UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICA

Laboratorio de Anlisis Orgnico

SOLUBILIDAD

ALUMNO: MARCOS CRUZ

SOLUBILIDAD-MARCHA DE SOLUBILIDAD

GRUPO 1A

DOCENTE: Q.F DENISSE COELLO

1.- INTRODUCCIN
Solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse de una determinada
sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente). Implcitamente se
corresponde con la mxima cantidad de soluto que se puede disolver en una
cantidad determinada de solvente a una temperatura fija.

2.- OBJETIVOS:
DETERMINAR LAS SOLUBILIDAD DE ALGUNAS SUSTANCIAS ORGNICAS
ASOCIANDOLA A SU POLARIDAD Y AL TIPO DE ENLACE FORMADO CON EL
DISOLVENTE
REALIZAR LA MARCHA DE SOLUBILIDAD EN ALGUNAS SUSTANCIAS
ORGANICAS PARA IDENTIFICAR A QUE GRUPO DE COMPUESTOS EN LA
TABLA DE SOLUBILIDAD PERTENECEN.

3.- FUNDAMENTO TERICO:

Con los ensayos de solubilidad se puede obtener una valiosa informacin de la
presencia del grupo funcional de los compuestos orgnicos. Este mtodo se
basa en que una sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus
estructuras estn ntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad
tambin existen reglas de peso molecular, ubicacin en una serie homloga y
los disolventes que causan una reaccin qumica como son los cidos y las
bases, tambin se incluyen los cidos orgnicos inertes que forman sales.
As tenemos los siguientes:

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles

en agua, los electrolitos, los cidos, las bases y los compuestos polares. En
cuanto a los electrolitos, las especies inicas se hidratan debido a las
interacciones ion-dipolo entre las molculas de agua y los iones. El nmero de
cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayora
se disuelve por la formacin de puentes de hidrgeno. Las sustancias no
inicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes
de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de hidrgeno se encuentra entre
dos tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos prcticos slo el
flor, oxgeno y nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los
derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrgeno con el agua, puede
hacer que una molcula hidrocarbonada sea soluble en agua, si la parte
hidrocarbonada de la molcula no excede de 4 o 5 tomos de carbono en
cadena normal, o de 5 a 6 tomos de carbono en cadena ramificada. Si ms de
un grupo polar est presente en la molcula, la relacin de tomos de carbono
es usualmente de 3 a 4 tomos de carbono por grupo polar.

Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente

polares se disuelven en ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en

ter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los
grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo
grupo polar por molcula se disolvern, a menos que sean altamente polares,
como los cidos sulfnicos. La solubilidad en ter no es un criterio nico para
clasificar las sustancias por solubilidad. Se le otorga al grupo S1 (soluble); S2
(Insoluble)

Solubilidad en hidrxido de sodio diluido: Los compuestos que son

insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protn a una base
diluida, pueden formar productos solubles en agua. As se considera como
cido los siguientes compuestos: aquellos en que el protn es removido de un
grupo hidroxilo, como los cidos sulfnicos, sulfnicos y carboxlicos; fenoles,
oximas, enoles, cidos hidroxmicos y las formas aci de los nitro compuestos
primarios y secundarios.
El protn es removido de un tomo de azufre, como los tiofenoles y los
mercaptanos.
De un tomo de nitrgeno como en las sulfonaminas, N-monoalcohilsulfonamida- Nmonoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes
en la posicin orto.

Solubilidad en bicarbonato de sodio diluido: El concepto de

acidez es relativo, y un compuesto es cido o bsico en comparacin con otro.
Los cidos orgnicos se consideran cidos dbiles, pero dentro de ellos se
pueden comparar entre menos o ms dbiles en comparacin con el cido
carbnico.
La solubilidad en bicarbonato dice que la sustancia es un cido relativamente
fuerte. Se le otorga al grupo A1 (soluble); A2 (Insoluble)

