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1. TABLA DE CONTENIDO
1. TABLA DE CONTENIDO .................................................................................................................................................2
2. INTRODUCCIN ...............................................................................................................................................................3
3. RESUMEN ...........................................................................................................................................................................4
4. DESARROLLO DEL TEMA .............................................................................................................................................5
4.1. QUE SON LOS TERES Y SUS PROPIEDADES.......................................................................................................5
4.2. CLASIFICACIN DE LOS TERES ...........................................................................................................................6
4.2.1. FUENTES NATURALES .....................................................................................................................................7
4.2.2. FUENTES ARTIFICIALES ...................................................................................................................................8
4.3. APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS TERES ...............................................................................................8
4.3.1. EN LA INDUSTRIA QUMICA ............................................................................................................................8
4.3.1.1. DISOLVENTES...................................................................................................................................................8
4.3.1.2. POLMEROS DIVERSOS...................................................................................................................................9
4.3.1.3. POLITERES FENLICOS .............................................................................................................................11
4.3.1.4. TER FENLICO .............................................................................................................................................11
4.3.1.5. TETRAHIDROFURANO (THF).......................................................................................................................12
4.3.1.6. FUENTES INDUSTRIALES DE ETERES EN DESIDRATACIN DE ALCOHOLES ................................13
4.3.2. INDUSTRIA FARMACUTICA.........................................................................................................................14
4.4. COMPUESTOS AZUFRADOS...................................................................................................................................15
4.4.1. TIOETERES .........................................................................................................................................................15
4.4.2. TIOSULFONATOS COMO COMPONENTES ALIMENTICIOS......................................................................16
4.4.3. COMPUESTOS AZUFRADOS Y SUS PROPIEDADES ...................................................................................16
4.5. APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS COMPUESTOS AZUFRADOS.........................................................17
4.5.1. ADSORCIN DE AZUFRADOS DEL PETRLEO UTILIZANDO NANOPARTCULAS DE ORO
SOPORTADAS EN FIQUE ...........................................................................................................................................17
4.5.2. COMPUESTOS AZUFRADOS VOLTILES EN VINO ...................................................................................17
4.6. REACCIONES DE UTILIDAD EN LA INDUSTRIA................................................................................................18
4.6.1. SNTESIS DE WILLIAMSON.............................................................................................................................18
4.6.2. SNTESIS DE TERES MEDIANTE ALOXIMERCURIACIN-DESMERCURIACIN ..............................19
4.6.3. SNTESIS INDUSTRIAL.....................................................................................................................................20
4.6.3.1. DESHIDRATACIN BIOMOLECULAR DE ALCOHOLES .........................................................................20
4.6.4. SNTESIS DE POLITERES...............................................................................................................................21
2. INTRODUCCIN
En la siguiente investigacin se hablara de los teres, sus compuestos azufrados y la aplicacin de cada
uno de ellos en la industria. Por ello tratara de que sean los teres; una de las caractersticas ms
importantes es que presentan falta de reactividad qumica lo que les hace ser muy empleados como
disolventes en un gran nmero de reacciones orgnicas.
A continuacin se detalla sobre los teres, su clasificacin la cual servir de ayuda para un mejor
entendimiento de cmo se forman dichos compuestos, se tratar tambin sobre las aplicaciones
industriales de los teres, pues sabemos que estos compuestos son un medio de arrastre para la
deshidratacin de alcoholes isopropilicos y etlicos, fuertes pegamentos, etc. el conocimiento de esto
servir para ampliar la informacin sobre los compuestos azufrados, que es uno de los temas a tratarse,
dichos compuestos poseen varias formas de azufre, los cuales dan un olor caracterstico.
Es importante conocer sobre lo ya mencionado anteriormente pues ser vital para ampliar informacin
sobre las aplicaciones industriales de los compuestos azufrados y las reacciones de utilidad en la
industria, en donde los compuestos que se tratarn ms adelante son base importante para la obtencin
de un conocimiento claro de cmo actan a nivel industrial, pues sus formas de reaccin estn
ntimamente ligados con la qumica como materia tanto experimentalmente como tericamente.
Los teres como compuestos orgnicos poseen una clasificacin muy diversa, estos compuestos se los
ha sub dividido en teres simples o simtricos, teres mixtos o asimtricos, teres aromticos, teres
aromtico-aliftico, donde cada una de ellos poseen caractersticas propias adems de un comportamiento
nico entre los mismos, es decir podrn reaccionar de diferente forma cada uno en contacto o en presencia
de varios otros compuestos, esto servir de mucho para el uso de los mismo en la industria.
