OBTENCION DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS

Pastrana Ayala Jhonny Steven(1324919)

jhonny_9229@hotmail.com
Murillo Jefferson (1329774)
Jefferson.murillo@correounivalle.edu.co
Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de
Qumica, Laboratorio de Qumica Orgnica
Fecha de Realizacin: 27 de febrero de 2015
Fecha de Entrega: 13 de marzo de 2015

OBJETIVOS
General

Determinar las propiedades qumicas

de los alquinos y de los alcanos
Especficos
Analizar por medio de comparacin cada
reaccin del acetileno y el hexano con
diversos tipos de compuestos qumicos
en las mismas condiciones

INTRODUCCIN
El acetileno o etino es el alquino ms
sencillo. Es un gas, altamente
inflamable, un poco ms ligero que el
aire e incoloro. Produce una llama de
hasta 3000 C, una de las
temperaturas de combustin ms
altas conocidas, superada solamente
por la del hidrgeno atmico (3400
4000 C), el ciangeno (4525 C) y la
del dicianoacetileno (4987 C). [1].

la reaccin de agua con carburo

clcico (CaC2); se forma hidrxido de
calcio y acetileno, el gas formado en
esta reaccin a menudo tiene un olor
caracterstico a ajo debido a trazas de
fosfina que se forman del fosfuro
clcico presente como impureza.1
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
Reaccin del agua con carburo de
calcio

ALCANOS: Los alcanos tienen la

frmula general, CnH2n+2 n=1,2, 3,La
principal caractersticas de los
alcanos es que slo presentan enlace
covalentes sencillos. Los alcanos se
conocen
como
hidrocarburos
saturados porque tienen el mximo
nmero de tomos de hidrogeno que
puede unirse con la cantidad de
tomos de carbonos presentes; se
nombran con la terminacin -ano. El
alcano ms sencillo es el metano. 2
Propiedades qumicas: Son bastantes
inertes
debido
a
la
elevada
estabilidad de los enlaces C-C y C-H

y a su baja polaridad. No se ven

afectados por cidos o bases fuertes
ni
por
oxidantes
como
el
permanganato. Sin embargo la
combustin es muy exotrmica
aunque tiene una elevada energa de
activacin. 2
Las reacciones ms caractersticas
de los alcanos son las de sustitucin:
Los alquinos son hidrocarburos
alifticos, es decir, compuestos
formados por tomos de carbono e
hidrgeno los cuales cuentan con al
menos un triple enlace entre tomos
de carbono (-CC-), responden a la
frmula general CnH2n-2. Entre sus
propiedades ms llamativas se
encuentra la capacidad de dar lugar a
reacciones de adicin y la facilidad
que tienen stos compuestos para
ceder en forman de protn el tomo
de hidrgeno enlazada al carbono del
triple enlace, siendo por esto cidos
dbiles. Las 3 primeras especies son
gases y sus puntos de ebullicin son
relativamente altos por la presencia
del triple enlace de carbono y el
aumento de la cadena del mismo.
Entre sus usos ms conocidos est la
fabricacin de acetileno para la
aplicacin en soldadura, debido a lo
eficaz de su combustin y la alta
temperatura
que
puede
sta
2
alcanzar.
.
PROCEDIMIENTO
En la prctica se realiz el montaje
experimental similar al de la figura
(1),
sin
embargo
se
llev
directamente el gas correspondiente
al acetileno a los tubos de ensayo;
inicialmente se coloc cierta cantidad
de carburo de calcio (CaC 2) en el
baln de 10ml con desprendimiento
lateral se tap con un tapn que lleva

insertado un embudo de adicin lleno

con agua, un soporte con pinza y una
manguera.

Figura 1 (obtencin de acetileno)

Se prepar cinco tubos de ensayos

como lo muestra la tabla (1).
Tabla 1. Cantidades iniciales de los reactivos
empleados para las reacciones con acetileno.

