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PARTE I

Elaborado por: Prof. Edmilson C. Gobetti

Reviso: III - 2011

Apresentao

Qumica (do egipicio keme (chem), significado terra a cincia que trata das substncias da
natureza, dos elementos que as constituem, de suas caractersticas, propriedades combinatrias,
processos de obteno, suas aplicaes e sua identificao. Estuda a maneira que os elementos
se ligam e reagem entre si, bem como, a energia desprendida ou absorvida durante as
transformaes.
Este trabalho tem o objetivo de aproximar o aluno ao contexto da disciplina, utilizando-se de
termos simples e direcionados ao conhecimento cientfico. Desta forma, procura-se apresentar
princpios tericos que permitam ampliar seus conhecimentos e desenvolver a capacidade de
observao, investigao e comunicao.
Bons Estudos

Sumrio

1 Introduo a Qumica Orgnica.........................................................................

2 Propriedades do tomo de Carbono..................................................................

2.1 O Carbono.................................................................................................

2.2 Ciclo do Carbono.......................................................................................

2.3 O Estudo do Carbono................................................................................

2.4 Classificao dos Carbonos......................................................................

16

3 Cadeias Carbnicas............................................................................................

18

3.1 Classificao das Cadeias Carbnicas.......................................................

18

3.2 Heterotomos.............................................................................................

23

3.3 Frmulas Estruturais simplificadas...........................................................

26

4 Regras Gerais de Nomenclatura de Compostos Orgnicos................................

30

4.1 Funes Orgnicas....................................................................................

31

4.1.1 Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia No-Ramificada.............

34

4.1.2 Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Ciclica............................

37

4.1.3 Nomenclatura de Principais Radicais.....................................................

39

4.1.4 Conceito de Cadeia Principal.................................................................

40

4.1.5 Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Ramificada ....................

40

4.1.6 Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Ramificada Mista..........

42

4.1.7 Uso dos Prefixos ORTO, META e PARA.............................................

43

Lista de Alcanos de Cadeia Linear...........................................................................

47

Bibliografia...............................................................................................................

50

1 INTRODUO A QUMICA ORGNICA

Os fundamentos da qumica orgnica datam da metade do sculo XVIII, quando ela evolua da
arte dos alquimistas a uma cincia moderna. Naquele tempo, foram observadas inexplicveis
entre as substncias obtidas a partir dos organismos vivos e aquelas derivadas dos minerais.
Os compostos extrados das plantas e dos animais eram muito difceis de isolar e purificar.
Mesmo quando puros, eles eram difceis de manusear e tinham a tendncia de se decompor
mais facilmente que os compostos extrados dos minerais.
O qumico suco Torbern Olof Bergman em 1770, foi o primeiro a expressar a diferena entre
substncias orgnicas e inorgnicas, e o termo qumica orgnica logo passou a denominar
a qumica dos compostos encontrados em organismos vivos.
Em 1807, foi formulada a Teoria da Fora Vital por Jns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na
ideia de que os compostos orgnicos precisavam de uma fora maior (a vida) para serem
sintetizados.
Em 1828, Friedrich Whler , discpulo de Berzelius, a partir do cianato de amnio, produziu a
ureia; comeando, assim, a queda da teoria da fora vital. Essa obteno ficou conhecida como
sntese de Whler. Aps, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma srie de
experincias a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por
aquecimento, a polimerizao do acetileno em benzeno e, assim, derrubada a Teoria da Fora
Vital.

NH 2

NH 4OCN

O=C
NH2

Cianato de Amnio
(Reino Mineral - Inorgnico)

Uria
(Reino Animal - Orgnico)

Percebe-se que a definio de Bergman para a qumica orgnica no era adequada, ento, o
qumico alemo Friedrich August Kekul props a nova definio aceita atualmente: Qumica
Orgnica o ramo da Qumica que estuda os compostos do carbono. Essa afirmao est
correta, contudo, nem todo composto que contm carbono orgnico, por exemplo o dixido de
carbono, o cido carbnico, a grafite, etc, mas todos os compostos orgnicos contm carbono.
Essa parte da qumica, alm de estudar a estrutura, propriedades, composio, reaes e sntese
de compostos orgnicos que, por definio, contenham carbono, pode tambm conter outros
elementos como o oxignio e o hidrognio.
Antes de iniciar o estudo da qumica orgnica, vamos rever algumas idias gerais sobre tomos.
tomos consistem em um ncleo denso, positivamente carregado rodeado por eltrons
negativamente carregados dispostos a uma distncia relativamente grande. O ncleo consiste
em partculas subatmicas denominadas nutrons, que so eletricamente neutros, e de prtons,
que positivamente carregados.

Desse modo, temos:

Ncleo: regio constituda basicamente por dois tipos de partculas, os prtons e os nutrons.
Eletrosfera: regio constituda por um nico tipo de partcula, os eltrons.
Assim:
Prtons: partculas que apresentam massa e so dotadas de carga eltrica positiva.
Nutrons: partculas que apresentam massa praticamente igual a dos prtons e no
possuem carga eltrica.
Eltrons: partculas que apresentam massa extremamente reduzida, dotadas de carga
eltrica negativa e de valor absoluto igual ao dos prtons.

