2013 Volumen 5, No 10.

Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila

Sntesis de Derivados de 1,41,4-Naftoquinona por Metodologas Verdes y su

Importancia Biolgica
Synthesis of 1,41,4-Naphthoquinone Derivatives by Green Methodologies and their
Biological Importance
Mara Auxiliadora Macias Lpez, Lluvia Itzel Lpez Lpez*, Aid Senz Galindo, Sonia Yesenia Silva
Belmares
Departamento de Investigacin en Alimentos. Facultad de Ciencias Qumicas. Universidad Autnoma de Coahuila. Blvd. Venustiano Carranza,
s/n, esquina con Lic. Salvador Gonzlez Lobo, colonia Repblica oriente, C.P. 25,000. Saltillo, Coahuila, Mxico.
*Correo electrnico: lluvialopez@uadec.edu.mx

Resumen
Las naftoquinonas son un grupo de compuestos distribuidos ampliamente en la naturaleza. Se ha descrito que presentan actividades
biolgicas importantes tales como agentes antibacterianos, antifngicos, antimalricos y anticancergenos. Por lo tanto, sus
derivados sintticos muestran un inters especial en la bsqueda de compuestos bioactivos que potencien las actividades mostradas
o presenten menos efectos secundarios. Son de especial inters los derivados hidroxilados y aminados de la 1,4-naftoquinona. La
sntesis qumica de estos compuestos utilizando ultrasonido y microondas ha resultado novedosa y con mltiples ventajas a los
mtodos convencionales, ya que los rendimientos de reaccin aumentan, los tiempos disminuyen, teniendo menor formacin de
productos secundarios y por lo tanto, menores residuos txicos, actuando bajo los principios que persigue la qumica verde. En el
presente trabajo de revisin se describe de manera general, la qumica y sntesis de derivados de 1,4-naftoquinona utilizando la
qumica verde, como lo es el uso de fuentes alternativas de activacin en la sntesis qumica como el ultrasonido y las microondas.
Adems se describe las propiedades farmacolgicas que se han descrito para estas molculas.
Palabras clave: Naftoquinonas, Ultrasonido, Microondas, Antimicrobiano, Qumica verde.

Abstract
Naphthoquinones are a group of compounds widely distributed in nature. In literature have been reported to have important
biological activities such as antibacterial, antifungal, antimalarial and anticancer agents. Therefore, their synthetic derivatives show
a special interest in the search for bioactive compounds that enhance the activities shown or present less secondary effects. Of
special attention are the hydroxy and amino derivatives of 1,4-naphthoquinone. Chemical synthesis of these compounds using
ultrasound and microwave techniques are novel, resulting with numerous advantages to conventional methods, as reaction yield
increase, time decrease, byproducts formation is reduced and thus less toxic waste, acting under the principles of green chemistry.
In the present review we described, the chemistry and synthesis of 1,4-naphthoquinone derivatives using green chemistry, such as
the use of alternative sources of activation in chemical synthesis as ultrasound and microwaves. Furthermore, pharmacological
properties have been described for these molecules.
Keywords: Naphthoquinones, Ultrasound, Microwaves, Antimicrobial agent, Green chemistry.

INTRODUCCIN
Mucho se ha discutido la relacin que conlleva el avance de
la ciencia y la tecnologa con el impacto que este desarrollo
deja sobre el medio ambiente generando problemas globales.
Sin embargo, en los ltimos tiempos a la par del desarrollo
de la ciencia se han generado propuestas dirigidas a
minimizar el impacto de esta actividad, tal es el caso de la
Qumica verde o Qumica sustentable. Esto implica el diseo

de productos o procesos qumicos que reduzcan o eliminen

el uso y produccin de sustancias peligrosas para el medio
ambiente y la salud humana, haciendo un uso sostenible de
los recursos (Rosangel y col., 2008).
Los inicios de la Qumica verde incluyen la implementacin
de procesos innovadores que contribuyan a la sostenibilidad
del Planeta en la sociedad, la economa y el ambiente, estas
fueron propuestas por Paul Anastas y John Warner en su

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Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila
libro Green Chemistry, Theory and Practice (Anastas y col.,
1998).
La qumica verde se basa en doce principios:
1.

Es preferible evitar la formacin de residuos a tener que

realizar su tratamiento cuando se han formado.

2.

Los diseos de sntesis deben permitir la mxima

incorporacin en el producto final de los materiales a
usar en el proceso.

3.

Disear los mtodos sintticos usando o generando

sustancias que tengan baja o ninguna toxicidad para la
salud humana y el medio ambiente.

