Laboratorio de Qumica Orgnica General

PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHIDOS Y

CETONAS
Profesor: Jorge Eduardo Gomez
Responsables:
Universidad del Cauca, Facultad ingeniera civil, Ingeniera ambiental, 26/05/2014
PRUEBA DE TOLLENS
Tabla 2: Observaciones de la prueba de
Resumen
Tollens
En esta prctica se estudi las propiedades
fsicas y qumicas ms importantes de los
Secci
Observacin
compuestos carbonlicos (aldehdos y cetonas),
n
se identificaron mediante pruebas culatitalivas
7.3.1
La mezcla paso de ser transparente
la presencia de aldehdos, por medio del
a tomar una tonalidad negra.
reactivo de tollens y de
2,4
7.3.2
Se formaron dos fases la ms
dinitrofenilhidracina se identific la presencia
densa de color blanco y la menos
tanto aldehdos como cetonas.
densa de un color caf claro.
Los grupos carbonilos son polares y esta
7.3.3
Se form un precipitado de color
polaridad disminuye a medida que aumenta la
gris
cadena carbonada, tendiendo a ser apolar, el
7.3.4
La mezcla inicialmente tena dos
acetato de etilo es un disolvente universal ya
fases (transparente y blanca) y
que se disuelve tanto en sustancias polares
despus del bao mara se torn
como apolares.
caf
7.3.5
No presento cambio de color, dos
Equipos
fases
Plancha de calentamiento: Una placa
calefactora es un pequeo aparato de
sobremesa, porttil y autnomo, que posee uno
o ms elementos de calefaccin elctrica, y
que se emplea para calentar recipientes con
lquidos, de forma controlada. En la prctica se
utiliz para el bao mara.

REACCIN 2,4-DINITROFENILHIDRACINA
Tabla 3: Observaciones de la prueba con 2,4dinitrofenilhidracin

Datos
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
Tabla 1: Observaciones de la prueba de
solubilidad de compuestos carboxlicos

7.3.2

Secci
n
7.1.1
7.1.2
7.1.3
7.1.4
7.1.5
7.1.6

Observacin

7.3.4

solubles
solubles
insolubles
solubles
insolubles
solubles

7.3.5

Secci
n
7.3.1

7.3.3

Observacin
Mezcla con tonalidad naranja claro,
con un precipitado naranja claro
Mezcla de tonalidad naranja oscuro,
con un precipitado de este mismo
color
Mezcla de color amarillo, con un
precipitado de este mismo color
Mezcla color naranja oscuro, con un
precipitado de ese mismo color
Mezcla de color naranja claro, con
un precipitado de este mismo color

Clculos
En
esta
prctica
no
se
realizaron
procedimientos que requieran clculos.
1

una cetona y el reactivo de tollens slo

reacciona con aldehdos.

Anlisis de resultados
Prueba de solubilidad
carboxlicos

de

compuestos

Lo semejante con lo semejante se mezcla por

tanto polar con polar son solubles al igual que
apolar y apolar, sucede lo contario con apolar y
polar son inmiscibles.
Las acetonas pertenecen al grupo de las
cetonas las cuales son polares.
Al adicionar agua en acetona se forma una
mezcla homognea debido a que ambos
compuestos son polares.
Al adicionar acetato de etilo en acetona se
forma una mezcla homognea, debido a que el
acetato de etilo es un lquido incoloro,
caracterstico de los steres. Es miscible con
hidrocarburos, cetonas, alcoholes y teres y
poco soluble en agua. Se emplea en arte como
disolvente universal.
Al agregar agua al benzaldehdo se obtiene
una mezcla heterognea, debido a que este
tiene baja solubilidad en agua esto se debe a
que el benzaldehido tiene una cadena
carbonada
larga
y
esto
disminuye
drsticamente la solubilidad en agua.
Al agregar acetato de etilo al benzaldehdo se
forma una mezcla homognea ya que acetato
de etilo es un aceite el cual es miscible con
benzaldehdo.
Al agregar agua a la acetofenona se forma una
mezcla heterognea, pero forma una mezcla
homognea con el acetato de etilo esto se
debe a que la acetofenona no es tan polar
como para disolverse en agua, que es mucho
ms polar que el acetato de etilo, Entonces, la
acetofenona es soluble en acetato de etilo
porque no es un solvente tan polar.
PRUEBA DE TOLLENS
Al agregar el reactivo de tollens en acetona no
se produce un espejo de plata ya que esta es

