cetonas
polihidroxilados
o
Compuestos
que mediante
hidrlisis
producen stos
aldehdos o cetonas
hidroxilados
octubre de 2014
CHO
CH2OH
H- C - OH
C= O
HO - C - H HO- C -H
H - C - OH
H- C -OH
H - C - OH
H- C -OH
CH2OH
CH2OH
190
CH2OH
CH2OH
CHO
H- C - OH
HO - C - H
H - C - OH
H - C - OH
CH2OH
octubre de 2014
191
Monosacridos
Ribosas, Arabinosas, Xilosas, Glucosas, Manosas,
Galactosas, Fructosas, etc.
Oligosacridos
Lactosas. Sacarosa, Maltosas, celobiosas, etc.
Polisacridos
Amilosa, Amilopectina, Glucgeno, etc.
octubre de 2014
192
Monosacridos
Configuracin relativa
Serie D
Serie L
CHO
H
CHO
OH
CH2OH
HO
D-Gliceraldehdo
octubre de 2014
H
CH2OH
L-Gliceraldehdo
193
CHO
CHO
HO
OH
CH2OH
CH2OH
CHO
CHO
HO
octubre de 2014
H
CH2OH
OH
CH2OH
194
Configuracin relativa
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
D-Xilosa
octubre de 2014
CHO
HO
H
H
OH
HO
H
CH2OH
L-Xilosa
FYAD - Derechos reservados
195
Clasificacin
N
Por el
nC
3
4
5
6
Triosas
Tetrosas
Pentosas
Hexosas
octubre de 2014
Grupo funcional
Aldosas
Cetosas
Aldotriosas
Aldotetrosas
Aldopentosas
Aldohexosas
FYAD - Derechos reservados
Cetotriosas
Cetotetrosas
Cetopentosas
Cetohexosas
196
octubre de 2014
197
CHO
CHO
CH2OH CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CH2OH
octubre de 2014
198
CHO
CHO
CHO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-Alosa
D-Altrosa
D-Glucosa
D-Manosa
CHO
CHO
CHO
CHO
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-Idosa
D-Galactosa D-Talosa
D-Gulosa
octubre de 2014
199
OH
CHO
C2HOH
HO
H
C
C2HOH
C2HOH
octubre de 2014
200
CH2OH
1 CHO
2
3
6 CH2OH
5
OH O
4
4
C-H
4
5
CH2OH
O
6 CH2OH
octubre de 2014
O
C
OH
OH
201
CHO
2
3
4
5 CH2OH
OH
C2HOH
HO
H
C
1
OH
a-D-Ribofuranosa
HOH2C
OH
CH2OH
octubre de 2014
5
O
HOH2C
4 3
2
b-D-Ribofuranosa
202
Conformaciones silla
Mutarrotacin
Glucosa
HO H
C
CH2OH O
CHO
CH2OH
H
OH
C
+18,7
CH2OH O
CH2OH
CH2OH
octubre de 2014
63,8%
+112
35,8%
203
+ Cu (tartrato)2+ OH
CH2OH
COO+ Cu2O
CH2OH
Reactivo de Tollens
COO-
CHO
+ Ag(NH3)2+ OH
CH2OH
octubre de 2014
+ Ag
CH2OH
204
Oxidacin
cido ntrico diluido
CHO
CHO
+ HNO3
+ NH3
CH2OH
D-Glucosa
octubre de 2014
COOH
c.