4.

Los nuevos compuestos qumicos deben preservar la

eficacia y reducir su toxicidad.

5.

El uso de sustancias auxiliares (solventes, adsorbentes,

etc.) debe ser mnimo e inocuo.

6.

Los requerimientos energticos deben considerarse por

su impacto econmico y en el ambiente, y deben
minimizarse. Privilegiar mtodos a temperatura y
presin ambiente.

7.

Siempre que sea posible, la materia prima debe provenir

de fuentes renovables.

8.

Evitar derivatizaciones innecesarias (bloqueo de grupos,

proteccin/desproteccin, etc.).

9.

Preferir reactivos catalticos (tan selectivos como sea

posible) a los estequiomtricos.

10. Los productos qumicos deben disearse de manera tal

que al final de su funcin stos no persistan en el medio
ambiente y se degraden a productos inocuos.
11. Deben desarrollarse metodologas analticas que
permitan el monitoreo y control en tiempo real, antes de
la formacin de sustancias peligrosas.
12. Las sustancias deben elegirse de modo de minimizar su
potencial riesgo de accidente.
Ahora bien uno de los procesos que pueden implementarse
mediante la qumica verde es la sntesis de productos, que
permite mediante las condiciones adecuadas reducir los
requerimientos energticos e incrementar la eficiencia de los
procesos, con la catlisis y el diseo de sustancias qumicas
seguras. En la industria qumica, el uso de rutas alternativas
para la sntesis qumica, es comn para reducir la emisin de
sustancias contaminantes al ambiente mejorando la calidad
de vida de las personas a las que les afecta. Por ejemplo el
uso de materias primas inocuas y renovables, condiciones de

reaccin alternas, empleando solventes inofensivos para la

salud y el ambiente, utilizacin de catalizadores que pueden
ser fcilmente recuperados y reutilizados. De este modo
logran disminuir o suprimir los residuos y las emisiones
contaminantes (Rosangel y col., 2008, Nudelman, 2004).
En la actualidad mas del 80% de las sustancias qumicas son
producidas usando catalizadores, lo cual implica que los
catalizadores y solventes empleados pueden ser txicos,
carcingenos y contaminantes ambientales. Uno de los
principios de la qumica verde es la propuesta del uso de
solventes benignos que no sean inflamables, txicos y no
produzcan emisiones de compuestos orgnicos voltiles
derivados de su uso como medio de reaccin en la industria
qumica y farmacutica, con el fin de minimizar la
produccin de contaminantes y subproductos. Por otra parte,
la aplicacin de tecnologas catalticas que reduzcan la
produccin de residuos lquidos o slidos, o su purificacin,
proporciona una fcil separacin del producto, eliminando la
necesidad de utilizar mtodos de separacin como la
destilacin o la extraccin (Pjaro y col., 2011).
GENERALIDADES
Las naftoquinonas se pueden encontrar en un gran nmero de
compuestos de origen natural y es asociada con diversas
propiedades biolgicas. En la mayora de los casos, la
actividad biolgica de las naftoquinonas se ha relacionado
con sus propiedades de oxidacin-reduccin y cido-base,
las cuales pueden ser moduladas modificando sintticamente
los sustituyentes unidos al anillo 1,4-naftoquinona. Su
distribucin en la naturaleza es bastante amplia, se
encuentran en mayor proporcin, en plantas superiores de
determinadas familias de Angiospermas. Tambin se han
aislado de hongos, bacterias y animales. Adems se destacan
sus propiedades tintreas y biolgicas importantes. Su
estructura consta de dos grupos carbonilo frecuentemente en
las posiciones 1,4 y de manera menor en la posicin 1,2,
Figura 1 (Lpez y col., 2011).
O

O
O

Figura 1. Estructura de la 1,4 y 1,2-naftoquinona.

QUMICA DE NAFTOQUINONAS. SNTESIS
CONVENCIONAL Y VERDE
La adicin conjugada de nuclefilos carbonados a alquenos
electrodeficientes, tambin denominada adicin de Michael
(particularmente en el caso de adiciones de carbaniones estabilizados) o adicin 1,4 (en el caso de adiciones a
compuestos carbonilo ,-insaturados), constituye uno de los

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al carbono de un alqueno electrodeficiente, la protonacin
o captura de dicho intermedio con un electrfilo conduce a
los productos finales, Figura 2 (Perlmutter y col. 1992).

principales mtodos sintticos para la formacin de enlaces

C-C. Esta se caracteriza por la transformacin de un carbono
sp2 en un carbono sp3 mediante la adicin nucleoflica (Nuc-)
O

H
Nuc
H

H
Nuc
H

ataque al carbono

H
H

protonacin

O
H
Nuc
H H H

OH
+

H
Nuc
H

(enol)

(ceto)

Figura 2. Esquema de reaccin general de adicin de Michael.