Solubilidad en cido clorhdrico diluido: La mayora de las

sustancias solubles en agua y solubles en cido clorhdrico diluido tienen un
tomo de nitrgeno bsico. Las aminas alifticas son mucho ms bsicas que
las aromticas, dos o ms grupos arilos sobre el nitrgeno pueden cambiar las
propiedades de la amina por extensin, hacindolas insolubles en el cido. Este
mismo efecto se observa en molculas como la difenilamina y la mayora de las
nitro y polihaloarilaminas. Se le otorga al grupo B (soluble)

Solubilidad
en
cido
sulfrico
concentrado: Este

cido es un donor de
protones
muy
efectivo, y es capaz
de protonar hasta la
base ms dbil. Tres
tipos de compuestos
son solubles en este
cido,
los
que
contienen
oxgeno
excepto
los
diarilteres
y
los
perfluoro compuestos
que
contienen
oxgeno, los alquenos
y los alquinos, los
hidrocarburos aromticos que son fcilmente sulfonados, tales como los
ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o
ms anillos aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido sulfrico
concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reaccin sea
insoluble. Se le otorga al grupo I (Insoluble)
Para simplificar la clasificacin y la identificacin de los compuestos orgnicos
por solubilidad se establecen nueve grupos de acuerdo con su comportamiento
ante seis solventes, se aprecian en el siguiente esquema:
COMPUESTOS GRUPO S1:
Son compuestos que:
Contienen C, H y O: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos,
steres, teres, lactonas,polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhdridos.
Contienen
N:
amidas,
aminas,
aminoheterocclicos,
nitrilos,
nitroparafinas, oximas.
Contienen halgenos: compuestos halogenados de la primera divisin
anterior.
Contienen S: mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre,
heterocclicos.
Contienen N y halgenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos
halogenados.
Contienen N y S: compuestos amino heterocclicos del azufre.
COMPUESTOS DEL GRUPO S2:
Son compuestos que:

Contienen solamente C, H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos

hidroxlicos, polihidroxi fenoles, polihidroxi alcoholes.
Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos
varios.
Contienen nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos,
sales de amonio, amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas,
semicarbazoles, ureas.
Contienen halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes
halogenados, haluros de cido.
Contienen azufre: cidos sulfnicos, mercaptanos, cidos sulfnicos.
Contienen N y halgenos: sales de amina de cidos halogenados.
Contienen N y S: cidos amino disulfnicos, cidos ciano-sulfnicos,
cidos nitro-sulfnicos, bisulfatos de bases dbiles.

COMPUESTOS GRUPO B:
Aminas (diaril y triaril aminas), aminocidos, hidracinas aril sustituidas,
N-dialquilaminas,
compuestos
anfteros
como
aminofenoles,
aminotiofenoles, aminosulfonamidas.
COMPUESTOS GRUPO A1:
Contienen C, H, y O: cidos y anhdridos (generalmente de 10 carbonos o
menos y forman soluciones coloidales jabonosas).
Contienen N: aminocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carboxlicos
con N heterocclicos, polinitro fenoles.
Contiene halgenos: halocidos, poli-halo-fenoles.
Contienen S: cidos sulfnicos, cidos sulfnicos.
Contienen N y S: cidos aminosulfnicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases
dbiles.
Contienen S y halgenos: sulfonamidas.
COMPUESTOS GRUPO A2:
Contienen C, H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones),
anhdridos, fenoles, esteres de cidos fenlicos, enoles.
Contienen N: aminocidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles,
compuestos anfteros, cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas
aromticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas, nitroparafinas,
hidrocarburos trinitroaromticos, uredos.
Contienen helgenos: helofenoles.
Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contienen N y halgenos: hidrocarburos aromticos polinitro
halogenados, fenoles sustituidos.
Contienen N y S: amino sulfonamidas, cidos amino sulfnicos,
aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas.
COMPUESTOS GRUPO M:

Contienen
N:
anilidas
y
toluididas,
amidas,
nitroarilaminas,
nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y
triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos, nitrilos.
Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos,
sulfuros, disulfuros, sulfonas, tiosteres, derivados de la tiourea.
Contienen N y S: sulfonamidas.
Contienen N y halgenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.

COMPUESTOS GRUPO N:
Alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no
saturados y algunos aromticos, acetales, anhdridos, lactonas,
polisacridos, fenoles de alto peso molecular.
COMPUESTOS GRUPO I:
Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril teres.

