UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA
REA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
DEPARTAMENTO DE QUMICA
PREPARADURAS QUMICA ORGNICA I

UNIDAD I: ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

1. IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES

1.1)

Rodee con un crculo los grupos funcionales de las siguientes estructuras:

a)

d)

b)
e)

c)

1.2)

Muchos compuestos naturales contienen ms de un grupo funcional. Identifique

los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos:
a) La penicilina es un antibitico natural.
b) La dopamina es el neurotransmisor cuya deficiencia se manifiesta en la
enfermedad de Parkinson.
c) La tiroxina es la principal hormona de la tiroides.
d) La testosterona es una hormona sexual masculina.

Br. Yulieth Carrasquero

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2. FRMULAS ESTRUCTURALES
2.1) Para las siguientes estructuras de Lewis represente las frmulas estructurales
condensadas y lineoangulares correspondientes:
H H
H H
a) HCCOCCH
H H
H H

H
H
d) H C N C H
H H H

H O
g) H C C O H
H

H H
b) HCCOH
H H

H H H H
e) H C C C C H
H H H H

H H
H H
h) HCCC CCCH
H H
H H

H O H H
c) HCC
CH
H H
H

H
f) H C C
H

H H H O
i) HCCCCH
H H H

NOTA: Recuerde que en la frmula estructural condensada no se muestran todos

los enlaces individuales. En estas estructuras cada tomo central se representa
junto a los tomos a los que esta enlazado. Los tomos enlazados a un tomo
central con frecuencia se escriben a continuacin del tomo central (CH3 CH3 en
lugar de H3 C CH3 ). Adems si hay dos o ms grupos idnticos, se puede utilizar
un parntesis y un subndice para representar a todos estos grupos. Los electrones
no enlazantes raramente se muestran en esta estructura.
2.2) Represente la frmula estructural semidesarrollada y lineoangular para las
siguientes frmulas estructurales condensadas:
a) CH3 (CH2 )3 CH(CH3 )2
b) (CH3 )2 CHCH2 Cl
c) CH3 CH2 COCH2 CH2
d) CH3 CH2 CHO
e) CH3 CH2 Cl

Br. Yulieth Carrasquero

f) CH3 COCN
g) (CH3 )3 CCOOH
h) (CH3 CH2 )2 CO
i) CH3 C(Ph)CHCH3
j) CH2 CHCH2 Br

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2.3) Represente las frmulas estructurales condensadas correspondientes a las

siguientes estructuras lineoangulares:

a)

g)

b)
h)

c)
i)
d)

j)
e)

k)
f)

NOTA: Se debe tomar en cuenta que en las frmulas estructurales lineoangulares

no se simbolizan los tomos de hidrgeno, pero es de suponer que cada tomo de
carbono posee la cantidad suficiente de tomos de hidrgeno para que el total de
sus enlaces sea cuatro.
3. HIBRIDACIN
3.1)

Prediga la hibridacin, geometra y ngulos de enlace en todos los tomos a

excepcin del hidrgeno.
a) 2-buteno (CH3 CH = CHCH3 )

Br. Yulieth Carrasquero

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b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)

CH2 = NCH3
Etileno (CH2 = CH2 )
Acetileno (CH= CH)
Acetaldehdo (CH3 CHO)
Acetonitrilo (CH3 C = N: )
Dixido de carbono (CO2)
ter dimetlico (CH3-O-CH3)
Cianuro de hidrgeno (HCN)
Trimetilamina (CH3)3N
Ozono (O3)
Propileno (CH3CH=CH2)
4. ISOMERA

4.1)

Cul de los compuestos siguientes tiene isomera cis-trans? Represente los

ismeros cis y trans de los compuestos que tengan isomera geomtrica.
a) CHF=CHF
b) F2C=CH2
c) CH2=CH-CH2-CH3
d)

CHCH3

e)

CHCHCH3

f)
CHCH3

4.2)

Establezca la relacin que hay entre los pares de estructuras siguientes. Las
posibles relaciones son las siguientes:
1)
2)
3)
4)

mismo compuesto
ismeros constitucionales
ismeros cis-trans
no ismeros

a)

Br. Yulieth Carrasquero

b)

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c)

d) CH3CH2CHCH2CH3 y CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH3

e)

CH3

f)

g)

f)
g)
h)

i)

j)

5. PROPIEDADES FSICAS
5.1) Para los siguientes compuestos de diferentes familias prediga el orden decreciente
de acuerdo al criterio que se pida y explique el porqu de dicho orden:
a) Propano (CH3 CH2 CH3 ), ter dimetlico (CH3 OCH3 ) y alcohol etlico (CH3 CH2 OH);
de acuerdo a su punto de ebullicin.
b) Compuestos del inciso (a); de acuerdo a su punto de fusin.