Um tomo descrito pelo seu nmero atmico (Z), que fornece o nmero de prtons no ncleo
do tomo, e seu nmero de massa (A), que fornece o nmero total de prtons mais nutrons.
Todos os tomos de um dado elemento tem o mesmo nmero atmico 1 para hidrognio, 6
para o carbono, 17 para o cloro, e assim por diante, mas eles podem ter nmero de massa
diferente, dependendo de quantos nutrons eles contm.
2 PROPRIEDADES DO TOMO DE CARBONO
2.1 O Carbono
O carbono (do latim carbo, carvo) um elemento qumico, smbolo C , nmero atmico 6 (6
prtons e 6 eltrons), massa atmica 12 u, slido temperatura ambiente. Dependendo das
condies de formao, pode ser encontrado na natureza em diversas formas alotrpicas:
carbono amorfo e cristalino, em forma de grafite ou ainda diamante. Pertence ao grupo (ou
famlia) 14 (anteriormente chamada 4A).
o pilar bsico da qumica orgnica, se conhecem cerca de 10 milhes de compostos de
carbono, e forma parte de todos os seres vivos.
O carbono-12 tem um papel muito importante na Qumica, devido ao fato de ser utilizado como
padro de referncia para a medida das massas atmicas de todos os outros nucldeos. Sua
massa atmica 12 por definio, contudo ele serve como base para a medida da massa
nuclear, devido a seu pequeno tamanho. Com isto foi inventado o UMA (u), que nada mais
que 1/12 do tomo de carbono istopo 12.

O carbono um elemento notvel por vrias razes. Suas formas alotrpicas incluem,
surpreendentemente, uma das substncias mais frgeis e baratas (o grafite) e uma das mais
duras e caras (o diamante). Mais ainda, apresenta uma grande afinidade para combinar-se
quimicamente com outros tomos pequenos, incluindo tomos de carbono que podem formar
largas cadeias.
O seu pequeno raio atmico permite-lhe formar cadeias mltiplas; assim, com o oxignio forma
o dixido de carbono (CO2), vital para o crescimento das plantas; com o hidrognio forma
numerosos compostos denominados, genericamente, hidrocarbonetos, especialmente os
combustveis como petrleo e gs natural; do primeiro se obtm por destilao nas refinarias
gasolinas, querosene e leos e, ainda, usado como matria-prima para a obteno de plsticos,
enquanto que o segundo est se impondo como fonte de energia por sua combusto mais limpa.
Outros usos so:

O istopo carbono-14, com uma meia-vida de 5715 anos, foi descoberto em 27 de

fevereiro de 1940, se usa na datao radiomtrica.

O grafite se combina com argila para fabricar a parte interna dos lpis.

O diamante empregado para a produo de jias e como material de corte

aproveitando sua dureza.

Como elemento de liga principal dos aos (ligas de ferro).

Em varetas de proteo de reatores nucleares.

As pastilhas de carbono so empregadas em medicina para absorver as toxinas do

sistema digestivo e como remdio para a flatulncia.

O carbono ativado se emprega em sistemas de filtrao e purificao da gua.

O Carbono-11, radioativo com emisso de prton usado no exame PET em medicina

nuclear.

O carvo muito utilizado nas indstrias siderrgicas, como produtor de energia e na

indstria farmacutica (na forma de carvo ativado).

So conhecidas quatro formas alotrpicas do carbono, alm da amorfa: grafite, diamante,

fulerenos e nanotubos. Em 22 de maro de 2004 se anunciou a descoberta de uma quinta forma
alotrpica: (nanoespumas). A forma amorfa essencialmente grafite, porque no chega a adotar
uma estrutura cristalina macroscpica. Esta a forma presente na maioria dos carves e na
fuligem.

C (diamante)

C (grafite)

Metalofulereno

Nanotubo de carbono

Em 1961 a IUPAC (Unio Internacioanal de Qumica Pura e Aplicada) adotou o istopo C-12
como base para a determinao da massa atmica dos elementos qumicos.
Os compostos de carbono tm uma ampla variao de toxicidade. O monxido de carbono
(CO), presente nos gases de escape dos motores de combusto e o cianeto (CN) so
extremadamente txicos para os mamferos e, entre eles, os seres humanos.
Os gases orgnicos eteno, etino e metano so explosivos e inflamveis em presena de ar.
Muitos outros compostos orgnicos no so txicos, pelo contrrio, so essenciais para a vida.
2.2 Ciclo do Carbono
Os compostos orgnicos esto presentes em todos seres vivos. Em nosso organismo,
desconsiderando-se a gua, h mais de 60% em massa de compostos orgnicos, na forma de
protenas, lipdios e carboidratos.
Carboidratos como acar comum, a glicose e a celulose so constitudos de carbono,
hidrognio e oxignio. A glicose (C6H12O6) produzida pelas plantas clorofiladas,
principalmente as algas microscpicas de rios e oceanos, em um processo denominado
fotossntese. Nesse processo a energia solar faz com que o gs carbnico e a gua se combinem.

Fotossntese 6 CO2 + 6 H2O + energa (luz solar) C6H12O6 + 6 O2

Em nosso organismo a glicose metabolizada num processo conhecido por respirao. Nesse
processo ocorre formao de CO2 e H2O e a liberao de energia necessria para o
funcionamento do organismo.
Respirao C6H12O6 (matria orgnica) + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O + energia
A combinao desses dois processos (fotossntese e respirao) denominada ciclo do carbono.