MATERIALES Y REACTIVOS

4.- MATERIALES Y/O REACTIVOS

NOMBRE DEL MATERIAL

IMAGEN

PIPETAS

ESPATULA

TUBOS DE ENSAYOS

NOMBRE DEL REACTIVO

CIDO SUCCNICO
CIDO TNICO
CIDO GLICO
ORTOCRESOL

5.-PROCEDIMIENTO:
Realice los ensayos solubilidad siguiendo el orden indicado en el esquema 1
mostrado en la parte terica de la gua. Todos los ensayos de solubilidad deben
llevarse a cabo a la temperatura del laboratorio, en tubos de ensayo los
suficientemente grandes para poder agitar vigorosamente, el solvente y el
soluto.

Es conveniente usar una relacin de 0,1 g de slido o de 0,2 ml de lquido para

3 ml de solvente
1.- Solubilidad en agua: A cada tubo de ensayo adicione
aproximadamente 0,1 g de la sustancia slida o 0,2 ml de
la sustancia lquida, y luego agregue 3 ml de agua
destilada, agite vigorosamente y observe si la sustancia se
disuelve o no. Si se disuelve, agregar una gota de solucin
indicadora o usar papel tornasol. Observe y anote los
resultados.

2.-Solubilidad en ter: Adicione aproximadamente 0,1 g

de la sustancia slida o 0,2 ml de la sustancia si es lquida
a un tubo de ensayo seco y luego agregue 3 ml de ter,
agite vigorosamente y observar si hay disolucin.

3.- Solubilidad en cido clorhdrico al 5%: A cada tubo

de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de la
sustancia slida o 0,2 ml de la sustancia lquida, y luego
agregue 3 ml de cido clorhdrico al 5% en porciones de 1
ml. Algunas bases orgnicas forman clorhidratos que son
solubles en agua, pero se precipitan por un exceso de
cido. Si hay solucin en cualquier momento del
compuesto, se asigna al grupo B.
4.- Solubilidad en NaOH al 10%: A cada tubo de ensayo
adicione aproximadamente 0,1 g de la sustancia slida o
0,2 ml de la sustancia lquida, y luego agregue 3 ml de
NaOH al 10%. Agite vigorosamente y observe si hay
disolucin. Si el compuesto es soluble en NaOH,
proceda a determinar la solubilidad en NaHCO3
para su clasificacin, si el compuesto es insoluble
en NaOH y contiene N y S en su molcula, se
clasifica en el grupo M, pero si no los tiene proceda
al ensayo de solubilidad en cido sulfrico.
5.-Solubilidad en bicarbonato de sodio al 10%: A
cada tubo de ensayo adicione aproximadamente 0,1 g de
la sustancia slida o 0,2 ml de la sustancia lquida, y luego
agregue 3 ml de la solucin de NaHCO3, observe si hay
desprendimiento de gas carbnico inmediatamente o
despus de un corto tiempo.

6.- GRFICOS

CIDO

CIDO

CIDO

ORTO

MUESTRAS Y
REACTIVOS

HIDRXIDO DE
SODIO PARA
SOLUCIN

BICARBONATO
DE SODIO 10%
PARA SOLUCIN

EJEMPLO DE
SUSTANCIAS
INSOLUBILIDAD:
LIQUIDAS
ORTOCRESOL
EN
7.-OBSERVACIONES

EJEMPLO DE
SOLUBILIDAD
: ACIDO
SUCCNICO
o Si se tuviera una muestra desconocida nos vemos en la necesidad de

aparte de colocar el grupo de la sustancia, tambin colocar los compuestos

presentes en este grupo para tener un indicio de que compuesto se trata y

poder identificarlo.
o Si el slido no se ha disuelto, es insoluble en fro; si se disolvi, es soluble
en fro. Si la sustancia fue insoluble en fro, caliente el tubo de ensaye en
bao Mara hasta ebullicin y con agitacin constante, teniendo precaucin
de mantener inalterado el volumen. (Si el disolvente es agua, agregue
cuerpos de ebullicin y caliente en mechero hasta ebullicin). Observe si
hay solubilidad o no. Si la sustancia no se disolvi, es insoluble en caliente;
si lo hizo, es soluble en caliente.
o No haba ter de reactivo por lo que no se pudo determinar la solubilidad
de los grupos S1 Y S2 pero se comprendi la base de la marcha de
solubilidad