En la industria las utilidades de estos compuestos se les ampliar de mejor manera, explicando as que
los teres son un medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes isopropilicos y etlicos, disolvente
de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides), adems se los
utiliza como combustible inicial de motores disel, fuertes pegamentos, antiinflamatorio abdominal para
despus del parto (uso externo) y anestsicos, estos y otras utilidades poseen los teres en la industria,
pues como se ve es una compuesto con una gran demanda en la utilidad a nivel industrial.
Los compuestos azufrados al igual que los teres, son compuestos importantes a tratar, pues sabiendo
que dichos compuestos son de cierta forma un derivado de lo teres, ya que son teres que en su
composicin poseen azufre, donde el azufre modifica la qumica del carbono al que est unido, pero la
mayora de las reacciones ocurren directamente sobre el tomo de azufre debido a su elevada reactividad
frente a reactivos electrfilos, nuclefilos e incluso radicales. El azufre interviene en enlaces p-p con
dificultad.
La importancia de conocer las aplicaciones de los compuestos azufrados es vital, pues estos son muy
conocidos en la adsorcin de azufrados del petrleo que se usan en las nanopartculas de oro soportadas
en fique. Para poder determinar toda esta serie de utilidades tanto para teres como compuestos azufrados
es necesario saber las reacciones de utilidad ms importantes en la industria como la sntesis de los
componentes principales de acuerdo a mtodos establecidos.
3. RESUMEN
Los teres constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo extraordinariamente
difundido que se encuentra en la naturaleza. Los steres de peso molecular bajos son lquidos de olor
agradables a frutas, mucho de los fragantes olores de los distintos frutos y flores se deben a los steres
que contienen. As, el acetato de isoamilo se encuentra en el pltano, el butirato de amilo en el
albaricoque, y el acetato de etilo en la pia tropical.
La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros
disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o
los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen
directamente de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o ter
etlico, normalmente denominado ter.
Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrgeno del grupo OH de los alcoholes por un radical
hidrocarbonado. Segn el tipo de estos radicales, los teres pueden ser:
Los teres se llaman simtricos cuando los dos radicales son iguales y, asimtricos, si son distintos.
(Eduardo, 1996).
Dentro de los teres existe una clasificacin; donde ellos pueden ser artificiales o naturales. Algunos
teres naturales tienen gran importancia farmacutica. La vainilla se emplea para dar sabor a un
sinnmero de bebidas y alimentos. Los teres tambin se usan como solvente. El guayacol se obtiene de
la resina de guayaco y tiene aplicacin como anestsico local y expectorante.
Son mltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La ms utilizada es como disolventes de
aceites y grasas. Otras de sus aplicaciones son: Anestsico general. Medio extractar para concentrar cido
actico y otros cidos. Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Diesel. (Maribel Castaeda Rodas, 2012)
En lo que se refiere a los teres se puede encontrar la formacin de compuestos azufrados, uno de los
ms importantes y comunes son los tioeteres, que es un compuesto que contiene el grupo funcional
formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas.
Un tioter es similar a un ter, conteniendo un tomo de azufre en vez de un tomo de oxgeno. Las
propiedades qumicas y reactividad de los teres y tioteres tienen algunos puntos en comn pero en
general la reactividad de los tioles es mayor al ser mayor su acidez y capacidad de oxidacin. (Sons,
1996).
Al poseer los teres en su estructura azufre esto implica que exista una serie de aplicacin, como la ms
destacada es la absorcin de azufre del petrleo utilizando nanoparticulas de oro soportadas en finque.