2.3 O Estudo do Carbono

Como o carbono a unidade fundamental dos compostos orgnicos, torna-se necessrio o
conhecimento mais profundo sobre esse elemento. Desse modo, podemos saber o que ele tem
de especial para poder formar tantos compostos.
A estrutura dos compostos orgnicos comeou a ser desvendada a partir das idias dos
cientstas Couper e Kekul, hoje conhecidas como postulados, dos quais, trs so fundamentais.
1 Postulado: O tomo de carbono tetravalente
Sabendo que o nmero atmico do carbono 6, sua configurao eletrnica ser: 1s2, 2s2, 2p2
(K=2 , L=4). Com os 4 eltrons em sua ltima camada eletrnica, o tomo de carbono apresenta
a tendncia normal, pela regra do octeto, de compartilhar mais 4 eltrons e formar 4 ligaes
covalentes.
Usando tcnicas de raio X, verificou-se que os tomos de
hidrognio esto todos a 1,095x10 -11m (0,00000001095m) do
tomo de carbono, distribudos espacialmente de modo a formar
um tetraedro regular , pois as foras de interao entre carbonohidrognio so iguais nos quatro vrtices do tetraedro. Alm
disso, o tomo de carbono localiza-se no centro de slido
platnico.
Observe a estabilizao do metano de um tomo de carbono com tomos de hidrognio:
Frmula
molecular

Frmula
Eletrnica

Frmula
estrutural

Modelo
(com bolinhas)

Viso
espacial

CH4

2 Postulado: As quatro valncias do carbono so

absolutamente iguais.

Considerando o composto orgnico clorometano (CH3Cl) como exemplo, podemos observar

que qualquer que seja sua valncia que o carbono troque com o tomo de cloro, obtem-se um
nico composto.

3 Postulado: tomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas

denominadas cadeias carbnicas.
Os tomos de carbono podem se ligar entre si ou com tomos de outros elementos qumicos,
formando longas estruturas chamadas cadeias carbnicas, que podem ter formas e
comprimentos variados.
8

 importante ressaltar que, embora o tipo mais comum de ligao covalente ocorra pelo
compartilhamento de um nico par de eltrons, os tomos podem compartilhar dois ou trs
pares de eltrons, formando ligaes duplas ou triplas respectivamente.
Observe:

a)

C C

ou

C C

Quando dois tomos se ligam

atravs de um nico par
eletrnico, a ligao recebe o
nome de ligao simples.

Par eletrnico que

estabelece a ligao dos
dois carbonos.

b)

ou

C =

C
Quando dois tomos se ligam
atravs de dois pares eletrnicos,
a ligao recebe o nome de
ligao dupla.

Dois pares eletrnicos que

estabelecem a ligao dos
dois carbonos.

c)
C

ou

C C
Quando dois tomos se ligam
atravs de trs pares eletrnicos, a
ligao recebe o nome de ligao
tripla.

Trs pares eletrnicos que

estabelecem a ligao dos
dois carbonos.

Uma cadeia de carbono pode possuir, alm de tomos de carbono, tomos de outros elementos,
que so os chamados de heterotomos.
Ligao Simples

Ligao Dupla

Ligao Tripla

Dois tomos de carbono podem se ligar entre si atravs de 1, 2 ou 3 pares eletrnicos.

Uma outra maneira de classificar os carbonos quanto ao tipo de ligao existente em cada
carbono:
a) Saturado: quando apresenta quatro ligaes simples. Essas ligaes so denominadas
sigma ()
b) Insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligao dupla ou ento uma tripla.
Assim temos:
Na dupla ligao, uma denominada sigma () e outra, pi ()
Na tripla ligao, uma denominada sigma () e duas, pi ()
Exerccio Exemplo:
1) Escrever as frmulas eletrnica e estrutural do composto que apresenta a frmula molecular
C2H4O.
Para escrever a frmulas eletrnica e estrutural, precisamos ter em mente a quantidade de pares
eletrnicos que cada tomo pode estabelecer.
Assim, para os elementos mais comuns (C, H, O, N e halognios), temos:
Hidrognio

Oxignio

Nitrognio

Carbono

Halognios
(F, Cl, Br, I)

Estabelece 1
par eletrnico

Estabelece 2
pares eletrnicos

Estabelece 3
pares eletrnicos

Estabelece 4
pares eletrnicos

Estabelece 1
par eletrnico

Assim, para a frmula molecular C2H4O, podemos escrever:

2) Escrever as frmulas eletrnica e estrutural do composto que apresenta frmula molecular

C2H5N, sabendo que o nitrognio constitui um heterotomo.
Como o nitrognio constitui um heterotomo, ele deve estar ligado entre os dois carbonos:

10

Ento, temos:

Exerccios:
1) Escreva as frmulas eletrnica e estrutural dos compostos cujas frmulas moleculares so:
a) CH3Cl
Frmula Eletrnica

Frmula Estrutural

Frmula Eletrnica

Frmula Estrutural

Frmula Eletrnica

Frmula Estrutural

b) CH2Cl2

c) CHCl3

11

d) CH5N
Frmula Eletrnica

Frmula Estrutural

Frmula Eletrnica

Frmula Estrutural

Frmula Eletrnica

Frmula Estrutural

Frmula Eletrnica

Frmula Estrutural

e) CH4O

f) C2H4

g) C2H3Cl

12

2) Escreva as frmulas moleculares dos compostos abaixo:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

13

3) Complete as estruturas abaixo utilizando as ligaes adequadas (simples, dupla ou tripla).

