Anlisis orgnico aldehdos, cetonas y carbohidratos.

Organic analysis for aldehydes, ketones and carbohydrates.

Noviembre 15 de 2014

1. OBJETIVOS.

Trabajar a partir de patrones la identificacin de grupos carbonilo y de

carbohidratos.
Distinguir el comportamiento de un aldehdo y una cetona frente a reactivos
como el de Tollens, Fehling y Schiff.
Comparar el comportamiento de las muestras patrn con muestras de
alimentos (pan, panela, miel, embutidos, manzana, yogurt) que contienen
estos grupos funcionales.

2. RESUMEN.
El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxgeno se encuentra
presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los aldehdos
y cetonas. Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO. Una cetona se caracteriza por poseer un grupo funcional carbonilo unido
a dos tomos de carbono, a diferencia del aldehdo, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.
Los carbohidratos, tambin llamados glcidos, hidratos de carbono o sacridos, son
biomolculas compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno. El trmino "hidrato de
carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas molculas no son tomos de
carbono hidratados, es decir, enlazados a molculas de agua, sino que constan de
tomos de carbono unidos a otros grupos funcionales como carbonilo e hidroxilo.
Primero se trabaj una serie de muestras patrn con las cuales se quera conocer el
comportamiento con los reactivos especficos; para identificacin de los grupos carbonilo
se utiliza la prueba de 2,4 dinitrofenilhidrazina y para los carbohidratos la de Molisch.
Luego de esto se realizaron pruebas con reactivos que especifican que clase de carbonilo
o carbohidrato se est trabajando; especificaciones que se describirn en el contenido del
artculo.
Como estos grupos funcionales se encuentran en la composicin de muchos alimentos
que se consumen en la vida diaria, se trabajaron muestras de alimentos como el pan, la
panela, salchicha y la manzana.

3. ABSTRACT

The carbonyl group characterized by a carbon-oxygen double bond is present in a variety

of functional groups, which are counted between aldehydes and ketones. The aldehydes
are organic compounds characterized by possessing functional group-CHO. A ketone is
characterized by a functional group attached to two carbonyl carbon atoms, unlike the
aldehyde, where in the carbonyl group is bonded to at least one hydrogen atom.
Carbohydrates, also called sugars, carbohydrates or saccharides, biomolecules are
composed of carbon, hydrogen and oxygen. The term "carbohydrate" is a misnomer,
because these molecules are hydrate carbon atoms, i.e. bound water molecules, but
consist of carbon atoms bonded to other functional groups such as carbonyl and hydroxyl.
First the group worked a series of standard samples with which they wanted to know the
behavior with specific reagents, for identification of carbonyl groups using 2,4dinitrophenylhydrazine test for carbohydrates and that of Molisch. After this was tested
with reagents which specify what kind of carbonyl or carbohydrate being worked;
specifications are described in the article content.
As these functional groups are in the composition of many foods consumed in everyday
life, food samples were worked as bread, honey, sausage, and apple.
4. PALABRAS CLAVES
Carbohidrato, Cetona, Aldehdo, pruebas especficas, pruebas generales, clasificacin.

RESULTADOS
TABLAS PRIMARIAS PARA GRUPOS CARBONILO
PRUEBA
Muestra Patron

fenilhidrazina

Prueba de haloformo

Prueba de Tollens

Prueba de Fehling

POSITIVO
Precipitado naranja

POSITIVO
Coloracin violeta

POSITIVO
Espejo de plata en la
superficie

POSITIVO
Precipitado rojo ladrillo

Foto 1

Foto 2.

BENZALDEHIDO

POSITIVO
Precipitado naranja

POSITIVO
Coloracin violeta

Foto 5.

Foto 6.

Foto 4.
Foto 3.
POSITIVO
Espejo de plata en la
superficie

POSITIVO
Precipitado rojo ladrillo

ACETALDEHIDO

Foto 8.

POSITIVO
Precipitado naranja

NEGATIVO
No hay coloracin
violeta

Foto 7.
NEGATIVO
No se forma espejo de
plata

Foto 9.

Foto 10.

Foto 11.

NEGATIVO
No hay precipitado rojo
ladrillo

Foto 12.

ACETONA

PRUEBA
Muestra Patron

Prueba de
Fehling
POSITIVO
Precipitado
rojo ladrillo

GLUCOSA

Prueba de
Molisch

Prueba de
Lugol

Prueba de
Barfoed

Antes de 3
min.

