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Equipo: 2
CUESTIONARIO
1.
Solubilidad
a) Explicacin de la solubilidad como fenmeno fsico:
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las molculas de aquel
se separan y quedan rodeadas por las molculas del disolvente (solvatacin). En
ste proceso las fuerzas de atraccin intermoleculares entre las molculas del
soluto, son sobrepasadas, formndose nuevas interacciones moleculares ms
intensas entre las molculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos
dos tipos de fuerzas de atraccin determina si un soluto dado se disolver en un
determinado disolvente.1
b) Relacin entre solubilidad y estructura molecular:
La solubilidad depende de la estructura molecular del soluto y del solvente.
Cuando las fuerzas que interactan entre las entidades elementales del soluto y el
disolvente por separado, no difieren mucho, se favorece el establecimiento de
interacciones entre las entidades elementales del soluto y el disolvente y por lo
tanto la solubilidad del soluto en el disolvente. 1
c) Polaridad y solubilidad:
Existe una regla: lo semejante disuelve lo semejante Los solutos polares se
disuelven generalmente en disolventes polares y los poco polares en disolventes
apolar. 9
Adems de afectar los puntos de ebullicin y fusin, las fuerzas intermoleculares
determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgnicos.
Debemos considerar cuatro casos distintos:
Soluto polar en un disolvente polar (se disuelve): Cuando se piensa en el cloruro
de sodio disuelto en agua, parece extraordinario que los iones con cargas
opuestas puedan separarse. Se necesita bastante energa para separar estos
iones. Un disolvente polar (como el agua) puede separar los iones, debido a que
los solvata. Si el agua es el disolvente, el proceso de solvatacin se conoce como
hidratacin. Conforme la sal se disuelve, las molculas de agua rodean cada ion,
con el extremo adecuado del dipolo del agua junto al ion. Los tomos de oxgeno
de las molculas de agua se aproximan a los iones de sodio con carga positiva, y
los tomos de hidrgeno a los iones cloruro con carga negativa. Como las
molculas de agua son muy polares, se libera una gran cantidad de energa
cuando los iones sodio y cloruro se hidratan. Esta energa casi es suficiente para
superar la energa de red del cristal. La sal se disuelve en parte por la fuerte
solvatacin mediante las molculas de agua, y en parte por el incremento d
entropa (aleatoriedad o libertad de movimiento) cuando se disuelve. 9
Soluto polar en un disolvente no polar (no se disuelve): Si vierte y agita cloruro de
sodio en un disolvente no polar , como gasolina, ver que la sal no se disuelve.
Las molculas no polares de estos disolventes no solvatan fuertemente a los
iones, y no pueden superar la gran energa de la red del cristal salino. ste es un
caso en el que las atracciones entre los iones del slido son mucho ms grandes
que sus atracciones por el disolvente.9
Soluto no polar en un disolvente no polar (se disuelve): La cerade parafina se
disuelve en gasolina. Las molculas de una sustancia no polar (parafina) se atraen
dbilmente entre s, y estas atracciones de van der Waals so superadas fcilmente
por las atracciones de van der Waals que experimentan por el disolvente. 9
d)
Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad: Cmo
son los enlaces que se establecen entre el soluto y el disolvente?
Primer caso: Solutos iicos. Se necesita una cantidad considerable de energa
para vencer las poderosas fuerzas electrostticas que sostienen un retculo inico.
Slo el agua y otros disolventes muy polares pueden disolver compuestos inicos
de manera apreciable. Qu tipo de enlaces se forman entre iones y un disolvente
polar? Una molcula polar tiene un extremo positivo y otro negativo,; por tanto,
hay atraccin electrosttica entre un ion (+) y el extremo (-) de una molcula de
disolvente, y entre un ion negativo y la parte positiva de la molcula de disolvente.
