Estructura general de los aminocidos

Existe un carbono central (denominado carbono ) al que se unen los cuatro sustituyentes
correspondientes: el grupo amino, el grupo carboxilo, el hidrgeno y el denominado grupo
R o cadena lateral (designado como R1). TODOS los aminocidos tienen en comn tres
sustituyentes: grupo amino, grupo carboxilo, y el hidrgeno; difieren entre s en el tipo de
cadena lateral presente. As, hay 20 cadenas laterales diferentes, por lo tanto, tenemos 20
aminocidos diferentes. Las cadenas varan en tamao, carga, pKa, y reactividad qumica.

Al ser el carbono un carbono asimtrico, los aminocidos son molculas quirales, por lo
tanto, presentan isomera. Esto da lugar a dos tipos de ismeros (que son imgenes
especulares entre s), denominados D y L, respectivamente.

ISMERO L

ISMERO D

Cmo identificar de qu ismero se trata, dada la estructura del aminocido? Existe la

llamada Regla del Maz:
Para distinguir un aminocido L de un aminocido D, debemos fijarnos en el carbono ,
que tiene cuatro substituyentes formado un tetrahedro; luego hay que identificar el
hidrgeno unido directamente a ste carbono. Si orientamos este hidrgeno en el espacio,
de modo que quede frente a nosotros y exactamente encima del carbono , tendremos que:

los tres tomos restantes que se unen al carbono estn distribuidos en un tringulo, cuyos
vrtices seran: el grupo carbono carbonlico (CO), el nitrgeno amnico (N) y el carbono
que es el primer tomo de la cadena variable (o grupo R). Si leemos el orden de estos
tomo, comenzando por el carbonilo y siguiendo la direccin de las manecillas del reloj, se
formar la palabra CORN si el aminocido es L y CONR si el aminocido es D.
Como en los aminocidos L la palabra clave es CORN, se conoce a esta manera de
identificarlos como "la regla del maz".
Qu significado tiene saber si los amiocidos son D o L? Prcticamente, todas las
protenas de los organismos eucariotes y procariotes estn constitudas por aminocidos
(recuerden que las protenas son polmeros de aminocidos), y estos aminocidos son
ismeros L. Los ismeros D, aunque existen en la naturaleza, NO intervienen en la
composicin de las protenas. Esto es por que las enzimas encargadas de ir uniendo los
aminocidos en cadenas polimricas NO reconocen la isomera D. As, los aminocidos
biolgicamente funcionales son ismeros L.
Recuerden que las protenas poseen secuencias nicas de aminocidos que son
especificadas por los genes (es decir, la informacin para una secuencia caracterstica de

aminocidos correspondiente a una protena en particular est codificada en el DNA de la

clula que se trate).

De Wilkipedia obtuve la siguiente informacin que no tiene desperdicio:

Estructura general del aminocido

La estructura general de un aminocido se establece por la presencia de un carbono central

alfa (en negro) unido a: un grupo carboxilo (rojo), un grupo amino (verde), un hidrogeno
(negro) y la cadena lateral (azul), tal como se muestra en la figura superior, donde "R"
representa la cadena lateral, especfica para cada aminocido. Tcnicamente hablando, se
les denomina alfa-aminocidos, debido a que el grupo amino (NH2) se encuentra a un
atomo de distancia del grupo carboxilo (COOH). Como dichos grupos funcionales
poseen H en sus estructuras qumicas, son grupos susceptibles a los cambios de pH, por
eso, en el pH de la clula, prcticamente ningn aminocido se encuentra de esa forma,
SINO QUE SE ENCUENTRA IONIZADO.

Los aminocidos a pH bajo (cido) se encuentran mayoritariamente en su forma catinica

(con carga positiva), y a pH alto (bsico) se encuentran en su forma aninica (con carga
negativa). Sin embargo, existe un pH especifico para cada aminocido, donde la carga

positiva y la carga negativa se encuentran en equilibrio, y el conjunto de la molcula es

elctricamente neutro. En ste estado se dice que el aminocdio se encuentra en su forma de
zwitterion.

Para poder polimerizar y formar pptidos y protenas, los aminocidos se unen entre s a
travs del enlace peptdico que es un enlace covalente y se establece entre el grupo
carboxilo (-COOH) de un aminocido y el grupo amino (-NH 2) del aminocido contiguo
inmediato, con el consiguiente desprendimiento de una molcula de agua.

Cada pptido o polipptido se suele escribir, convencionalmente, de izquierda a derecha,

empezando por el extremo N-terminal que posee un grupo amino libre y finalizando por el
extremo C-terminal en el que se encuentra un grupo carboxilo libre, de tal manera que el
eje o esqueleto del pptido, formado por una unidad de seis tomos (-NH-CH-CO-), es
idntico a todos ellos. Lo que vara de unos pptidos a otros, y por extensin, de unas
protenas a otras, es el nmero, la naturaleza y el orden o secuencia de sus
aminocidos.

La estructura de los 20 aminocidos que existen son las siguientes:

Fuente: Principles of Biochemistry 4. Edicin. Lehninger, 2004.

Los recuadros indican la clasificacin de los aminocidos en grupos, los que resultan del
tipo de cadena lateral presente; as, por ejemplo, las cadenas compuestas slo por hidrgeno
y carbono, que qumica son hidrofbicas, generan la existencia de 7 aminocidos no
polares(primer recuadro, parte superior izquierda).

Les envio tambin una lista de los valores de pKa caratersticos para cada grupo
sustituyente en los aminocidos:

Fuente: Principles of Biochemistry 4. Edicin. Lehninger, 2004.