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Departamento de Qumica Orgnica

IQ-UFBA

Prof. Wilson A. Lopes


willopes@ufba.br

QUI-139 Qumica Orgnica Fundamental IV

Lista 05 cidos carboxlicos e derivados

1) Usando os valores de pka, presumir os produtos esperados para as seguintes reaes:


a)

b)

c)

Cl

d)

Cl

NaCl

NaOH

O- Na+

NaCl

2) Propor uma explicao razovel para a seguinte observao: o cido ascrbico (vitamina C), embora
no seja um cido carboxlico, suficientemente cido para causar liberao de dixido de carbono
ao ser dissolvido em uma soluo de bicarbonato de sdio aquoso.
HO
HO

cido ascrbico:

HO

OH

3) Partindo do cloreto de acetila, indicar os reagentes para a preparao das seguintes substncias:
a)

b)
O

N(CH3)2
O

c)

NO2

d)

N
H

4) Escrever as equaes e indicar o produto principal da reao de cloreto de benzoila com os seguintes
reagentes:
a) Propanol; b) cido benzico; c) 1,2-Etanodiol; d) Dietilamina.
5) Escrever o mecanismo da reao a da questo anterior. Usando setas curvas mostrar a
movimentao dos eltrons.
6) Indicar trs fatores que contribuem para o fato de a hidrlise no catalisada de um ster ser uma
reao extremamente lenta.
O

H2O

7) Escrever o mecanismo da reao de transesterificao catalisada por cido do benzoato de metila com
butanol. Indicar dois possveis recursos para deslocar o equilbrio da reao para no sentido dos
produtos.
8) A hidrlise de ster teoricamente poderia ocorrer por 3 possveis mecanismos: i) reao de
substituio nucleoflica aclica; ii) SN2; e iii) SN1. Considerando que no experimento abaixo forma
apenas o (R)-2-butanol como produto, indicar o provvel mecanismo da reao e justificar a resposta.
O

H
O

OH

H2O

H
HO

9) Escrever as equaes de preparao dos steres a seguir:


a) Butirato de metila (odor de ma);
b) Acetato de n-octila (odor de laranja);
c) Succinato de dietila (butanodioato de dietila);
d) Feniletanoato de metila (odor adocicado).
10) Colocar as amidas a seguir em ordem de reatividade em relao hidrlise catalisada por cido.
a)

O2N

H
N

H
N

b)
O

O2N

H
N

c)
O

d)

H
N
O

11) Escrever as equaes e indicar o produto principal das seguintes reaes:


a)
b)
c)
d)

Anidrido benzico + metanol (H+)


Anidrido actico + amnia (2 moles)
Anidrido ftlico + dimetilamina (2 moles)
Anidrido ftlico + NaOH (2 moles)

12) A trimiristina obtida de leo de coco e tem a frmula molecular C45H86O6. Pelo aquecimento com
hidrxido de sdio em soluo aquosa, seguido de acidificao, a trimiristina foi convertida em
glicerol e cido tetradecanoico como nicos produtos. Indicar qual a provvel estrutura da
trimiristina.
13) Em experimento similar questo anterior, acetato de pentila foi submetido saponificao com
hidrxido de sdio com oxignio marcado (18O) em gua tambm com oxignio marcado (18O).
Indicar se o produto isotopicamente marcado (18O) o acetato ou o 1-pentanol.
14) Sugerir uma explicao razovel para as seguintes observaes:
a) A constante de velocidade da saponificao (reao com NaOH / H2O / 25C) de mnitrobenzoato de metila 40 vezes maior que para o benzoato de metila.
b) A constante de velocidade da saponificao (reao com NaOH / H2O / 25C) 20 vezes maior
para a 5-Pentanolida do que para 4-butanolida.
O

5-Pentanolida

4-Butanolida

15) Completar a equao indicando a provvel estrutura do produto principal.


O
O

CH3NH2

16) Indicar rota sinttica (reagentes/condies) de preparao das substncias (moleculas-objetivo) a


seguir.
O

a)
c)

OH

b)
d)

OH

BOM TRABALHO!