Dentro de los eteres existen varias reacciones que son de mucha utilidad en la industria, las ms
destacadas son: La sntesis de teres de Williamson es la sntesis de teres ms fiable y verstil; Sntesis
de teres mediante aloximercuriacin-desmercuriacin; Reaccin de Arens-van Dorp; una de las sntesis
industriales es la deshidratacin bimolecular de alcoholes. (boyd, 1992)
4. DESARROLLO DEL TEMA
4.1. QUE SON LOS TERES Y SUS PROPIEDADES
Los teres son compuestos de frmula R - O - R', donde R y R' son grupos alquilo o arilo, los teres
estn formalmente relacionados con el agua, en la que los tomos de hidrgeno han sido sustituidos por
grupos alquilo en un ter, los dos hidrgenos del agua han sido sustituidos por grupos alquilo. Los dos
grupos alquilo son idnticos en un ter simtrico y diferentes en un ter asimtrico. (L. G. WADE, 2004)
Los teres son compuestos relativamente inertes, por lo que no se suelen utilizar como intermedios
sintticos, gracias a su estabilidad en contacto con muchos tipos de reactivos, los teres se suelen utilizar
como buenos disolventes en las reacciones orgnicas, ya que disuelven una gran cantidad de sustancias
polares y no polares, adems de que su puntos de ebulliciones relativamente bajos, lo que facilitan su
separacin de los productos de reaccin por evaporacin, tambin los teres poseen momentos dipolares
elevados y son aceptores de enlaces de hidrgeno. Como se puede observar en la Figura (1) los pares de
electrones no enlazantes de un ter solvatan a los cationes. (L. G. WADE, 2004)
Los teres resultan ser muy buenos disolventes debido a que los electrones desapareados del oxgeno
pueden formar puentes de hidrgeno, por lo que resulta soluble en agua y otros compuestos prticos
siempre que el ter sea de pocos tomos de carbono. Adems por poseer cadena de carbonos (parte no
polar) disuelve a muchos compuestos orgnicos poco polares; as resulta solvatar, solubilizar y realizar
solvlisis en muchos compuestos orgnicos.
Se ha dicho que por sus propiedades qumicas y fsicas los teres son muy buenos disolventes, entre sus
propiedades, estas presentan estructura angular, con un tomo de oxgeno con hibridacin sp3 dando
lugar a un ngulo de enlace casi tetradrico. (L. G. WADE, 2004)
4.2. CLASIFICACIN DE LOS TERES
Hay teres que contienen ms de un grupo funcional ter (politeres) y algunos de stos forman ciclos;
estos politeres se denominan teres corona. Pueden sintetizarse de distintos tamaos y se suelen emplear
como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamao) a cationes alcalinos. Los oxgenos
establecen interacciones con el catin, que se coloca en el centro del ciclo, formndose un complejo.
Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos
para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones ptimas
a ambos lados. Por esta razn se pueden emplear como antibiticos, como por ejemplo, la valinomicina.
Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, adems de tomos de oxgeno, tomos
de nitrgeno. A los criptatos y a los teres corona se les suele denominar ionforos. (L. G. WADE, 2004).
Tambin se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional ter.Los politeres ms
conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de
un epxido y de un dialcohol. (L. G. WADE, 2004).
Los epxidos u oxiranos son teres en donde el tomo de oxgeno es uno de los tomos de un ciclo de
tres. Son pues compuestos heterocclicos. Los ciclos de tres estn muy tensionados, por lo que reaccionan
fcilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con cidos.
Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxgeno unido a dos
carbonos, pero siguen siendo llamados teres. Por ejemplo, los teres de silicio, en donde la frmula
general es R-O-Si, es decir, el oxgeno est unido a un carbono y a un tomo de silicio. Sigue habiendo
un par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman teres de silicio. (L. G. WADE, 2004)
4.2.1. FUENTES NATURALES
Los teres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas de
las plantas, colorantes de flores y otros.
El ter etlico o simplemente ter (vase figura 2), se obtiene sintticamente, y es un depresor del sistema
nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestsico.
Probablemente el ter sea la sustancia ms utilizada en el laboratorio para los procesos de extraccin
con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.
Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden
a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventes orgnicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace carbonooxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando,
obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o
epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona
fcilmente de distintas formas.
El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales
hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros tomos, actuando
de esta forma los teres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los teres
corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor
medida, alcalinotrreos.
4.3. APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS TERES
4.3.1. EN LA INDUSTRIA QUMICA
4.3.1.1. DISOLVENTES
Los teres son muy buenos disolventes debido a que disuelven una gran cantidad de sustancias polares y
no polares esto se debe a que sus puntos de ebullicin son muy bajos y facilitan la separacin de productos
mediante la evaporacin. (L. G. WADE, 2004).
Los teres tienen momentos dipolares muy elevados por lo que las sustancias que son polares suelen ser
solubles en ellos. Estos no son disolventes prticos y normalmente no reaccionan con bases fuertes, por
esta razn los teres se utilizan frecuentemente como disolventes de muchas bases polares fuertes. (L.