Estas atracciones se llaman enlaces ion-dipolo Para que un disolvente pueda
disolver compuestos inicos , debe tener tambin una constante dielctrica
elevada, o sea, debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la
atraccin entre iones de carga opuesta cuando estn solvatados. El agua tambin
debe sus propiedades como disolvente a que contiene un grupo OH, por lo qu
puede formar puentes de hidrgeno. El agua solvata cationes y aniones; los
cationes en su polo negativo (bsicamente , sus electrones no compartidos), y los
aniones, por medio de puentes de hidrgeno. 6
Segundo caso. Solutos no inicos.. Las caractersticas de la solubilidad de
compuestos no inicos estn dterminadas principalmente por su polaridad. Las
sustancias no polares oo debilmente polares se disuelven en disolventes no
polares o debilmente polares. Ni el metano ni el tetracloruro de carbono son
apreciablemente solubles en agua, cuyas molculas, muy polares, se atraen
mutuamente por interacciones dipolo-dipolo muy intensas: los puentes de
hidrgeno; por otra parte, slo podra haber fuerzas atractivas muy dbiles entre
molculas de agua y las no polares de metano o tetracloruro de carbono. Por el
contrario, el metanol, CH3OH, compuesto orgnico muy polar, es totalmente
soluble en agua. Los puentes de hidrgeno entre las molculas de agua y las del
metanol pueden reemplazar fcilmente fcilmente a los puentes de hidrgeno
similares formados entre diferentes molculas de metanol y de agua. 6
e) Solvatacin e hidratacin.
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las molculas del soluto
se separan y quedan rodeadas por las molculas del disolvente; a este fenmeno
se le llama solvatacin. Si el disolvente es agua, entonces no se nombra
solvatacin sino hidratacin. 6
2) Pruebas de Solubilidad.
a) En disolventes orgnicos: La solubilidad en los disolventes orgnicos est
en funcin de las polaridades tanto del soluto como del disolvente. 7
Criterios Generales en Disolventes Orgnicos:
- Solubles en agua y ter: Alcoholes monofuncionales, cetonas, cidos,
steres, aminas, amidas y nitrilos conteniendo 5 carbonos o menos.
Solubles en agua, insolubles en ter: sales de aminas, sales de cidos,
compuestos polifuncionales, tales como polihidroxialcoholes, carbohidratos,
cidos polibsicos, aminocidos, etc.
Otros solventes orgnicos muy comunes son : acetona, hexano, metanol, agua,
tetrahidrofurano, ter etlico, disulfuro de carbono, benceno, acetonitrilo,
cloroformo y N,N-dimetilformamida. 8
b) Importancia de las pruebas de solubilidad en la recristalizacin:
El principal problema en realizar una recristalizacin es el seleccionar un
disolvente en el cual el material a ser cristalizado muestre el comportamiento de
solubilidad deseado; es decir: en un caso ideal, el material debe ser poco soluble
en temperatura ambiente y muy soluble en el punto de ebullicin del disolvente
seleccionado. He aqu la importancia de realizar las pruebas de solubilidad y as,
encontrar el disolvente ideal. 4
c) Interpretacin de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura
del compuesto:
En cuanto a los solventes orgnicos, independientemente de los grupos
funcionales altamente polares en la molcula, las cantidades de tomos de
Frmula
condensada
Mezcla de
hidrocarburos
C6H14
13
P.ebullicin
(C)
35-60
Densidad
C6H6
C4H10O
CCl4
69
110
80
35
77
0.659
0.865
0.874
0.706
1.604
CHCl3
CH2Cl2
61
40
1.492
1.325
C4H8O2
C3H6O
C2H6O
CH4O
H2O
77
56
78
65
100
0.902
0.791
0.785
0.791
1.000
C7H8
0.640
Propiedades Fisicoqumicas
-P.ebullicin:68.95C
-Punto de fusin: -95C
-Densidad relativa (agua = 1): 0.7
-Solubilidad en agua, g/100 ml a 20 C: 0.0013
-Presin de vapor, kPa a 20C: 17
-Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.0
-Punto de inflamacin: -22C (c.c.)