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

14

4) Complete as estruturas com o nmero adequado de hidrognios e escreva suas frmulas

moleculares.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

15

2.4 Classificao dos Carbonos

Como vimos, os compostos orgnicos apresentam unidade fundamental o elemento carbono,

sendo que os tomos desse elemento aparecem ligados entre si, formando as cadeias carbnicas,
que constituem o esqueleto dos compostos orgnicos.
De acordo com a localizao do tomo de carbono na cadeia, ele pode ser classificado em
primrio, secundrio, tercirio e quaternrio.
Classificao

Carbono
Primrio

Conceito

Exemplo

Carbono que se liga, alm de

outros tomos, a apenas um
outro tomo de carbono.
So os tomos extremos da
cadeia.

Carbono
Secundrio

Carbono que se encontra ligado a

dois outros tomos de carbono.

Carbono
Tercirio

Carbono que aparece ligado a

trs outros tomos de carbono.

Carbono
Quaternrio

Carbono que se liga a quatro

outros tomos de carbono.

16

Exerccios:
1) Classifique os tomos de carbono das seguintes cadeias, utilizando as letras P (primrio), S
(secundrio), T (tercirio) e Q (quaternrio).
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

o)

17

3 CADEIAS CARBONICAS
3.1 Classificao das Cadeias Carbnicas
Para facilitar a comunicao, os qumicos estabeleceram uma linguagem apropriada para
descrever a maneira como os tomos esto unidos, formando cadeia carbnica. Essa linguagem
a classificao das cadeias carbnicas. Os tomos de carbono formam o esqueleto de uma
molcula orgnica. No lugar da expresso esqueleto da molcula, os qumicos utilizam a
expresso cadeia carbnica.
Cadeia carbnica a estrutura formada por todos os tomos de carbono de uma molcula
orgnica e tambm pelos heterotomos que estejam posicionados entre esses carbonos.

18

 importante entender que as classificaes so independentes, isto , uma no exclui as

outras.
Exemplos:
uma cadeia
aberta, normal, saturada e homognea

uma cadeia
aberta, ramificada, saturada e homognea

uma cadeia
aberta, ramificada, saturada e heterognea

uma cadeia fechada ou cclica, ramificada,

insaturada e homognea (note o ncleo, ciclo ou
anel formado por cinco tomos de carbono; como
so tomos s de carbono , trata-se de um
homociclo

uma cadeia
fechada, normal, insaturada e heterognea
(temos ento, um heterociclo)

Dentre as numerosas cadeias cclicas que aparecem na Qumica Orgnica, uma das mais
importantes chamada de ncleo ou anel benznico:

ou

ou

O anel benznico forma os denominados compostos aromticos. Eles se dividem em:

19

a) Compostos aromticos mononucleares, quando contm um nico anel benznico.

Por exemplo:

(C8H10)

(C6H6)

b) Compostos aromticos polinucleares, quando contm vrios anis benznicos.

Estes, por sua vez, se subdividem em:

polinucleares isolados, quando os anis no possuem tomos de carbono em comum.

Por exemplo:

e
(C12H10)

(C14H14)

polinucleares condensados, quando os anis possuem tomos de carbono em comum.

Por exemplo:

e
(C10H8)
(C14H10)
O nmero de compostos aromticos conhecidos to grande que praticamente provocou dentro
da qumica orgnica uma nova diviso denominada qumica dos aromticos. Disso resulta outra
classificao muito comum, que divide os compostos orgnicos em:

compostos alifticos (os que tm cadeias abertas);

compostos alicclicos (os que tm cadeias cclicas, que no sejam anis benznicos)

compostos aromticos (os que tm anis benznicos)

20

Evidentemente, so ainda muito comuns os compostos mistos, como, por exemplo:

Essa cadeia corresponde a um composto

aromtico com ramificao aliftica.

Essa representa um composto em parte

aromtico, em parte alicclico.

Exerccios:
1) Classifique as cadeias carbnicas dos compostos abaixo:
a)

b)

c)

d)

21

e)

f)

g)

h)

i)

j)

2) Classifique os compostos aromticos mencionados abaixo segundo os critrios:

mononucleares, polinucleares com ncleos separados, polinucleares com ncleos condensados.
a)

b)

22

c)

d)

e)

f)

3) Descreva a molcula que apresenta a menor cadeia aliftica, insaturada e que contm um
carbono quaternrio e responda qual sua frmula molecular.

a) ( ) C6H10

b) ( ) C5H12

c) ( ) C2H4

d) ( ) C5H10O

e) ( ) C5H10

3.2 Heterotomos
tomos do elemento carbono esto presentes em todas molculas orgnicas e tomos do
elemento hidrognio, na maioria delas. Qualquer tomo de uma molcula orgnica que no seja
de carbono ou de hidrognio denominado heterotomo.
Quando um ou mais heterotomos esto presentes entre dois carbonos (quimicamente ligados a
eles), os cientistas considera-nos como tambm fazendo parte do esqueleto da molcula
orgnica. Se um heterotomo no est entre carbonos, ele no considerado como parte do
esqueleto molecular.
23

Para que certo heterotomo possa estar entre carbonos necessrio que ele faa pelo menos
duas ligaes covalentes. o caso, por exemplo, dos tomos dos elementos O, S, N e P, mas
no de F, Cl, Br e I.
Por exemplo, na frmula estrutural do cido acetilsaliclico, h apenas um heterotomo presente
na cadeia carbnica.
Heterotomo que faz
parte da cadeia
carbnica

Frmula estrutural do cido acetilsaliclico

Cadeia carbnica do cido acetilsaliclico

Exerccios:
1) Circule as alternativas que indicam quais cadeias carbnicas apresentam heterotomo.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