G. WADE, 2004).
Debido a sus propiedades se usa principalmente como disolvente en la produccin de polmeros de
celulosa aunque debido a la alta peligrosidad por riesgo de explosin del dietil ter (y los teres en
general) se est tendiendo a su sustitucin por otros disolventes. Tambin se usa para la extraccin de
principios activos de animales y plantas debido a su fcil eliminacin. Otro uso habitual del ter es el de
disolvente para la sntesis de reactivos de Grignard. Por ltimo, fue el primer producto usado como
anestsico (ao 1842), y se sigue utilizando como tal aunque en menor medida ya que se ha ido
sustituyendo por otro tipo de compuestos tales como hidrocarburos fluorados que presentan menos
riesgos de explosin, los disolventes en general y entre ellos (vase figura 3) los teres se guardan en
recipientes metlicos debido a su resistencia ante muchas sustancias, golpes y evita la degradacin debido
a una mala manipulacin de estos.
popular es uno elaborado por la Union Carbide llamado Udel, este tipo de politer sulfonas se comportan
de forma muy parecida a los policarbonatos, ademas su resistencia y estabilidad a altas temperaturas.
Contienen la subunidad aril -SO2-arilo, el rasgo definitorio de lo que es el grupo sulfona. Debido al alto
costo de las materias primas y el procesamiento, las se utilizan en aplicaciones especiales y con
frecuencia son un reemplazo superior para policarbonatos. La politer sulfona tambin est
comercialmente disponible por las empresas Solvay Advanced Polymers, BASF (Ultrason E) y
Corporacin PolyOne. (Tecnologa de los plsticos, 2011)
Figura 5. Filtro de agua con membrana de PES (Tecnologa de los plsticos, 2011)
La politer sulfona tambin se utiliza como dielctrico en los condensadores y como medio de filtracin.
El tamao de los poros puede ser muy pequeo, de hasta 0,2 micras o menor, til esto, para su uso en
esterilizacin microbiolgica en la industria farmacutica. (Tecnologa de los plsticos, 2011)
4.3.1.3. POLITERES FENLICOS
Los politeres fenlicos, estos polmeros que se llaman polioxifenilenos, son plsticos resistentes a
temperaturas altas y aislantes elctricos y se utilizan en planchas para televisores, automviles y aparatos
elctricos. (Quezada, 2012).
momentos dipolares del dimetil ter, dietil ter y del tetrahidrofurano (THF) con los de los alcanos y
alcoholes de masas moleculares parecidas. Un ter corno el THF es un disolvente fuertemente polar sin
la reactividad de un grupo hidroxilo. (L. G. WADE, 2004)
La deshidratacin se suele limitar a la preparacin de teres simtricos, ya que una combinacin de dos
alcoholes da normalmente una mezcla de tres teres.
La formacin de teres por deshidratacin es un ejemplo de sustitucin nucleoflica que tiene como
sustrato al alcohol protonado, y como nuclefilo, una segunda molcula de alcohol.
Para emplearlo en la preparacin de reactivos de Grignard. El ter (generalmente el dietilico) debe estar
libre de vestigios de agua y alcohol El llamado ter absoluto se puede preparar por destilacin del ter
ordinario con H2S04 concentrado (que no slo elimina agua y alcohol, sino tambin los perxidos) y
guardar luego sobre sodio metlico. Comercialmente existe ter anhidro de tan buena calidad que slo
necesita tratamiento con sodio para adecuarse a la reaccin de Grignard. (Morrison & Boyd , 1998).
El uso de dietil ter es muy peligroso, aun cuando est libre de perxidos: es muy voltil y la
inflamabilidad de sus vapores, a menos que se observen las precauciones adecuadas, supone un riesgo
permanente de explosin e incendio.
4.3.2. INDUSTRIA FARMACUTICA
4.3.2.1. PRODUCTOS FARMACUTICOS
El ter se utiliz como anestsico en ciruga durante ms de cien aos, su uso comenz en 1842, pero
es altamente inflamable y produca vmitos en los pacientes cuando recobraban el conocimiento. Hay
varios compuestos que son menos inflamables y ms fcilmente tolerables que se utilizan en la
actualidad, por ejemplo, monxido de di nitrgeno (N20) y halotano (CF3-CHCIBr). (L. G. WADE,
2004)
El ter de mayor importancia comercial es el dietil ter (imagen 5), llamado tambin ter etlico o
simplemente ter. El ter etlico se emple como anestsico quirrgico pero es muy inflamable y con
frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la anestesia. (Quezada, 2012).
