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REAES QUMICAS ORGNICAS: REAES DE ADIO

1. Reaes de adio ocorrem quando se adiciona um reagente a uma molcula orgnica.


2. Resultados das reaes de adio:
(a) ligao dupla, na adio, transforma-se em ligao simples;
(b) ligao tripla, na adio, transforma-se em ligao dupla e em nova adio, transforma-se em
ligao simples.
3. Alcenos:
(a) sofrem reaes de adio em que duas ou mais molculas se associam, originando uma nica
molcula. Este tipo de reao caracterstico de compostos insaturados, com a quebra de uma
ligao entre tomos de carbono;
(b) os eltrons da ligao dupla esto expostos e so, portanto, bastante suscetveis ao ataque do
reagente eletrfilo (E).
(c) hidrogenao (adio de hidrognio): muito empregada industrialmente na produo de alcanos.
A reao catalisada pelo metal nquel ou pela platina, ou pelo paldio, porque o hidrognio
bastante estvel na forma molecular e, por isso, dificilmente reagir espontaneamente.

(d) halogenao (adio de halognios): podem ser empregados Cl 2, Br2 e I2, produzindo dialetos
vicinais (dois tomos de halognios em carbonos vizinhos). A ordem de reatividade Cl 2 > Br2 > I2.
Os produtos formados so chamados de dialetos vicinais.

(e) adio de haletos de hidrognio (HX): so produtos haletos de alquila. A ordem de reatividade
HI > HBr > HCl. Nesse tipo de reao, o hidrognio do haleto de hidrognio se adiciona ao carbono
mais hidrogenado da dupla ligao (regra de Markovnikov);

Exemplo para aplicao da regra de Markovnikov:

O hidrognio adiciona-se ao alceno, de forma que se obtenha o carboction mais estvel.


Ordem de estabilidade dos carboctions:

(e) hidratao (adio de gua): reao que ocorre na presena de cidos, originando lcoois.
Obedece a regra de Markovnikov;

4. Adio anti-Markovnikov:
(a) a regra de Markovnikov foi formulada a partir de observaes experimentais. Porm,
experimentos posteriores mostraram resultados contrrios aos esperados, que, por isso, foram
chamados de resultados anti-Markovnikov;
(b) a razo pela qual apareceram esses resultados diferentes est diretamente relacionada com a
presena de perxidos, formados pela ao do oxignio atmosfrico sobre os alcenos.

5. Alcinos:
(a) hidrogenao:

Na adio de um mol de hidrognio ser obtido um alceno. Na adio de dois mol de hidrognio
ser obtido um alcano.

(b) adio de haletos de hidrognio: podem formar haletos de alcenos ou dialetos de alcanos,
dependendo de que sejam empregados, respectivamente, um ou dois mol do haleto de hidrognio.
Assim como nos alcenos, a adio obedece a regra de Markovnikov, ou seja, o hidrognio do haleto
liga-se ao carbono com maior nmero de hidrognios.

(c) halogenao: podem formar dialeto de alceno, se a adio for de um mol de halognio, e o
tetraleto de alcano, caso se utilizem dois mol de halognio.

(d) hidratao: os alcinos podem ser: verdadeiros, que possuem a ligao tripla na sua extremidade
ou falsos, que no possuem a ligao tripla na sua extremidade. Segundo a regra de Markovnikov, a
adio de gua aos alcinos verdadeiros e aos alcinos falsos produz uma cetona. No entanto, se o
acetileno sofrer a adio, o produto ser um aldedo.

6. Carbonila, C=O:
(a) este grupo est presente nos aldedos, nas cetonas e nos cidos carboxlicos e seus derivados. No
entanto, estas reaes aplicam-se apenas aos aldedos e cetonas. Esses compostos orgnicos so
muito reativos, sendo que os aldedos so mais reativos do que as cetonas.
(b) adio de hidrognio: considerada uma reao de reduo.

(c) adio de cido ciandrico:

(d) adio de compostos de Grignard (RMgX):


* Reagente de Grignard: so haletos organomagnesianos, com frmula geral RMgX, em que X
um halognio.
Mtodo de obteno:
CH3Br + Mg CH3MgBr
Temos ento a seguinte reao geral:
RX + Mg RMgX

Compostos do tipo desse brometo final so importantes, pois reagem com a gua (isto , sofrem
hidrlise), produzindo lcoois:

fcil perceber que, de acordo com a sequncia apresentada pelas duas ltimas equaes qumicas,
teremos:
* a partir de aldedo frmico ou metanal lcool primrio;
* a partir de um aldedo qualquer lcool secundrio;
* a partir de uma cetona lcool tercirio.