Prueba de Bial
NEGATIVO
No presenta
coloracin
verde

Prueba de
Seliwanoff
NEGATIVO
No hay
coloracin

Prueba de
Wolhk

Foto 13.
Foto 14.

Foto 15.
POSITIVO
Coloracin
roja

Antes de 10
min.

Foto 16.
POSITIVO
Coloracin
verde
Antes de 3
min.

Foto 17.
POSITIVO
Coloracin
prpura

NEGATIVO
NO hay
coloracin
rojiza

Foto 18.

Foto 19.

SACAROSA

POSITIVO
Coloracin
prpura

POSITIVO
Coloracin
azul

Foto 20.

Foto 21.

5. ANALISIS DE RESULTADOS
ANALISIS DE RESULTADOS PARA GRUPOS CARBONILO
PRUEBA CON EL 2.4 DINITROFENILHIDRAZINA ( Benzaldehdo, Acetaldehdo
y Acetona)
Para el reconocimiento de aldehdos y cetonas, se hizo inicialmente una prueba
especfica para compuestos carbonlicos con 2,4-dinitrofenilhidrazina. Esta reaccin
conduce a la formacin de la 2,4-dinitrofenilhidrazona del Benzaldehdo, del
Acetaldehdo y la Acetona; reaccin que se da antes de 10 minutos indicndonos un
precipitado naranja como se puede apreciar en las fotos 1, 5 y 9 respectivamente,
dando prueba positiva parta aldehdos y cetonas, tambin se puede observar que hay
perdida de agua en esta reaccin (deshidratacin).
Reaccin para el Benzaldehdo

Reaccin para el Acetaldehdo

Reaccin para la Acetona o (Propanona)

La 2, 4 Dinitrofenilhidrazona (2,4 DNFH) resultante se puede aislar, purificar y

emplearse como derivado para identificacin. La prueba anterior no distingue entre un
aldehdo o una cetona, ya que solo indica la presencia del grupo carbonilo. Una prueba
qumica sencilla para distinguir entre un aldehdo y una cetona se basa en que los
aldehdos son fcilmente oxidados a cidos carboxlicos, mientras que las cetonas, no.
PRUEBA DE SCHIFF
La base del reactivo de Schiff es el clorhidrato de p-rosanilina, que es un componente de
la fucsina bsica. El procedimiento por el cual se prepara este reactivo, al aadir cido
sulfuroso, le da un aspecto final incoloro a diferencia de la fucsina pura. Cuando este
compuesto reacciona con un aldehdo fcilmente oxidable, se restablece el
color
magenta que permite identificar los aldehdos.
La prueba de Schiff solamente da positiva para aldehdos, no para cetonas. Esto se debe
a que el grupo funcional carbonilo de los aldehdos est unido a un hidrogeno, que es
fcilmente oxidable, lo que a su vez hace que el aldehdo sea fcilmente oxidable.
El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado
azul-violeta. Esto se puede apreciar en la fotos 2 y 6 de la tabla de resultados donde el
Benzaldehdo y el Acetaldehdo presentan un resultado positivo de esta prueba por ser
compuestos que presentan el grupo formilo en su estructura.

Reaccin para el Benzaldehdo:

Reaccin para el Acetaldehdo

Reaccin para la Acetona (NO REACCIONA)

REACCIN DE TOLLENS:
El complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante, reducindose a plata metlico, que
en un vaso de reaccin limpio, forma un "espejo de plata". ste es usado para verificar la
presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos.
Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molcula orgnica usando 2,4dinitrofenilhidrazina (tambin conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo
de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehdo.
Si el reactivo es un aldehdo, el test de Tollens resulta en un espejo de plata, como puede
observarse en las fotos 3 Benzaldehdo y 7 Acetaldehdo. En otro caso, puede formarse o
no un espejo amarillento

La reaccin general del reactivo de Tollens con Aldehdos es la siguiente:

Ag NO3 + NH4OH
R-CHO + 2Ag (NH3)OH

Ag(NH3)OH
R-COOH + 2NH3 + 2Ag0 (espejo) + H2O

Si el reactivo es un aldehdo, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso,

puede formarse o no un espejo amarillento.
Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que
son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas,
aminofenoles, que no estn comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.
Para la Acetona:
Como se puede apreciar en la foto 11 de la tabla de resultados, la Acetona present un
color amarillo intenso. Este compuesto arroj un resultado negativo (-), por lo cual se
induce que el reactivo de Tollens no identific presencia de algn grupo aldehdo que
tenga la capacidad d e interaccionar con el hidrxido amoniacal de plata y por ello forma
en la reaccin una solucin bastante densa ( complejo), sin presencia de un espejo de
plata.
PRUEBA DE FEHLING
El reactivo de Fehling, es una que se utiliza como reactivo para la determinacin de
azcares reductores. (Aldosas: Glucosa, Ribosa, Eritosa etc.).
El ensayo de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un
aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de
cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin
es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea
cantidad. Si un azcar reduce el reactivo de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que
es un azcar reductor.
El xido de cobre precipitado de color rojo, se puede apreciar en las fotos 4, 8, 12 y 13 de
la tabla de resultados que corresponden al Benzaldehdo, Acetaldehdo, Acetona y
Glucosa respectivamente.
El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales
en el momento de usarse. La solucin A s sulfato cprico pentahidratado, mientras que la
solucin B es de tartrato sodio potsico e hidrxido de sodio en agua. Cuando se mezclan
las dos soluciones, se obtiene un complejo cprico tartrico en medio alcalino, de color
azul, de la siguiente manera:

El color azul de la solucin cprica del Fehling desaparece con la presencia de un

precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la oxidacin del aldehdo
al correspondiente cido carboxlico.

ANLISIS DE RESULTADOS PARA CARBOHIDRATOS

PRUEBA DE MOLISCH
La prueba de Molisch es una prueba cualitativa, especfica para identificar la presencia
de carbohidratos en una muestra. En el laboratorio se utiliz Sacarosa y Almidn como
muestras patrn que al tratarlas con este reactivo y acido sulfrico tienen un
comportamiento particular, el desarrollo de una coloracin purpura en la interfase es
prueba positiva para carbohidratos en general (Ver foto 18 y 20). Para determinar la
cantidad y naturaleza especfica de los carbohidratos se requieren otras pruebas.
La sacarosa es un disacrido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa, su
frmula qumica es C12H22O11 y forma parte importante de los carbohidratos es por eso
que con esta sustancia la prueba de Molisch da positiva.

Imagen 1. Sacarosa1

La otra sustancia utilizada fue el almidn, es un polisacrido de reserva alimenticia

predominante en las plantas, constituido por amilosa y amilopectina. Tanto el almidn
1 Imagen 1. Estructura qumica de la sacarosa. (s.f). Extrada el 28 de
Noviembre desde http://www.um.es/molecula/gluci04.htm

como los productos de la hidrlisis del almidn constituyen la mayor parte de los
carbohidratos digestibles de la dieta habitual. Como ya se ha dicho el almidn es un
carbohidrato confirmando tericamente que la prueba de Molisch para esta sustancia
daba positiva.

Imagen 2. Estructura del almidn2

La reaccin general de una prueba de Molisch es la siguiente:

Imagen 3. Reaccin ocurrida durante la prueba de Molisch.3

El reactivo de Molisch es una sustancia compuesta por - Naftol en etanol. En la prctica

fue importante adicionarle es cido sulfrico pues este hidroliza los carbohidratos
complejos y deshidrata los monosacridos resultantes formando furfurales que producen
compuestos color purpura al reaccionar con el - Naftol (Guarnizo F. (s.f))Estos dos
ltimos reaccionan a travs de una reaccin de condensacin, lo que genera
2 Imagen 2. Estructura qumica del almidon. (s.f). Extrada el 29 d Noviembre
desde http://es.wikipedia.org/wiki/Almid%C3%B3n
3 Imagen 3. Reaccin ocurrida durante la prueba de Molisch. (s.f.). Extrada el
29 d Noviembre desde http://books.google.com.co/books?
id=Otm5wsEeKYEC&pg=PA142&dq=prueba+de+lugol&hl=es&sa=X&ei=RO3ULKqAoie8QTEgoHQDQ&ved=0CDsQ6AEwBQ#v=onepage&q=prueba
%20de%20lugol&f=false

inmediatamente un anillo violeta que separa al cido sulfrico, de la solucin acuosa, en