-Temperatura de autoignicin: 225C
Tolueno15
Densidad: 0.87Kg/m3
Benceno16
ter etlico18
Tetracloruro de
carbono 20
Cloroformo 21
Cloruro de
metileno19
Acetato de etilo22
Acetona 23
Etanol 17
Metanol 24
Agua destilada 25
Hexano
Tolueno
Benceno
ter etlico
Tetracloruro de
carbono
Cloroformo
transferirlo a contenedores.
-Use herramientas limpias a prueba de chispas para recoger el
material absorbido.
-Usar una mascarilla para vapores orgnicos, guantes nitrilo y
gafas de seguridad.
-Los recipientes deben ser conectados a tierra cuando se hace el
llenado para evitar el riesgo de chispas por esttica. No fumar en el
rea cuando se manipula este producto.
-Almacenar en un recipiente mbar hermticamente cerrado.
-Evitar el contacto con cido ntrico y cido sulfrico, el tolueno
ataca los cauchos y plsticos desintegrndolos.
-Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o
superficies calientes. No fumar.
-Mantener el recipiente hermticamente cerrado.
-Conectar a tierra / enlace equipotencial del recipiente y del equipo
de recepcin.
-Evitar inhalar vapores.
-Evitar la formacin de cargas electrostticas. Sin indicaciones
particulares.
-Recipientes bien cerrados. En local bien ventilado. Protegido de la
luz, alejado de fuentes de ignicin y calor. Temperatura ambiente.
No almacenar en recipientes de plstico.
-Cancergeno.
-Mantener alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta o
superficies calientes. No fumar.
-Evitar respirar el polvo/el humo/el gas/la niebla/los vapores/el
aerosol.
-EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL (o el pelo): Quitarse
inmediatamente las prendas contaminadas. Aclararse la piel con
agua o ducharse. Mantener en recipientes hermticos, mbar.
-Inflamable. Mantener alejado de fuentes de ignicin.
-No inhalar vapores. -No permitir el paso al sistema de desages
-En contacto con superficies calientes o con llamas esta sustancia
se descompone formando humos txicos e irritantes (cloruro de
hidrgeno, cloro, fosgeno).
- Utilizar guantes protectores y traje de proteccin, pantalones
gruesos pero cmodos y zapatos cerrados, mascarilla.
-Reacciona violentamente con algunos metales tales como
aluminio, bario, magnesio, potasio y sodio, con flor y otras
sustancias, originando peligro de incendio y explosin. Ataca al
cobre, plomo y zinc.
-Almacenar lejos de fuentes de calor e ignicin, aluminio, bario,
magnesio, potasio, sodio, flor, alimentos.
-Causa irritacin en la piel, ojos y vas
respiratorias. PUEDE
AFECTAR
SISTEMA
NERVIOSO
CENTRAL,
sistema
cardiovascular, el hgado y los riones. SOSPECHOSO riesgo de
cncer. El riesgo de cncer depende del nivel y duracin de la
exposicin.
-Evitar fuentes de ignicin.
-Los contenedores sellados pueden romperse cuando se calientan
Cloruro de metileno
Acetato de etilo
Acetona
Etanol
Metanol
Agua
b)
1.
2.
3.
4.
recristalizacin.
Tabla 1. Disolventes de uso frecuente en la recristalizacin.
Disolvente
Frmula
Punto de Punto
de Densidad
ebullicin
congelacin (g/cm3)
(C)
(C)
ter
de Mezcla
de 35-65
<0
0.63
petrleo
C5H12
y
C5H14
ter
(C2H5)2O
34.6
-116
0.71
Acetona
(CH3)2CO
56.1
-95
0.79
Cloruro
de CH2Cl
41
-97
1.34
metileno
Cloroformo
CHCl3
61.3
<0
1.48
Alcohol
CH3OH
64.7
-98
0.81
2,3
Polaridad
No polar
Interm.