Tubo
1
2
3
4

Compuesto
Agua de bromo
Permanganato
de
potasio KMnO4
Nitrato de plata
Cloruro de cobre

Cantidad
0.50.1 mL
0.50.1 mL
0.50.1 mL
0.50.1 mL

Se conect un extremo de una

manguera al desprendimiento lateral
del baln; en el otro extremo de la
manguera se insert Finalmente el
tubo, Se tom cuatro tubos de ensayo
y a cada uno se le adiciono 0.2ml de
Hexano, como lo muestra la tabla (2),
y se realiz las cuatro primeras

pruebas efectuadas para el acetileno

y observamos lo ocurrido en cada
caso.
Tabla 2.Cantidades iniciales de los reactivos
empleados para las reacciones con hexano.
tubo
Hexano
compuesto
cantidad
Agua de 0.50.1
0.20.1
1
mL
mL
bromo

3
4

0.20.1
mL
0.20.1
mL
0.20.1
mL

Permanga
nato
de
potasio
KMnO4
Nitrato de
plata
Cloruro de
cobre

0.50.1
mL
0.50.1
mL

Tabla 3 reacciones del acetileno con

compuestos
Compuesto
Agua de
bramo
Permanganato
De potasio
Amoniacal de
Nitrato de
plata
Amoniacal de
Cloruro de
cobre
Cerilla
encendida

Caracterstica
Inicial
Amarillo

Caracterstica
Final
Incoloro

Morado

Caf oscuro
con
precipitado
Gris claro

Incoloro
Color lechoso

Color lechoso
con
precipitado en
el fondo
Produccin de llama con holln

0.50.1
mL

DATOS, CLCULOS Y
RESULTADOS
La adicin de agua al carburo del
calcio produce acetileno y cal
hidratada (hidrxido de sodio). Ya que
el carburo de calcio es una sal que
proporciona el ion carburo que es

doblemente negativo ( :C C : ) y
por tanto es fuertemente bsico y
reacciona con agua para formar
acetileno. En este tipo de reaccin se
presenta una sustitucin por radicales
libres. 2

Los resultados obtenidos en las

reacciones del acetileno con los
diversos compuestos se muestran en
la siguiente tabla.

Finalmente, para determinar algunas

propiedades qumicas de los alcanos
y comparar la reactividad frente a los
alquinos se utilizaron los mismos
reactivos
mencionados
anteriormente, pero, esta vez se
mezclaron
con
hexano.
Los
resultados obtenidos se encuentran
en la siguiente tabla.

Tabla 4. reacciones del hexano con

compuestos
Compuesto
Agua de
Bramo

Caracterstica
inicial
Amarillo

Permanganato
De potasio

Morado

Amoniacal de
Nitrato de
plata
Amoniacal de
Cloruro de
cobre

Incoloro
Color lechoso

Caracterstica
final
No hubo
cambios en la
solucin.
No hubo
cambios en la
solucin.
No hubo
cambios en la
solucin.
No hubo
cambios en la
solucin.

HC CH

ANLISIS DE RESULTADOS
Los
hidrocarburos
son
ciertos
compuestos orgnicos que contienen
hidrogeno y carbono, de acuerdo a
su estructura se dividen en alifticos y
aromticos.
Los
primeros
se
subdividen en alcanos, alquenos y
alquinos, presentando propiedades
qumicas diferentes, dependiendo de
sus tipos de enlace, hibridacin y
acidez.2
Los alquinos se caracterizan por el
triple enlace carbono-carbono, con
tres pares de electrones compartidos;
presentando hibridacin sp, estos
orbitales se encuentran en una lnea
recta que pasa por el ncleo del
carbono, por lo que el Angulo es de
180. El miembro ms sencillo de la
familia de lo alquinos es el acetileno
C2H2, una molcula lineal que tiene
los cuatro tomos ubicados a lo largo
de una lnea recta, donde los enlaces
carbono-hidrogeno
y
carbonocarbono
son
cilndricamente
simtricos en torno a una lnea que
une a los ncleos; por lo tanto, son
enlaces
.
Mientras
que
el
solapamiento de los orbitales p de un
carbono con los del otro permite el
apareamiento de electrones con lo
que se forman dos enlaces ;
obteniendo un enlace fuerte y
dos

ms dbiles2. (Figura 2)

Figura 2. Estructura de la molcula de acetileno.

Para la preparacin del acetileno, de

acuerdo a la reaccin 1. Se obtiene a
partir de la accin del agua sobre el
carburo
de
calcio
(CaC2),
produciendo un gas incoloro y
desagradable.

Reaccin 1. Reaccin para la preparacin de

acetileno2.

