UNIDADE 02- HIDROCARBONETOS

1- Introduo:
So compostos que apresentam
em sua estrutura apenas carbono e
hidrognio (C, H). Para dar nome aos
hidrocarbonetos
utilizamos
a
terminao o.
Em funo das ligaes e do tipo
de cadeia presentes conseguimos dividir
os hidrocarbonetos em vrias classes:
alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos,
cicloalcanos, cicloalcenos, cicloalcinos e
hidrocarbonetos aromticos.

As
principais
fontes
de
hidrocarbonetos so os combustveis
fsseis (petrleo, gs natural, hulha e
xisto betuminoso).
O petrleo formou-se ao longo
de milhes de anos, a partir da
decomposio de animais marinhos,
vegetao e plncton.
Aps sua extrao, o petrleo
encaminhado para as refinarias, onde
seus componentes so separados atravs
de
processos
como
destilao
fracionada. Cada frao retirada do
petrleo tem-se uma constituio e uma
faixa de temperatura de ebulio, por
exemplo,
FRAO N
DE T /C
CARBONOS
Gs
De 1 a 4
Acima 70
Gasolina
De 5 a 10
70
Querosene De 12 a 18
200
leo diesel De 15 a 25
300
leo
Acima de 17, 400
lubrificante com
estruturas
cclicas
Resduo
Mais de 20
500
slido:
parafinas,
ceras,
asfalto,
piche
Iniciaremos o estudo pelos
hidrocarbonetos porque eles formam a

base para os nomes da maioria das

substancias orgnicas.
2- Alcanos, Alcenos, Alcinos,
Cicloalcanos, Cicloalcenos e
Cicloalcinos:
Os alcanos ou parafinas so
constitudos apenas por carbono e
hidrognio e possuem apenas ligaes
simples. Apresenta frmula molecular
CnH2n+2. Os cicloalcanos apresentam
frmula molecular CnH2n.. Os alcenos ou
olefinas tm em sua estrutura a presena
de pelo menos uma dupla e apresentam
frmula molecular CnH2n. J os ciclenos
apresentam frmula molecular CnH2n-2.
Os alcinos apresentam pelo menos uma
tripla e tm a frmula molecular
representada por CnH2n-2.
A nomenclatura oficial (aquela
estabelecida segundo as normas da
IUPAC) procura estabelecer regras para
uniformizar os nomes de compostos
orgnicos, de forma que possamos ter
uma ideia de sua estrutura.
2.1- Composto de Cadeia Normal:
Neste caso a nomenclatura constituda
por 3 partes: prefixo, infixo e sufixo.
a) Prefixo: indica o numero de
tomos de carbono presente
na estrutura
N C PREFIXO N C PREFIXO
1
MET
12
DODEC
13
TRIDEC
2
ET
14
TETRADEC
3
PROP
15
PENTADEC
4
BUT
16
HEXADEC
5
PENT
17
HEPTADEC
6
HEX
18
OCTADEC
7
HEPT
19
NONADEC
8
OCT
20
EICOS
9
NON
21
HENEICOS
10
DEC
22
DOCOS
11
UNDEC
b) Infixo: mostra o tipo de
ligao entre os tomos de

carbono, ou seja, mostra se

uma cadeia saturada ou
insaturada.
TIPO
DE INFIXO
LIGAO
ENTRE C
APENAS
AN
SIMPLES
EXISTE
EN
DUPLA
EXISTE
IN
TRIPLA
c) Sufixo: caracteriza a funo
a que pertence o composto,
no caso de hidrocarbonetos o
sufixo o.
Exemplo:
H3C CH2 CH2 CH3
Prefixo: but
Infixo: an
Sufixo: o
Nome oficial: butano
Observao:
Para cadeias cclicas, antes do prefixo
numrico escreve-se a palavra ciclo.

Os
compostos
aromticos
so
hidrocarbonetos cuja estrutura existe
pelo menos um anel benznico ou
aromtico e nos quais se verifica o
fenmeno da ressonncia.
Esses compostos apresentam uma
nomenclatura particular, que no segue
as regras utilizadas na nomenclatura dos
outros hidrocarbonetos. Alm disso, no
existe uma frmula geral para todos os
aromticos.
2.2-

Composto
Ramificada:

de

Cadeia

Inicialmente devemos escolher a

cadeia principal, para tal existem
algumas regras que devem ser usadas na
ordem em que so apresentadas.

1. Quando a cadeia carbnica

cclica, os tomos de
carbono do ciclo constituem
a cadeia principal.
2. Quando a cadeia carbnica
acclica, a cadeia principal
deve ser a maior sequencia
que contenha o radical
funcional, ou, no caso de
hidrocarbonetos, os carbonos
da instaurao, se existir.
3. Existindo duas ou mais
possibilidades de cadeia
principal, deve-se optar pela
mais ramificada.
Aps a escolha da cadeia
principal devemos numerar a
cadeia, para isso utilizamos as
regras abaixo na ordem em que
so apresentadas. Caso a cadeia
principal seja acclica:
1. A cadeia principal numerada a
partir da extremidade mais
prxima do radical funcional ou,
no caso do hidrocarboneto, dos
carbonos da instaurao se
existirem.
2. Se a regra anterior no decidir, a
cadeia principal numerada a
partir da extremidade mais
prxima do primeiro radical.
3. Se a regra anterior no decidir, a
cadeia principal numerada a
partir da extremidade que
posicione os radicais nos
carbonos de menores nmeros
(regra dos menores nmeros).
4. Se a regra anterior no decidir, a
cadeia principal numerada a
partir da extremidade mais
prxima do radical de acordo
com a sua ordem alfabtica.
Caso a cadeia principal seja cclica:
1. A cadeia principal numerada a
partir do carbono que contem o
radical funcional ou, no caso de
hidrocarboneto, da instaurao
se existir.