Br. Yulieth Carrasquero

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c) Compuestos de inciso (a); de acuerdo a su solubilidad en agua.

d) Butano (CH3 CH2 CH2 CH3 ), 1-buteno (CH2 = CHCH2 CH3 )
(CH3 CH2 CH2 CH2 Cl); de acuerdo a su punto de ebullicin.

1-clorobutano

e) Compuestos del inciso (d); de acuerdo a su solubilidad en agua.

f) 2-hexanona (CH3 COCH2 CH2 CH2 CH3 ) y 2-hexanol (CH3 CHOHCH2 CH2 CH2 CH3 ); de
acuerdo a su punto de ebullicin.
g) Clorociclohexano (CH2 (CH2 )4 CHCl), ciclohexanol (CH2 (CH2 )4 CHOH
metilciclohexanol (CH2 CH2 CHClCHOH); de acuerdo a su solubilidad en agua.

4-

5.2) Para los siguientes compuestos pertenecientes a la misma familia, prediga el

orden creciente de acuerdo al criterio que se pida y explique el porqu de dicho orden:
a) Hexano (CH3 (CH2 )4 CH3 ) , octano (CH3 (CH2 )6 CH3 ) y decano(CH3 (CH2 )8 CH3 ) ;
de acuerdo a su punto de ebullicin.
b) Octano, (CH3 )3 C C(CH3 )3 y CH3 CH2 C(CH3 )2 CH2 CH2 CH3 ; de acuerdo a su
punto de ebullicin.
c) Compuestos del inciso (b); de acuerdo a su punto de fusin.
Br
d) Bromuro de isopropilo (CH3 CHCH3 ), bromuro de sec-butilo
Br
(CH3 CHCH2 CH3 ), y bromuro de n-butilo (CH3 CH2 CH2 CH2 Br),; de acuerdo a su
punto de fusin.
e) Compuestos del inciso (d); de acuerdo a su punto de ebullicin.
f) Cloruro de isopropilo y bromuro de terc-butilo; de acuerdo a su punto de
ebullicin.
g) 1-hexanol y ciclohexanol; de acuerdo a su solubilidad en agua.
5.3) Cuando se agita agua (H2O) con hexano (C6H14), los dos lquidos se separan en
dos fases. Diga que compuesto se encuentra en la fase superior y cual en la inferior.
Cuando se agita agua con cloroformo (CCl4), se obtiene un sistema similar en dos
fases. Nuevamente, diga que compuesto se encuentra en cada fase. Explique la
diferencia entre los dos experimentos.
5.4) Cul de los siguientes compuestos puros pueden formar enlaces de hidrgeno?,
Cules pueden formar enlaces de hidrgeno con el agua?
Br. Yulieth Carrasquero

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a) (CH3 CH2 )2 NH
b) (CH3 CH2 )3 N
c) CH3 CH2 CH2 OH

d)(CH3 CH2 CH2 )2 O

g) CH3 COCH3
e) CH3 (CH2 )3 CH3

h) CH3 CH2 COOH

f) CH2 CH CH2 CH3
i) CH3 CH2 CHO

5.5) La dimetilamina (CH3 )2 NH tiene una masa molecular de 45 y un punto de ebullicin

de 7.4C. La trimetilamina (CH3 )3 N, tiene una masa molecular ms alta (59) pero un
punto de ebullicin ms bajo (3.5C). Explique esta aparente discrepancia.
5.6) El dixido de azufre tiene un momento dipolar de 1.60 D. El dixido de carbono
tiene un momento dipolar de cero, a pesar de que los enlaces C O son ms polares
que los enlaces S O. Explique esta aparente contradiccin.
5.7) El ter dietlico y el 1-butanol son ismeros y su solubilidad en agua es parecida; sin
embargo, sus puntos de ebullicin son muy diferentes. Explique por qu estos dos
compuestos tienen propiedades de solubilidad similares, pero puntos de ebullicin muy
diferentes.
CH3 CH2 O CH2 CH3
Dietil ter, pe= 35C
8.4 mL se disuelven en 100 mL de agua

Br. Yulieth Carrasquero

CH3 CH2 CH2 CH2 OH

1-butanol, pe=118C
9.1 mL se disuelven en 100 mL de agua

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