17 Olimpada Argentina de Qumica

CERTAMEN NACIONAL NIVEL 3

SUBNIVEL NO ENTRENADOS
RESPUESTA

RESERVADO OAQ - CDIGO DE

IDENTIFICACIN

Problema 1. (35 Puntos)

56 Marcas Totales
(a) Dibuja las frmulas estructurales de los compuestos A C en los correspondientes
casilleros.
A

5 Marcas

5 Marcas

5 Marcas

NHCOCH3
NHCOCH3

NHCOCH3

NO2

NO2

(b) De qu tipo de reaccin se trata la transformacin qumica del compuesto A a los

compuestos B y C? Marca con una cruz (X) la respuesta correcta en el correspondiente
casillero.
2 Marcas

(i) E1

(ii) SN2

(iii) Sustitucin electroflica aromtica

(iv) Adicin electroflica

(v) Sustitucin nucleoflica aromtica

(c) Escribe las ecuaciones qumicas balanceadas del proceso de formacin del
electrfilo para la reaccin de obtencin de los compuestos B y C.
3 Marcas
HNO3

NO2+ +

H2SO4

HSO4- +

H2O

(d) Dibuja las estructuras resonantes del intermediario de reaccin en la formacin del
regioismero B.
8 Marcas
Estructuras resonantes
NHCOCH3

NO2

2 Marcas por estructura resonante correcta

NHCOCH3

NHCOCH3

NHCOCH3

NO2

NO2

NO2

(e) Dibuja el diagrama de energa (G vs. coordenada de reaccin) para la

transformacin qumica del compuesto A al compuesto C.
Diagrama de energa

5 Marcas
NHCOCH3
H

NO2

A + NO2+
C
C. de R.

NO DESABROCHES EL CUADERNILLO. NO RESUELVAS CON LPIZ.

PGINA 1 / 5

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CERTAMEN NACIONAL NIVEL 3
SUBNIVEL NO ENTRENADOS
RESPUESTA

RESERVADO OAQ - CDIGO DE

IDENTIFICACIN

(f) (i) Ordnalos por reactividad creciente frente a la reaccin de cloracin (Cl2 / FeCl3).
6 Marcas
1 Marca por cada estructura en el orden correcto

NO2

CN

CH3

NHCOCH3

OMe

(ii) Escribe la ecuacin qumica balanceada del proceso de formacin del electrfilo
para la reaccin de cloracin (Cl2 / FeCl3) de un compuesto aromtico. 3 Marcas

Cl+FeCl4-

Cl2 + FeCl3

(g) (i) Dibuja la estructura del intermediario X.

N2

5 Marcas

Cl

(ii) Indica los reactivos necesarios para realizar las transformaciones qumicas que se
muestran en el esquema.
5 Marcas
3 Marcas por respuesta correcta
Reactivo 1

Reactivo 2

Reactivo 3
ONa

NaBF4

KCN / CuCN

Problema 2. (20 Puntos)

(a) Dibuja las frmulas estructurales de los compuestos A a E.
25 Marcas 5 Marcas cada estructura correcta
B

36 Marcas Totales

C
O
OH

CN

Br

(b) Cul es el mecanismo del Paso 4 que se muestra en el esquema? Marca con una
cruz (X) la respuesta correcta en el correspondiente casillero.
3 Marcas
NO DESABROCHES EL CUADERNILLO. NO RESUELVAS CON LPIZ.

PGINA 2 / 5

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IDENTIFICACIN

17 Olimpada Argentina de Qumica

CERTAMEN NACIONAL NIVEL 3
SUBNIVEL NO ENTRENADOS
RESPUESTA

(i) E1

(ii) SN1

(iii) SN2

(iv) Adicin electroflica

(c) Cul es el reactivo necesario para realizar el Paso 5 que se muestra en el

esquema? Marca con una cruz (X) la respuesta correcta en el correspondiente casillero.
3 Marcas
(1) H2SO4 (c), calor

(2)

i) NaOH, calor
ii) H3O+

(3) NaBH4 / MeOH, 25C

(d) (1) El ibuprofeno presenta un centro estereognico? Marca con una cruz (X) la
respuesta correcta en el correspondiente casillero.
2 Marcas

(i) S, el ibuprofeno presenta un centro estereognico

(ii) No, el ibuprofeno no presenta un centro estereognico

(2) El ibuprofeno presentar actividad ptica? Marca con una cruz (X) la respuesta
correcta en el correspondiente casillero.
3 Marcas
(i) S, el ibuprofeno presentar actividad ptica por
que se obtiene el enantimero R.
(ii) No, el ibuprofeno no presentar actividad ptica
por que se obtiene una mezcla racmica.