2. Se a regra anterior no decidir, a

cadeia principal numerada a
partir do carbono que contem
um radical.
3. Se a regra anterior no decidir, a
cadeia principal numerada a
partir do carbono que posicione
os radicais nos carbonos de
menores nmeros.
4. Se a regra anterior no decidir, a
cadeia principal numerada de
acordo com a ordem alfabtica
dos radicais.
Ramificaes:
as
principais
ramificaes so radicais derivados de
hidrocarboneto onde h a retirada de um
tomo
de
hidrognio.
Se
o
hidrocarboneto for aliftico, o radical
chamado de alcola ou alquila, sendo
representado
por
R-.
Se
o
hidrocarboneto for aromtico e a
valncia livre se apresentar em carbono
de ncleo aromtico, o radical
denomina-se arila, sendo representado
por Ar-; se estiver fora do ncleo
aromtico, denominado alcola.
PRINCIPAIS SUBSTITUINTES
MONOVALENTES
N GRUPO SUBSTITUINTE
D
E
C
1
H3C-; METIL
2
H3C-CH2 OU C2H5; ETIL
3

Observaes:
O prefixo iso- utilizado para
identificar radicais que apresentam a
seguinte estrutura geral:

O prefixo sec- utilizado para indicar

que a valncia livre esta situada em
carbono secundrio
O prefixo terc- utilizado para indicar
que a valncia livre esta localizada em
carbono tercirio.
Escreve-se o nome do composto,
na seguinte ordem:
1. Nomeiam-se os radicais ou
ramificaes, indicando sua
localizao na cadeia:
Os radicais devem ser
citados em ordem alfabtica,
precedidos dos nmeros dos
carbonos da cadeia principal
a que estejam ligados.
Se houver radicais iguais,
usam-se os prefixos di-, trietc. antes do nome do radical
correspondente.
Esses
prefixos, entretanto, NO

so considerados para a
ordem alfabtica.
2. Finaliza-se com o nome da
cadeia principal.
Exemplo: dar os nomes oficiais dos
compostos abaixo:

2.3-

Nomenclatura
Aromticos:

de

Os prefixos orto- (o-), meta- (m-) e

para- (-p) s devem ser utilizados no
benzeno, desde que ele possua apenas
dois radicais.
Exerccios:
1) O nome do composto formado pela
unio dos radicais etil e terc-butil
(escreva
a
frmula
estrutural
encontrada):
a) 2,2 dimetilbutano
b) n-hexano
c) 2-metilpentano
d) 2-etilpropano
e) 3-metilpentano
2) Escreva o nome dos seguintes grupos
orgnicos (radicais):
a) CH3
b) CH2 CH2 CH2 CH3
c) CH2 CH3
d) CH2 CH2 CH3
3) D nome aos hidrocarbonetos abaixo:

primrios em sua estrutura;

seu nome 3 hexeno
apresenta
cadeia
carbnica
ramificada
uma cadeia homegnia

III.
IV.
V.

So corretas somente:
a)
b)
c)
d)
e)

I e II
II, III e IV
I e IV
I, III e V
I , III, IV e V

6) (Vunesp) O octano um dos principais

constituintes da gasolina, que uma
mistura de hidrocarbonetos. A frmula
molecular
do
octano
:
a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38
7) (Uece) O radical benzeno chama-se
fenil, enquanto benzil o radical
derivado do tolueno. Estes dois radicais
apresentam quais estruturas?
8) (Uel) Qual das frmulas moleculares
representa um ciclano?
a) C6H14
b) C6H12
c) C6H10
d) C6H8
4) Desenhe a frmula estrutural para (a) 2metilpropeno (b) 2-buteno (c) 3-metil-2penteno
5) Relativamente ao composto de frmula
estrutural
CH3 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH3,
considere as afirmaes:
I.
II.

um alceno;
apresenta
somente

carbonos

e) C6H6
9) (Ufscar) Considere as afirmaes
seguintes sobre hidrocarbonetos.
(I) Hidrocarbonetos so compostos
orgnicos constitudos somente de carbono
e hidrognio.
(II) So chamados de alcenos somente os
hidrocarbonetos insaturados de cadeia
linear.
(III) Cicloalcanos so hidrocarbonetos
aiciclicos saturados de frmula geral
CnH2n

(IV) So hidrocarbonetos aromticos:

bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
So corretas as afirmaes:
a) I e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
10) (Uff) Analise a estrutura seguinte e
considere as regras de nomenclatura da
IUPAC.

http://aprovadonovestibular.com/hidro
carbonetos-quimica-organica-exerciciocom-resposta.html
http://www2.ufersa.edu.br/portal/vie
w/uploads/setores/157/listadeexercici
os/Lista.de.Exercicios.03Nomenclaturas.de.Hidrocarbonetos.e.C
ompostos.Organicos.Oxigenados.pdf
http://pt.scribd.com/doc/2974879/Qui
mica-21-Nomenclatura-CompostosOrganicos-Hidrocarbonetos

Assinale a opo que indica as cadeias

laterais ligadas, respectivamente, aos
carbonos de nmeros 4 e 5 da cadeia
hidrocarbnica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil
d) propil e terc-pentil
e) metil e propil

Bibliografia:
Usberco j., Salvador E., 5 ed- 2002,
Editora Saraiva
http://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrocarb
oneto
http://www.brasilescola.com/quimica/
hidrocarbonetos.htm
http://www.infoescola.com/quimica/oque-sao-hidrocarbonetos/