Fundamentos de qumica orgnica / Paula Yurkanis Bruice

Captulo 14

Banco de reactivos
Captulo 14 Compuestos carbonlicos III: reacciones en el carbono
1)
Cul de los compuestos no tiene un hidrgeno ?

A)
I

B)

II

C)

III

D)

IV

E)

todos los anteriores

Resp.:
E
Seccin: 14.0

2)
Dibuje una flecha que apunte al carbono en la siguiente molcula:

Resp.:
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Captulo 14

Seccin: 14.0

3)
Enliste los compuestos carbonlicos en orden decreciente de p
de etilo.
Resp.:

: 2,4-pentanediona, malonato de dietilo, propanal, acetato

acetato de etilo > propanal > malonato de dietilo > 2,4-pentanediona

Seccin: 14.1

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Captulo 14

4)
Cules de los hidrgenos subrayados son los ms cidos?
A)

B)

C)

D)

E)

Resp.:
B
Seccin: 14.1

5)
Cul de los tomos de hidrgeno identificados en esta estructura es el ms cido?

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Captulo 14

A)
1

B)

C)

D)

E)

Resp.:

Seccin: 14.1

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Captulo 14

6)
Cul de los tomos de hidrgeno identificados en esta estructura es el ms cido?

A)
1

B)

C)

D)

E)

Resp.:

Seccin: 14.1

7)
Cul de los tomos de hidrgeno identificados en la siguiente estructura es el ms cido?

A)
1

B)

C)

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Captulo 14

D)

E)

Resp.:

D
Seccin: 14.1

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Captulo 14

8)
Cul de estos compuestos es un -dister?
A)

B)

C)

D)

E)

Resp.:
A
Seccin: 14.1

9)
Por qu el p de la acetona es 20 mientras que el del etano es 50? Explique el origen de esta diferencia en la acidez.
Resp.:
Cuando se elimina un protn del etano, los electrones que se dejan atrs residen en un tomo de carbono. Puesto que el
carbono no es muy electronegativo y no existe otra forma efectiva de deslocalizar la carga negativa, este carbanin es muy
inestable y muy bsico. Cuando se elimina un protn de la acetona, se forma un in enolato deslocalizado por resonancia.
Este enolato se estabiliza mediante la deslocalizacin de la densidad electrnica en un tomo de oxgeno electronegativo;
as, el enolato es una base mucho ms dbil que la base conjugada del etano. Cuanto ms dbil sea la base conjugada, ms
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Captulo 14

fuerte es el cido correspondiente y ms bajo es el p

de este cido.

Seccin: 14.1

10)
Clasifique los compuestos en orden creciente de acidez de sus -H:
Resp.:

CH3CH2C(=O)N(CH3)2 < CH3CH2CO2CH2CH3 < PhC(=O)CH2CO2CH2CH3< PhC(=O)CH2CHO

Seccin: 14.1

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Captulo 14

11)
Cuando se compara con la forma ceto, cul es la forma enol de los siguientes compuestos que es ms estable?

A)
I

II

III

IV

B)

C)

D)

E)

Resp.:

Seccin: 14.2

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Captulo 14

12)
Cul de stas es la forma enol ms estable de 1,3-ciclohexanediona?

A)
I

II

III

IV

B)

C)

D)

E)

Resp.:

Seccin: 14.2

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Captulo 14

13)
Cul de estos compuestos tiene el tautmero enol ms estable?
A)

B)

C)

D)

E)

Resp.:
C

Seccin: 14.2

14)
Cul de los siguientes tautmeros ceto-enol es ms estable? Explique por qu.

Tautmero enol
Tautmero ceto

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Captulo 14

Resp.:

La forma enol es ms estable que la forma ceto porque la primera es aromtica, mientras que la segunda no.
Seccin: 14.2

15)
Proporcione un mecanismo paso a paso para la enolizacin catalizada por base del acetaldehdo.
Resp.:

Seccin: 14.2

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Captulo 14

16)
Proporcione un mecanismo paso a paso para la enolizacin catalizada por cido del acetaldehdo.
Resp.:

Seccin: 14.2

17)
Dibuje el tautmero enol ms estable de la cetona que se muestra a continuacin.

Resp.:

Seccin: 14.2

18)
Utilice un asterisco para indicar el carbono ms rico en electrones de la siguiente molcula.

Resp.:

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Captulo 14

Seccin: 14.3

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Captulo 14

19)
Dibuje el in enolato ms estable para esta molcula:

Resp.:

Seccin: 14.3

20)
Qu sal de iminio se produce en la reaccin?

Resp.:

Seccin: 14.4

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Captulo 14

21)
Cul es el principal producto de la reaccin?

Base fuerte

Resp.:

Seccin: 14.4

22)
Cul es el principal producto de la reaccin?

Base fuerte

Resp.:

Seccin: 14.4

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Captulo 14

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Captulo 14

23)
Cul de los aldehdos no experimenta una adicin aldlica cuando se mezcla con una base?