Glucurnico
FYAD - Derechos reservados
205
CH2OH
+ H2 / Ni
CH2OH
NaBH4
+ H2 / Ni
octubre de 2014
CH2OH
CH2OH
CHO
CH2OH
Sorbitol
NaBH4
FYAD - Derechos reservados
Manitol
CH2OH
206
Formacin de Glicsidos
CH2OH
Glucosa
CH2OH
O
(OH) + CH3OH
+ H2O
OCH3
Aglicn
CH2OH
OCH3
O
+ H2O
octubre de 2014
207
CH2OH O
CH2
O CH
CN
octubre de 2014
Amigdalina
208
Arbutina
CH2OH
O
O
OH
Salicina
CH2OH
CH2OH O
O
octubre de 2014
209
NUCLESIDOS
NH2
N
N
Base
prica
HN
HN
N
O
CH2OH
O
CH2OH
O
Adenosina
Guanosina
octubre de 2014
210
NUCLESIDOS
O
Bases
Pirimidnicas
O
CH2OH
O
Citidina
octubre de 2014
CH2OH
O
uridina
FYAD - Derechos reservados
211
octubre de 2014
212
octubre de 2014
213
El
AMP. ADP y ATP son
biomolculas de gran importancia
por su funcin clave en la
conservacin y utilizacin de la
energa
qumica en todos los
sistemas biolgicos
octubre de 2014
214
Disacridos
Maltosa
CH2OH
CH2OH
O
O
octubre de 2014
(OH)
215
Disacridos
Sacarosa
HOH2C
octubre de 2014
216
CH2OH
O
CH2OH
O
HOH2C
OH
O
HOH2C
CH2OH
OH
CH2OH
Azcar invertido
[a] = + 66
octubre de 2014
[a] = - 20
FYAD - Derechos reservados
217
Disacrido
Celobiosa
CH2OH
O
octubre de 2014
CH2OH
(OH)
Orgen: hidrlisis
de la celulosa
Tipo de enlace: b1,4
Azcar reductor
Forma osazona
Hidrlisis cida o
enzimtica :
* 2 moles de Dglucosa
218
Disacrido
Lactosa
CH2OH
octubre de 2014
Orgen: Productos
lcteos
CH2OH
Tipo de enlace: b-1,4
O
(OH) Azcar reductor
Forma osazona
Hidrlisis cida o
enzimtica :
* 1 mol de D-galactosa
y 1 mol de D-glucosa
FYAD - Derechos reservados
219
Polisacridos
Almidn
Amilosa:
Cadena lineal o espiral
Enlace glicosdico: a-1,4
Enzima hidroltica; a-1,4 glucosidasa
Amilopectina:
Cadena ramificada
Enlaces glicosdicos a-1,4 y a-1,6
Accin conjunta de: a-1,4 glucosidasa
a-1,6 glucosidasa
octubre de 2014
220
Almidn
Amilosa
CH2OH
O
O
octubre de 2014
CH2OH
O
CH2OH
O
CH2OH
O
O
n = 250-300
221
Almidn
Amilopectina
CH2OH
O
CH2OH
O
CH2OH
O
O
n=25-30
CH2OH
O
O
octubre de 2014
CH2OH
O
O
O
CH2
O
222
octubre de 2014
223
Glucgeno
Glucgeno
CH2OH
O
CH2OH
O
CH2OH
O
O
n=8-10
CH2OH
O
O
octubre de 2014
CH2OH
O
O
O
CH2
O
224
octubre de 2014
225
octubre de 2014
226
octubre de 2014
227
Celulosa
CH2OH
O O
CH2OH
O
O
CH2OH
O O
CH2OH
O
n
octubre de 2014
228
octubre de 2014
229
octubre de 2014
230
DERIVADOS DE GLCIDOS
octubre de 2014
231
b- N-Acetilglucosamina
CH2OH
O
NH
C=O
CH3
octubre de 2014
232
octubre de 2014
Proteccin
(Hongos
artrpodos)
233
octubre de 2014
234
ACIDO HIALURONICO
Compuesto de cido D-Glucurnico NAcetilglucosamina
Enlace b-1,3 y b 1,4
Se ecuentra en el Humor vtreo, Cordn umbilical y es
soluble en agua
COOH
CH2OH
O
O O
O
O
NH
C=O
CH3
octubre de 2014
n
235
CONDROITIN SULFATOS
Compuesto de cido D-Glucurnico NAcetilgalactosamina
Enlace b-1,3 y b 1,4
Componente de las cubiertas celulares. Se presentan
esterificados en C4 y/o C6 del aminoazcar.
Constituyentes de estructurales de los cartlagos,
tendones y huesos
octubre de 2014
236
CONDROITIN SULFATOS
Condroitin 4-sulfato
COOH
CH2OH
O
NH
C=O
CH3
octubre de 2014
237
CONDROITIN SULFATOS
Condroitin 6-sulfato
COOH
CH2
O
NH
C=O
CH3
octubre de 2014
238
c. D-galacturnico
octubre de 2014
+ CH3OH
COOCH3
O
D-galacturnato de metilo
FYAD - Derechos reservados
239
COOCH3
COOCH3
COOH
COOCH3
O
O
COOH
O
O
octubre de 2014
COOH
COOH
O
O
COOCH3
O
O
240
R-NH2
octubre de 2014
R
|
R - NH
R
|
R - N - R
R
| +
R - N - R
|
R
241
AMINAS
CH3
+
CH3 - N - CH2CH3
|
CH3CH2
Sal de amonio cuaternaria
octubre de 2014
242
CH3
|
CH3 (CH2 ) 15 N - CH3
Cl-
|
CH3
octubre de 2014
243
244
AMINAS
Nomenclatura
C2H5
CH3-NH2 CH3 - NH - CH3 CH3 -NH-CH2CH3CH3
Metilamina Dimetilamina
Etilmetilpropilamina
octubre de 2014
245
AMINAS
Algunos detergentes conocidos como Jabones
invertidos contienen sales cuaternarias de amonio.