24

g)

h)

2) Existem dois compostos orgnicos de frmula C2H6O (lcool etlico e ter dimetilico).
Escreva as frmulas, eletrnica e estrutural de cada um deles, sabendo que a cadeia carbnica
de um deles apresenta o oxignio como heterotomo.
1 composto
Frmula Eletrnica

Frmula Estrutural

2 composto
Frmula Eletrnica

Frmula Estrutural

25

3.3 Frmulas Estruturais Simplificadas

Para poupar tempo e tornar as frmulas estruturais mais fceis de escrever e de ler, os qumicos
buscaram uma representao mais sensata: A FRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA
que representa a unio dos tomos de carbonos pelos tipos de ligaes covalentes existentes
entre eles, ou apenas descreve os compostos da molcula, omitindo os traos de ligao. J A
FRMULA ESTRUTURAL SIMPLIFICADA DE TRAO mostra a distribuio espacial dos
tomos que formam a molcula, exceto os tomos de hidrognio ligados aos carbonos.
Frmula Estrutural

Frmula Estrutural
Simplificada

26

Frmula Estrutural
Simplificada de Trao

Exerccios:
1) Complete o quadro representando as frmulas faltantes.
Frmula Estrutural

Frmula Estrutural
Simplificada

a)

b)

c)

d)

27

Frmula Estrutural
Simplificada de Trao

Frmula Estrutural

Frmula Estrutural
Simplificada

e)

f)

g)

h)

28

Frmula Estrutural
Simplificada de Trao

2) Escreva a frmula molecular dos compostos abaixo representados pelas frmulas estruturais
simplificadas de trao.
Frmula Estrutural Simplificada de Trao

Frmula Molecular

a) Naftaleno

b) Cafena

c) Vitamina C

d) Testosterona

29

4 REGRAS GERAIS DE NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

Nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) um sistema de
nomeao de compostos qumicos. As regras para se nomear compostos orgnicos e
inorgnicos esto contidas em publicaes que descrevem as recomendaes para o uso dos
smbolos de grandezas fsicas, e de termos tcnicos utilizados na qumica, conforme
apresentado na tabela simplificada abaixo.

30

4.1 FUNES ORGNICAS

Hidrocarbonetos so compostos orgnicos formados exclusivamente por carbono e hidrognio.
Os hidrocarbonetos so encontrados no petrleo, no gs natural, em resinas vegetais, etc.; eles
servem tambm como produtos internedirios em indstrias importantes, como as de plsticos,
fibras txteis, borrachas sintticas, corantes, explosivos, entre outros. Os hidrocarbonetos
constituem uma classe muito numerosa e muito importante, pois formam o esqueleto de todos
os demais compostos orgnicos.
Em funo do tipo de ligao entre carbonos e do tipo de cadeia, os hidrocarbonetos se
subdividem em vrios subgrupos, dos quais os mais importantes so: alcanos, alcenos, alcinos,
cicloalcanos e os hidrocarbonetos aromticos, exemplificados na tabela abaixo.

Subgrupo

Caracterstica

Exemplo

Frmula geral

Alcanos
ou
parafinas

Cadeia aberta
Ligao simples

H3C CH2 CH2 CH3

CnH2n + 2

Alcenos,
alquenos
ou olefinas

Cadeia aberta
1 ligao dupla

H2C = CH CH2 CH3

CnH2n

Alcinos
ou
alquinos

Cadeia aberta
1 ligao tripla

HC

Alcadienos
ou
dienos

Cadeia aberta
2 ligaes duplas

C CH2 CH3

CnH2n - 2

H2C = CH CH = CH2

CnH2n - 2

Ciclanos

Cadeia fechada
Ligaes simples

CnH2n

Ciclenos

Cadeia fechada
1 ligao dupla

CnH2n - 2

Aromticos

Contm anel
benznico

CnH2n - 6

31

Exerccios:
1) As frmulas estruturais abaixo representam que tipo de hidrocarboneto (alcano,alceno,...)?
a)

b)
H3C CH2 CH3

d)

c)
H3C CH = CH2

e)
H2C = C = CH CH3

HC

C CH3

f)
H3C CH CH2 CH3
CH3

g)

h)

j)

i)

k)
H2C

CH2

H2C

CH2

m)

l)
CH3 C = C = CH2
CH3

CH2 CH3

n)
H2C = CH CH CH3
CH3

H3C CH2 CH CH3

o)

H3C CH C
CH3

32

C CH3

2) Descreva a frmula geral que corresponde com as substncias apresentadas e indique todas
possibilidades possveis que representam as frmulas moleculares abaixo (alcano,alceno,...)?
a)

C2H6

b)

C3H6

c)

C4H8

d)

C4H10

e)

C5H8

f)

C6H14

g)

C7H14

h)

C7H12

i)

C18H38

j)

C12H22

k)

C75H150

l)

CH4

m)

C9H20

n)

C13H24

o)

C8H14

p)

C15H30

q)

C30H62

r)

C45H88

33

4.1.1 Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia no-ramificada

Os qumicos elaboraram um mtodo lgico para dar nome aos compostos orgnicos, pois
impossvel decorar tantos nomes diferentes. A nomenclatura dos compostos orgnicos segue as
regras elaboradas pela IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). Segundo
essas regras, o nome de um composto orgnico formado unindo trs fragmentos:

PREFIXO + INFIXO + SULFIXO

PREFIXO: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
1 C = met

6 C = hex

11 C = undec

2 C = et

7 C = hept

12 C = dodec

3 C = prop

8 C = oct

13 C = tridec

4 C = but

9 C = non

15 C = pentadec

5 C = pent

10 C = dec

20 C = eicos

INFIXO: indica o tipo de ligao entre os carbonos:

todas simples = an

duas duplas = dien

uma dupla = en

trs duplas = trien

uma tripla = in

duas triplas = diin

SUFIXO: indica a funo qumica do composto orgnico:

Sufixo

Indica que o composto um

hidrocarboneto

ol

lcool

al

aldedo

ona

cetona

ico

cido carboxlico

34

C, H

Exemplos:
Vamos iniciar utilizando o sulfixo O que indica se tratar de hidrocarboneto.
H3C CH3
ET

AN

O
Hidrocarboneto
Ligao simples entre carbonos
2 carbonos

H2C
ET

CH2
EN

O
Hidrocarboneto
Ligao dupla entre carbonos
2 carbonos

(O eteno conhecido usualmente como etileno)

HC
ET

CH
IN

O
Hidrocarboneto
Ligao tripla entre carbonos
2 carbonos

(O etino conhecido usualmente como acetileno)

H3C CH2 CH3

PROP AN

O
Hidrocarboneto
Ligao simples entre carbonos
3 carbonos
35

 necessrio indicar no nome a localizao da insaturao quando houver mais de uma posio
possvel para ela. Essa indicao feita numerando-se os carbonos a partir da extremidade mais
prxima da insaturao e escrevendo, ANTES do infixo EN ou IN, o menor dos dois nmeros
que recaem sobre os carbonos da insaturao. Veja exemplos com dupla ligao.
1

H2C

CH CH2 CH3

MOLCULAS DIFERENTES
H3C CH
1

H2C

CH CH3

NOMES DIFERENTES
but-2-eno (2-buteno)

CH CH2 CH3

MESMA MOLCULA
H3C CH2 CH
4

buteno

buteno
NOMES IGUAIS

CH2

buteno

Para o but-1-eno, o nome but-3-eno considerado incorreto, pois, de acordo com a regra, a
numerao teria comeado pela extremidade errada.
Numerao correta
4

but-1-eno

H3C CH2 CH
1

Extremidade
mais prxima
da insaturao

CH2

Numerao incorreta

Em alguns casos, como o do propeno, no necessrio colocar o nmero para localizar a

insaturao, porque s h uma possibilidade.
H2C

CH CH3

propeno

MESMA MOLCULA
H3C CH

NOMES IGUAIS

CH2

propeno

Exemplos com uma ligao tripla e tambm exemplos com mais de uma ligao dupla.
HC

CH CH3

propino

HC

CH CH2 CH3

butino

H3C C

C CH3

but-2-ino (2-butino)
36

H2C

CH CH2 CH3

penta-1,2-dieno

Posio das duplas

di (duas) e en (dupla ligao)
note a presena do a
1

H2C

CH CH

CH CH

CH2

hexa-1,3,5-trieno

Posio das duplas

tri (trs) e en (dupla ligao)
4.1.2 Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia ciclica
Quando uma molcula apresenta cadeia cclica, devemos acrescentar o prefixo ciclo antes do
nome.
H2C

CH2

H2C

CH2

ou

ciclo butano

ou

ciclo penteno

Note que, no caso do ciclo-penteno, no h necessidade de indicar a posio da dupla ligao

por meio de um nmero.

ou

ou

ou

ou

Mesma molcula escrita de modos diferentes

Em casos como os seguintes, necessrio localizar as duplas ligaes. A numerao deve ser
feita de modo que as insaturaes sejam representadas com os menores nmeros possveis.

ciclo-hexa-1,3-dieno
(ciclo-1,3-hexadieno)

ciclo-octa-1,4-dieno
(ciclo-1,4-octadieno)

37

Exerccios:
1) D o nome dos seguintes compostos, segundo a Iupac.
a)

b)
H3C CH2 CH2 CH3

c)

H2C

CH CH2 CH3

d)
H3C CH

CH CH2 CH3

e)

HC

CH CH2 CH2 CH3

f)
H3C CH2 CH2 CH2 C

C CH3

H2C

CH (CH2)4 CH

2) D a frmula estrutural simplificada de trao dos seguintes compostos.

a)

b)
metano

c)

hexano

d)
propeno

e)

hexeno

f)
but-2-eno

g)

penta-2-ino

h)
ciclo-hexino

ciclo-hepta-2,4,dieno

38

CH2

3) D o nome proposto pela Iupac para os compostos.

a)

b)

c)

d)

4.1.3 Nomenclatura dos principais radicais

A expresso grupos substituintes orgnicos ou, simplesmente, grupos orgnicos utilizada para
designar qualquer grupos de tomos que aparea com frequncia nas molculas orgnicas.
Metil e etil so exemplos de grupos orgnicos:

CH3

CH2 CH3

metil

Etil

Perceba que nem todas as quatros ligaes do carbono esto completas. No existe um
composto chamado metil, nem um composto chamado etil. Metil e etil so nomes dados a
pedaos de molculas.
Com 3 carbonos, so importantes os grupos propil e isopropil.