Se han reportado dos mtodos generales para la preparacin
de amino derivados de 1,4-naftoquinona. En el primero, la
1,4-naftoquinona puede reaccionar con una amina mediante
adicin nucleoflica (Figura 3a). En el segundo mtodo, un
derivado mono dihalogenado de la naftoquinona reacciona
con una amina mediante desplazamiento nucleoflico del
halgeno (Figura 3b). Sin embargo, en los reportes se
encuentra que ambos mtodos producen bajos rendimientos,
con la formacin de diversos productos secundarios,
requiriendo tediosas purificaciones cromatogrficas,
especialmente con aminas primarias, lo que da como
resultado una metodologa no prctica e ineficiente (Patai,
1974).
O

O
Nuc
+

al irradiar un lquido por US, esto genera temperaturas y

presiones altas definidos dentro del lquido, lo cual nos lleva
a un aumento tanto en la activacin de compuestos como en
la velocidad de reaccin de los mismos, a este fenmeno se
le conoce como cavitacin (Sillanp, 2011).
En el US, la formacin y rendimiento de los compuestos se
ve aumentada de manera considerable. Ejemplo de ello, es en
la preparacin de compuestos Al-orgnicos con alquilhaluros
poco activos, los complejos de sodio y naftalina,
benzoquinolina y otros compuestos aromticos Adems, se
ha reportado que la sntesis de amino derivados de la 1,4naftoquinona por reaccin con aminas primarias alifticas
bajo US provee rendimientos mayores, en comparacin con
otras metodologas convencionales, Figura 4 (Andrade y
col., 2011).

Nuc

+ H2N R

O
Cl

CeCl3.7H2O/MeOH

Nuc
+ Nuc

Cl
O

H
N

))))
O

Cl
O

Nuc= N, O, S.

Figura 3. Reacciones de a) adicin y b) sustitucin al anillo

1,4-naftoquinona por tomos de N, O y S como nuclefilos
(Nuc).
ULTRASONIDO
Uno de preceptos de la qumica verde se refiere a la
eficiencia energtica, siendo el uso del ultrasonido un
mtodo alternativo de activacin en las reacciones qumicas,
generando ventajas en comparacin con metodologas
convencionales, con rendimientos ms altos, disminucin de
tiempos de reaccin, disminucin de subproductos
indeseables, entre otros (Ramrez, 2011).
El ultrasonido (US) es la parte del espectro del sonido de la
frecuencia aproximada a los 16 kHz que esta fuera del rango
de percepcin del odo humano. Los efectos qumicos
producidos por el US son derivados de la creacin,
expansin y destruccin de burbujas pequeas que aparecen

R = -(CH2)4CH3, -(CH2)5CH3, -CH2-C6H5

Figura 4. Esquema general de reaccin entre la 1,4naftoquinona y las diversas aminas primarias.
Utilizando el US se ha logrado la sntesis de nuevos
derivados de la 1,4-naftoquinona, como es el caso de la
sustitucin por la cadena aminocarbohidrato en el C-2 de la
1,4-naftoquinona, esto se llev a cabo bajo condiciones
suaves de reaccin usando US (Franco y col., 2011). La ciclo
adicin dipolar de la naftoquinona asistida por US para
producir isoindol-1,2-diazinas dio rendimientos ms altos y
los tiempos de reaccin decrecieron sustancialmente en
comparacin con condiciones normales como el
calentamiento convencional (Bejan y col., 2012). Un
ejemplo ms es el caso de la adiccin conjugada de aminas
con naftoquinonas catalizadas eficientemente con iodo, bajo
irradiacin con US para la formacin de derivados 2(amino)-1,4-naftoquinona en el cual se obtuvieron de
moderados a excelentes rendimientos (Liu y col., 2008).

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Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila
comparando con la reaccin realizada a reflujo, la cual se
considerada un mtodo de calentamiento convencional. El
calentamiento por microondas que es una fuente alternativa y
verde de activacin, con lo cual se propone a la radiacin por
microondas una alternativa para la preparacin de piridino
aminonaftoquinonas y derivados con posible actividad
anticancergena, Figura 5 (Tapia y col., 2009).