(iii) S, el ibuprofeno presentar actividad ptica por

que el anillo aromtico est sustituido en posicin para.

Problema 3. (20 Puntos)

30 Marcas Totales
+
(a) Cuntos moles de NaIO4/H consumir el trisacrido A y cuntos moles de
HCOOH se formarn en dicha reaccin?
6 Marcas (3 Marcas cada respuesta correcta)
moles de NaIO4/H+: 6

moles de HCOOH: 3

(b) El compuesto A disuelto en agua, presentar el fenmeno de mutarrotacin?

Marca con una X la respuesta correcta en el casillero correspondiente. 2 Marcas
No

(c) Usando como modelo a la D-glucosa y, mediante proyecciones de Haworth, escriba

los equilibrios que justifican el fenmeno de mutarrotacin.
12 Marcas
3 Marcas cada estructura correcta
HO

HO

OH
OH

CHO
OH

OH

CH2OH
HO

OHO

H
HO

OH
OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH
HO

OHO

OH

CH2OH
HO
OH

OH

NO DESABROCHES EL CUADERNILLO. NO RESUELVAS CON LPIZ.

PGINA 3 / 5

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CERTAMEN NACIONAL NIVEL 3
SUBNIVEL NO ENTRENADOS
RESPUESTA

(d) Qu productos se obtienen al tratar a la D-galactosa con los siguientes reactivos?

Dibuja las formulas estructurales de los productos en los correspondientes casilleros.
10 Marcas
5 Marcas por cada estructura correcta
A
H

OH

HO

NaBH4

HO

MeOH

CHO

CH2OH

OH

HO

HO

OH

OH

COOH
H

OH

AgNO3

HO

NaOH
NH3

HO

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

(Tollens: Ag(NH3)2

Problema 4. (25 Puntos)

50 Marcas Totales
(a) Dibuja las frmulas estructurales de los compuestos B, C y D en los casilleros
correspondientes. 15 Marcas
5 Marcas cada estructura correcta

Ph

Ph

Ph

Ph

Ph

OH

OCOCH3

(b) De qu tipo de reaccin se trata la transformacin qumica de B a C?

Marca con una X la respuesta correcta en el casillero correspondiente. 3 Marcas
SEA

Adicin
Electroflica

SN2

SN1

(c) Indica cules de las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F). Escribe
las letras F o V en el casillero correspondiente.
9 Marcas
3 Marcas cada respuesta correcta
(i) El compuesto C presenta actividad ptica.

(ii) El compuesto C presenta actividad ptica por

que en su estructura hay un centro estereognico.

(iii) El compuesto C no presenta actividad ptica por

tratarse de una mezcla racmica.

(d) La transformacin qumica de D a E1 + E2, es un mecanismo concertado?

Marca con una X la respuesta correcta en el casillero correspondiente. 3 Marcas

No

(e) Dibuje los rotmeros en proyeccin de caballete que son responsables de formar los
compuestos E1 y E2.
10 Marcas 5 Marcas por cada rotmero correcto

NO DESABROCHES EL CUADERNILLO. NO RESUELVAS CON LPIZ.

PGINA 4 / 5

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CERTAMEN NACIONAL NIVEL 3
SUBNIVEL NO ENTRENADOS
RESPUESTA

Rotmero que forma al compuesto E1

Rotmero que forma al compuesto E2

H

H
H

Ph
Ph

Et

Ph

H
Ph

Et

OCOCH3

OCOCH3

(f) Muestre con el rotmero que forma el compuesto E1, cmo ocurre el mecanismo de
la reaccin de la transformacin de D a E1.
10 Marcas
B:
H

Ph
H

Ph

BH+
Et

CH3COO

Ph

E1

Ph

OCOCH3

NO DESABROCHES EL CUADERNILLO. NO RESUELVAS CON LPIZ.

PGINA 5 / 5