Al primer tubo de ensayo se realiza la

reaccin
del
acetileno
con
permanganato de potasio, basificada
con NaOH, la solucin presenta
inicialmente una coloracin morada,
al reaccionar con el acetileno cambia
a un color caf oscuro con
precipitado, indicando la oxidacin el
acetileno, hidroxilando cada uno de
los enlaces
del alquino, dando
lugar a la formacin de sales de acido
carboxlicos en este caso formiatos3;
y siendo el dixido de magnesio el
responsable del cambio de color a
cafe.

Reaccin 2.
Reaccin
permanganato de potasio.4

del

acetileno

con

Figura 3. Mecanismo de la reaccin del acetileno

con permanganato de potasio.

En el segundo tubo, se llev a cabo la

reaccin del acetileno con agua de
bromo, presentando inicialmente un
color amarillo tenue, pero despus
desaparece
quedando
incoloro,
llevando a la formacin de una
halohidrina.
Este proceso es
semejante a la que presentan los
alquenos; se realiza una adicin
electrofilica, donde el bromo se une a
los dos carbonos formando el ion
bromonio cclico, reaccionando con el
agua para dar alcohol protonado2,
obteniendo finalmente el 2-bromo
etenol.

.
Reaccin 3. Reaccin del acetileno con el agua
de bromo.

Figura 4. Mecanismo para la formacin de la

halohidrina.

Aunque se debe de tener en cuenta

que por tautomerizacin, la especia
presente al tener una estructura
enlica, se va dar una transposicin

del tipo ceto-enol debido a la

polaridad del enlace O-H
y la
facilidad
del
hidrgeno
para
separarse del oxgeno, lo que hace
que esta especia adquiera un
carcter negativo; por lo tanto cuando
se una otro hidrgeno ( puede ser el
mismo) se va unir al carbono y/o al
oxigeno; si se une al carbono ste
hidrogeno va a tender a quedarse ah
pero si se une al oxgeno puede
separarse sin dificultad lo que hace
que se vuelva a repetir el proceso
hasta que se produzca con mayor
proporcin el Bromocetaldehdo en
ste caso.2

Figura 5.Tautomera ceto-enolicapara la formacin

de Bromocetaldehdo

El tercer tubo corresponde a la

reaccin de acetileno con solucin
amoniacal de nitrato de plata que es
incolora, el acetileno por ser un
alquino terminal, da lugar a la
formacin de un acetiluro de plata
(reaccin 4) esta reaccin se lleva a
cabo a partir de un intermediario en
donde uno de los carbonos se
encuentra unido tanto al hidrogeno
como el catin plata, sin embargo
permite
la
desprotonacin
del
acetileno por parte del ataque
nucleofilico del amoniaco (figura 3). 3
finalmente se evidencia la formacin
de un precipitado, debido a que el
acetiluro de plata es poco soluble;
tambin se puede observar que de
acuerdo a la cantidad adicionada de
la solucin amoniacal de nitrato de

plata se puede evidenciar uno o dos

productos.

Reaccin 5. Reacciones del acetileno

solucin amoniacal de cloruro de cobre (I)

Reaccin 4. Reacciones del acetileno

solucin amoniacal de nitrato de plata.

con

con

Figura 7. Mecanismo para la formacin del

acetiluro de cobre

Figura 6. Mecanismos para la formacin de

losacetiluros de plata.

Para el cuarto tubo de ensayo, se

realiz la reaccin del acetileno con
solucin amoniacal de cloruro de
cobre (I); formando el acetiluro de
cobre, donde se debera presentar un
precipitado de color rojo ladrillo, pero
no se obtuvo experimentalmente
debido a que la solucin inicial de
cloruro de cobre presentaba un color
lechoso, sino que se asent al final
del tubo, no permitiendo una reaccin
completa; dicha reaccin debera
seguir este proceso que da uno o dos
productos de acuerdo a la cantidad
de la solucin amoniacal de cloro
empleada:

Se debe de tener en cuenta que los

acetilenos internos no reaccionan con
Ag+ y Cu+, ya que no tiene protones
acetilnicos,
permitiendo
as
determinar si el alquino es terminal o
interno, debido a que el primero
presenta la formacin de un
precipitado.3
Por ltimo se le acerco una cerrilla
encendida, por el extremo de la
manguera por donde sala el
acetileno e inmediatamente se
produce una llama intensa, producto
de la combustin, pero esta present
holln lo que hace que en ste caso
se d una combustin incompleta.
(Reaccin6)

2C 2 H 2+O2 4 C+ 2 H 2 O
Reaccin 6. Combustin del acetileno.

