ALQUINOS

PROPIEDADES FSICAS.
Los alquinos son hidrocarburos cuyas molculas contienen el triple enlace carbono-carbono. Como podra
esperarse, las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los
alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo ms solubles que los alquenos y los alcanos. A
semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como
tetracloruro de carbono, ter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos
que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

SNTESIS.
1.-OBTENCIN DE ALQUINOS:
DESHIDROHALOGENACIN DE ALCANOS DIHALOGENADOS
Es una reaccin de eliminacin en la cual se separan del alcano dihalogenado dos molculas de halogenuro de
hidrgeno y ste se transforma en un alquino.
Esta reaccin se lleva a cabo utilizando potasa alcohlica y es igual que la que se utiliza para obtener alquenos
(6). Em el caso de obtencin de alquinos, debe realizarse a temperatura muy elevada para lograr la eliminacin
de dos molculas de halogenuro de hidrgeno en una sla etapa
ECUACIN GENERAL
H H
I I
CC
I I
X X

KOH
CC

+ 2 HX

CH3 CH2 OH

Alcano dihalogenado

alquino

EJEMPLO
KOH
CH3 CH CH2
I
I
Cl Cl

CH3 C CH

+ 2 HCl

CH3 CH2 OH

2.-OBTENCIN DE ALQUINOS:
ALQUILACIN DE ACETILUROS.
Esta reaccin sirve para obtener alquinos a partir de otros alquinos ms sencillos.
Se parte de un alquino terminal ( con el triple enlace en el extremo de la cadena ) y se sustituye el hidrgeno por
un radical alquilo, obtenindose un alquino con el triple enlace en el interior de la cadena de carbonos.
La reaccin se lleva a cabo en dos etapas:

En la primera etapa se trata al alquino con sodamida para obtener un acetiluro de sodio, esta reaccin se lleva a
cabo en presencia de amonaco lquido
En la segunda etapa, el acetiluro de sodio se hace reaccionar con un halogenuro de alquilo obtenindose el alquino
correspondiente ( esta reaccin tambin se lleva a cabo en presencia de amonaco lquido )
ECUACIN GENERAL:
Primera etapa:
NH3
C CH
Alquino

C C Na

+ NaNH2
sodamida

+ NH3

acetiluro de sodio

amonaco ( subproducto)

Segunda etapa:
NH 3
C C Na +
Acetiluro de sodio

C C R + NaX

R X
haluro de alquilo

alquino

haluro de sodio

ECUACIN GENERAL DE LA REACCIN COMPLETA :

NH 3
C CH + NaNH2 + R X

C C R + NaX + NH3

Alquino terminal

alquino

EJEMPLO:
NH 3
CH3 CH2 C CH + NaNH2 + CH3 Br

CH3 CH2 C C CH3 + NH3

Existen tres procedimientos para la obtencin de alquinos:

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo gemnales (gem-dihalogenuros).

Alquilacin de alquinos. Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante
esta reaccin se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.T iene lugar en dos
etapas:

Para que se produzca esta ltima reaccin es necesario utilizar haloalcanos primarios.

REACCIONES DE ALQUINOS
Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adicin que
siguen el siguiente esquema:

Otras de las reacciones de los alquinos se deben a la acidez del hidrgeno de los alquinos terminales.

Tipo

Hidrogenacin

Hidrohalogenacin
(X = Cl, Br, I)

(markovnikov)
Hidrobromacin
con perxidos
(antimarkovniko
v)
Hidratacin
(markovnikov)

Reaccin

Halogenacion
(X = Cl, Br)

Ozonolisis

Tratamiento con
KMnO4 en
caliente

Acidez de
alquinos
terminales