Siendo el azufre anlogo de un grupo ter (R-O-R'), este grupo funcional es llamado grupo tioter o grupo
sulfuro. Como muchos otros compuestos que contienen azufre, los tioteres voltiles tienen olores
caractersticos desagradables.
Son compuestos productos de la substitucin de dos hidrgenos del cido sulfhdrico por radicales
alqulicos. (Tioteres , 2014)
mercaptano es
un olor muy
desagradable,aunque sin embargo las formas ms complejas en la serie de los mercaptanos tienen olores
ms pungentes. Los Sulfuros (R-S-R) no son tan perceptibles olfativamente como los mercaptanos, estos
se pueden remover por tcnicas de hidrotratamiento. Los polisulfuros (R-S-S-R) son los compuestos
azufrados ms complejos que pueden descomponerse y, en algunos casos, depositar azufre elemental, y
estos tambin se pueden eliminar por hidrotratamiento. (Castaeda R.M & Guzmn Monsalve, 2012)
4.5.2. COMPUESTOS AZUFRADOS VOLTILES EN VINO
Los compuestos sulfurados juegan un papel importante en el aroma de los vinos. Si los compuestos
sulfurados ligeros, excepto el DMS, son sistemticamente vectores de defectos organolpticos cuando
superan sus umbrales de deteccin olfativa, los compuestos sulfurados ms pesados pueden conferir
notas olfativas muy interesantes y refinadas. (Navarro & Beltran Casellas, 2009)
Es especialmente el caso de los tioles varietales, ya que de una manera general aportan frescor y afrutado
a los vinos, en el caso del DMS se muestra mucho ms complejo, si su efecto realzarte en se encuentra
bajas concentraciones, ya que en elevadas concentraciones puede ser percibido negativamente en algunos
tipos de vinos blancos, por esta razon se dice que los compuestos sulfurados juegan un papel importante
en el aroma de los vinos, Si los compuestos sulfurados ligeros, excepto el DMS, son sistemticamente
concentrados afectaran el sistema olfativa, encambio los compuestos sulfurados ms pesados pueden
conferir notas olfativas muy interesantes y refinadas, pero en el caso de los tioles varietales, aportan
frescor y afrutado a los vinos, siendo estos mismo casos particulares . (Navarro & Beltran Casellas, 2009)
La produccin de H2S es perjudicial para la produccin de vinos de calidad. Felizmente, hoy en da,
existen cepas de levaduras llamadas Advantage, Platinum Distinction.. Estas cepas se adaptan
especialmente a los mostos que, empobrecidos en nitrgeno, evitan la produccin de H2S, estas se trata
de cepas polivalentes que permiten la fermentacin de una amplia gama de variedades a la vez que una
produccin de vinos de calidad con caractersticas sensoriales considerablemente mejoradas. (Navarro
& Beltran Casellas, 2009)
Formacin de sulfuro de hidrgeno a travs de la ruta de secuencia de reduccin de sulfato
La levadura del vino puede formar metablicamente H2S a partir de compuestos inorgnicos de azufre
como los sulfatos y sulfitos, as como de compuestos orgnicos como la cistena y el glutatin en la uva
debe ser deficiente en compuestos orgnicos de azufre, ya que stos pueden activar la sntesis de tales
compuestos de azufre a partir de fuentes inorgnicas habitualmente abundantes en el mosto (Navarro &
Beltran Casellas, 2009)
4.6. REACCIONES DE UTILIDAD EN LA INDUSTRIA
4.6.1. SNTESIS DE WILLIAMSON
Sntesis de un ter mediante una reaccin de salicilaldehdo con cido cloroactico y hidrxido de sodio.
La sntesis de Williamson es una reaccin orgnica que transcurre a travs del mecanismo SN2, por la
cual se forma un ter a partir de un haloalcano primario y un alcxido (o un alcohol en un medio bsico).
Fue desarrollada por el qumico ingls Alexander Williamson en 1850 y es muy importante ya que ayud
a probar la estructura de los teres, adems de que es el mtodo ms sencillo para formar estos. (L. G.