La porcin inica que posee la cadena carbonada
del jabn, est cargada positivamente en contraste
con la carga negativa de jabones y detergentes.
Cloruro de cetiltrimetilamonio utilizado para
esterilizar parte del equipo que se emplea en
hospitales
CH
3
C H 3 (C H 2 )
octubre de 2014
15
|+
N - C H3
|
CH3
Cl
246
AMINAS
Aminoalcoholes fisiolgicamente activos
La colina es una sal cuaternaria de amonio y la
acetil colina es un ster de la colina, juega un
papel importante en la transmisin de los
impulsos nerviosos en el cuerpo la acetilcolina se
combina con otras sustancias en la clula
nerviosa
y se elimina cuando la clula es
estimulada. La acetilcolina motiva entonces a la
clula nerviosa adyacente, la que a su vez,
elimina a la acetilcolina y sirve para transmitir el
impulso nervioso
octubre de 2014
247
CH3
HO-CH2-CH2-N-CH3
Colina
CH3
O
CH3
CH3 - CO-CH2-CH2-N-CH3
Acetilcolina
CH3
octubre de 2014
248
AMINAS
Algunas drogas contienen grupos cuaternarios de
amonio y se parecen a la acetilcolina. stos
compuestos compiten con ella en la transmisin del
impulso nervioso y bloquean los lugares para la
produccin continua de acetilcolina.
Cl-
C 2H 5
|+
H N - CH2 CH2 O C|
C 2H 5
- NH2
249
AMINAS
La putrescina es producida por bacterias durante la
descomposicin del tejido animal
Su nombre
describe su olor a la perfeccin. Sin embargo, la
putrescina est presente de manera natural en
todas las clulas
y se piensa que ciertos
compuestos como la espermina son indispensables
para la divisin celular.
Putrescina
H2N-CH2- CH2 CH2 CH2 NH
Espermina
H2N-CH2- CH2 CH2 -HN-CH2- CH2 CH2 CH2 NH -CH2 CH2 CH2 NH2
octubre de 2014
250
AMINAS Y DERIVADOS
Pirrol
Piridina
Citosina
octubre de 2014
Indol
Adenina
Uracilo (ARN)
FYAD - Derechos reservados
Guanina
Timina (ADN)
251
AMINOCIDOS Y PROTENAS
252
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
Anlisis del contenido de protena (Mtodo de Kjeldahl )
NH2
octubre de 2014
253
Frmula de un
a- aminocido
H
R C COOH
octubre de 2014
R C COO
NH2
NH3
254
Carbono a
octubre de 2014
255
CHO
CHO
HO
CH2OH
CH2OH
L
COOH
NH2
COOH
H
CH2OH
octubre de 2014
OH
L-Serina
NH2
CH2OH
D-Serina
256
Configuracin absoluta
CH2-R
NH2
COOH
H
S
octubre de 2014
257
octubre de 2014
258
OHC -
L - Val - Gli
L - Ala
D - Leu
L - Ala
D-Leu
D - Val
L-Tir
L - Val
D-Leu
D - Val
GRAMICIDINA A
octubre de 2014
259
PROPIEDADES
260
261
ION DIPOLAR
R-CH-COO
HO
NH3
R-CH-COOH
R-CH-COO
NH3
NH2
ANIN
octubre de 2014
CATIN
FYAD - Derechos reservados
262
Punto isoelctrico
Es una constante fsica y se define como
el pH en el cual el aminocido se
encuentra en la mxima concentracin
en su forma dipolar. Las cargas inicas
quedan balanceadas en el P.I. y la
solubilidad en agua es mnima.