8.-RESULTADOS

MUESTRA

RESULTADO
AGUA

CIDO TNICO

TER

NaO
H

NaHC
O3

HCl

H2SO
4

H3PO
4

GRUP
O

A1

ORTO CRESOL

A1

CIDO GLICO

S2

ACIDO
SUCCINICO

S2

Grup
o1

Grupo 2

Grupo 3

Grup
o4

Grupo
5

Grupo
6

Grupo 7

Compuest
os
solubles
en agua y
ter:

Compuestos
solubles en
agua, pero
insolubles
en ter:

Compuestos
solubles en
solucin de
hidrxido
sdico al 5%:

cidos.

Fenoles

Compuesto
s que no
contienen
nitrgeno
ni azufre y
son
solamente
solubles en
cido
sulfrico:

Compuesto
s
insolubles
en cido
sulfrico:

Trminos
inferiores
de las
series
homloga
s de:

Compu
estos
soluble
s en
soluci
n de
cido
clorhdr
ico al
5%:

Compuestos
que
contienen
nitrgeno
azufre y que
no estn
incluidos en
los grupos
1, 2, 3,
4:

Algunos
Enoles.

Imidas,
etc.

Nitrocom
puestos
primarios
y
secundari
os,
oximas,
etc.

Acidos
y
fenole
s

Aldehi
dos

Ceton
as

Anhdr
idos

Estere
s

Alcoho
d
les

Amina
s

Hidroxic
idos di- y
polibsic
os.
Glicoles,
polialcoh
oles,
polihidro
xialdehid
os y
cetonas
(azcares
).
Amidas,
aminoci
dos,
compues
tos di- y
poliamin
ados,
aminoalc
oholes.
cidos
sulfnico
s, etc.

Sales.
Nitrilo
s

Mercapta
nos,
tiofenoles
,
sulfonami
das, etc.

Aminas. a

Hidroca
rburos
no
saturad
os.
Algunos
hidrocar
buros
aromti
cos muy
alquilad
os.

Aldehid
os

Cetonas
.

Esteres.

Anhdri
dos

Alcohol
es.

teres y
acetales
.

Haluros de
acilo y
otros
derivados
halogenado
s de las

Hidroca
rburos y
ciclopar
afinas

Hidroca
rburos
aromti
cos.

Nitrocom
puestos
(terciarios
)

Derivad
os
halogen
ados de
a) y b).

Nitroso,
azo,
hidrazo, y
otros
productos
intermedi
os dela
reducin
de
nitrocomp
uestos.

Eteres
diarlico
s.

Aminas
sustituida
s
negativa
mente.

clases c),
d), e), f),
g), h).

9.- CONCLUSIN
Al finalizar la prctica se pudieron realizar las distintas pruebas de solubilidad
en donde se pudo observar cmo se disolvan las sustancias de acuerdo a su
polaridad y sus tipos de enlace lo igual disuelve lo igual , guindonos por una
tabla ya establecida ya que nos servir como gua a la identificacin de las
posibles sustancias orgnicas que pueda contener una muestra, luego
realizamos la marcha de solubilidad para poder identificar el grupo de
solubilidad al cual pertenecan las diferentes muestras con que se trabajo por
lo cual llegamos a la conclusin que las muestras pertenecan a los siguientes
grupos:
cido Succnico= S2
cido Tnico= A1
Orto Cresol= A1
cido Glico= S2

10.- RECOMENDACIONES:

Encender el extractor de aire para as eliminar gases u olores de

sustancias que pueden ser perjudiciales o molestos.
Utilizar mascarilla, guantes, mandil y gafas si es necesario.

11.-BIBLIOGRAFA
https://es.scribd.com/doc/140543299/Practica-No-1-Solubilidad-CompuestosOrganicos