WADE, 2004)
Para la formacin del etoxiciclohexano partimos desde el ciclo exanol en medio bsico en este caso con
sodio y con el etil tosilato (Reaccin 3); en cambio si partimos del 3,3-dimetil-2-pentanolc con hidruro
de sodio y ioduro de metilo formaran el 2-metoxi-3,3-dimetilpentano (Reaccin 4).
Esta reaccin implica el ataque de un ion de alcxido hacia el haloalcano. Como disolvente se puede
emplear el alcohol del que deriva el alcxido, pero mejora el rendimiento de la reaccin si utilizamos
disolventes aprticos como DMF, DMSO. (L. G. WADE, 2004)
La preparacin de teres por sntesis de Williamson es ms eficaz con los halogenuros de metilo y de
alquilo primario (Carey, 2006)
Si partimos del hexeno y lo hacemos reaccionar con acetato de mercurio en medio de etanol formaremos
un ter mercurial, este ter al aadir boro hidruro de sodio los reduce y se forma el 2 metoxihexano como
producto de mayor proporcin debido a la orientacin Markovnikov de la reaccin. (L. G. WADE, 2004).
Reaccin 5. Reaccin de formacin del 2-metoxihexano (producto Markovnikov) (L. G. WADE, 2004)
El Udel utiliza los enlaces derivados del bisfenol A para hacer la cadena ms flexible. Este polmero
tiene dos uniones ter en la unidad monomrica. Por esta razn al Udel se lo denomina ms
correctamente, una politer ter sulfona. (Tecnologa de los plsticos, 2011)
Esto hace que la Tg descienda a 190C. Probando y usando diversas clases de grupos flexibles podemos
alterar la Tg an ms. Si utilizamos una unin menos flexible, la Tg salta a 230C.
Esta PES es sintetizada por las Imperial Chemical Industries y es conocida con el nombre de Politer
Sulfona 200 P. A diferencia del Udel, este polmero tiene solamente una unin ter entre los grupos
sulfona. Esto hace la cadena ms rgida y la Tg ms elevada. Otro nombre comercial de esta politer
sulfona es Victrex. (Tecnologa de los plsticos, 2011)
La politer sulfona (o politer ter sulfona) se sintetiza al hacer reaccionar la sal sdica del bisfenol A
con di-para-fluorofenilsulfona en un solvente como el dimetilsulfxido (DMSO) entre 130 y 160C.
(Tecnologa de los plsticos, 2011)
La polimerizacin requiere de monmeros con un alto grado de pureza para asegurar la obtencin de
polmeros con un alto peso molecular.
La polimerizacin tambin puede realizarse a partir de 4,4-diclorodifenil sulfona, abreviado como
DCDPS. El DCDPS puede ser sintetizado por el tratamiento de clorobenceno con cido sulfrico a una
temperatura de 200-250C. La reaccin se puede hacer en presencia de cido brico o cido
La polimerizacin con DCDPS se produce a travs de una reaccin de sustitucin nuclefila de DCDPS
con nuclefilos bifuncionales. Con el bisfenol A (sal sdica) en dimetilsulfxido, el DCDPS forma el
Udel. El DCDPS tambin reacciona con bisfenol S (sal sdica) para formar Victrex. Otro nombre
comercial de una politer sulfona es el Radel R de Amoco Polymers, (polibifenil ter sulfona) con la
particularidad de presentar un grupo difenilo en la cadena principal; se puede obtener a partir de DCDPS
y 4,4-dihidroxidifenil. (Tecnologa de los plsticos, 2011)
Formulas qumicas de diferentes tipos de politer sulfonas existentes en el mercado:
Las ratas y ratones que comieron durante perodos breves alimentos con cantidades moderadas de PBDEs
con bajo contenido de bromo sufrieron principalmente efectos sobre la glndula tiroides. Las ratas y
ratones que comieron cantidades ms bajas durante semanas o meses sufrieron alteraciones del hgado y
de la tiroides. Se ha especulado que los efectos de los PBDEs sobre la tiroides ocurren especficamente
en tan slo algunos animales de laboratorio, sugiriendo que es menos probable que ocurran en seres
humanos.
Alteraciones muy sutiles del comportamiento se han observado en animales expuestos a los PBDEs a
temprana edad. La causa de estos efectos sobre el comportamiento puede estar relacionada a las
alteraciones sobre la tiroides, debido a que el desarrollo del sistema nervioso depende de las hormonas
tiroideas. Los PBDEs no han causado otros tipos de defectos de nacimiento en animales; sin embargo,
se necesitan ms estudios para determinar si los PBDEs pueden afectar la reproduccin.