caso positivo. Los furfurales se aglomeran con los fenoles para dar productos coloreados,
empleados en el anlisis colorimtrico. (Gmez D., Lpez., Glvez J., 2008). La reaccin
con Molisch es muy sensible, pues es positiva con soluciones de glucosa al 0.001% y de
sacarosa al 0.0001 %.
PRUEBA DE LUGOL
La prueba de Lugol se realiz en el laboratorio con Almidn, como anteriormente se dijo el
almidn es un carbohidrato de la familia de los polisacridos, razn por la cual en la
prctica esta prueba dio positiva, presentndose una coloracin azul.
El Lugol es una disolucin de yodo molecular I2 y yoduro potsico KI en agua destilada. La
coloracin producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de
la molcula del almidn. No se puede describir una reaccin qumica especfica en esta
prueba puesto que se forma un compuesto de inclusin que modifica las propiedades
fsicas de esta molcula, apareciendo la coloracin azul violeta. La amilosa, componente
del almidn, es la que realmente se tie con el yodo.
El resultado positivo de esta prueba se puede observar en la Foto 21.
PRUEBA DE BARFOED

La prueba de Barfoed es utilizada para distinguir monosacridos de disacridos, segn su

tiempo de reaccin. Se basa en la reduccin de cobre (II) que se encuentra en forma de
acetato a cobre (I) En forma de xido, el cual forma un precipitado color rojo ladrillo. La
reaccin general de esta prueba es la siguiente:

R-C-O-H + 2Cu+2 + 2H2O R-COOH + Cu2O + 4H+

Este reactivo fue agregado a soluciones de glucosa, ribosa y lactosa, las caractersticas
fsicas de estas pruebas se describen a continuacin:

Imagen. Molcula de Glucosa.4

La glucosa es un monosacrido con frmula molecular C6H12O6 ,es una hexosa, porque
contiene 6 tomos de carbono y es una aldosa, porque contiene el grupo carbonilo en el
extremo de la molcula. Como se pudo observar en la tabla de resultados la glucosa
reacciono con el reactivo de Barfoed antes de 3 minutos y comprob que es prueba
positiva para este monosacrido. La solucin presenta un precipitado color rojo ladrillo
debido a la reduccin del cobre.

Imagen. Molcula de Ribosa.5

La ribosa es una pentosa o monosacrido de cinco tomos de carbono que es muy

importante en los seres vivos porque es el componente del cido ribonucleico y otras
sustancias como los nucletidos y ATP, al ser este un monosacrido tuvo un
comportamiento igual a la glucosa frente al reactivo de Barfoed. Se present el precitado
color rojo ladrillo de xido cuproso y su reaccin no alcanzo a durar ms de 3 minutos.

Imagen. Molcula de Lactosa.6

La lactosa fue la muestra que hizo la diferencia en este ensayo, pues al ser esta un
disacrido reductor formado por la unin de una molcula de glucosa y otra de galactosa,
presenta ante este reactivo un comportamiento diferente, el precipitado rojo ladrillo
aparece pero despus de 3 minutos y antes de 10, ya que estos compuestos reducen al
cobre ms lentamente.

Imagen. Molcula de Glucosa. (n.d.). Extrado el 28 de Noviembre de 2012 desde

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/98/DL-Glucosa.png/220px-DL-Glucosa.png

5 Imagen. Molcula de Ribosa. (n.d.). Extrado el 28 de Noviembre de 2012 desde

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e2/Beta-D-Ribofuranose.svg/200px-Beta-D-Ribofuranose.svg.png

Imagen. Molcula de Lactosa. (n.d.). Extrado el 28 de Noviembre de 2012 desde

http://www.efn.uncor.edu/dep/biologia/intrbiol/macromoleculas/lactosa.gif

 PRUEBA DE SELlWANOFF
La identificacin de los monosacridos que son los glcidos ms sencillos, que no se
hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de
tres a seis tomos de carbono. Estn clasificadas en aldosas y cetosas, as:

Las aldosas de 3 a 6 tomos de carbono algunos compuestos son:

6 carbonos: hexosas, hay ocho, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Alosa, DAltrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.

Las cetosas de 3 a 7 tomos de carbono algunos compuestos son:

Hexosas: hay cuatro segn la posicin del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa,
D-Sorbosa, D-Tagatosa.