Polar
Interm.
Interm.
Polar
metlico
Tetracloruro
de carbono
Acetato de
etilo
ter
isoproplico
Benceno
cido actico
Acetonitrilo
Tolueno
CCl4
76.7
<0
1.59
No polar
CH3-COO .
C2H5
77.2
-84
0.90
Interm.
68-69
-60
0.72
Interm.
80.2
118.1
82
111
5.5
16.6
-44
-95
0.88
1.05
0.71
0.87
No polar
Polar
Polar
No polar
C6H6
CH3-COOH
CH3CN
C6H5CH3
cristales.
La velocidad de cristalizacin controla el tamao de los cristales; una cristalizacin
rpida favorece la formacin de cristales pequeos y una cristalizacin lenta
favorece la formacin de cristales grandes. 2
5) Qu es punto de fusin?
El punto de fusin de una sustancia se define como la temperatura en la que las
fases slida y lquida pueden existir en equilibrio, una en presencia de la otra, a la
presin total de 1 atm. 2
6) Factores que determinan el punto de fusin.
El grado de pureza de la sustancia a analizar y la presin a la que se efecta el
proceso de fusin. 2
7) Puntos de fusin de sustancias puras e impurezas.
8) Mezcla eutctica.
Mezcla de dos slidos que posee un punto de fusin ms bajo que el que poseen
los compuestos individualmente. 11
9) Punto de fusin de mezclas o mixto.
Con frecuencia, una sustancia slida desconocida tiene un punto de fusin que
corresponde a dos o ms sustancias diferentes. Para identificarla, se toma en
cuenta que, generalmente, los puntos de fusin de una mezcla son inferiores al de
cualquiera de sus componentes. Por lo que se procede a mezclar la sustancia
desconocida con una a la que puede ser idntica. 3
Mezclamos dos cantidades iguales de A y B; si A y B son idnticos, la mezcla
fundir a la misma temperatura . Pero, si son diferentes, la mezcla fundir en un
intervalo amplio y por debajo del punto de fusin de A-B.
10
10) Mtodos y equipos para determinar el punto de fusin. Por ejemplo, Tubo de
Thiele, Fisher-Johns, Thomas-Hoover, Bchi, etc.
APARATOS
Aparato de platina calefactora Fisher-Johns: una pequea porcin de la
muestra se coloca entre dos lminas de vidrio del tipo cubreobjetos de unos
18x18mm, las cuales se sitan posteriormente en una depresin de un bloque de
aluminio calentado elctricamente. Es adecuado para determinar puntos de fusin
comprendidos entre 30 y 300C. Este aparato debe ser calibrado constantemente
utilizando un conjunto de muestras patrones para puntos de fusin. 7
Aparato de platina calefactora segn Nalge-Axelrod: se puedeemplear
para determinar los puntos de fusin mientras se observa la sustancia con luz
polarizada. 7
9d
a
Vaso de precipitadosFig 9c
ANEXOS
Fig. 1 Diagrama de las Pruebas de Solubilidad en disolventes orgnicos.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
REFERENCIAS ELECTRNICAS
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http://www.qmaxsolutions.com/msds/mexico/TOLUENO%20-----HDS
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<Disponible en :http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Eter%20Etilico.pdf >
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Hoja de seguridad del Cloruro de Metilo. [en lnea] [Fecha de consulta: 26-0-14]
<Disponible en : http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Cloruro%20de%20Metileno.pdf>
20.
Hoja de seguridad del Tetracloruro de Carbono. [en lnea] [Fecha de consulta: 260-14]
<Disponible
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Hoja de seguridad del Agua destilada. [en lnea] [Fecha de consulta: 26-0-14]
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%20DESTILADA%20-----HDS%20Formato%2013%20Secciones,%20QMax.PDF>