octubre de 2014
263
Aminocidos
Cdigo
P.I
Leucina
Leu, L
5,98
Valina
Val, V
6,0
Serina
Ser, S
5,7
c. glutmico
Isoleucina
Triptfano
Glu, E
Ile , I
Trp, W
3,22
6,0
5,88
Asparagina
Asn, N
5,4
Glicina
octubre de 2014
Gly, G
6,06
264
Aminocidos
Cdigo
P.I
Treonina
Cistena
Metionina
Tirosina
Thr, T
Cys, C
Met. M
Tyr, Y
6,53
5,11
5,70
5,7
Glutamina
Fenilalanina
Lisina
Arginina
Gln, Q
Phe, F
Lys, K
Arg, R
5,65
5,98
9,74
10,76
Histidina
His, H
octubre de 2014
7,64
265
P.I. 9,74
H2N- (CH2)4-CH-COONH3
<9,74
>9,74
H2N- (CH2)4-CH-COO
H2N- (CH2)4-CH-COOH
NH2
octubre de 2014
NH3
266
Ile: 6,0
octubre de 2014
Glu 3,22
Lis 9,74
267
Ile: 6,0
Lis
octubre de 2014
Ile
Glu
268
OH
O OH
N
R-CH-COOH
OH
NH2
Prpura de Ruhemann
octubre de 2014
269
NH3
CH3 CH COO
Alanina
(CH3)2CH CH COO
Valina
NH3
CH3-CH2
(CH3) 2CH-CH2-CHCOO
Leucina
octubre de 2014
CHCHCOO
CH3
NH3
Isoleucina
270
NH3
|
H CH COO
GLICINA
O
C
O
N
H
H
PROLINA
NH3
|
CH2 CH COO
N
H
octubre de 2014
NH3
|
CH2 CH COO
FENILALANINA
NH3
|
CH3S(CH2)2 CHCOO
TRIPTFANO
METIONINA
271
OH
HOCH2 CH COO
NH3
CH3CH CH COO
L-Serina
L-Treonina
NH3
H2N-C-CH2-CHCOO
O
octubre de 2014
L-Asparragina
272
NH3
L-Lisina
octubre de 2014
N
N
H
NH3
|
CH2 CH COO
L-Histidina
273
NH3
NH3
HOOCCH2 CH COO
L-c. Aspartico
HOOC(CH2)2 CH COO
L-c. Glutmico
HSCH2CHCOO
NH3
HO
L-Cistena
octubre de 2014
NH3
|
CH2 CH COO
L-Tirosina
FYAD - Derechos reservados
274
AMINOACIDOS ESENCIALES
Son aquellos a.a. que el organismo no
puede sintetizarlos, pero son necesarios
consumirlos en la dieta. Para el
organismo
adulto
son
8
los
aminocidos: V,L,I,F,W,M,T y K. Para los
nios y ratas son 10 (los 8 anteriores y
Arginina e histidina).
octubre de 2014
275
PPTIDOS
PEPTIDOS: Unin de dos o ms aminocidos a
travs del enlace peptdico
O
H
O
H2N-CH-C-OH +
N CH C O
H
R1
R2
O
O
H2N-CH-C NH-CH C O + H2O
R1
R2
octubre de 2014
276
octubre de 2014
277
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
PEPTIDOS:
O
OOC
H
N
H3N
O
Aspartame
octubre de 2014
NH
S
OCH3
Sacarina
H O
N S O Na
O
Ciclamato de
sodio
278
CADENA PEPTDICA
R1
CH
H3N
octubre de 2014
NH
CH
R2
R3
CH
NH
NH
COO
CH
R4
279
Fenilalaniltriptofilalanilglicina
CH2
CH
NH
H3N
octubre de 2014
CH
CH2
CH3
CH
NH
NH
COO
CH
280
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
PEPTIDOS:
octubre de 2014
281
octubre de 2014
282
PROTEINAS
Niveles estructurales
octubre de 2014
283
Estructura primaria
Oxitocina : hormona femenina que estimula la
motilidad uterina, especialmente en el parto.