CH2 CH2 CH3

CH CH3

propil
CH3
(denominado n-propil)
isopropil

39

Com 4 carbonos, so importantes os seguintes grupos:

CH2 CH2 CH2 CH3

H3C CH CH2 CH3

butil

sec-butil
ou s-butil

(denominado n-butil)

CH3

CH2 CH CH3

C CH

CH3

CH3

isobutil

terc-butil
ou t-butil

Como pode-se notar, existe mais de um grupo diferente contendo trs ou quatro carbonos. Para
no ocorrer confuso, os qumicos resolveram usar os prefixos iso, sec- e terc- para fazer a
diferenciao dos nomes.
*Embora o prefixo n- ainda seja usado por alguns, ele no recomendado pela Iupac e tende ao
desuso.
4.1.4 Conceito de cadeia principal
Cadeia principal a maior sequncia de carbonos que contenha as ligaes duplas e triplas (se
existirem). Em caso de duas sequncias igualmente longas, mais ramificada. Os carbonos que
no fazem parte da cadeia principal pertencem as ramificaes.
Exemplos:

H3C CH CH2 CH2 CH3

H3C CH CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3

2 - metil - pentano

CH3

2,4 - dimetil - hexano

4.1.5 Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia ramificada

Para dar nome a um hidrocarboneto com ramificao(s), deve-se proceder seguindo a seguinte
ordem:
1) Localize a cadeia principal.
2) Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual extremidade comeara
numerao, baseie-se nos seguintes critrios:

40

Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que apresente insaturao mais
prxima a ela.
Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade que tenha uma ramificao mais
prxima a ela.
3) Escreva o nmero de localizao da ramificao e a seguir, separando com um hfen, o
nome do grupo orgnico que corresponde a ramificao. Por exemplo, se houver um grupo CH3
como ramificao no segundo carbono da cadeia principal, deve-se escrever 2-metil. Os
prefixos di, tri, tetra, penta, etc. devem preceder o nome dos grupos, a fim de indicar sua
quantidade. Assim, por exemplo, se houver dois grupos CH3 como ramificaes nos carbonos 2
e 4, deve-se escrever 2,4-dimetil. Escreva o nome e o nmero de localizao das ramificaes
seguindo a ordem alfabtica (ignorando os prefixos di, tri, etc.)
4) Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente a cadeia principal,
separando-o do nome da ramificao por um hfen.
Exemplos:

H3C CH2 CH CH

CH3

CH3

1) D o nome dos seguintes grupos orgnicos.

b)
CH2 CH2 CH3

d)
CH2 CH2 CH2 CH3

e)

f)
H3C CH CH2 CH3

41

C CH3

4,5-dimetil-hexa-2-ino
(4,5-dimetil-2-hexino)

Exerccios:

c)

CH3 CH3

3 - metil penteno

a)

H3C CH CH C

2) D o nome sistemtico Iupac dos hidrocarbonetos.

a)

b)
H3C CH CH2 CH2 CH3

H3C CH CH CH3

CH3

CH3 CH3

c)

d)
CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

H3C C CH2 CH CH3

CH3

CH CH3

CH3

e)

CH3

f)
H2C

CH CH CH3

H3C CH C

CH3

C CH3

CH3

3) Represente a frmula estrutural dos hidrocarbonetos a seguir. (Note que, nesses exemplos, a
ausncia dos nmeros no causa confuso, pois h uma possibilidade para o posicionamento
das ramificaes).
a)

b)
metil-butano

c)

metil-propeno

d)
dimetil-propano

etil-pentano

42

4.1.6 Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia mista

Quando um hidrocarboneto possui cadeia carbnica mista, a nomenclatura feita de modo
similar ao das cadeias abertas ramificadas.
Exemplos:

metil-ciclo-pentano

metil-benzeno

1-etil-2-metil-benzeno

1,3-dimetil-benzeno

1,2,4-trimetil-benzeno

4.1.7 Uso dos prefixos ORTO, META e PARA

Quando uma molcula de benzeno contm dois grupos substituintes ligados ao anel, utiliza-se
os prefixos ORTO, META e PARA.

Na substituio orto, dois substituintes ocupam posies prximas uma a outra, as quais
podem ser numeradas 1 e 2.
Na substituio meta os substituintes ocupam posies 1 e 3.
Na substituio para, a substituintes ocupam as posies opostas 1 e 4.

orto-dimetil-benzeno

meta-dimetil-benzeno

para-dimetil-benzeno

C2H5 uma
maneira resumida de
representar o
grupo etil CH2 CH3
orto-etil-metil-benzeno
43

Exerccios:
1) D o nome dos seguintes hidrocarbonetos:
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

44

2) D a frmula estrutural dos seguintes compostos.

a)

b)
metil-ciclo-butano

c)

etil-ciclo-pentano

d)
metil-benzeno

e)

isopropil-benzeno

f)
1,3,5-trimetil-benzeno

g)

1,3-dimetil-ciclo-hexano

h)
1,2-dimetil-ciclo-hexano

terc-butil-benzeno

45

Exerccios Complementares:
1) D o nome dos hidrocarbonetos representados abaixo e utilizando-se da frmula geral,
descreva a qual subgrupo os compostos pertencem.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