MICROONDAS
La sntesis por microondas representa una tcnica alternativa
para proporcionar energa trmica a una reaccin con
ventajas interesantes como el ahorro de tiempo y energa, la
generacin de menos subproductos, la optimizacin de
rendimientos, la obtencin de productos en un menor
nmero de pasos, sin contar que es una alternativa que apoya
el desarrollo de nuevas lneas de investigacin mediante la
optimizacin de condiciones.

De igual forma esta reportado la reaccin de sntesis asistida

con microondas y catalizadores verdes como es el caso de
los cidos de Lewis. En la Figura 6 se muestra la reaccin de
la 1,4-naftoquinona con una acetofenona sustituida en
presencia de urea, utilizando como catalizador BF3 (un acido
de Lewis). Bajo estas condiciones se lograron mejoras en la
velocidad de reaccin as como altos rendimientos. Adems
se demostr que es una buena estrategia para la fcil
integracin del nitrgeno heterociclo tal como morfolina,
pirrolidina, piperidina en la posicin 3 de indoles. Se
comprob la utilidad de la urea como una fuente de
amonaco benigna para el ambientalmente en la sntesis de
indoles (Borthakur y col., 2010). Inclusive con el uso de un
microondas comercial casero modificado se ha logrado
buenos rendimientos y disminucin en el tiempo de reaccin
en comparacin con los mtodos tradicionales como se
seala en el reporte de la sntesis rpida por acetilacin de la
2-metil-5-hidroxi-1,4-naftoquinona usando anhdrido actico
y yodo (Banditpuritat y col., 2009).

La unin de la ausencia de disolventes con la radiacin por

microondas, constituye un acercamiento a la qumica verde,
donde adems de las ventajas antes mencionadas se incluyen
la minimizacin de los residuos y con ello la contaminacin.
Para entender un poco este fenmeno consideremos el efecto
de la radiacin electromagntica, alrededor de 900 MHz, la
cual provoca la rotacin de los dipolos dentro del lquido
causando que las molculas polares se alineen y luego
relajen en el campo oscilante de la radiacin
electromagntica. Cuando la energa de la rotacin de esos
dipolos se disipa se produce el calentamiento del lquido.
Se ha reportado en la literatura el uso de microondas en la
reaccin de la 2,3-dicloro-1,4-naftoquinona con 2aminopiridina, se reporta rendimientos mejores y que el
tiempo de reaccin disminuye considerablemente
O

O
Cl

O
Cl

EtOH

AcOH

+
Cl

reflujo

H2 N

NH

calor

N
H

EtOH, reflujo

NaHCO3

N
N

Figura 5. Reaccin entre 2,3-dicloro-1,4-naftoquinona con 2-aminopiridina promovida por microondas.

O

R
HO
O

+
H2N

BF3OEt2

R
N
H

NH2 Microondas, 5 min.

O
O
R=

N
O

O
N

HO
N
H

Figura 6. Ejemplo de sntesis asistida por microondas y el uso de catalizadores verdes.

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Otro ejemplo ya reportado en la literatura de sntesis de
derivados de 1,4-naftoquinona disustituidas que involucra la
irradiacin con microondas, es la benzanulacin de Dtz de
carbenos complejados con cromo y diversos alquinos,
seguida de la oxidacin por CAN para la generacin de los
compuestos 1,4-naftoquinona, Figura 7 (Shanmugasundaram
y col., 2005).

1,4-naftoquinona en la preparacin de naftofuranos bajo

irradiacin con microondas en combinacin con
enfriamiento constante, teniendo una temperatura no mayor
de 30 C (Mohammed y col., 2010). Tambin se ha reportado
la sntesis asistida por microondas de 2-cloro-1,4naftoquinona imido sustituidas con actividad sobre varios
tipos de lneas celulares de cncer de prstata humano
(Berhe y col., 2008).

Una ms de estas aplicaciones es la que involucra la reaccin

asistida por microondas es la reaccin entre enaminonas y la
R
O

R
CH2Cl2,Microondas
Cr(CO)5 +

C5H11

.
Cr(CO)3

85 C, 20 min
O

NH4NO3,CH2Cl2/H2O

C5H11
OH
R

ta, 12 h

C5H11

R=

Figura 7. Benzanulacin de Dtz en la sntesis de compuestos 2,3-disustituidos de1,4-naftoquinona.