Gli Leu Pro Cis Asn Glu
284
Estructura primaria
octubre de 2014
285
Estructura Secundaria
Las cadenas peptdicas tienden plegarse, adquieren
una disposicin geomtrica especfica con
disposiciones a) helicoidales y b) de hojas plegadas,
debido a las interacciones de puentes de hidrgeno
Si la molcula se enrolla de forma helicoidal y cada
grupo carbonilo se puede unir mediante puente de
hidrgeno al grupo amino, mediante puentes de
hidrgeno se le conoce como hlice a y es la
extensin de la cadena peptdica, debido al grado
de ordenamiento espacial. Se estabiliza mediante el
puente de hidrgeno (ej. a-queratina)
octubre de 2014
286
Hlice a
C
O
O
H
N
C
O
H
N
octubre de 2014
287
octubre de 2014
288
octubre de 2014
289
Hlice a
QuickTime and a
Graphics decompressor
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octubre de 2014
290
C
||
O
H
|
N
C
||
OH
|
HN
|
N
H
|
N
C H
|| |
O N
H
|
N
C
||
O
C
||
O H
|
C
H
|| H N
C |
O |
|| N
C
O
N
||
C
O
||
O
octubre de 2014
Hlice a
291
octubre de 2014
292
C
|
R
C
|
R
H
|
N
C
||
O
R
|
C
C
||
O
R
H |
| C
N
N
|
H
O
||
C
O
||
C
C
|
R
N
| C
H |
R
H
|
N
C
||
O
H
|
N
R
|
C
N
|
H
R
| O
C ||
C
C
||
O
R
O
||
C
C
|
R
N
| C
H |
R
R
octubre de 2014
FYAD - DerechosR
reservados
293
CH3
CH3
CH2SH
H
octubre de 2014
294
Estructura secundaria
Hoja Plegada b- :
octubre de 2014
295
Plegada paralela
H2 N
COOH
H2 N
COOH
H2 N
COOH
octubre de 2014
296
Plegada antiparalela
H2 N
HOOC
COOH
NH2
H2 N
COOH
octubre de 2014
297
octubre de 2014
298
Estructura terciaria
299
Estructura terciaria
O
\
NH
+
H
H
::
\ ..
O
CH
OO C
CH
/ \
CH3 CH 3
CH2
octubre de 2014
3
S
4
CH3 CH
\ /
CH
300
Estructura terciaria
octubre de 2014
301
octubre de 2014
302
Estructura Cuaternaria
octubre de 2014
303
Estructura Cuaternaria
octubre de 2014
304
octubre de 2014
305
Ejemplos
Localizacin o funcin
Reserva
cido-grasosintetasa
Ovoalbmina
Transportadoras
Hemoglobina,
Protectoras en la
sangre
Hormonas
Anticuerpos
Estructurales
Colgeno
Transporta el oxgeno en la
sangre.
Bloquean a sustancias
extraas.
Regula el metabolismo de la
glucosa.
Tendones, cartlagos, pelos.
Contrctiles
Miosina
Enzimas
octubre de 2014
Insulina
306
a) Fibrosas
b) Globulares
a) FIBROSAS: Constituidas por cadenas polipeptdicas ordenadas de forma paralelas a lo
largo de un eje, formando fibras o lminas
largas. Son resistentes. Las cadenas peptdicas se mantienen unidas mediante puentes
de hidrgenos. Se encuentran en el tejido
conjuntivo de los animales superiores. Son
insolubles en agua y soluciones alcalinas
diluidas.
a- Queratinas, b-Queratina,
Colgeno, Elastina
octubre de 2014
307
octubre de 2014
308
Tropocolageno
octubre de 2014
309
Queratinas:
a- Queratinas, alto contenido de cistina,
posee numerosos puentes de hidrgeno y
tienen una gran cantidad de aminocidos
corrientes. Ejemplos: cuernos y uas (duros
y quebradizos, con 22% de cistina. Piel, pelo
y lana (blandos con 14% de cistina)
octubre de 2014
310
octubre de 2014
311
PROTENAS
312
I. PROTEINAS SIMPLES
Son aquellos que por hidrlisis producen
solamente aminocidos .
II. PROTEINAS CONJUGADAS
313
PROTENAS
PROTEINAS CONJUGADAS
hidrlisis
Protenas
314
octubre de 2014
315
(141 aa)
(146 aa)
octubre de 2014
316
C-Terminal
N-Terminal
octubre de 2014
317
GRUPO HEMO
octubre de 2014
318
319
Radiacin con
microondas
Radiacin
ultravioleta
octubre de 2014
320
Detergentes
cidos y bases
fuertes
octubre de 2014
321
Sales de metales
pesados: Hg2+,
Ag+, Pb2+
octubre de 2014
322
octubre de 2014
323
octubre de 2014
324
CH2
OH
325
octubre de 2014
326