46

Lista de Alcanos de Cadeia Linear

tomos
de C

Nmeros de ismeros

Nome da cadeia
linear

Frmula

CH4

Metano

C2H6

Etano

C3H8

Propano

C4H10

n-Butano

C5H12

n-Pentano

C6H14

n-Hexano

C7H16

n-Heptano

18

C8H18

n-Octano

35

C9H20

n-Nonano

10
11

75
159

C10H22
C11H24

n-Decano
n-Undecano

12

355

C12H26

n-Dodecano

13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24

802
1858
4347
10359
24894
60523
148284
366319
910726
2278638
5731580
14490245

C13H28
C14H30
C15H32
C16H34
C17H36
C18H38
C19H40
C20H42
C21H44
C22H46
C23H48
C24H50

n-Tridecano
n-Tetradecano
n-Pentadecano
n-Hexadecano
n-Heptadecano
n-Octadecano
n-Nonadecano
n-Eicosano
n-Heneicosano
n-Docosano
n-Tricosano
n-Tetracosano

25
26
27
28
29

36797588
93839412
240215803
617105614
1590507121

C25H52
C26H54
C27H56
C28H58
C29H60

n-Pentacosano
n-Hexacosano
n-Heptacosano
n-Octacosano
n-Nonacosano
47

Sinnimos
gs do pntano; hidreto de
metila; gs natural
dimetilo; hidreto de etila;
metil metano
dimetil metano; hidreto de
propila
hidreto de butila; metil etil
metano
hidreto de amila;
Skellysolve A
dipropilo; Gettysolve-B;
Hidreto de hexila;
Skellysolve B
dipropil metano;
Gettysolve-C; hidreto de
heptila; Skellysolve C
dibutilo; hidreto de octila
hidreto de nonila; Shellsol
140
hidreto de decila
hendecano
adakane 12; bihexilo;
dihexilo; duodecano

cetano

didecilo

tetracosano
cerano; hexeicosano

30
31
32
33
34
35

4111846763
10660307791
27711253769
72214088660
188626236139
493782952902

C30H62
C31H64
C32H66
C33H68
C34H70
C35H72

n-Triacontano
n-Hentriacontano
n-Dotriacontano
n-Tritriacontano
n-Tetratriacontano
n-Pentatriacontano

36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53

1295297588128
3404490780161
8964747474595
23647478933969
62481801147341
165351455535782
438242894769226
1163169707886427
3091461011836856
8227162372221203
21921834086683418
58481806621987010
156192366474590639
417612400765382272
1117743651746953270
10
10
10

C36H74
C37H76
C38H78
C39H80
C40H82
C41H84
C42H86
C43H88
C44H90
C45H92
C46H94
C47H96
C48H98
C49H100
C50H102
C51H104
C52H106
C53H108

n-Hexatriacontano
n-Heptatriacontano
n-Octatriacontano
n-Nonatriacontano
n-Tetracontano
n-Hentetracontano
n-Dotetracontano
n-Tritetracontano
n-Tetratetracontano
n-Pentatetracontano
n-Hexatetracontano
n-Heptatetracontano
n-Octatetracontano
n-Nonatetracontano
n-Pentacontano
n-Henpentacontano
n-Dopentacontano
n-Tripentacontano

54
55
56
57
58
59

10
10
10
10
10
10

C54H110
C55H112
C56H114
C57H116
C58H118
C59H120

n-Tetrapentacontano
n-Pentapentacontano
n-Hexapentacontano
n-Heptapentacontano
n-Octapentacontano
n-Nonapentacontano

60
61
62
63
64
65
66

10
10
10
10
10
10
10

C60H122
C61H124
C62H126
C63H128
C64H130
C65H132
C66H134

n-Hexacontano
n-Henhexacontano
n-Dohexacontano
n-Trihexacontano
n-Tetrahexacontano
n-Pentahexacontano
n-Hexahexacontano

67
68
69
70

10
10
10
10

C67H136
C68H138
C69H140
C70H142

n-Heptahexacontano
n-Octahexacontano
n-Nonahexacontano
n-Heptacontano
48

untriacontano
dicetilo

71
72
73
74
75
76

10
10
10
10
10
10

C71H144
C72H146
C73H148
C74H150
C75H152
C76H154

n-Henheptacontano
n-Doheptacontano
n-Triheptacontano
n-Tetraheptacontano
n-Pentaheptacontano
n-Hexaheptacontano

77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94

10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10

C77H156
C78H158
C79H160
C80H162
C81H164
C82H166
C83H168
C84H170
C85H172
C86H174
C87H176
C88H178
C89H180
C90H182
C91H184
C92H186
C93H188
C94H190

n-Heptaheptacontano
n-Octaheptacontano
n-Nonaheptacontano
n-Octacontano
n-Henoctacontano
n-Dooctacontano
n-Trioctacontano
n-Tetraoctacontano
n-Pentaoctacontano
n-Hexaoctacontano
n-Heptaoctacontano
n-Octaoctacontano
n-Nonaoctacontano
n-Nonacontano
n-Hennonacontano
n-Dononacontano
n-Trinonacontano
n-Tetranonacontano

95
96
97
98
99
100

10
10
10
10
10
10

C95H192
C96H194
C97H196
C98H198
C99H200
C100H202

n-Pentanonacontano
n-Hexanonacontano
n-Heptanonacontano
n-Octanonacontano
n-Nonanonacontano
n-Hectano

101
102
103
104
105
106
107

10
10
10
10
10
10
10

C101H204
C102H206
C103H208
C104H210
C105H212
C106H214
C107H216

n-Henihectano
n-Dohectano
n-Trihectano
n-Tetrahectano
n-Pentahectano
n-Hexahectano
n-Heptahectano

108
109
110
111

10
10
10
10

C108H218
C109H220
C110H222
C111H224

n-Octahectano
n-Nonahectano
n-Decahectano
n-Undecahectano
49

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