IMPORTANCIA BIOLGICA DE LAS
NAFTOQUINONAS
Debido a la urgente necesidad de encontrar molculas
sintticas o semisintticas activas contra microrganismos, las
naftoquinonas, por sus propiedades, constituyen un grupo de
compuestos de importante investigacin.
La actividad antiparasitaria de compuestos naturales como
sintticos de la naftoquinona se ha descrito. Uno de los
parsitos sensibles es Plasmodium, parsito causante de la
malaria. La atovacuona un frmaco usado hoy contra este
parsito presenta en su estructura la 1,4-naftoquinona, Figura
8.
Se ha reportado la actividad antibacteriana de compuestos
hidroxilados como la 5-amino-8-hidroxi-1,4-naftoquinona.
Diversos grupos de micobacterias igual muestran
susceptibilidad por derivados hidroxilados como ste. La
molcula 1,4 -naftoquinona es 8 veces mayor que la 1,2naftoquinona. Los derivados sintticos como el
benzo[b]carbazol-6,11-diona, han mostrado gran actividad
contra bacterias Gram positivas en comparacin con las
Gram negativas, adems de propiedades antitumorales.
El compuesto 2,3-dicloro-1,4-naftoquinona se ha descrito
por poseer actividad antifngica, se ha usado en la
agricultura. La planta Impatiens balsamina, es usada en
China, en la medicina tradicional por sus propiedades

antibacterianas y antifngicas y en la parte area de esta

planta se aisl el compuesto, 2-metoxi-1,4-naftoquininona
que present actividad antifngica contra 4 cepas de
Candida albicans (tambin susceptible a la Plumbagina).
Adems al incorporar a un grupo arilamino, ariltiol o tomos
de halgeno a la estructura 1,4-naftoquinona aumenta la
eficacia de la actividad biolgica. El lapachol tambin ha
sido descubierto como agente antifngico ya que
probablemente interacta con la membrana celular del hongo
(Gibaja y col., 1998).
Se ha investigado la actividad de la -lapachona sobre
crecimiento celular de la lnea HepG2, demostrando que
inhibe la viabilidad de las clulas por la induccin de la
apoptosis (forma de muerte celular, que est regulada
genticamente), por lo que es usada como tratamiento para el
cncer de hgado. La plumbagina tambin ha demostrado
actividad anticancergena hacia clulas del pulmn. La
menadiona, otra naftoquinona natural, mostr actividad
contra la enzima indolamino-2,3-dioxigenasa (que ha sido un
blanco teraputico en el estudio de diversos tipos de cncer,
infecciones virales crnicas y otras enfermedades). Se ha
analizado el efecto del lapachol como agente antimetstico y
efectivamente inhibe la invasin celular. Tambin se han
interesado mucho en el estudio de las fosfatasas CDC25 ya
que se sobreexpresan en los tumores y lneas celulares
cancergenas y se han investigados derivados de la vitamina
K, como inhibidores de las isoformas A y B de las fosfatasas
CDC25 (Gibaja y col. 1998).

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O
OH

O
Cl

Cl

O
NH2

Cl

atovacuona

5-amino-8-hidroxi1,4-naftoquinona

2,3-dicloro-1,4-naftoquinona

OH

N
H

O
benzo[b]carbazol-6,11-diona

2-metoxi-1,4-naftoquinona

lapachona

O
menadiona

Figura 8. Diversas naftoquinonas con propiedades farmacolgicas.

CONCLUSIN
Todas estas caractersticas propias de las naftoquinonas,
representan hoy en da alternativas de enorme potencial. Se
podran generar en un futuro molculas con elevado poder de
accin y altamente selectivas, as como su blanco de accin,
para que actuaran directamente clulas de inters. Adems el
hecho de poder lograr la produccin y sntesis, no solo de
naftoquinonas si no de otros compuestos de inters tanto
industrial como para la salud, de manera verde
constituiran un gran avance en la cuestin de preservacin
del medio ambiente. Es ah donde radica la importancia de
darle difusin a estos temas.
En base a lo expuesto anteriormente, se puede determinar
que el uso tcnicas como el ultrasonido o el microondas
representa una gran herramienta de apoyo de manera directa
a la Qumica Verde, al disminuir los tiempos de reaccin,
dirigir procesos sintticos ms selectivos favoreciendo la
formacin de los productos deseados y de esta manera la
disminucin de subproductos que requieran un proceso de
purificacin, as mismo apoya a una buena economa
atmica dentro de los procesos sintticos.
AGRADECIMIENTOS
Se agradece al CONACyT por la beca para estudios de
maestra No. 353474 y por el apoyo al proyecto de
investigacin Ciencia Bsica I0017 CB-2011-01-0167668.
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