Hallazgos preliminares en estudios de corta duracin en animales sugieren que algunos PBDEs pueden
producir alteraciones del sistema inmunitario. Los animales expuestos a PBDEs a travs de contacto con
la piel sufrieron irritacin de la piel solamente si la piel tena rasguos. (Daniela Fernanda Melgarejo
Patio, 2013)
6. CONCLUSIONES
Se logr concluir que los teres como compuestos orgnicos, poseen una serie de aplicaciones
que son de mucha utilidad tanto para la vida diaria como para la industria, se demostr
tericamente por medio de importante informacin la utilidad en ser un disolvente de sustancias
orgnicas, servir adems como fuertes pegamentos y se conoci la utilidad a nivel qumico
farmacutico que este compuesto posee.
Con una no tan extensa clasificacin de los teres en la industria, se logr concluir tericamente
que dichos compuestos pueden ser encontrados tanto naturales como pueden ser sintetizada
artificialmente, con esto se logr demostrar que tanto los teres naturales como los artificiales,
tienen importantes utilidades en la vida diaria y a nivel industrial, que es ah donde se explota
mejor la eficiencia de dicha especie de compuesto.
Se conoci que para la obtencin de los teres como compuesto til en la qumica, se emplea una
aloximercuracin desmercuracin, concluyendo as que dicha obtencin necesariamente tiene un
proceso o mecanismo de reaccin vital en la vida del estudiante qumico, pues este conocimiento
ayudar a expandir las posibilidades de generar nuevos compuestos a partir de teres, utilizando
mtodos ya previstos y el eficiente conocimiento del estudiante.
Se logr conocer adems de la utilidades qumicas e industriales en general, que los teres son
tiles en reas muy diversas en las que la qumica como ciencia est presente, la farmacutica
utiliza los teres como anestsico quirrgico, pese a ser muy inflamables ha tenido una acogida
en dicha ciencia y esto abre adems las puertas para que los qumicos puedan mejorar la
composicin de los ya mencionados anestsicos quirrgicos, concluyendo as que los teres
pueden ser mejor sintetizados en otros compuesto tiles.
Se constat que los teres pueden tener azufre en sus estructuras, lo cual hace que los teres posea
diferente comportamiento y por ende una serie de aplicaciones diferentes en la industria, gracias
a esta informacin se logr conocer tericamente que los compuestos azufrados estn ligados al
tratamiento del petrleo, esta y muchas ms aplicaciones poseen los compuestos azufrados, los
cuales se puede averiguar realizando diferentes formas de obtencin, as estos compuestos poseen
propiedades y aplicaciones nicas en la qumica orgnica.
7. BIBLIOGRAFA
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8. ANEXOS
Elija la respuesta correcta del trabajo realizado. Justifique si respuesta.
1.
Respuesta:
a) Sus puntos de ebullicin son relativamente bajos
Justificacin:
Ya que sus puntos de ebullicin son bajos facilitan la separacin de los productos mediante
evaporacin.
5. Al realizar un ataque SN2 de un ion alcxido a un haluro de alquilo primario realiz una:
a) Deshidratacin bimolecular de alcoholes:
b) Sntesis de Williamson
c) Reaccin de Arens-van Dorp
d) Aloximercuriacin-desmercuriacin
Respuesta:
a) Sntesis de Williamson
Justificacin:
La sntesis de Williamson realiza un ataque SN2 de un ion alcxido a un haluro de alquilo
primario para la formacin de un ter.
6. Los teres poseen azufre en su estructura, el ms comn es el tioter, estos presentan propiedades
similares. Cul es la propiedad ms sobresaliente de los tioteres?
a)
Electronegatividad
b) Reactividad
c)
Punto de ebullicin
d)
Buen disolvente
Respuesta
b)
Reactividad
Justificacin
Porque generalmente la reactividad de los tioteres es mayor, esto se debe a que es mayor su acidez y
capacidad de oxidacin.
a) Si
b) No
Respuesta
b) No
Justificacin
Los teres son compuestos relativamente inertes, por lo que no se suelen utilizar como intermedios
sintticos.
Justificacin
Los compuestos azufrados forman parte de muchos alimentos como la cebolla como sulfoxidos, en
muchos casos los compuestos azufrados presente en los alimentos pueden ser beneficios para la salud se
ha demostrado que estos pueden disminuir el cncer de colon.