En la prueba de Seliwanoff se pudo identificar la diferencia entre aldosas y cetosas donde

la glucosa (aldosa) dio como resultado negativo, no hubo ningn cambio de color, lo que
indica que en el transcurso de las reacciones con el reactivo de Seliwanoff no se identifica
la presencia alguna de un carbohidrato, por lo tanto la coloracin de la solucin de
glucosa fue incolora y no rojiza ladrillo como sucede en el caso de la fructosa
Por lo tanto, es importante tener en cuenta que el carcter reductor que tienen algunos
carbohidratos al presentar grupos reductores como el carbonilo, en comparacin con
compuestos como la glucosa que pese a ser reducida, a su vez gana hidrgenos o de lo
contrario si esta se oxidara perdera hidrgenos de su estructura molecular y dando paso
al ingreso de oxgeno, de la siguiente manera:

PRUEBA BIAL

La ribosa al reaccionar con el reactivo de Bial forma complejos debido a que la ribosa
pertenece a la familia de las pentosas, ya que los complejos presentan una coloracin
caracterstica debido a la absorcin de luz, al presentar el color verde indica la formacin
del complejo y por esta razn esta prueba indico que es positiva por la presencia de
pentosas.

HCl

3H20

Ribosa

Furfural

2 C7H8O2

Orcinol

Bis(3,5-dioximetilfenilfufurilmetano)

Por lo tanto, la ribosa si se deshidrata de forma fcil en presencia de acido clorhdrico

PRUEBA DE BENEDICT
La prueba de benedict, permite diferenciar las molculas de disacridos y polisacridos
pues con la lactosa se da la reaccin evidenciando una coloracin rojiza, que indica un
resultado positivo, mientras que, con la glucosa y la sacarosa no se forma una coloracin
rojiza y la prueba es negativa.
La lactosa, (C12H22O11) disacrido natural compuesto de glucosa y galactosa, donde
intervienen una -D-galactopiranosa y una -D-glucopiranosa unidas por los carbonos 1 y
4 respectivamente, formando la coloracin rojiza que se evidencia en la (Foto 16)

Imagen. Molcula de Lactosa.7

Imagen. Molcula de Lactosa. (n.d.). Extrado el 28 de Noviembre de 2012 desde

http://images.search.conduit.com/ImagePreview/?q=MOLECULA%20DE
%20LACTOSA&ctid=CT2120293&searchsource=15&SSPV=EB_SSPV&CUI=SB_CUI&start=0&pos=9

En el caso de la sacarosa la prueba de beneditc dio Negativa, no hubo coloracin roja

parda, porque este disacrido no contiene en su cadena carbonada una molcula de
galactosa sino que su molcula se encuentra conformada por fructosa con glucosa, es
importante resaltar que la sacarosa es ms conocida como azcar comercial.

Imagen. Molcula de Sacarosa.8

CONCLUSION

Al realizar una comparacin de los resultados obtenidos en el laboratorio con las

tablas de informacin nutricional de los productos alimenticios sometidos a
pruebas, se puede reconocer que los datos obtenidos son verdicos.
A partir de las pruebas realizadas se puede observar que el grupo carbonilo
presente en los aldehdos y cetonas son fcilmente oxidables y son estos los que
permiten a travs de cambios fsicos su identificacin.
Es importante conocer estos resultados obtenidos para aplicarlos en la vida diaria,
pues brinda informacin importante para mantener una dieta balanceada en
carbohidratos.

BIBLIOGRAFA

Guarnizo J. (s.f.). Experimentos de qumica orgnica. Pag 142-160. Colombia.

MORRISON R. y BOYD R. (1998). Qumica Orgnica. Pg. 26-28 Pearson
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S.A. Espaa.
PRIMO Y. Eduardo. (1996). Qumica Orgnica bsica y aplicada: de la molcula a
la industria, Volumen 1, Revert, Espaa.

Imagen. Molcula de Sacarosa. (n.d.). Extrado el 28 de Noviembre de 2012 desde

http://images.search.conduit.com/ImagePreview/?
q=MOLECULA+DE+sacarosa&ctid=CT2120293&SearchSource=15&FollowOn=true&PageSource=ImagePreview&SSPV=E
B_SSPV&start=0&pos=0

Aldehdos y Cetonas. (n.d.). Extrado el 28 de Noviembre de 2012 desde

http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
Identificacin de grupos funcionales. (n.d.). Extrado el 28 de Noviembre de 2012
desde http://www.ugr.es/-quiored/doc/p14.pdf