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QUMICA
Para realizar un estudio completo de los compuestos de carbono, es necesario tambin conocer las propiedades qumicas
de los mismos, es decir, su reactividad. Una parte muy importante de la Qumica es el estudio de los numerosos procesos
de sntesis de sustancias imprescindibles en nuestra sociedad actual como son por ejemplo los plsticos, disolventes,
medicamentos, etc. Por ello, es muy importante estudiar las Reacciones Orgnicas agrupndolas segn modelos de
caractersticas comunes.
Reacciones de Sustitucin
En las reacciones de sustitucin, tambin llamadas de desplazamiento, un tomo o grupo de tomos (X) de
la molcula del sustrato es sustituido por otro tomo o grupo atmico (Y), suministrado por el reactivo.
R-X +
Sustrato Reactivo
R-Y
Producto
Grupo saliente
Ejemplos:
QUMICA
Reacciones de Adicin
Son reacciones en las que dos tomos unidos por un enlace mltiple, al romperse dicho enlace, se unen a
otros tomos o grupos atmicos, con formacin de enlaces sencillos, por lo que son tpicas de molculas con
insaturacin.
+ X
Ejemplos:
Reacciones de Eliminacin
Pueden considerarse como las opuestas a las reacciones de adicin, y en ellas se produce la separacin de
dos tomos o grupos atmicos de una molcula, sin que, al mismo tiempo, tenga lugar la incorporacin de
otras especies qumicas
+ X
Ejemplos:
QUMICA
Reacciones de Condensacin
Estas reacciones tienen lugar cuando dos o ms molculas orgnicas se unen mediante eliminacin de una
molcula, generalmente ms simple, entre ellas. Las reacciones de condensacin se pueden considerar
como un tipo especifico de reacciones de sustitucin.
O
R
+ R'
OH
OH
+ HHO
C
O
R'
Ejemplos:
esterificacin)
Reacciones de Oxidacin-reduccin
Las reacciones de oxidacin-reduccin de los compuestos orgnicos son muy variadas. En funcin de su
estructura y de las condiciones del medio, los productos obtenidos a partir de un mismo compuesto pueden
ser muy diferentes.
Los compuestos orgnicos pueden sufrir procesos de oxidacin-reduccin en los que se puede producir la
ruptura de la cadena (combustin) o no romperse.
o
Reacciones de Combustin
Son procesos de oxidacin violentos en atmsfera de oxgeno o en el aire que se producen con gran
desprendimiento de luz y calor. Son reacciones redox donde el oxidante es el oxgeno, O2. Todos los
tomos de carbono de los productos orgnicos, al quemarse, pasan a CO2 (si la combustin es completa) y
todos los hidrgenos, H, pasan a H2O. Dado que son reacciones muy exotrmicas, las combustiones se
utilizan para obtener energa. En todas las combustiones se produce una ruptura de la cadena carbonada.
En general, la combustin de un hidrocarburo CxHy, es:
CxHY + (x + y/4) O2
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2
Ejemplos
QUMICA
Los compuestos orgnicos tambin pueden sufrir oxidaciones-reducciones ms suaves, sin que se rompa la
cadena carbonada. Estas reacciones suponen una transferencia de electrones o un cambio en el nmero de
oxidacin. Para saber si un compuesto se oxida o se reduce, se utiliza la variacin en el nmero de
oxidacin. Sin embargo, en el caso de las molculas orgnicas, muchas veces es muy til, por su rapidez,
ver que cuando un compuesto dado pierde hidrgeno, se oxida y, a la inversa, cuando gana hidrgeno, se
reduce. Muchas funciones orgnicas estn relacionadas entre s mediante procesos de oxidacin-reduccin.
As, por ejemplo, la oxidacin de un alcohol primario conduce a un aldehdo, el cual a su vez se oxida
formando el correspondiente cido carboxlico, todos ellos conteniendo el mismo nmero de tomos de
carbono. Del mismo modo, un alcohol secundario puede oxidarse originando una cetona. Inversamente, los
agentes reductores pueden reducir a los cidos carboxlicos y a los aldehdos y formar el correspondiente
alcohol primario, y una cetona se puede reducir dando lugar al correspondiente alcohol secundario.
oxidacin
oxidacin
R - CHO
R CH2OH
R - COOH
reduccin
reduccin
Ejemplos:
QUMICA
Ejemplo
Clasifica y completa las siguientes reacciones qumicas. Justifica la respuesta en cada caso.
a) CH3-CH2-CH2Br , b) ) CH3-CH2-CH2Cl + H2O , c) CH2=CH-CH3 + HI
d) CH3-CH2-COOH + CH3OH , e) CH3-CH2-CH2-CH3 + 13/2 O2
Solucin:
a) CH3-CH2-CH2Br CH3-CH=CH2 + HBr . Es una reaccin de eliminacin. El sustrato, el 1bromopropano, pierde el tomo de Br y un tomo de H unido al C adyacente, y se forma un enlace
doble entre los dos tomos de C unidos al H y al Br eliminados.
b) CH3-CH2-CH2Cl + H2O CH3-CH2-CH2OH + HCl . Es una reaccin de sustitucin. El OH del
+
agua se une al carbocatin CH3CH2CH2 sustituyendo al ion Cl .
c) CH2=CH-CH3 + HI CH3-CHI-CH3 . Es una reaccin de adicin al enlace doble.
d) CH3-CH2-COOH + CH3OH CH3-CH2-COO-CH3 + H2O . Es una reaccin de condensacin con
eliminacin de agua, H2O, entre el cido y el alcohol, con formacin de un ster.
e) CH3-CH2-CH2-CH3 + 13/2 O2 4 CO2 + 5 H2O + energa . Es una reaccin de combustin, en
la que se produce una ruptura de la cadena carbonada, con elevado desprendimiento de energa.
Ejercicio de autoevaluacin
Indica que se obtendra en cada una de las siguientes reacciones qumicas, indicando que tipo de
reaccin tiene lugar en cada una de ellas.
a) CH2=CH2 + Br2
b) CH3-CH2OH + HCl
c) CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn
d) CH3-CH2Br + KOH
e) CH3CHO + HCN
f) CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn
Solucin:
a) CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br; Reaccin de adicin
b) CH3-CH2OH + HCl CH3-CH2Cl + H2O; Reaccin de sustitucin
c) CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn CH3-CH=CH-CH3 + ZnCl2; Reaccin de eliminacin
d) CH3-CH2Br + KOH CH3-CH2OH + KBr; Reaccin de sustitucin
e) CH3CHO + HCN CH3-CHOH-CN; Reaccin de adicin
f) CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn CH3-CH=CH-CH3 + ZnCl2: Reaccin de oxidacin-reduccin