A)
I

B)

II

C)

III

D)

IV

E)

Resp.:

A
Seccin: 14.5

24)
Cul de los enunciados describe el primer paso del mecanismo de condensacin aldlica?
A)
Se abstrae un hidrgeno mediante la base para formar un anin enolato
B)
Una base nucleoflica ataca el tomo de carbono del carbonlico
C)
Se protona el oxgeno del carbonlico mediante el in base
D)
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Captulo 14

Se abstrae el hidrgeno mediante un cido hacia el anin enolato

E)
El oxgeno del carbonlico de un aldehdo ataca el carbono del carbonlico de otro
Resp.:
A

Seccin: 14.5

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Captulo 14

25)
Cul es el principal producto orgnico de la siguiente adicin aldlica?

A)
I

II

III

IV

B)

C)

D)

E)

Resp.:

Seccin: 14.5

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Captulo 14

26)
Muestre cmo se puede aadir un enolato a un carbonlico.
Resp.:

adicin

Seccin: 14.5

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Captulo 14

27)
Un enolato ataca un aldehdo y en consecuencia el producto resultante se protona. Qu tipo de reaccin es sta?
A)
Una esterificacin de Fischer
B)
Una condensacin aldlica con catalizador cido
C)
Una condensacin aldlica mediante base
D)
Una reaccin Hell-Volhard-Zelinsky
E)
Una reaccin Selman-Jones
Resp.:
C
Seccin: 14.5

28)
Proporcione una sntesis de 2-etilhexanol usando butanal como la nica fuente de carbono.
Resp.:

1. HO-(aldol)
2. H+, (deshidratacin)
(reduccin de alqueno)
(reduccin del carbonlico)

Dependiendo de las condiciones empleadas, tambin la hidrogenacin podra reducir el carbonlico. Esto hara que los
pasos 4 y 5 fueran innecesarios.
Secciones: 14.5 y 14.6

29)
Cul de estos compuestos podra resultar de la deshidratacin de un aldol?
A)
4-metil-3-penten-2-ona
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Captulo 14

B)
4-metil-4-penten-2-ona
C)
4-metil-5-hexen-2-ona
D)
4-metil-4-hexen-2-ona
E)
3-metil-4-penten-2-ona
Resp.:
A
Seccin: 14.6

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Captulo 14

30)
Cul es el principal producto de la siguiente reaccin?

2. H3O+ /calor

Resp.:

Seccin: 14.6

31)
Cul es el principal producto de esta condensacin?

A)
I

II

B)

C)

III
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Captulo 14

D)
IV

E)

Resp.:

E
Seccin: 14.7

32)
Proporcione la estructura del producto Claisen en la autocondensacin del fenilacetato de metilo.
Resp.:

Seccin: 14.7

33)
Muestre cmo el siguiente compuesto podra prepararse mediante una ruta sinttica que usara una condensacin Claisen.

Resp.:

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Captulo 14

fro

Seccin: 14.7

34)
Cul es el principal producto de la reaccin?
calor

Resp.:

Seccin: 14.8

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Captulo 14

35)
Qu bromuro de alquilo debera usarse en la sntesis del ster malnico del siguiente cido carboxlico?

A)
I

B)

II

C)

III

D)

IV

E)

Resp.:

E
Seccin: 14.9

36)
Explique por qu el siguiente cido no se puede preparar mediante la sntesis de ster malnico:

Resp.:
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Captulo 14

Como el bromobenceno es necesario para preparar el cido, la reaccin podra no ocurrir. Esto es cierto porque es difcil
para un bromo ser un buen grupo saliente si est unido directamente a un anillo de benceno (vase las reacciones
SN1/SN2).
Seccin: 14.9

37)
Proporcione el principal producto orgnico de:

Resp.:

Seccin: 14.9

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Captulo 14

38)
Cuando se calienta el compuesto X, se producen PhC(=O)CH(CH3)2 y CO2. Proponga una estructura para el compuesto
X.

Resp.:

PhC(=O)C(CH3)2CO2H
Seccin: 14.9

39)
Qu producto resulta cuando se trata un ster malnico con la siguiente secuencia de reactivos:
1) NaOCH2CH3;
2) PhCH2Br;
3) H3O+, ?
Resp.:
PhCH2CH2CO2H

Seccin: 14.9

40)
Qu bromuro de alquilo debera usarse en la sntesis de ster acetoactico de la siguiente metilcetona?

A)
I

II

III

B)

C)

D)
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Captulo 14

IV

E)

Resp.:

C
Seccin: 14.10

41)
Proporcione una sntesis del compuesto que se muestra a continuacin a partir de 2-ciclopenten-1-ona y un ster
acetoactico.

Resp.:
A partir del ster acetoactico:
1) NaOEt, EtOH
2) 2-ciclopenten-1-ona
3) H3O+,
Seccin: 14.10

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Captulo 14

42)
Cul es el principal producto orgnico de esta reaccin?

A)
I

II

III

IV

B)

C)

D)

E)

Resp.:

A
Seccin: 14.10

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Captulo 14

43)
Cul es el principal producto orgnico de la siguiente reaccin?

A)
I

B)

II

C)

III

D)

IV

E)

Resp.:

Seccin: 14.10

44)

Proporcione un mecanismo paso a paso para la transformacin que se muestra a continuacin.

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Captulo 14

Resp.:

Seccin: 14.10

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