La comparacin del acetileno, se

llev a cabo con un compuesto de la
familia de los alcanos, que presenta
enlaces sencillos
C-H,
3,
hibridacin sp presentando enlaces
siendo ms fuertes que lo enlaces
. 2Para tal fin se utiliz el hexano.

s de los orbitales: sp3< sp2<sp.

Siendo el protn acetilnico ms
acido que un protn vinlico3.
Por lo tanto los alquinos son mucho
ms reactivos que los alcanos,
debido a la disponibilidad de los
sueltos y por su
electrones
distribucin
espacial
(plana)
permitiendo ser ms accesible
teniendo una mayor capacidad de
entrada, adems pueden consumir 2
molculas de reactivo por cada triple
enlace.

Figura 8. Estructura del hexano.

El hexano se adicion a cada uno de

los
compuestos
utilizados
anteriormente para el acetileno, sin
mostrar ningn cambio, presentando
la formacin de dos fases en cada
uno de los casos, siendo estos
compuestos casi inertes para la
mayora de las reacciones.
Para los dos primeros casos con
permanganato y agua de bromo, no
reacciono debido a que estos
compuestos
sirven
para
la
identificacin
de
compuestos
insaturados, opuesto al hexano que
es saturado con enlaces covalentes2.
Para los siguientes dos casos con
solucin amoniacal de nitrato de plata
y cloruro de cobre, no se evidencia
precipitados como en el caso de los
acetilenos,
ya que no presenta
hidrgenos cidos, debido a que la
acidez de un enlace C-H varia con la
hibridacin, aumentando el carcter

PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones para
cada una de las reacciones
efectuadas en esta prctica.

Formacin del acetileno

Ecuaciones de las reacciones

relacionadas al acetileno

etileno es la deshidratacin de
etanol con cido sulfrico. El
proceso consiste en la adicin
del cido a una cantidad
determinada
del
alcohol,
calentada por un periodo de
tiempo a una temperatura de
180C. El cido aporta los
protones para disociar el OH
de la molcula, lo que genera
una molcula de agua ms el
etileno que se desprende
como gas, quedando una
solucin de cido sulfrico.

reaccin con hexano

C2H6 + 2Br2

C2H6 + KMnO4

C2H6 + 2Ag (NH3)2NO3

C2H6

C2H2Br4
N.R

2Cu

R.N

(NH3)2Cl

Reacciones con el etileno:

C2H4 + 3 O2
2H2O

2. Cmo se obtiene el etileno

en el laboratorio? Si el etileno
se
sometiera
a
los
experimentos realizados en
esta prctica, cul sera su
comportamiento?
Explique
con ecuaciones.
El
principal
mecanismo
utilizado para la sntesis de

C2H2 +KmNO4

C2H2O4

El etileno al reaccionar con el

permanganato de potasio, en medio
bsico, forma un diol, que en este
caso es el etanodiol.

2CO 2 +

C2H2Br4

El etileno al reaccionar con agua de

bromo,
forma
1,1,2,2tetrabromoetano

R.N

C2H2 + 2Br2

C2H4 + 2Cu (NH3)2Cl

N.R.

No reacciona (debido a que el

etileno no tiene hidrgenos cidos)

.C2H2 + 2Ag (NH3)2NO3

N.R.
reacciona (debido a que el etileno
no tiene hidrgenos cidos)

C2H4 + 3O2

2CO2 + 2H2O

El etileno, al combustionar en
presencia
de
oxgeno,
se
descompone formando dixido de
carbono y agua; por otro lado, si la

combustin no es completa, se
formara monxido de carbono, en
vez de CO2.