Al agregar benzaldehdo al reactivo de tollens,

lo que debi suceder fue que despus de un
momento se formara un pequeo espejo de
plata, lo que indica la presencia del aldehdo,
pero debido a que el reactivo estaba
contaminado, no dieron los resultados
esperados.
Al agregar reactivo de tollens al formaldehido
se deba observar una reaccion rpida, en la
cual se oxida el aldehdo a acido fornico y se
reduce el ion Ag+
pasando a Ag (plata
metlica), la cual se observa fcilmente con la
presencia de un espejo de plata en el fondo y
las paredes del tubo de ensayo.
Al agregar reactivo de tollens al acetofenona no
se observa la formacin del espejo de plata,
debido a que es una cetona y no reacciona ya
que poseen un protn en su estructura que
facilite la oxidacin y se encuentran
estabilizados por efecto inductivo de los grupos
de alquilo que acompaan al carbn de grupo
carbono
Al agregar reactivo de tollens a la butanona no
se observa formacin de espejo de plata
debido a que es una cetona y el reactivo no
reacciona ya que no posee un protn en su
estructura que facilite la oxidacin y por ende
no se crea un espejo de plata.
PRUEBA DE REACCIN CON
2,4-DINITROFENILHIDRACINA
Se utiliza la 2,4-dinitrofenilhidrazina (reactivo
de Brady), sta reacciona con el grupo
carbonilo de los aldehdos y cetonas formando
2,4-dinitrofenilhidrazonas,
las cuales son
slidas, observando un precipitado de color
rojo o amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de
aldehdos y cetonas saturadas, y de color
anaranjado en las dinitrofenilhidrazonas de
anillos aromticos y sistemas conjugados.
Este tipo de reaccin es adicin nucleoflica y
se ve favorecida en medio cido ya que este
contribuye a la polarizacin del grupo carbonilo
2

facilitando el ataque nucleoflico del reactivo al

carbocatin.
REACCION:

Conclusiones
Las cetonas y aldehdos son similares en
estructura y propiedades; sin embargo tienen
algunas diferencias en su reactividad,
especialmente con los oxidantes y con los
nuclefilos, los aldehdos son ms reactivos
que las cetonas
Los aldehdos se identifican mediante la
utilizacin del reactivo de tollens, mientras que
las cetonas no lo hacen, mientras que con 2,4
dinitrofenilhidracina es posible identificar tanto
aldehdos como cetonas.

Al
agregar
a
la
acetona
y
2,4-dinitrofenilhidracina
se
observ
un
resultado positivo debido a la presencia de un
precipitado naranja claro.
Al
agregar
benzaldehdo
y
2,4
dinitrofenilhidracina se observ un resultado
positivo ya que se form un precipitado naranja
claro.
Al
agregar
formaldehido
al
2,4
dinitrofenilhidracina se observ un resultado
positivo, evidente con la formacin de un
precipitado de color amarillo.
Al
agregar
acetofenona
y
2,4
dinitrofenilhidracina se observ un resultado
positivo ya que se form un precipitado naranja
oscuro.
Al agregar butanona al 2,4 dinitrofenilhidracina
se observ resultado positivo debido a que se
form un precipitado de tonalidad naranja claro.
Preguntas Adicionales
En esta gua no hay preguntas adicionales.

Las propiedades fsicas y qumicas de los

aldehdos y las cetonas estn influidas por la
gran polaridad del grupo carbonilo.
Los aldehdos y las cetonas pueden formar
enlaces de hidrgeno, y los de bajo peso
molecular son totalmente solubles en agua
Al aumentar la longitud de la cadena
hidrocarbonada disminuye rpidamente la
solubilidad en agua. As, por ejemplo, los
aldehdos y cetonas de cadena lineal con ocho
o ms tomos de carbono son prcticamente
insolubles en agua. Sin embargo, los
compuestos carbonlicos son muy solubles en
disolventes orgnicos apolares, como ter
etlico, benceno, etc.
Bibliografa
1. Diaz, A.; manual de los residuos especiales
de la UB. Universitad de Barcelona. 2000,
Pag.40
2. Morrison. T; Boyd. R; quimica organica; ed.
Addison Wesley longman S.A. 1998.
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3. Arias.F; quimica organica; ed. Universidad
estatal a distancia. 2006. 56