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Laboratorio de Orgnica I
Facultad de Ingeniera Qumica
1. OBJETIVOS
Observar mediante las experiencias en laboratorio las propiedades qumicas de los
cidos carboxlicos.
Identificar a los cidos carboxlicos: Acido carboxlico, Acido frmico HCOOH,
Acido oxlico , Acido tartrico .
Aprender a reconocer al cido lctico, oxlico, tartrico, saliclico,
frmico,
CIDOS CARBOXILOS
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos
carboxlicos.
1. Propiedades fsicas
1.1.
Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes,
cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de
los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con
puentes de hidrgeno.
1.2.
Puntos de fusin.
1.3.
Solubilidades.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso
molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua.
A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad
en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son esencialmente
insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces
de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de
modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. La
mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares
como el cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el
solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen
cuando se disuelve el cido en un solvente polar.
2. Medicin de la acidez
Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los cidos
empleando cido crmico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero
con frecuencia sus rendimientos son inferiores.
4.2.
El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las
soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan ms los
glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la
sustitucin del doble enlace original, se podrn obtener cetonas o cidos.
4.3.
El dixido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de
magnesio de los cidos carboxlicos. La adicin de cido diluido protona las sales
de magnesio para dar cidos carboxlicos. Este mtodo es til porque convierte un
grupo funcional halogenuro en un grupo funcional cido carboxlico, agregando un
tomo de carbono en el proceso.
4.4.
5. Propiedades qumicas
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y
los aldehdos reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo,
pero los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por
sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de
carbono del acilo (C=O).
5.1.
Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido
son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman
subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy
fcil de emplear porque hierve a 62C y se evapora de la mezcla de reaccin.
5.2.
5.3.
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para formar
alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se
puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el cido original.
5.4.
5.5.
3. MATERIALES Y REACTIVOS
Bao mara
Tubos de ensayo
Pipetas
Pinzas
Gradilla
Acido carboxlico :
Acido frmico HCOOH
Acido oxlico
Acido tartrico
Reactivo tollens
Cloruro de calcio
Cu (OH) 2
NaOH
CH3OH
H2SO4 cc
4. PARTE EXPERIMENTAL
REACCION GENERAL
Reaccin N 1
aadir
1ml de la
Reaccin:
vapor de Iodo color violeta y se identifica al yodo con el almidn ya que este
se torna de un color azul de esta manera identificamos la presencia de un
cido.
Reaccin N 2
Reaccin:
REACCIONES ESPECFICAS
CIDO FRMICO HCOOH:
En un tubo agregar la muestra de cido carboxlico
Aadir el reactivo de Tollens y llevar a bao mara.
11
Reaccin:
HCOOH + Ag(NH3)2OH CO2 + Ag + NH4NO3 + H2O
Espejo de plata
Reaccin:
COOH
+ CaCl2
COOH
COOCa+2 + 2HCl
COO-
12
de sodio.
Aadir la muestra de cido carboxlico.
Llevar a bao mara de 2 a 5 minutos.
Pues debe formarse una solucin azul para observarlo al acido.
Reaccin:
COOH
CIDO LCTICO:
En un tubo de ensayo agregar 1ml de la muestra del cido carboxlico junto
con 1ml del reactivo Lugol luego aadir 1ml de hidrxido de sodio y llevar a
bao Mara de 2 a 5 minutos.
Reaccin:
COOH
COONa
CHOH + NaOI
CH3
COONa
13
+ CHI3
Observacin:
al
calentarlo
se
forma
14
cido benzoico
Slido de frmula C6H5COOH, poco soluble en agua y de acidez ligeramente
superior a la de los cidos alifticos sencillos. Se usa como conservador de
alimentos. Es poco txico y casi inspido. El cido benzoico se combina con el
cido saliclico en forma de pomada con propiedades antimicticos. Puede aplicarse
sin peligro a la piel.
15
cido fumrico
Compuesto cristalino incoloro, de frmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a 200
C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas. Se utiliza en el procesado y
conservacin de los alimentos por su potente accin antimicrobiana, y para fabricar
pinturas, barnices y resinas sintticas.
cido linoleico
Lquido
oleoso,
incoloro
amarillo
plido,
de
frmula
5. CONCLUSIONES
Los cidos carboxlicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrogeno y formando la sal correspondiente. Al desprender
el gas hidrogeno se da la propiedad de acidez.
Las propiedades qumicas de los cidos son notorias al disolverlos en agua son
los
siguientes,
como
Acidez,
Solubilidad
el
KPS.
La formacin del espejo de plata nos indica la presencia del acido frmico.
16
6. RECOMENDACIONES
Al calentar el reactivo con la solucin de NaOH y Sulfato de cobre calentarlo
bien y separarlo del precipitado negro que forma usando solo la solucin.
Lavar bien los tubos de ensayo, as obtengamos nuestros resultados deseados.
Tener limpio y ordenado nuestro ambiente de trabajo.
Tener mucho cuidado al trabajar con los cidos, preferible realizarlo en la
campana, ya que los cidos son peligrosos ara nuestra salud.
7.
BIBLIOGRAFIA
Guas de Practica de Qumica Orgnica, Alejandro Tapia
Qumica Experimental, Luis Carrasco Venegas
8. ANEXOS
Cuestionario
17
1. Ordene los siguientes compuestos en orden de acidez decreciente. Acido oxlico, 2propanol, cido actico, propino.
Los clasificamos segn su constante de acidez:
Acido oxlico
Acido actico
Propino
2-propanol
Reacciones:
ALCOHOL:
R-O-H +
H2O
R O
+
H3 O
ACIDOS CARBOXILICOS:
H2O
H3
+
O
En agua:
Los cidos con seis o menos tomos de carbono son solubles en agua
18
muestra
Medio
Es Soluble
Acido oxlico
Agua
Si
Acido saliclico
Agua
Si
Acido actico
Agua
si
muestra
Medio
Es Soluble
Acido oxlico
ter
Poco soluble
Acido saliclico
ter
si
Acido actico
ter
si
En alcohol:
Los cidos
carboxlicos
son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlace puente de hidrogeno
con ellos.
19
muestra
Medio
Es Soluble
Acido oxlico
Alcohol
Si
Acido saliclico
Alcohol
Si
Acido actico
alcohol
si
ter de petrleo