3. La
sntesis
industrial
moderna del acetileno se
realiza por craqueo trmico
del metano. Explique ste
proceso.

El craqueo de los alcanos

consiste en reducir estos
compuestos para volverlos en
unos de cadenas ms corta.
Esto se hace a muy altas
temperaturas y bajo altas
presiones.
En el proceso, debido a las
altas
temperaturas,
los
enlaces Carbono-Carbono se
rompen, formando as los
compuestos de menor peso
molecular y de cadenas ms
cortas. Debido a eso, los
compuestos que se obtienen
principalmente son alquenos,
hidrgeno
y
otros
hidrocarburos de bajo peso
molecular.
El craqueo con metano
consiste en calentarlo a una
muy alta temperatura, en una
atmsfera con poco o nada de
oxgeno. Este proceso se hace
bajo un rango de temperatura
de 900C a 1400C, debido a
que
la
reaccin
es
endotrmica; obtenindose un
rendimiento del 25% al 30%.4
La reaccin que ocurre es la
siguiente. 5
2CH4

1400C

Kj/mol

C CH + 3H2

H = 398

De esta reaccin se obtiene

principalmente, a parte del
acetileno, hidrgeno y etileno.
Para extraer el acetileno de
esta mezcla de gases se usan
disolventes
como
el
dimetilformamido o el N-metil2-pirrolidona y se hace por
medio de disolucin selectiva.
4. Los
resultados
estereoqumicas
sugieren
que la halogenacin de los
alquinos tiene lugar a travs
de un ion halonio similar al
ion halonio intermedio en la
halogenacin de alquenos.
Este mecanismo explica la
observacin que los triples
enlaces sean mucho monos
reactivos frente al cloro y al
bromo que los dobles.
Dibuje los intermediarios y
explique
este
comportamiento.

Reaccin con el acetileno

En presencia de cantidades
equimolares de alquino y
halgeno (cloro o bromo) se
produce el haloalqueno

La halogenacin de alquinos
no es regioselectiva, porque se
forman dos enlaces iguales

5. Con base en la pregunta

anterior,
complete
la
siguiente ecuacin:

La halogenacin de alquinos
es
estereoselectiva, al
transcurrir a travs de un ion
halonio cclico el proceso de
adicin da lugar al producto
anti.

Reaccin con el etileno

6. Proponga un mecanismo para la

adicin de agua al propino,
catalizando con cido sulfrico y
sulfato mercrico.

El mecanismo que tiene el propino en

ste caso es de una clsica
hidratacin de alquinos en presencia
de un cido y HgSO4; el cual su
mecanismo es el siguiente:

Los alquinos son ms reactivos

que los alcanos, debido a su
geometra espacial (plana) y su
nube electrnica

La formacin de acetiluros de
metales pesados como lo son el
Ag+ y el Cu+, permiten identificar
si es un alquino terminal o
interno.
La oxidacin y la formacin de
halohidrinas
permite
la
identificacin de compuestos
insaturados.
El acetileno puede obtenerse a
partir del carburo de calcio
mediante
una
reaccin
de
hidrlisis

Reaccin 9: Mecanismo de hidrogenacin

del propino [1] [7]

Esta reaccin se diferencia con la de

los alquenos, en que el producto no
es un alcohol sino que cetonas o
mezcla de cetonas dependiendo esto
de la estructura del alquino del que se
parta; Siendo siempre, la forma
enlica (-OH unido a un enlace C=C),
la menos favorecida en el equilibrio
debido a que en la forma enlica es
un cido ms fuerte que la su forma
cetnica( O=C), lo que hace que su
hidrgeno sea ms fcilmente
desprendido. [1]
REFERENCIAS

CONCLUSIONES

[1]. carburo de calcio

Disponible en:

http://www.ecured.cu
(Consultada el 10 de marzo de 2015)

Editorial Revert, Barcelona, Espaa,

1996. Pp 225-227

[2] Morrinson R., Boyd N. Qumica

Orgnica 5ta
ed. Pearson, Boston
U.S.A., 1959. Pp 75, 80,296, 334, 317321; 420-421; 410, 414, 416

[5] McMurry J. Qumica Orgnica 7a ed.

Cengage Learning, Mexico, 2008. Pp
265-266

[3]. Wade, L. quimicaorganica, 5ta ed.,

Pearson educacin S.A, Madrid, 2004;
pp 374-377, 394-395
[4] Eduardo primo YferaQumica
Orgnica Bsica y Aplicada de la
molcula a la industria Tomo 1 1ra ed.